高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1講 認(rèn)識有機(jī)化合物

第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第1講認(rèn)識有機(jī)化合物

復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.能辨識有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分

析其某些化學(xué)性質(zhì)。2.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,

能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器及分析

方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)

基礎(chǔ)自主夯實(shí)

1.按元素組成分類

(I)有機(jī)化合物：是指含國碳元素的化合物,但含碳化合物叵］小、Co2、

碳酸及畫碳酸鹽屬于無機(jī)物。

(2)根據(jù)分子組成中是否有CsH以外的元素，把有機(jī)物分為燒和畫煌的衍

生物。

①爛：僅含①畫C和H兩種元素的有機(jī)物。

②姓的衍生物：，分子里的畫氫原子被其他屈原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)

物。

2.按碳的骨架分類

血鏈狀化合物(如CH3CH2CH2CH3)

一脂環(huán)化合物

環(huán)

CH

狀(如Q∏3,Q-°H

化

合

物

合

物畫芳香族化合物

(如QrcH3CrOH

)

3.按官能團(tuán)分類

(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物畫特性的原子或原子團(tuán)。

(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式

烷燒——甲烷CH4

國IJ(

烯燃乙烯畫CH2-CH2

碳碳雙鍵

畫一oc—

快煌乙煥畫CH三CH

碳碳三鍵

范C

——

芳香煌本N/

_1_

I畫碳鹵鍵

鹵代代漠乙烷畫QH出I

(-X鹵素原子)

醇乙醇闞C2H5OH

國二QlL羥基

苯酚回d°H

酚

ΓiT17c-cw?乙醛

≡

酸鍵∏12]CH3CH2OCH2CH3

醛向一CHO醉基乙醉Γ?H3CHO

O

酮回二L酮鍛基丙西同回CH3COCH3

竣酸叵=CQQiL竣基乙酸Π?H3C00H

0

叵-I-O-R乙酸乙酯

酯

(20]CHCOOCHCH

酯基323

胺回H—NH2氨基甲胺回CHsNliz

O

-Il

[f23]1—C-NH,

酰胺乙酣^安國CH3CONH2

酰胺基

誤點(diǎn)查正請指出下列各說法的錯(cuò)因

(1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。

錯(cuò)因：CH3CH2OH與〈―〉()H都含有羥基，但前者屬于醇類，后者屬于酚

(2)只有煌的衍生物中才含有官能團(tuán)，睡中沒有官能團(tuán)。

錯(cuò)因：烯一、煥)中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵。

(3)OO屬于苯的同系物、芳香煌和芳香族化合物。

錯(cuò)因：苯的同系物僅含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈必須為烷基。

O

Il

(4)H—C—(J-CH,CH含有醛基，屬于醛類。

()

