2023高考化學(xué)練習(xí)題（全國卷）練習(xí)14 有機(jī)合成與推斷題（20題）含解析

2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題(全國卷)

選做必殺40題

專練14有機(jī)合成與推斷題(20題)

【基礎(chǔ)題】

1.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

(CH1)ICHCIKIZn(Hg)/HCI

NaBH

SOCl

CH,C∞H≈τlh*CH,COCI-J

I)Mg,(C,Hi),OH.HQ

C∞H

(布洛芬)

已知:NaBH4是一種還原劑，完成下列填空:

(1)布洛芬中含有的官能團(tuán)名稱為,ATB的反應(yīng)類型是

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)E→F的化學(xué)方程式為。

(4)化合物M的分子式為CgHgO?,與布洛芬互為同系物，且有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同。符合條件的M有

_______種。

(5)布洛芬有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的成酯

修飾：

下列說法正確的是。

A.該做法使藥物水溶性增強(qiáng)

B.布洛芬和成酯修飾產(chǎn)物中均含手性碳原子

C.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D.修飾過的分子利用水解原理達(dá)到緩釋及減輕副作用的目的

(6)以丙醇為主要原料合成(CHJCHCoCI的合成路線如圖。

CH3CH2CH2OH濃々SO,>χH,>γ"g?O>HIHQ應(yīng)Sj>（CH?）,CHCOCl

寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式X；Y；ZO

2.我國成功研制出了具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療缺血性腦梗死新藥——丁苯SL有機(jī)物G是合成丁苯儆的中

間產(chǎn)物，G的一種合成路線如下:

MgφR,-CHOR

已矢口：R-Br-----?RMgBr---------------?I

乙醛②H2ORr-CH-OH

(I)A的名稱是，E中含有的官能團(tuán)為，反應(yīng)I的條件為

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。合成丁苯酗的最后一步轉(zhuǎn)化為,

轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是。

OH

(4)有機(jī)物D的浪原子被羥基取代后的產(chǎn)物J()有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條

《2―CHO

件的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)；②分子中含有苯環(huán)。

(5)參照題中信息,寫出用(，一Cl和CH,MgBr為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線

(合成路線常用的表示方法為：A一≡—>B……一翳鬻一>目標(biāo)產(chǎn)物)。

3.笊代藥物可以增強(qiáng)藥物代謝的穩(wěn)定性，笊代材料可以增加有機(jī)發(fā)光材料的耐久性。合成笊代材料H的路

線如下：

回答下列問題:

(I)ATB'B→C的反應(yīng)條件分別為、.

(2)用系統(tǒng)命名法命名D為。

(3)BTCTD的反應(yīng)可進(jìn)行簡化，用MdO3在H4O,溶液中氧化B即可，簡化后的化學(xué)方程式為

(4)DTE為取代反應(yīng)，E中除苯環(huán)外，還含有1個(gè)五元環(huán)：

①DTE反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

②G的結(jié)構(gòu)簡式為o

③設(shè)計(jì)D—E、GTH的目的是。

(5)化合物X為E的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的同分異構(gòu)體共種。

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上不超過3個(gè)取代基

②能與NaHCo3發(fā)生反應(yīng)

③一Br直接連接在苯環(huán)上

其中，核磁共振氫譜含5組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1的是o

4.為了合成重要化合物R,設(shè)計(jì)如下路線：

RMgIkR

----------?吧X

乙?

