2023-2024版大一輪化學(xué)新教材 魯科版（閩粵皖京豫）第9章有機化學(xué)基礎(chǔ)教案

第9章有機化學(xué)基礎(chǔ)

第54講認(rèn)識有機化合物

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據(jù)有機物的命名規(guī)則對常見有

機化合物命名。2.知道研究有機化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。

考點一有機物的分類和命名

■歸納整合

（一）有機物的分類和官能團

1.按組成元素分類

有機化合物可分為炫和燒的衍生物。

2.按碳骨架分類

r（脂肪」（如丁烷CH3CH2CH2CH：,）］

鏈狀有機

化合物l

(?（脂肪燒衍生物（如澳乙烷CH?CH?Br））

有

機

化T脂環(huán)燒（如環(huán)己烷O））

合

一

環(huán)脂環(huán)

物

狀化合物OH

一

有脂環(huán)燒衍生物（如環(huán)已醇。）

機

化

合J芳香煌（如苯。）］

物芳香族

一化合物Br

芳香胃衍生物（如澳苯CIZ）

3.按官能團分類

（1）官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。

（2）有機化合物的主要類別

類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式官能團

烷制甲烷CEh

\7

烯燼乙烯CH2=CH2C=C

/\（碳碳雙鍵）

蟠乙快CH三CH—C三C—（碳碳三鍵）

芳香煌

鹵代犬一乙烷CH3CH2Br—X（碳鹵鍵）

醇?BCH3CH2OH

OH

Λ—OH（羥基）

酚

苯酚?×

ii

酸-C-O-C-

乙醛CH3CH2OCH2CH3

（酷鍵）

O

醛乙醛CHCHOIl

3-C-H（醛基）

O

酮丙酮CH3COCH3Il,

（R）—C—（R'）（酮?；?/p>

O

竣酸乙酸CJhCOOHIl

—c—OH（竣基）

O

酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3Il

—c—（＞-R（酯基）

族甲胺CH3NH2一NH2（氨基）

O

一!、一NH—（酰胺基）

酰胺乙酰胺CH3CONH2

CH2-COOH

氨基酸—NH2（氨基）、一COOH（瘦基）

甘氨酸NH?

（二）常見有機物的命名

1.烷燒的系統(tǒng)命名

［選豐鏈1選最長的碳鏈作主鏈

［定*號1從靠近取代基最近的一端開始

［寫E稱1先簡后繁.相同基合并

【應(yīng)用舉例】

(1)新戊烷的系統(tǒng)命名為22二甲基丙烷。

CH-CH-CH-CH-CH-CH

IIIi

CH3CHCH

I23

⑵CH1

的系統(tǒng)命名為2,5-二甲基-3-乙基己烷。

2.含官能團的鏈狀有機物的命名

將含有官能團或連接官能團的最長碳

鏈作為主鏈，稱為“某烯”“某醇”“某

選主鏈)—

I醛”或“某酸”等，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明

官能團位置

從離官能團最近的一端開始,對主鏈上

定編號

II—的碳原子進行編號定位

［寫手稱］---將支鏈作為取代基,寫在主鏈名稱前面.

并把支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明

【應(yīng)用舉例】

用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名：

CH

I3

(j)CH≡C-CH2-CH—CH,；4-甲基-I-戊(。

ZY

(2)I：3-甲基-I-丁烯。

OH

I

CHCH-C-CH-OH

3I^

(3)CH3:2-甲基-12丁二醇。

3.苯的同系物的命名

(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對。

(2)系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給

其他取代基編號。

【應(yīng)用舉例】

習(xí)慣命名：間二甲苯

⑴

系統(tǒng)命名：1,3-二甲苯

H3C丫

⑵ɑn?系統(tǒng)命名：124-三甲苯

IE易錯辨析

1.含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香涇（）

2.官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(zhì)（）

3.含有醛基的有機物不一定屬于醛類（）

4.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“一COH"，碳碳雙鍵可表示為“C=C"（）

X-\—（）CH（）

5.X=Z中含有鞋鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團（）

答案1.×2.×3.√4,×5.×

■專項突破

一、常見有機物類別判斷

1.下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是（）

A.CH2=CH2>同屬于脂肪燒

v?同屬于芳香煌

B.

