高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚（全國一等獎(jiǎng)）

第一節(jié)醇酚

今天上課大家有沒有聞到一些特殊的氣味？聞到這種氣味頭腦當(dāng)中最先想起的是什么？

醫(yī)院有特殊氣味是經(jīng)常使用來蘇爾進(jìn)行環(huán)境消毒，來蘇爾的主要成分為甲酚皂【社會(huì)連線】李斯特

外科消毒之父——李斯特利用苯酚外科消毒

苯酚的消毒作用是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢？在19世紀(jì)初，醫(yī)院剛建立不久，設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的石炭酸混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，因此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。用石炭酸來滅菌防腐，并不是盡善盡美，石炭酸是腐蝕性很強(qiáng)的一種藥物，用少了會(huì)使細(xì)菌產(chǎn)生抗藥性，用多了，在傷口上的細(xì)菌雖然被殺死了，同時(shí)也把正常的組織破壞了，甚至對(duì)人體產(chǎn)生強(qiáng)烈的腐蝕作用，威脅人類生命，所以苯酚類的消毒藥只適應(yīng)于外用品。由于苯酚的毒性較大，目前已較少使用，改用甲酚代替，但它在醫(yī)學(xué)發(fā)展史上占有重要的地位。第一節(jié)醇酚二、酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚

苯酚丁香酚認(rèn)識(shí)酚的結(jié)構(gòu)葡萄酚【課堂練習(xí)1】

下列物質(zhì)中屬于酚類的有哪些（）1345（一）苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)（一）苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H6O3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

2、結(jié)構(gòu)式：

或C6H5OH（二）苯酚的性質(zhì)（1）苯酚的物理性質(zhì)

純凈的苯酚是無色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，原因：部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味，在水中的溶解度較小，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。【問題思考】

苯酚具有較強(qiáng)的腐蝕性，如果皮膚不小心沾到苯酚，應(yīng)該如何處理？應(yīng)立即用酒精進(jìn)行清洗【引導(dǎo)】

根據(jù)構(gòu)決定性質(zhì)，我們?cè)囃茰y(cè)一下苯酚能具有的性質(zhì)【點(diǎn)撥】苯酚中有羥基，可能跟乙醇的性質(zhì)類似。苯酚應(yīng)該跟苯比較像，都有個(gè)苯環(huán)。苯酚既然既有苯環(huán)又有羥基，那么可能跟乙醇和苯的性質(zhì)都有類似的地方，可能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、與鈉反應(yīng)生成氫氣等，但可能也有一些不一樣的性質(zhì)?！舅伎肌?/p>

我們?cè)趺粗绖偛诺耐茰y(cè)是否正確？（2）苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、苯酚的酸性【實(shí)驗(yàn)與探究】【比較】

乙醇也有羥基，為什么乙醇沒有酸性？【點(diǎn)撥】由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基的相互作用，使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異：酚羥基比醇羥基更活潑。【現(xiàn)象】溶液變澄清【結(jié)論】苯酚有酸性【現(xiàn)象】溶液變渾濁【結(jié)論】苯酚有弱酸性【點(diǎn)撥】苯酸有弱酸性，俗稱石炭酸，苯酚酸性很弱，不足以使石蕊變色【課堂練習(xí)2】

苯酚具有微弱的酸性，能使紫色的石蕊試液變（）A．紅色 B．藍(lán)色 C．黃色 D．不變色D【課堂練習(xí)3】能說明苯酚酸性很弱的實(shí)驗(yàn)是（）A、常溫下苯酚在水中的溶解度不大；B、苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)；C、苯酚遇FeCl3溶液呈紫色；D、將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁。D2、苯酚的取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)與探究】向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】有白色沉淀產(chǎn)生【結(jié)論】受羥基的影響，苯酚的苯環(huán)上的氫比苯的活潑，可以比較容易發(fā)生取代反應(yīng)?！緫?yīng)用】苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定?！菊n堂練習(xí)4】苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水即反應(yīng)，原因是（）A．苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑了；B．苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了；C．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子活潑了；D．羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的某些氫原子活潑了。D3、苯酚的顯色反應(yīng)

【實(shí)驗(yàn)與探究】向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】溶液顯紫色【應(yīng)用】定性檢驗(yàn)苯酚的存在

（三）苯酚的用途【社會(huì)連線】塑料之父——貝克蘭塑料之父——貝克蘭利用苯酚制取酚醛塑料苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等芬必得——酚咖片

課后鞏固1、下列化合物中，屬于酚類的是（）2、下列說法中，正確的是（）A、烴基和羥基直接相連接的化合物一定屬于醇類B、分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類C、代表醇類的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基D、醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)BC3、皮膚上沾了少量苯酚，正確的處理方法是（）

A．用稀NaOH溶液洗B．用水洗

C．用酒精洗D．用布擦去即可4、分離苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是（ ）A.振蕩混合物，用分液漏斗分離B.加入NaOH溶液后振蕩，用分液漏斗分離；取下層液體通入CO2，待分層后分液C.加水振蕩后用分液漏斗分離 D.加稀鹽酸振蕩后，用分液漏斗分離CB5、在下列溶液中，滴入FeCl3溶液，無變化的是（ ）

6、漆酚（）是我國特產(chǎn)漆的主要成分，黃色能溶于有機(jī)溶劑中，生漆涂在物質(zhì)表面，能在空氣中干燥為黑色漆膜，對(duì)它的性質(zhì)有如下描述：①可以燃燒；②可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體；⑤可以與燒堿溶液反應(yīng)。其中有錯(cuò)誤的描述是 （ ）A．①② B．②③C．④ D．④⑤AC7、設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置，驗(yàn)證醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其強(qiáng)弱的順序是：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（1）利用下列儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是：

。（2）寫出實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。

、

課后作業(yè)參考答案1、B2、C