請(qǐng)回答下列問題:

(1)下列說法不正確的是.(填字母)。

A.化合物C屬于酯類化合物

B.C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是BrMgCHKHeH3

D.化合物R的分子式為C∣4HrιN

(2)鏈狀化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是,化合物M的鍵線式是

(3)DTE產(chǎn)生一種氣體，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式:

①含基團(tuán)；②有8種不同環(huán)境的氫原子。

F

HCO,HO

—2~32RCOORr

RCOOH

己知：R'X

,,

RNH2

AR,NHR"

請(qǐng)回答下列問題:

(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱.,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)下列說法正確的是。

A.化合物A屬于鹵代燃

B.化合物F的化學(xué)式為CzHgNQRS

C.由ATE過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有2種

D.由E+YτF過程中有CHQH生成

(3)寫出C→D的化學(xué)方程式。

產(chǎn)CH

3

(4)CH3-C-COOH是制備X的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料合成CH3—2-CooH的路線(用流程

II

OH0H

圖表示，無機(jī)試劑任選)。

OYNHCH3

(5)化合物C在一定條件可得到化合物G(CjF),寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式_______?

①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán)，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；

②IH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—0結(jié)構(gòu)

6.依米曲坦(CwH2ιN3O2)是治療偏頭疼的藥物，一種合成依米曲坦的合成路線如下：

回答下列問題：

(I)B中含氮官能團(tuán)的名稱是。

(2)A能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式是，

(3)C生成D的反應(yīng)類型是反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)依米曲坦的結(jié)構(gòu)簡式是o

(5)M是B的同系物,分子量比B小28,滿足下列條件的M的核磁共振氫譜圖中各組峰的面積之比為。

a.苯環(huán)上含4個(gè)取代基

b.水解產(chǎn)物遇FeCI3溶液顯色

CHj

(6)依據(jù)以上信息，寫出以硝基苯、I-丙醇為主要原料制備「「勺的合成路線。(其它試劑任選)

/H

7.藥物帕羅韋德(PaXIoVid)可抑制病毒在細(xì)胞內(nèi)的早期復(fù)制，為人體免疫系統(tǒng)最終戰(zhàn)勝病毒贏得寶貴的時(shí)間。

其最重要的片段的H(

請(qǐng)問答下列問題:

(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是

(3)④的反應(yīng)類型是o

(4)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)寫出⑥中步驟II的反應(yīng)方程式

(6)已知F的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且不含IL2結(jié)構(gòu)的有機(jī)物共有種，寫

-N-N-

出其中一種核磁共振氫譜的峰面積比為4：3：2：2：1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式

8.化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下:

HCl/H?。?

HOSO2Cl

NHj網(wǎng)0

回答下列問題：

(I)A的化學(xué)名稱是,B中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)由B生成C的反應(yīng)類型是?

(3)寫出由G生成H的化學(xué)方程式：。

(4)寫出I的結(jié)構(gòu)簡式：o

(5)Y為X的同系物，分子式為C8H9Br,Y的可能結(jié)構(gòu)有種。

O產(chǎn)H

(6)設(shè)計(jì)由甲苯和Cl制備的合成路線。(無機(jī)試劑任選)

9.M是抗腫瘤藥物研制過程中發(fā)現(xiàn)的重要活性物質(zhì)。下圖是某研究團(tuán)隊(duì)提出的以苯等有機(jī)物為原料的合成

M的路線：

OHCOOR

已知：，彳人

一定條件

RCH=CHCOOR'÷ΓJ

>RCH2CH-O

R-N0,「。二HClR_NH?

(1)澳苯的結(jié)構(gòu)簡式:,D中含氧官能團(tuán)的名稱是.

(2)苯-澳苯，該反應(yīng)所需的試劑和條件為;B+E-F的反應(yīng)類型是,

(3)D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(4)D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①含氧官能團(tuán)只有一種

②含苯環(huán)，無其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,

③不含—CH3

(5)以(?和0N=C(CH3工

Il為原料可合成,請(qǐng)將下列合成路線圖補(bǔ)充完整.o(其他無

CH3CCH3

反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑

機(jī)原料任選，合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物)。

反應(yīng)條件反應(yīng)條件

0->

CH3CCH3

N=C(CH3)2

>

10.螺螭酯(H)是一種廣譜殺螭劑，具有低毒、低殘留、安全性好、無公害等特性。螺螭酯的一種合成路線

如圖:

L(GH“OC1)

ΓEA

回答下列問題:

(1)物質(zhì)A的名稱為；C分子中官能團(tuán)的名稱為

(2)D→E的反應(yīng)類型為

(3)C+E→F的化學(xué)方程式為.