C.CH2=CH2?CH≡CH同屬于烯燃

答案D

解析烷、烯、塊都屬于脂肪燒，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)燒，而苯是環(huán)度中的芳香

?o環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)燒中的環(huán)烷運。

2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（）

選項XYZ

A芳香族化合物芳香燃衍生物苯酚）

B鏈狀化合物脂肪煌衍生物CH3COOH（乙酸）

C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物

<^-CHK）?苯甲醇）

D不飽和燃芳香烽=

答案D

解析芳香煌是不飽和燒，但苯甲醇是芳香燒衍生物，不屬于芳香燒，Y不包含Z,D項錯誤。

二、陌生有機物中官能團的辨識

3.化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團

為(寫名稱)，它屬于(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。

答案羥基、醛基脂環(huán)

4.治療冠心病的藥物心酮胺()中含有的官能團

名稱是_____________________

答案醒鍵、酮默基、氨基、羥基

三、有機物的命名

5.寫出下列有機物的名稱。

(l)??^.5.5-二甲基-3-乙基-I-己基。

CH2=CHC=CHCH3

⑵CH3CH1.3-乙基-1,3-戊二烯。

CH3

I

CH—C-CH,C()()C：H

It

(3)CH：3,3-二甲基丁酸甲酯。

(4)CH2=CHCH2C1:3-氯丙烯。

CH,-CH-CH

IIs

(5)()HOH:1,2-丙二醇。

Ho()C-^^-COOH

(6)對苯二甲酸。

(7)CH3OCH3:二甲醛。

O

⑻NK：苯甲酰胺。

6.根據(jù)有機物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。

(1)4,4-二甲基2戊醇：_________________________________________________

(2)24,6-三甲基苯酚：。

(3)苯乙塊：。

(4)丙二醛：。

CH3

H3C-C-CH2-CH-CH:,

(4)OHCCH2CHO

■易錯警示?

L有機化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。

(4)“-”“，”忘記或用錯。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

(1)烯、煥、醛、酮、酸、酯……指官能團。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4...

考點二研究有機化合物的一般方法

■歸納整合

1.研究有機化合物的基本步驟

純凈物確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)

2.分離、提純有機化合物常用的方法

(1)蒸儲和重結(jié)晶

三適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機化合物熱穩(wěn)定性較高；

蒸儲

有機化合物②該有機化合物與雜質(zhì)的沸點相差較大

常用于分離、提純固體①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大：

重結(jié)晶

有機化合物②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解

度受溫度的影響較大

⑵萃取

①液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到

另一種溶劑的過程。

②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

③常用的萃取劑：荃、CC14＞乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

3.認(rèn)識波譜分析法

（1）質(zhì)譜法：確定有機分子的相對■分子質(zhì)量,相對分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比。

（2）紅外光譜：主要用于確定化學(xué)鍵和官能團。

（3）核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。吸收峰個數(shù)為等效氫

原子種數(shù)，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。

（4）X射線衍射圖：經(jīng)過計算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等,用于有機化合物

晶體結(jié)構(gòu)的測定。

■專項突破K≡??!

