第八講有機(jī)合成

冠今中學(xué)高三年級(jí)化學(xué)學(xué)科制卷人：施麗玲審核人：倪慶華使用時(shí)間：12月12號(hào)總編號(hào)：55PAGE第8頁共8頁2012屆高三化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第八講有機(jī)合成【目標(biāo)預(yù)設(shè)】1．掌握有機(jī)合成路線選擇的原則和方法。2.熟悉常見官能團(tuán)的引入、消除、衍變及保護(hù)方法。2．熟悉常見的有機(jī)合成題的類型。【知識(shí)結(jié)構(gòu)】一、烴和烴的衍生物的相互關(guān)系二、常見官能團(tuán)的引入、消除、衍變及保護(hù)（一）、官能團(tuán)的引入1．羥基的引入:___________________________________________2.鹵素原子的引入:_______________________________________3.雙鍵的引入:___________________________________________4.醛基的引入：5.羧基的引入：（二）、官能團(tuán)的消除通過____________________反應(yīng)消除不飽和鍵，通過____________________反應(yīng)消除羥基，通過____________________反應(yīng)消除醛基。（三）、官能團(tuán)的衍變1．不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換：如:RCH2OH→RCHO→RCOOH2.通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)CH3CH2OH→HOCH2CH2OH3.通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變CH3CH2CH2OH→CH3CH(OH)CH3（四）、官能團(tuán)的保護(hù)【思考3】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如圖所示：(1)反應(yīng)④中所用試劑，（2）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑥這兩步反應(yīng)的目的是：_________________________所謂官能團(tuán)的保護(hù)是指在從起始有機(jī)物到目標(biāo)有機(jī)物的變化過程中，為防止某一官能團(tuán)發(fā)生變化而對(duì)該官能團(tuán)采取的一定的保護(hù)措施。通常的做法是“先保護(hù)，后還原”。例如：為防止-OH被氧化可先將其_______________________________，為保護(hù)碳碳雙鍵不受氧化可先將其________________________。三、有機(jī)合成與推斷例1：(15分)異丁苯丙酸是高效消炎藥芬必得的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)由異丁苯丙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它可能具有的性質(zhì)是________(填代號(hào))。A．可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色B．可與Na2CO3溶液作用生成CO2C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)異丁苯丙酸的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下發(fā)生下列反應(yīng)可生成有機(jī)玻璃：提示：根據(jù)以上信息，回答(2)～(4)小題：(2)寫出有機(jī)物E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E________________________________________________________________________、G_______________________________________________________________________。(3)寫出反應(yīng)E→F和I→J的反應(yīng)類型：E→F____________反應(yīng)；I→J____________反應(yīng)。(4)寫出F→G、H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式(注明反應(yīng)條件，有機(jī)物要寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：F→G____________________________________________________；H→I_____________________________________________________。例2：在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6—羰基庚酸，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。【課堂練習(xí)】1：以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。(1)寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A______________________、E____________________、G______________________(2)在合成路線中設(shè)計(jì)②和③的目的是：______________________________________2：已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成,請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案。3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃），請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案?！菊n后練習(xí)】1．(12分)有機(jī)物A是烴，有機(jī)物B易溶于水，且1molB能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H211.2L，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(\x(B)),\s\do5(③))eq\x(E)請(qǐng)回答下列問題：(1)反應(yīng)①的原子利用率為________。(2)B的密度比水____，B中含氧官能團(tuán)的名稱為______。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___________________________________。(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為______________________________________。(5)4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗________2．(18分)(2009·上海，29)尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物E給出了兩條合成路線)。已知：RCleq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))RCNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))RCH2NH2完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②_______________________，反應(yīng)③____________________。(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________。(3)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：______________________________________。(5)下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是________。a．NaOH b．Na2CO3 c．NaCl (6)用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選)：__________________。3．(15分)已知有機(jī)物A分子中含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈。有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量Mr不超過200，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳。與之有關(guān)的有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(部分反應(yīng)產(chǎn)物省略)：(1)有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為________________，A的分子式為____________。(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________。(3)有機(jī)物A～F中互為同分異構(gòu)體的有______________(填寫序號(hào))。(4)有機(jī)物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有________(填寫序號(hào))。(5)16.2g有機(jī)物B、C、D組成的混合物完全燃燒，得到的CO2通入500mL3mol/L(6)寫出A與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式___________________________________。4．(20分)(2010·重慶理綜，28)阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機(jī)物沉淀結(jié)垢，經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到E和R兩種阻垢劑(部分反應(yīng)條件略去)。(1)阻垢劑E的制備①A可由人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)________水解制得。(填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”)②B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成D，其化學(xué)方程式為____________________。③D經(jīng)加聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________。(2)阻垢劑R的制備①G→J為取代反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。②J轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過程中，L分子中增加的碳原子來源于__________。③由L制備M的反應(yīng)步驟依次為：HOOCCH2CH2COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、_____________(用化學(xué)方程式表示)。④1molQ的同分異構(gòu)體T(碳鏈無支鏈)與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生2molCO2，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________(只寫一種)。5．(20分)已知烯烴在一定條件下可被強(qiáng)氧化劑氧化成酸或酮。例如：RCHCHR′eq\o(→,\s\up7(一定條件))RCOOH＋R′COOH某同學(xué)從A出發(fā)研究下列所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)A的化學(xué)式為______________________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。(2)A是一種可以作為藥物的有機(jī)物，將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機(jī)酸X和Y，X屬于芳香族化合物，它在食品保存及染料、藥物生產(chǎn)中均有重要作用，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________________________________。(3)在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中設(shè)計(jì)步驟A→F的目的是____