(4)L的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)滿足下列條件的E的芳香族同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上有四個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出任

意兩種)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng):

②核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積之比為2：2：k

0

(6)以丙酮(「,IJ))、乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3C00H)為原料制備二

的合成線路為

CH3-C-CH3

OH

_____(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

11.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下：

SOClO

2?Zn(Hg)/HCl

rrmrHrCCH-----------?/「H、'LrHrCrl------------->

"2△"2AlClτ

AB3Uc

?,?/CH3COCljf?INaBH4

6hF

0D∣^iɑr?°^E

[QTYl)Mg,(C2H5)2OjQ∩Γ

+

BrG3)H,H2OCOOHH

(I)A的系統(tǒng)命名為_______,C中官能團(tuán)的名稱_______,B→C的反應(yīng)類型為_______o

(2)寫出DTE的化學(xué)方程式_______o

(3)從組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度分析C與E的關(guān)系為_______O

(4)寫出一種能鑒別E、F的化學(xué)試劑______。

jlΓV

(5)找出F中的手性碳原子，用*在圖中標(biāo)出YY0

OH

(6)寫出2種滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__O

①能與NaHCO,溶液反應(yīng)放出CO2。

②分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰值面積之比為12:2:2:1:1。

③屬于芳香族化合物。

O

(7)以和C)為原料制備[??-?的合成路線流程圖如下:

請(qǐng)把流程圖中的物質(zhì)補(bǔ)充完整。

I：M：N：G：

12.2—氨基一3—苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線如圖:

(I)A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)寫出C→D的反應(yīng)方程式o

(3)A→B使用NaOH的目的。

(4)比C相對(duì)分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮空間異構(gòu))。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②可以使溪水褪色

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上

寫出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

【提升題】

13.布洛芬可以緩解新冠病毒感染的癥狀，對(duì)新冠病毒感染有一定的治療作用，其中一種合成路線如圖所

ZjSo

布洛芬

已知:①Rγ°H-Rγ°

00

回答下列問題：

(I)A具有的官能團(tuán)名稱為.

(2)布洛芬的分子式為,最多有一個(gè)原子共平面。

(3)F的化學(xué)名稱為,其易溶于水的原因?yàn)椤?/p>

(4)B→C的反應(yīng)類型為o

(5)E+F→G的化學(xué)方程式為o

(6)D的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種的化合物共有種(不含立體異構(gòu))。

14.澳丙胺太林是一種輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示:

I

CH3Br

K

請(qǐng)回答下列問題:

(I)B的化學(xué)名稱為H中含有的官能團(tuán)名稱為

(2)F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是.

(3)寫出I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式:

(4)X是I的同分異構(gòu)體，具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì):

①含有結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)符合條件的X共有

種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出僅以乙烯為有機(jī)原料通過四步反應(yīng)制備丁二酸的合成路線:.(無機(jī)試劑任選)。

15.菊酸是合成高效、低毒有益于環(huán)境保護(hù)的手性擬除蟲劑的重要中間體，一種合成菊酸的路線圖如下:

已知：二取代環(huán)烷妙存在取代基在碳環(huán)的同側(cè)和異側(cè)兩種順反結(jié)構(gòu)，即環(huán)狀有機(jī)物存在順反異構(gòu)，例如1-

甲基-2-乙基環(huán)戊烷的順反異構(gòu)為

回答下列問題:

(I)A與足量氫氣加成后產(chǎn)物的化學(xué)名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,A-B、C→D的反應(yīng)類型分別為、o

(3)E→F的化學(xué)方程式為o

(4)G中的官能團(tuán)名稱為。

(5)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(包含順反異構(gòu)，不考慮手性異構(gòu))。