一、有機物分離、提純方法的選擇

1.下列關(guān)于有機物的分離、提純方法，正確的是（）

A.直接蒸儲乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精

B.甲烷中混有乙煥時，可用酸性高鐳酸鉀溶液洗氣

C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸

D.苯甲酸中混有NaCl時，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸

答案D

解析酒精與水的沸點只相差20多度，部分水蒸氣也會蒸發(fā)進入蒸儲液中，故A錯誤；酸

性高鎰酸鉀溶液與乙烘反應(yīng)生成二氧化碳，會引入新的雜質(zhì)，故B錯誤；乙酸乙酯在NaoH

溶液里會發(fā)生水解，故C錯誤；苯甲酸是固體，在水中的溶解度受溫度影響較大而氯化鈉較

易溶于水，所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離，故D正確。

2.為提純下列物質(zhì)（括號內(nèi)為少量雜質(zhì)）,所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是（）

選項不純物質(zhì)除雜試劑分離方法

A苯（甲苯）酸性KMno4溶液、NaOH溶液分液

B溟苯（濱）NaoH溶液過濾

C淀粉（葡萄糖）水過濾

D苯（苯酚）濃澳水過濾

答案A

解析甲苯與酸性KMnC)4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，加入NaoH溶液后生成苯甲酸鈉，水溶性

更好，與苯分層，采用分液的方法分離，A正確；NaoH溶液與；臭反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，

與漠苯分層，應(yīng)用分液的方法分離，B錯誤；淀粉溶于水形成膠體，葡萄糖溶于水形成溶液,

均能透過濾紙，C錯誤；苯酚與濃淡水反應(yīng)后生成的2,4,6-三澳苯酚也會溶于苯中，無法通過

過濾的方法分離，D錯誤。

二、有機物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定

3.下列說法正確的是()

CHCH,CHCH,CH

iIs

A.CH2CHt在核磁共振氫譜中有5組吸收峰

B.紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)

答案D

4.已知某有機物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說法錯誤的是

()

波數(shù)/cmT

4O(X)3(XM)2OOO15001(KX)95()8507(X)

I(M)

%

∕

?8(

?60

s4(.

f2(

3456789K)Il12131415

未知物A的紅外光譜圖波長/P?m

IIII

43210

δ∕ppm

A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵

B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對分子質(zhì)量為46

D.綜合分析化學(xué)式為C2l?O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O-CH3

答案D

解析由A的紅外光譜圖可知，有機物A含C—H、H-O和C-O,有3種不同的化學(xué)鍵，

故A正確；有機物A的核磁共振氫譜圖中有三組不同的峰，故該有機物分子中有三種不同化

學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；由A的質(zhì)譜圖可以得知最大質(zhì)荷比為46,故C正確；根據(jù)上

述三個圖分析可知，有機物A有三種H,而CH3-0-CH3只有一種H,故D錯誤。

三、利用李比希法分析有機化合物的組成

5.將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g,置于電爐

中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝

置未畫出)，兩者分別增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。

(1)濃硫酸、無水CaCI2、堿石灰的作用分別是什么？

答案濃硫酸干燥02；無水CaCI2吸收反應(yīng)生成的水；堿石灰吸收反應(yīng)生成的CO2。

(2)通過計算確定該有機物的最簡式。

014420528s

答案"(H)=TTj-----^7×2=0.016mol,n(C)=^r~~^T=0.012mol,因為皿H)+m(C)=

18g?mol*44g?mol1

3g16g

0.16g<0.352g,該有機物中還含有氧元素，n(0)≈°?^-θ?-,=0.012mol,該有機物的

16g?mol?

最簡式為C3H4O3o

(3)若要知道該有機物的分子式，還缺少哪種物理量？

答案相對分子質(zhì)量。

真題演練明確考向

1.[2022?全國乙卷，36(I)K?-ei)的化學(xué)名稱是。

答案3-氯丙烯

HOOH

YY

2.[2021?全國甲卷，36(1)]A(/)的化學(xué)名稱為

答案間苯二酚(或1,3-苯二酚)

ClCOOH

3.[2022?河北,18(2)]B(C1)的化學(xué)名稱為

答案3,4-二氯苯甲酸

CHO

I（￡乩

4.[2021?湖北，17(1)]E(（）CHs）中的官能團名稱是.

