第二章烴-高二化學(xué)單元速記巧練（人教版2019選擇性必修3）（學(xué)生版）

第二章烴必背知識(shí)清單01烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必背知識(shí)清單01烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一．烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型甲烷_(kāi)_______________________________乙烷_(kāi)_______________________________丙烷_(kāi)_______________________________正丁烷_(kāi)_______________________________正戊烷_(kāi)_______________________________(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取________雜化，以________________方向的________雜化軌道與其他________________結(jié)合，形成________鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是________。②它們?cè)诜肿咏M成上的主要差別是相差一個(gè)或若干個(gè)________原子團(tuán)。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)________原子團(tuán)的化合物稱(chēng)為_(kāi)_______。同系物可用通式表示。③鏈狀烷烴的通式：________________。2．烷烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)烷烴常溫下存在的狀態(tài)由________態(tài)逐漸過(guò)渡到________態(tài)、________態(tài)。當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于________時(shí)，烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于________，易溶于________熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸________，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越________密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸________，但比水的________(2)化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)。烷烴之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是________鍵，不易斷裂。②特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有________性，可斷裂，CH3CH2Cl會(huì)繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物。③氧化反應(yīng)——可燃性烷烴燃燒的通式為_(kāi)_______________________________________。如辛烷的燃燒方程式為_(kāi)_______________________________________。必背知識(shí)清單02烷烴的命名必背知識(shí)清單02烷烴的命名1．烴基2．習(xí)慣命名法烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上習(xí)慣名稱(chēng)：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字同分異構(gòu)體數(shù)目較少時(shí)“正”“異”“新”區(qū)別如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3________、________、________。3．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最長(zhǎng)：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈))(2)編序號(hào)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：從離取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào),最簡(jiǎn)：若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào),最?。喝〈幪?hào)位次之和最小))(3)注意事項(xiàng)①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。②相同取代基要合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字表示其個(gè)數(shù)。③多個(gè)取代基位置間必須用逗號(hào)“，”分隔。④位置與名稱(chēng)間必須用短線“”隔開(kāi)。⑤若有多種取代基，必須簡(jiǎn)單寫(xiě)在前，復(fù)雜寫(xiě)在后。例如，下圖所示有機(jī)化合物的命名：必背知識(shí)清單03烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必背知識(shí)清單03烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一．烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有________的烴類(lèi)化合物。(2)官能團(tuán)：名稱(chēng)為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)通式：烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為_(kāi)_______。(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子采取________雜化，碳原子與氫原子間均形成________(σ鍵)，碳原子與碳原子間以________相連(________個(gè)σ鍵，________個(gè)π鍵)，鍵角約為_(kāi)_______，分子中所有原子都處于________。2．烯烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸________。(2)狀態(tài)：常溫下由________逐漸過(guò)渡到________態(tài)，當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)________4時(shí)，常溫下呈________。(3)溶解性和密度：________溶于水，________溶于有機(jī)溶劑，密度比水________。3．烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液________。②可燃性燃燒通式為_(kāi)_______________________________(2)加成反應(yīng)①烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：a．丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴丙烷：________________________________。b．乙烯制乙醇：________________________________。c．乙烯制氯乙烷：________________________________。d．丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：________________________________。(3)加聚反應(yīng)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________。4．二烯烴的加成反應(yīng)(1)定義：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱(chēng)為二烯烴，如1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況：①1,2加成________________________________________②1,4加成________________________________二．烯烴的立體異構(gòu)1．定義由于________連接的原子或原子團(tuán)不能________，會(huì)導(dǎo)致其________________不同，產(chǎn)生________現(xiàn)象。2．形成條件(1)分子中具有________結(jié)構(gòu)。(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接________的原子或原子團(tuán)。3．類(lèi)別(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的________。(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的________。必背知識(shí)清單04炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必背知識(shí)清單04炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．炔烴(1)定義：分子里含有________的一類(lèi)脂肪烴。(2)官能團(tuán)：名稱(chēng)為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)通式：炔烴只有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為_(kāi)_______。(4)物理性質(zhì)：熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而遞增，其中碳原子數(shù)小于等于4的炔烴是氣態(tài)烴，最簡(jiǎn)單的炔烴是________。2．乙炔(1)組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：乙炔分子為_(kāi)_______形結(jié)構(gòu)，鍵角為_(kāi)_______，碳原子采取sp雜化，C、H間均形成單鍵(________鍵)，C、C間以三鍵(1個(gè)________鍵和2個(gè)________鍵)相連。(2)物理性質(zhì)乙炔是________色________味的氣體，密度比相同條件下的空氣________，________溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)實(shí)驗(yàn)室制法及有關(guān)性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)室常用下圖所示裝置制取乙炔，并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。