①分子中含五元碳環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCo3溶液反應(yīng)生成CO?氣體。

(6)仿照上述合成路線，設(shè)計(jì)以I-丁烯和CH3COOOH為原料制備/工/CHO的合成路線：(其他無

機(jī)試劑任選)。

16.力復(fù)君安是新型的非典型廣譜抗精神病藥，其合成路線如圖:

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)F-H反應(yīng)時(shí)，還會(huì)生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為352的副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)下列說法正確的是o

A.Na2CO3可提高力復(fù)君安的產(chǎn)率

B.Imol化合物D最多可消耗3molNaOH

C.力復(fù)君安的分子式是C2∣H20SN4CIO

D.化合物F可溶于酸

(4)寫出B→C的化學(xué)方程式O

CH3

結(jié)合力復(fù)君安合成路線及題給信息，寫出以‘小、、為主要原料合成

(5)CICH2COCK(C2H5)2NH

藥物利多卡因(結(jié)構(gòu)如圖所示)(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

1/NHCOCH2N(C2H5)2

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____，

①分子中含一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán):

②IH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有一S-C三C一結(jié)構(gòu)單元。

17.某研究小組按下列路線合成抗精神分裂藥物阿立哌嚏。

CICH2CH2COCI

請(qǐng)回答:

(1)化合物A中官能團(tuán)名稱是,化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)下列說法正確的是。

A.化合物C和D可通過FeCI3溶液區(qū)別

B.化合物E屬于胺類物質(zhì)

C.阿立派哇的分子式是C23H25NQ2CI2

D.從ATe的反應(yīng)推測(cè)，化合物B中連在?；系穆仍颖冗B在飽和碳原子上的活潑

(3)化合物C轉(zhuǎn)化成D的過程中會(huì)生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K,K的結(jié)構(gòu)簡式是.

(4)寫出G→H的化學(xué)方程式。

(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中有氯原子直接連在苯環(huán)上；

②分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的H；

③不存在兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)，不含雙鍵及氮?dú)滏I。

18.鎮(zhèn)痛藥物F的一種合成方法如圖：

Ξ

R1-NHRi、N一R3

已知：①I+C∣-R3^→I+HCl

R

2R2

R∣COCHCOOR4

(2)RICOOR2+R<H2COOR4-≡!?→I+R2OH

R3

ONHR3

i.R3NH2

ii.NaBH

，八電4

RIR2

//

堿性條件

@HN+RiCOOR2÷R1CON?+HOR2(RKR2、R3、FU為氫原子或炫基)

\

回答下列問題:

(I)B中含氧官能團(tuán)的名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為一。

(4)有機(jī)化合物G的分子組成比C少1個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子，符合下列要求的G的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含有酯基和一NH2。

其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

r

CH3CHCH3∕Λ-C-Cl

(5)以^I和、《NH2為原料，設(shè)計(jì)制備化合物

OHQX=J

X(?=/IlI\=/)的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

0CH(CH3)2

【挑戰(zhàn)題】

19.物質(zhì)L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合成路線如圖所示(部分

反應(yīng)條件或試劑略去)。

CH2OH

GHfiCHLC7Hs

C7H7NO2E

堿

ABC

已知:

(1)B→C的反應(yīng)條件為

(2)C有多種同分異構(gòu)體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過蒸鏘的方法來分離這三種

混合物，其中最先被蒸儲(chǔ)出來的物質(zhì)是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)

(3)F→G的反應(yīng)類型為0

(4)G→H的化學(xué)方程式為。

(5)L中的手性碳原子個(gè)數(shù)為______(連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱手性碳原子)。

(6)參照上述合成路線，以“'g??］和L為原料，設(shè)計(jì)合成'，風(fēng)的路線(無機(jī)試劑任選)。

20.蘋果酸(MLA)的鍵線式結(jié)構(gòu)為,蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A,D。