答案酷鍵醛基

5.[2021?全國乙卷，36（3）]D（U）具有的官能團名稱是（不考慮苯環(huán)）。

答案氨基、酮默基、碳漠鍵、碳氟鍵

NaOOCCOONa

6.[2019?海南，1811（4）]奧沙拉秦鈉（?。┮沪亮Α狽=Nr八SH）的分子式為

,其核磁共振氫譜有組峰，峰面積比為?

答案Ci4H8N2O6Na241：1：1：1

課時精練

1.下列說法正確的是（）

A.有機化學(xué)是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)

B.凡是含有碳元素的化合物都屬于有機化合物

C.有機物都是從有機體中分離出的物質(zhì)

D.根據(jù)分子中碳原子是連成鏈狀還是環(huán)狀，把有機物分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物

答案A

2.研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純一確定實驗式一確定分子式一確定結(jié)

構(gòu)式。以下用于研究有機物的方法正確的是（）

A.通常用過濾的方法來分離、提純液態(tài)有機混合物

B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機物中氫原子的種類

C.核磁共振氫譜可以用于確定有機物的相對分子質(zhì)量

D.紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團

答案D

解析分離、提純液態(tài)有機混合物，常根據(jù)有機物的沸點不同，用蒸館的方法分離，A錯誤；

質(zhì)譜儀用于測定有機物的相對分子質(zhì)量，B錯誤；核磁共振氨譜可以用于測定有機物分子中

氫原子的種類和數(shù)目，C錯誤。

3.下列物質(zhì)的分類正確的是（）

O

C.CH3CH2O-C-Hs醛

/VCH

ZH3

D.U°:醇

答案A

解析B項分子屬于酯類，故錯誤；C項分子為甲酸乙酯，屬于酯類，故錯誤；D項分子中

羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類，錯誤。

4.下列關(guān)于有機物及相應(yīng)官能團的說法正確的是（）

A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，都屬于烯煌

.--H0------

BCH?4f土S上于1出分子中含有酷鍵（虛線部分），所以該物質(zhì)屬于酸

c?、L°H及＜Z^^CHz（）H因都含有羥基，故都屬于醇

D.不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團

答案D

解析乙烯的官能團為碳碳雙鍵，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C一C及C—H,A錯；B中物質(zhì)名稱

為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯：絕大多

數(shù)有機物含有官能團，但烷姓沒有官能團，D對。

5.下列有機物命名正確的是（）

CHLCH-CH3

I

A.CH2CH32-乙基丙烷

CH

I3

B.CH3-C=CH22-甲基-2-丙烯

∕γ?

c.12,2,3-三甲基戊烷

H2C-CH2

D.BrBr澳乙烷

答案C

解析A正確的命名為2-甲基丁烷；B正確的命名為2-甲基-I-丙烯；D正確的命名為1,2-二

澳乙烷。

6.(2022?石家莊模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()

A.CH3CH(OH)CH(CH3)23-甲基-2-丁醇

CH

I3

B.CH3-CH=C-CH33-甲基-2-丁烯

CH

I23

C.CH2=C-CH2-CH3加氫后得到2-乙基丁烷

CH-

4

TCH3

D.CHs1,3,4-三甲基苯

答案A

CIH3

解析CH3—CH-C-CH：；的名稱為2-甲基2丁烯，B項錯誤：應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈,

CHi

A

s

丫民JCH3

CH?-C—CH?—CHs加氫后得到3一甲基戊烷，C項錯誤：CH3的名稱為1,2,4-三甲基

苯，D項錯誤。

7.有機物R的質(zhì)譜圖如圖，經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，

且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈，其中一個是一C2H5,符合此條件的煌R的結(jié)構(gòu)有()

1

(M)

%50

、?

