有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四單元醛-羧酸-酯

第四單元醛羧酸酯[考綱展示]1．了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3．結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。考點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[學(xué)生用書P248]一、醛的概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R—CHO，官能團(tuán)—CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。二、常見醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶三、化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸。四、醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響1．醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。2．35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。3．劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。名師點(diǎn)撥1HCHO相當(dāng)于二元醛，1molHCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成4molAg。2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外，還可能是甲酸、甲酸酯、甲酸鹽等。(2014·高考大綱全國卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()[解析]遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質(zhì)含有酚羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。[答案]A1．人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因?yàn)橐暰W(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結(jié)構(gòu)由順式變?yōu)榉词?，并從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個(gè)過程產(chǎn)生的信號(hào)傳遞給大腦。下列有關(guān)“視黃醛”的說法正確的是()A．“視黃醛”屬于烯烴B．“視黃醛”的分子式為C20H15OC．“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．在金屬鎳催化并加熱下，1mol“視黃醛”最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選C。“視黃醛”屬于醛類，分子式為C19H26O；1mol“視黃醛”最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)。2.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是()A．化合物A的分子式為C15H22O3B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C．1molA最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D．1molA最多與1molH2加成解析：選A?；衔顰的分子式為C15H22O3，A正確；A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1molA中含2mol—CHO，1mol，則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng)，可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。3.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱，酸化后再加溴水解析：選D。選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)A、B錯(cuò)誤。對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。[反思?xì)w納]醛反應(yīng)的規(guī)律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，1mol的醛基(—CHO)可與1mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，與2mol的Cu(OH)2(新制懸濁液)或2mol的Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)醇、醛和羧酸的分子組成與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系考點(diǎn)二羧酸酯[學(xué)生用書P249]一、羧酸1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。2．分類(1)按烴基種類分①脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)；②芳香酸，如苯甲酸。(2)按羧基數(shù)目分①一元羧酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸；②二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH)；③多元羧酸。3．物理性質(zhì)(1)乙酸氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。(2)低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。4．化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHH＋＋CH3COO－。(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的規(guī)律：酸脫羥基、醇脫氫。CH3COOH和CH3CH182OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。二、酯1．概念羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為。2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)三、乙酸乙酯的制備1．原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O其中濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑。2．反應(yīng)特點(diǎn)3．裝置(液-液加熱反應(yīng))及操作(1)用燒瓶或試管，試管向上傾斜成45°角，試管內(nèi)加入少量碎瓷片，長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。(2)試劑的加入順序?yàn)橐掖?、濃硫酸、乙酸?3)要用酒精燈小心加熱，以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。4．飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象(1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。(2)現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有香味的油狀液體。5．提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施(1)用濃硫酸吸水。(2)加熱將酯蒸出。(3)適當(dāng)增加乙醇的用量。名師點(diǎn)撥(1)酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為逆過程，二者反應(yīng)條件不同，前者用稀H2SO4或稀堿溶液作催化劑，后者用濃H2SO4作催化劑。(2)醛、酮中的能與H2加成，酸、酯中的不能與H2加成。(3)1mol酚酯與NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2molNaOH。(2013·高考新課標(biāo)全國卷Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：①A的1H核磁共振譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)E的分子式為______________。(4)F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________，該反應(yīng)類型為__________________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后1H核磁共振譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________________________。[解析]根據(jù)所給信息采用正推法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式，在寫同分異構(gòu)體時(shí)注意不漏、不重。[答案](1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2)(3)C4H8O2(4)(5)(6)181．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析：選C。烴是指只含碳、氫兩種元素的有機(jī)物，A項(xiàng)錯(cuò)。1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1mol迷迭香酸最多能和6mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。2．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種解析：選B。C不是甲酸，E為酮(分子中含碳原子數(shù)≥3)，故A可能為或。3．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。(1)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________________、B_________________、C___________________。(2)寫出下列化學(xué)方程式并標(biāo)出反應(yīng)類型：A→E________________________________________________________________________；A→F________________________________________________________________________。反應(yīng)類型：A→E________，A→F_____________。解析：B、C、E、F四種物質(zhì)均由A轉(zhuǎn)化產(chǎn)生，故先確定A。A與CH3COOH、C2H5OH均起酯化反應(yīng)，分別生成C、B，故A中含有—COOH和醇羥基。結(jié)合A的分子式為C3H6O3，可知A中只含一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH，則A有兩種結(jié)構(gòu)簡式：HOCH2CH2COOH、。據(jù)兩分子A形成的F為六元環(huán)狀物，知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其他物質(zhì)即可依次推出。答案：(1)(2)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)4．化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)該化合物不具有的性質(zhì)是________________________________________________________________________。①能與鈉反應(yīng)②遇FeCl3溶液顯紫色③與碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w④既能與羧酸反應(yīng)又能與醇反應(yīng)⑤能發(fā)生消去反應(yīng)(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，試寫出B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________。解析：(1)該化合物中不含酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，②錯(cuò)誤；該化合物中羥基相連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，⑤錯(cuò)誤。(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，說明B中含有酚羥基，據(jù)苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，首先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu)，據(jù)題意只可能為，然后將正向“—COO—”、反向“—OOC—”分別插入C—C鍵中，再將酯基以反向“—OOC—”插入C—H鍵中，得到3種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。