(2)指出合成路線中③的反應(yīng)類型：③。檢驗(yàn)D中演元素的實(shí)驗(yàn)方法是

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？(填“能''或"不能”)。說明理由：

(6)已知設(shè)計(jì)一條從CH2=CH-CH=CH2合成阻燃劑的合成路

反應(yīng)條件反應(yīng)條件

反嬴目標(biāo)產(chǎn)物)

線(其他無機(jī)試劑任選)。(合成路線常用的表示方式沏As→,1B

2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題(全國卷)

選做必殺40題

專練14有機(jī)合成與推斷題(20題)

【基礎(chǔ)題】

1.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

Nn(HgyHeI

l

CHlC∞H-???CH1COCI—

已知：NaBH4是一種還原劑，完成下列填空:

(1)布洛芬中含有的官能團(tuán)名稱為，A→B的反應(yīng)類型是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)E→F的化學(xué)方程式為o

(4)化合物M的分子式為C11HKQZ,與布洛芬互為同系物，且有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同。符合條件的M有

_______種。

(5)布洛芬有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的成酯修

飾：

下列說法正確的是。

A.該做法使藥物水溶性增強(qiáng)

B.布洛芬和成酯修飾產(chǎn)物中均含手性碳原子

C.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D.修飾過的分子利用水解原理達(dá)到緩釋及減輕副作用的目的

(6)以丙醇為主要原料合成(CHJCHCoCI的合成路線如圖。

CH3CH2CH2OH>X”,>Y絲敘'>可以0直SE),CHCOCI

寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式X；Y:ZO

【答案】(1)竣基取代反應(yīng)

(5)BD

(6)CH3CH=CH2(CH3)2CHBr(CH3)2CHCOOH

【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和Zn(Hg)ZHCl反應(yīng)生成C,乙酸和SOCl2加熱反應(yīng)生成CH3COCl,CECOCl

和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D(：),D和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成EF

經(jīng)過一系列反應(yīng)最終得到布洛芬。

(1)根據(jù)布洛芬的中含有的官能團(tuán)名稱為竣基，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式得到ATB的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

故答案為：竣基；取代反應(yīng)。

(2)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式得到C和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡式是;故

答案為:

+H2O;

(4)化合物M的分子式為CgHhjO2,與布洛芬互為同系物，說明含有苯環(huán)和竣基，且有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境

CHj

CH,CHX∞H

相同，符合條件的M有人、(JCo'"共2種；故答案為：2。

Q6

(5)A.酯一般難溶于水，因此該做法使藥物水溶性減弱，故A錯(cuò)誤；B.布洛芬中連竣基的碳原子為手性

碳原子，成酯修飾產(chǎn)物中連酯基左邊的碳原子為手性碳原子，故B正確；C.根據(jù)甲烷中三個(gè)原子共平面分

析得到布洛芬中左邊的四個(gè)碳原子不在同一平面，故C錯(cuò)誤；D.修飾過的分子在人體內(nèi)水解生成布洛芬,

因此修飾過的分子利用水解原理達(dá)到緩釋及減輕副作用的目的，故D正確；綜上所述，答案為：BDo

(6)丙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯和滇化氫發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)Z和Sc)Cl2加熱反

應(yīng)生成(CHJ2CHCOCl,得至IJZ為(CH3)2CHCoOH,再根據(jù)合成布洛芬的信息得到Y(jié)為(CHJCHBr,則中

間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式X為CH3CH=CH2;Y為(CHjCHBr；Z^(CH,)2CHC00H；故答案為：CH3CH=CH2;

(CH3)2CHBr；(CH3)2CHCOOH。

2.我國成功研制出了具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療缺血性腦梗死新藥——丁苯SL有機(jī)物G是合成丁苯獻(xiàn)的中

間產(chǎn)物，G的一種合成路線如下：

MgΦR,-CHOR

已知：R-Br-----?RMgBr---------------?I回答下列問題:

乙醛②H2ORr-CH-OH

(I)A的名稱是，E中含有的官能團(tuán)為,反應(yīng)I的條件為

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。合成丁苯醐的最后一步轉(zhuǎn)化為,

轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是.