卅

要

要

40608010012014016018()

質(zhì)荷比

A.6種B.9種C.12種D.15種

答案C

解析由質(zhì)譜圖可知有機物R的相對分子質(zhì)量為162,分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀

結(jié)構(gòu)，則燒R為苯的同系物，有14〃-6=162,n=?2,其中一個是一C2H5,則另一個側(cè)鏈為

-C4H9,一C4H9有4種結(jié)構(gòu)，與一C2H5有鄰、間、對3種位置，共12種結(jié)構(gòu)。

8.實驗室測定青蒿素（只含C、H、O元素）中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的實驗裝置如圖所示，下列實

驗操作或敘述正確的是（）

A.D裝置的目的僅是氧化青蒿素分解的氫氣，使之完全轉(zhuǎn)化為水

B.E、F中分別加入的是堿石灰和P2O5

C.確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，需要的數(shù)據(jù)是實驗前后裝置C、E、F的質(zhì)量變化

D.該實驗的不足之處僅僅是F之后沒有接盛有堿石灰的干燥管

答案C

解析D裝置的目的除了氧化青蒿素分解的氫氣，還氧化青蒿素不完全燃燒產(chǎn)生的一氧化碳，

故A錯誤；堿石灰能吸收水和二氧化碳，E中應(yīng)加入P2O5先吸收水，故B錯誤；用C裝置

中青蒿素的總質(zhì)量，減去E裝置中吸收的氫元素的質(zhì)量，再減去F裝置中吸收的碳元素的質(zhì)

量，則為青蒿素中氧元素的質(zhì)量，進一步計算氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，故C正確；該實臉的不足

之處還有通入的空氣中也含有二氧化碳和水，未進行凈化處理，故D錯誤。

9.有機物A完全燃燒只生成CCh和H2θ,將12g該有機物完全燃燒，所得的產(chǎn)物依次通過

足量濃硫酸和足量堿石灰,濃硫酸增重14.4g,堿石灰增重26.4g,該有機物的分子式是（）

A.C4H10B.CsHsO

C.C2H6OD.C2H4O2

答案B

1442

解析濃硫酸增重14.4g,π(H2O)=18σm^-1=0.8mol,n(H)=2n(H2O)=1.6mol,m(H)=

12642r

1.6mol×1g?mol=1.6go堿石灰增重26.4g,〃(Co2)=萩ξ^^^j^=0?6mol,則>(C)=

1

0.6mol,w(C)=0.6mol×12g?mol_=7.2go根據(jù)質(zhì)量守恒知，12g有機物A中氧的質(zhì)量為

3.22

fn(O)=12g—8.8g=3.2g,π(0)=σmθ∣^ι=θ?2mol,n(C)(H):n(O)=0.6mol：1.6mol

：0.2mol=3：8：1,即該有機物的實驗式為C3H8θ,由于C3H8O中碳原子已經(jīng)飽和，所以

該有機物的分子式為C3H8Oo

10.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為

HO-IC-CI-OH

O=C?/CH-ICH-CHDH

°OH

丁香油酚的結(jié)構(gòu)筒式為

下列關(guān)于兩者的說法正確的是（）

A.均含酯基B.均含醇羥基和酚羥基

C.均含碳碳雙鍵D,均為芳香族化合物

答案C

解析丁香油酚中不含酯基，A錯：維生素C中不含酚羥基，丁香油酚中不含醇羥基，B錯;

維生素C中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D錯。

11.黃曲霉毒素Ml為已知的致癌物，具有很強的致癌性。黃曲霉毒素Ml的結(jié)構(gòu)簡式如圖

所示，下列關(guān)于該分子含有的官能團的說法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮黑基、酯基、酸鍵

B.含有苯環(huán)、羥基、酮城基、竣基、醛鍵

C.含有羥基、酮埃基、竣基、酯基、酸鍵

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮談基、酸鍵

答案A

解析由黃曲霉毒素Ml的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中含有的官能團有碳碳雙鍵、羥基、

酮默基、酯基、醒鍵。

12.按要求回答下列問題：

CH-CH-CH-CH1

,11

(1)CH3CHx的系統(tǒng)命名為

CH,CH

I-

CH3-C-CH2

（2）CH2-CH2-CH3的名稱是,

（3）3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為.