答案：(1)②⑤(2)、[反思?xì)w納](1)醇羥基、水羥基、酚羥基、羧羥基的性質(zhì)比較eq\a\vs4\al(比較,項(xiàng)目)eq\a\vs4\al(羥基,類型)氫原子活潑性電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇羥基eq\o(→,\s\up7(逐漸增強(qiáng)))極難電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)水羥基微弱電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基微弱電離很弱的酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基部分電離弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出CO2(2)低級(jí)羧酸的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)。(3)低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅；醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。(4)酚類物質(zhì)含有—OH，可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時(shí)，還生成另一種羧酸。1．(2013·高考江蘇卷)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析：選B。結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對(duì)。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則不能，C錯(cuò)。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成、、CH3COONa，D錯(cuò)。2．(2014·高考重慶卷)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)A的類別是________，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(3)已知：Beq\o(→,\s\up7(KOH))苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________。(4)已知：，則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其1H核磁共振譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為________。(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(只寫一種)解析：(1)A中含有C、H、Cl三種元素，故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛，其官能團(tuán)為醛基(或—CHO)。(2)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：(3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，而苯甲酸鉀為鹽，易溶于水，經(jīng)反應(yīng)路線①后加水可以被除去。(4)由題給信息可知，反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng)：＋CHOHCCl3eq\o(→,\s\up7(酸))CHCCl3＋H2O，該有機(jī)物的1H核磁共振譜有4組峰，說明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類型的氫原子，1H核磁共振譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。(5)L能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明L含有酚羥基。L不能與溴水反應(yīng)，說明酚羥基的鄰、對(duì)位無氫原子，則L的結(jié)構(gòu)簡式可能為、。L在NaOH的乙醇溶液中能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成或。答案：(1)鹵代烴CH4(或甲烷)—CHO(或醛基)(2)(3)苯甲酸鉀(4)1∶2∶4∶4(5))3．(2014·高考山東卷)3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，△))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。解析：理解新信息是關(guān)鍵。新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開αC—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有—CH=CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。(2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。(3)1molH3水解時(shí)消耗1molH2O，生成的酚和羧酸消耗2molNaOH的同時(shí)生成2molH2O，故反應(yīng)方程式為答案：(1)3醛基(2)bd(3)(4)4．(2014·高考廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。Ⅰ(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。A．遇FeCl3溶液可能顯紫色B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D．1mol化合物Ⅰ最多能與2molNaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：①2CH3CHCH2＋2ROH＋2CO＋O2Ⅱeq\o(→,\s\up7(一定條件))2CH3CHCHCOOR＋2H2O化合物Ⅱ的分子式為__________，1mol化合物Ⅱ能與________molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。(4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為____________________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。解析：(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個(gè)Ⅰ分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A.酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確。B.因?yàn)椴缓┗?，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以錯(cuò)誤。C.因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，所以正確。D.兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1mol化合物Ⅰ最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯(cuò)誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因?yàn)榉肿又泻幸粋€(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以Ⅲ應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為或；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2CHCOOCH2CH3；根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機(jī)理，主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式：CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH，2CH2CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(一定條件))2CH2CHCOOCH2CH3＋2H2O。答案：(1)AC(2)C9H104(3)(或)氫氧化鈉醇溶液、加熱(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH，2CH2CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(一定條件))2CH2CHCOOCH2CH3＋2H2O一、選擇題1．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()解析：選C。A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)，B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)，D不能發(fā)生消去反應(yīng)。3．(2015·浙江杭州一模)浙江多地都有野生的紫蘇，由紫蘇葉中提取的揮發(fā)油具有驅(qū)風(fēng)、止咳和健胃的作用。這種揮發(fā)油中含有一種紫蘇醛的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式為，紫蘇醛不具有的性質(zhì)是()A．跟新制Cu(OH)2等發(fā)生氧化反應(yīng)B．跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C．跟氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)D．跟溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)解析：選B。紫蘇醛中有醛基、碳碳雙鍵，能與新制Cu(OH)2等發(fā)生氧化反應(yīng)、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。由于含有苯環(huán)，則在催化劑作用下可以和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。不含有羧基，則無法與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。4．(2015·福州質(zhì)檢)貝諾酯是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于貝諾酯的描述正確的是()A．貝諾酯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同B．貝諾酯中含有3種含氧官能團(tuán)C．1mol貝諾酯最多可以消耗9molH2D．1mol貝諾酯最多可以消耗5molNaOH解析：選D。A項(xiàng)，前者利用萃取原理，后者發(fā)生氧化還原反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，貝諾酯中只有酯基、肽鍵2種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，貝諾酯最多消耗6molH2(2個(gè)苯環(huán))，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，2mol酯基消耗4molNaOH,1mol肽鍵水解可以消耗1molNaOH，正確。5．(2015·臺(tái)州模擬)分子式為C9H10O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：選B。結(jié)構(gòu)中含有—COOH、苯環(huán)，另外還有2個(gè)飽和碳原子，且苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)物有4種：6．(2015·江蘇南京質(zhì)檢)尿黑酸是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種物質(zhì)。其轉(zhuǎn)化過程如下：下列說法錯(cuò)誤的是()A．酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉反應(yīng)B．1mol尿黑酸與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．對(duì)羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個(gè)D．1mol尿黑酸與足量NaHCO3反應(yīng)，最多消耗3molNaHCO3解析：選D。A項(xiàng)，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以與鹽酸反應(yīng)，羧基可以與NaOH反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，酚羥基的鄰、對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上三個(gè)位置均可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，與苯環(huán)相連的碳原子一定與苯環(huán)共平面，正確；D項(xiàng)，尿黑酸中只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，而酚羥基不可以，錯(cuò)誤。二、非選擇題7．(2015·吉林長春質(zhì)檢)A是一種重要的化工原料，已知A是一種鹵代烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92.5，其1H核磁共振譜中只有一個(gè)峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環(huán)狀酯，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，回答下列問題：(1)A的分子式為________________，A→B的反應(yīng)類型為________________。(2)有機(jī)物E的化學(xué)名稱為________________，M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C：___________________________________________________________