(4)有機(jī)物D的澳原子被羥基取代后的產(chǎn)物J()有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件

CHO

的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)；②分子中含有苯環(huán)。

OCH

(5)參照題中信息，寫出用CI和CH1MgBr為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線

'----/UE

.(合成路線常用的表示方法為：A—≡~>B……一≡~>目標(biāo)產(chǎn)物)。

【答案】(1)甲苯碳碳雙鍵光照

C(CH3)3

【解析】A與澳發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基澳苯，則A的結(jié)構(gòu)簡式是與Bn光照

下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B,B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C發(fā)生催化氧化生成D,根

CH2Br

據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知,B的結(jié)構(gòu)簡式為k/C的結(jié)構(gòu)簡式為;E的分子式為

Br

C4H8,E與HBr反應(yīng)生成F,F與Mg/乙醛發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成（CH3）3CMgBr,則E的結(jié)構(gòu)簡式為

（CH3）2C=CH2,F的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CBr,F與D發(fā)生題給已知反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為

（1）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式是《名稱為甲苯：E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CH2,官能團(tuán)為碳碳

與Brz光照下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B,因此反應(yīng)條件為光照;

H2O

（2）根據(jù)分析，由B生成C的化學(xué)方程式為--5

+NaOHΔ

C(CH3)3

（3）根據(jù)分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為合成丁苯醐的最后一步轉(zhuǎn)化為

0,前后對(duì)比可知符合酸脫羥基醇脫氫形成了酯基，所以發(fā)生的是取代反

0

應(yīng)（或酯化反應(yīng)）:

（4）有機(jī)物D的澳原子被羥基取代后的產(chǎn)物J有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種，即

OOCH

其中①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，②分子中含有苯環(huán)的是

OOCH

（5）根據(jù)題給信息和原料，需要用CI合成0,根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化,

先水解成OH,OH催化氧化即生成0,則合成路線為:

NaOH也0O2/催化劑一①CH3MgB[OH

1

\一/0Δ>\一/H△_>\_/_?H20?~/CH3°

3.笊代藥物可以增強(qiáng)藥物代謝的穩(wěn)定性，笊代材料可以增加有機(jī)發(fā)光材料的耐久性。合成笊代材料H的路

已知:b黑Crzb。

回答下列問題：

(1)A→B.B→C的反應(yīng)條件分別為、o

(2)用系統(tǒng)命名法命名D為o

(3)BTCTD的反應(yīng)可進(jìn)行簡化，用M%O3在H2SO4溶液中氧化B即可，簡化后的化學(xué)方程式為

(4)D→E為取代反應(yīng)，E中除苯環(huán)外，還含有1個(gè)五元環(huán)：

①DTE反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

②G的結(jié)構(gòu)簡式為。

③設(shè)計(jì)D-E、G→H的目的是。

(5)化合物X為E的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的同分異構(gòu)體共種。

①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上不超過3個(gè)取代基

②能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)

③一Br直接連接在苯環(huán)上

其中，核磁共振氫譜含5組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1的是。

【答案】(I)Fe(或FeBn)光照

(2)4-澳苯甲醛

【解析】由框圖可知，A(0)與Bn發(fā)生取代反應(yīng)生成B(IYJ),B與Brz蒸氣光照發(fā)生取代

Br

CH2BrCHO

反應(yīng)生成C(『"!),C在CaCc)3與H20的作用下反應(yīng)生成D(Ij),D與UC/"在

BrBr

J~I

I~~I

YV

H+的作用下生成E(,將醛基保護(hù)起來,E在THF中和Mg反應(yīng)生成F(UA),F在DzO

BrMgBr

QQHO

中水解生成G(?),G在酸性條件下水解生成H([))。

DD

(1)根據(jù)分析，ATB為苯環(huán)上的取代，反應(yīng)條件為FeBn催化，也可以加Fe,與Br?反應(yīng)生成FeBr?;B→C

為甲基上的取代，反應(yīng)條件為光照；

X

(2)根據(jù)系統(tǒng)命名法，D()的名稱為為4-溟苯甲醛；

Br

CHλX

(3)根據(jù)得失電子守恒可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Mn2θ3+4H2SO4→+4MnSO4+5H2O;