答案（1）2,3-二甲基丁烷

(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH3CH=CCH2CHH

(4)C4H8O2-甲基烯丙醇(5)碳碳雙鍵、羥基

13.用燃燒法測定某固體有機物A的分子組成，測定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未

畫出)

固體A

純O?一

濃H^SO,—三軍Ξ?堿石灰

取9.0gA放入B裝置中，通入過量純02燃燒，生成C02和H2O,請回答下列有關(guān)問題：

(1)有同學(xué)認(rèn)為該套裝置有明顯的缺陷，該同學(xué)判斷的理由是o

(2)用改進后的裝置進行實驗，反應(yīng)結(jié)束后，C裝置增重5.4g,D裝置增重13.2g,則A的實

驗式為。

(3)通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180,則A的分子式為。

(4)計算該分子的不飽和度為,推測該分子中是否含有苯環(huán)(填“是”或

“否”)。

(5)經(jīng)紅外光譜分析，有機物A中含有兩種官能團，為進一步確定其結(jié)構(gòu)，某研究小組進行如

下實驗：

①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②在一定條件下，1molA可以與1molFh加成還原生成直鏈的己六醇；

③在一定條件下，18g有機物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H25.6L0

已知：一個碳原子上連有2個羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是.

答案(I)D能夠吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣，造成實驗誤差(2)CH2O(S)C6H12O6

(4)1否

(S)CH2OH(CHOH)4CHO

54s

m1

解析(2)C裝置的增重即為A燃燒時生成水的質(zhì)量，n(H2O)≈18o^mθ1-∣=θ?3θ.所以

9.0gA中“(H)=0.6mol,m(H)=0.6g:D裝置的增重即為A燃燒時生成CO2的質(zhì)量,n(CO2)

132。

=44g?mQ=°?3mol,所以9.0gA中"(C)=0.3mol,(C)=3.6g;m(H)+(C)=4.2g,所

以A中含有O元素，且，μO)=9.0g-4.2g=4.8g,〃(0)=記篝林T=O.3mol:A中

"(C)："(H)：<0)=1：2：1,A的實驗式為CEO。⑶通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180,

1QQ

所以A中CH2O的個數(shù)為p+,+]6=6,所以A的分子式為C6Hi2O6o(5)實驗①A能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基；根據(jù)實驗②及分子的不飽和度等信息綜合分析可知A分子為直

鏈結(jié)構(gòu)，含有5個羥基：根據(jù)實驗③進一步驗證，A分子中含有5個羥基。

14.有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于

配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點為148某

化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機物M,然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機物M

的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實驗過程如下：

步驟一：將粗品用蒸儲法進行純化。

(1)蒸譙裝置如圖1所示，儀器a的名稱是,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的(填

“儀器x”或“儀器y”)。

步驟二：確定M的實驗式和分子式。

(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%0

①M的實驗式為o

②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質(zhì)量為,分

子式為?

步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1：3：1：3；利用

紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。

圖?3

M中官能團的名稱為，M的結(jié)構(gòu)簡式為

答案(1)蒸儲燒瓶儀器y

⑵①C2H4O②88C4H8O2

O

Il

CH3-CH-C-CHf

I

(3)羥基、酮皴基OH

解析(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。

(2)①根據(jù)M中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為ZO(C))=Io0%—54.5%—9.1%

=36.4%,分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比MC):MH):Mo)=岑久：W:喋%=2：4：1,

其實驗式為C2H4O。②M的相對分子質(zhì)量為2X44=88,設(shè)分子式為(CzHQ).,則44"=88,

n=2,則M的分子式為C4H8O2O

(3)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比

為1：3：1：3,結(jié)合紅外光譜圖所示含有C—H、H-0>C=O等化學(xué)鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為

O

Il

CH-CH-C-CH

3I3

OH,所含官能團為羥基、酮燕基。

第55講有機化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］L掌握有機化合物分子中碳原子的成鍵特點，能正確判斷簡單有機物分子中原子