完成實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，回答下列問(wèn)題：①寫(xiě)出電石(碳化鈣CaC2)與水反應(yīng)制取乙炔的化學(xué)方程式：________________________________。②裝置B的作用是除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)，裝置C中的現(xiàn)象是________，裝置D中的現(xiàn)象是________，C、D兩處現(xiàn)象都與乙炔結(jié)構(gòu)中含有的________有關(guān)，E處對(duì)乙炔點(diǎn)燃，產(chǎn)生的現(xiàn)象為_(kāi)_______________________________。③注意事項(xiàng)a．用飽和食鹽水代替水的作用是________________________________。b．乙炔點(diǎn)燃之前要________________________________。(4)化學(xué)性質(zhì)乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，可用于________________。必背知識(shí)清單05苯必背知識(shí)清單05苯一．芳香烴在烴類(lèi)化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)________的化合物。最簡(jiǎn)單的芳香烴為_(kāi)_______。二．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用1.物理性質(zhì)苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的________體，有毒，________溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的________。2.應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和________。三．苯的分子結(jié)構(gòu)1.分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______和________，為_(kāi)_______________結(jié)構(gòu)。2.化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取________雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以________鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于________和________的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的________軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大________鍵，均勻地對(duì)稱(chēng)分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。四．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。1.氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生________，化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________。2.取代反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)①溴代反應(yīng)：________________________________________②硝化反應(yīng)：________________________________________③磺化反應(yīng)：________________________________________3.加成反應(yīng)(與H2加成)：__________________________________【注意】①純凈的溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。必背知識(shí)清單06苯的同系物必背知識(shí)清單06苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被_________取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有_________個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是_________，通式為_(kāi)_________________。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無(wú)色液體，_________溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的_________。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：_________＞_________＞_________。②沸點(diǎn)：_________＞_________＞_________。③密度：_________＞_________＞_________。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液_________，這是由于甲苯上的_________被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為_(kāi)____________________________________________。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。二．稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的________個(gè)碳原子的________是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，是一種無(wú)色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，是一種無(wú)色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。重點(diǎn)歸納一、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵，飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代————加成反應(yīng)——能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)——能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色二、烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序三、苯的兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)1．鹵代反應(yīng)——溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)原理溴苯是無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大。實(shí)驗(yàn)方案裝置步驟a.安裝好裝置，檢查氣密性；b．把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶中；c．加入少量鐵屑作催化劑；d．用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.常溫時(shí)，很快看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；b．反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體滴入AgNO3溶液，有淡黃色溴化銀沉淀生成；c．把燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的液體出現(xiàn)2．硝化反應(yīng)——硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)原理硝基苯是無(wú)色、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒。實(shí)驗(yàn)方案裝置步驟a.安裝好裝置，檢查氣密性；b．配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻；c．向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻；d．將大試管放在50～60℃的水浴中加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成四、苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)比較由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯的化學(xué)性質(zhì)，既有相似之處又有不同之處。比較如下：與苯的化學(xué)性質(zhì)相似之處(1)燃燒：燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙，燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O(2)取代反應(yīng)：能與鹵素單質(zhì)(X2)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)：與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，如與苯的化學(xué)性質(zhì)不同之處(1)由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上的氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。該性質(zhì)可用于鑒別苯和苯的同系物。注意：只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子時(shí)，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否則不能被氧化。典型例題【典例1】下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是A．3，3二甲基丁烷 B．2，3二甲基2乙基己烷C．2，3，5三甲基己烷 D．3，6二甲基庚烷【典例2】下列關(guān)于甲烷的說(shuō)法中，不正確的是A．甲烷和一定屬于同系物B．甲烷中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是烴類(lèi)中最高的C．甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)D．甲烷與等物質(zhì)的量混合后，在光照下充分反應(yīng)只能得到1種有機(jī)產(chǎn)物【典例3】有下列4種烷烴，它們的沸點(diǎn)由高到低的順序是①2，5—二甲基己烷②正辛烷③2，3，4—三甲基戊烷④2，2，3，3—四甲基丁烷A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④C．②＞③＞④＞① D．②