BrBr

J+→[f?+H2O；

(4)①根據(jù)綜合推斷可知，DTE反應(yīng)的化學(xué)方程式為[

I訃Br

Γ-?

②根據(jù)分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

D

③根據(jù)分析，DTE、G-H過程中，醛基先消失后生成，目的是保護(hù)醛基;

(5)化合物X為E的同分異構(gòu)體，能與NaHCeh發(fā)生反應(yīng)，證明含有竣基，結(jié)合其他信息，可能的結(jié)構(gòu)如

下:(有鄰、間、對(duì)3種)、

(苯環(huán)上連三個(gè)不同基團(tuán)時(shí),核磁共振

氫譜含5組峰，且峰面積比為3：2：2：

4.為了合成重要化合物R,設(shè)計(jì)如下路線:

請(qǐng)回答下列問題:

(1)下列說法不正確的是.(填字母)。

A.化合物C屬于酯類化合物

B.C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是BrMgCH2NHCH3

D.化合物R的分子式為C∣4I?N

(2)鏈狀化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是，化合物M的鍵線式是

(3)DTE產(chǎn)生一種氣體，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式:

基團(tuán)；②有8種不同環(huán)境的氫原子。

(5)以HCHO、化合物A、為原料合成化合物F：

【答案】⑴BCD

【解析】A和B反應(yīng)生成C,對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B;C經(jīng)過系列反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為

F和G發(fā)生反應(yīng)得到

(1)A.化合物C含有酯基，屬于酯類化合物，A正確；

B.對(duì)比化合物C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，CTD的過程中，先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤;

C.化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是BrMgCH2C%NHCH3,C錯(cuò)誤；

D.化合物R的分子式為C∣4H"N,D錯(cuò)誤；

故選BCD；

(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是物質(zhì)H生成物質(zhì)M為醇的消去反應(yīng)，則M的結(jié)

(3)D屬于脂類化合物，在酸性環(huán)境中，會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)生成

O

在加熱條件下脫竣生成和故生成的化學(xué)反應(yīng)方程式為+H,o*他。＞

ECO2,DEΔ

(5)根據(jù)“已知”的第一個(gè)反應(yīng)可知,和HCHo可以反應(yīng)生成；結(jié)合ATE的系列反

5.某種抗前列腺癌癥的藥物F的合成路線如下:

F

HICO3,HQ

—~--→>RCOORr

RCOOH

已知：R/X

,,

RNH2

---------------?R,NHR''

請(qǐng)回答下列問題：

(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)下列說法正確的是。

A.化合物A屬于鹵代燃

B.化合物F的化學(xué)式為C?昌6NQ±S

C.由A-E過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有2種

D.由E+Y-F過程中有CHQH生成

⑶寫出CTD的化學(xué)方程式。

產(chǎn)CH3

(4)CH3-C-COOH是制備X的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料合成CH3』一COOH的路線(用流程圖

II

OHOH

表示，無機(jī)試劑任選)。

OYNHCH3

(5)化合物C在一定條件可得到化合物G(人］/F),寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式O

①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán)，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；

②IH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—O結(jié)構(gòu)

【答案】(1)酰胺基

CH3OOC

(2)BD

CH3

CH3CHCH30

(4)CH=CH^?→ICHCCOOH

32?Il3

OHCH3CCH3

OHOH

CF3

,以此解題。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)筒式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱是肽鍵；由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)A.化合物A中含有竣基，不屬于鹵代煌，A錯(cuò)誤;

B