的空間位置。2.了解同系物、同分異構(gòu)體的概念。3.掌握有機化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷。

考點一碳原子的成鍵特點有機化合物分子的空間結(jié)構(gòu)

■歸納整合

1.有機化合物分子中碳原子的成鍵方式

碳原子結(jié)構(gòu)最外層有4個電子，可形成4個共價鍵

成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵

⑴單鍵：都是σ鍵；

成鍵形式⑵雙鍵：一個0鍵，一個兀鍵；

(3)三鍵：一個◎鍵，兩個π鍵

2.有機化合物常用的表示方法

如乙酸的常見表示方法:

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式球棍模型空間填充模型

HO

IIlO

H-C-C-O-HC?C00HΛ

IOTIK

H

3.有機化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)

與碳原子相結(jié)構(gòu)示意碳原子的碳原子的成碳原子與相鄰原子形成

連的原子數(shù)雜化方式鍵方式的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)

4-C-SD3σ鍵四面體形

-\

3C=SP2σ鍵、π鍵平面三角形

/

2—c≡SBσ鍵、兀鍵直線形

■專項突破關(guān)鍵能力

一、有機化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式

1.(2023?長春模擬)碳原子的不同結(jié)合方式使得有機物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯誤

的是()

CIOC0C~AO

okθ>-o

?！?。。ooo0—6

ABCD

答案C

解析碳原子可形成4個共價鍵，而C項中碳原子形成5個共價鍵，不符合碳原子的成鍵特點。

2.下列表示正確的是()

A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式：CH3COH

B.2-丁烯的鍵線式：

C.乙煥的結(jié)構(gòu)簡式：HC≡CH

D.乙烷的球棍模型：第D?Z

答案C

解析乙醛含醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH0,A錯誤；2-丁烯的鍵線式為∕?∕,B錯誤；

D項為乙烷的空間填充模型。

3.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。

(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為。

(2)該分子中有個原子共面.

答案(1)4：1(2)8

二、有機化合物分子中原子的空間位置判斷

4.下列說法正確的是()

A.丙烷是直鏈燒，所以分子中3個碳原子也在一條直線上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C.中所有碳原子一定在同一平面上

D.CM—CH=CH-C三C-CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

答案D

解析A項，飽和直鏈度是鋸齒形的，錯誤：B項，CH3YH=CH2中有甲基，所有原子不

可能共平面，錯誤；C項，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯

?ZH

C=C

/\

HC%

誤；D項，該分子表示為'CH，，依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面，乙快分子中

4個原子共直線判斷，該有機物分子中所有碳原子共平面，正確。

5.有機物HC≡CY2^CH=CHCH3分子中最多有個碳原子在同一平面

內(nèi)，最多有個原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有個。

答案H69

解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙烘、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由

于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，快直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和炸平面可能共面，也可能

不共面，因而該有機物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5+6=11個碳原子共面，至少

有6+2+1=9個碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,塊直線與所

在笨環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個碳原子和塊基上的1個氫原子共線，即5

÷l=6o

-歸納總結(jié)

結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面、共線分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙烘：所有原子共平面。

(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C''為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙煥和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)

構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

考點二同系物同分異構(gòu)體

■歸納整合

1.同系物

結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干

［概念)---

個也L原子團的有機化合物

官能團種類、數(shù)目均相同

(≡H具有相同的通式

物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律

［性’質(zhì))一性變化

化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似

【應(yīng)用舉例】

(1)下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是(填序號，下同)。

CHiCHCH=CH23

Iz?

①CH3②CHLCHZ

(S)CH2=CH-CH=CH2φCH3CH=CHCH3

答案①④

(2)下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是。

CHCH,

I2I"

①乙二醇(OHOH)②丙醇

(S)CH2=CHCH2OH

答案②

2.有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

⑴概念

化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互

為同分異構(gòu)體。

⑵類型

構(gòu)］