Il

錯(cuò)因：HC()(HcH屬于酯類。

(5)乙烯、乙快、苯乙烯都屬于脂肪煌。

錯(cuò)因：苯乙烯屬于芳香燒。

(6)分子式為C4HιoO的物質(zhì)，一定屬于醇類。

錯(cuò)因：也可能是酸。

課堂精講答疑

1.可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將燒分為飽和姓和不飽和燒，如烷姓屬于

飽和燃，烯燃、快燃、芳香燃屬于不飽和燃。

\/

C-C

2.官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“/W而不能寫成

iiC=Cn,碳碳三鍵為"-CMC—”，而不能寫成“（』（、”，醛基應(yīng)為“一CHO”，而

不能寫成“一COH”。

3.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。

4.醇和酚：這兩類有機(jī)物都含有羥基。區(qū)分這兩類物質(zhì)就是看羥基是否直接

CH3

屬于醇類，d?°H則屬于酚類。

連在苯環(huán)碳原子上，如

OO

5.醛和酮：這兩類有機(jī)物中都含有一（、一。當(dāng)一（、一與一H相連時(shí)（即分子中

OO

含有一［-H）形成的化合物屬于醛；當(dāng)一（,一兩端均與煌基相連時(shí)（即分子中含有

（）

R'—I—R）形成的化合物屬于酮。

OO

6.竣酸和酯：這兩類有機(jī)物中都含有一A一。一。當(dāng)一/一（）—右端與一H相

O0

連時(shí)（即分子中含有一!'一（）H）形成的化合物屬于竣酸；當(dāng)-1。一右端與煌基相

0

連時(shí)（即分子中含有一I—OR）形成的化合物屬于酯。

7.芳香族化合物、芳香煌和苯及其同系物的關(guān)系可表示為下圖。

8.含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCooH、HCOoCH3等。

題組鞏固提升

角度一有機(jī)物的分類方法

1.按照有機(jī)物的某種分類方法，甲醛屬于醛。下列各項(xiàng)對有機(jī)物的分類方法

與此方法相同的是()

CH3

CH—(jɑ)屬于酸

①C屬于環(huán)狀化合物②屬于鹵代燃③］小

()

Il

④CHz=CH—(C%—CHz-C-OH屬于鏈狀化合物

A.①②B.②③

C.②④D.①④

答案B

2.按官能團(tuán)對有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。

(I)CH3CH2CH2OH0

⑵H(YyOHq

O

Il

(3)H-C-()—(：?H-o

CH3CHCH2CH3

(4)Clo

CI3

—

(7)CH3-C-H

答案⑴醇Q)酚(3)酯(4)鹵代燃⑸烯燒(6)竣酸(7)醛

E思維建模脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別

芳香族化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香族

化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如蔡環(huán)i??)的化合物；脂環(huán)化合物是指碳

原子之間連接成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物，如環(huán)己烯(

角度二陌生有機(jī)物官能團(tuán)的名稱與書寫

3.識別下列有機(jī)物中的官能團(tuán)。

八、CH3CH?H?,^^‰CH,()Hr+π公=々3曰

(1)中含氧官能團(tuán)的名稱是_________

(3)CHCI3的類別是________,47("O中的官能團(tuán)是_________o

(4)"N"'H中顯酸性的官能團(tuán)是_________(填名稱)。

O

5

CH3

(5)C()()C凡C］中含有的官能團(tuán)的名稱是____________________o

答案(1)羥基(2)羥基、酯基(3)鹵代爆醛基(4)竣基(5)碳碳雙鍵、

酮攜基、酯基

4.請寫出官能團(tuán)的名稱，并按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。

(I)CH3CH=CH2；

(2)HC≡C-CH2CH.

OH

CH3

(4)CH3CH2CH2CHO；o

O

Il

(5)H-C-OCH.,;O

(6)CC14；o

答案(1)碳碳雙鍵烯煌(2)碳碳三鍵快燒(3)羥基酚(4)醛基醛

(5)酯基酯(6)碳氯鍵(或氯原子)鹵代煌

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體

基礎(chǔ)

1.有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征

(1)碳原子的最外層有畫生個(gè)電子，可與其他原子形成畫生個(gè)共價(jià)鍵，而且

碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。

⑵碳原子之間不僅可以形成函］單鍵,還可以形成畫雙鍵和三鍵及苯環(huán)中的

特殊鍵。

(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成兩碳環(huán),碳鏈或網(wǎng)碳環(huán)

上還可以連有支鏈。

2.有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHHHΓδT]CH2=CH—

Illl[02]?/

H-H

CH-CH2

HH

H-C-C-O-HCH3CH2OH或C2H5OH∣03∣∕OH

________HH___________

-O-

I

H-C=C-C-H畫CH2=CHCH0

II

_________HH___________

3?同系物

(1)定義：畫!結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差網(wǎng)一個(gè)或若干個(gè)CH2_原子團(tuán)的

化合物互稱為同系物。

(2)鏈狀烷始同系物：分子式都符合畫??+j,如CH4、CH3CH3S

CH3CHCH3

CHs互為同系物。

(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)畫相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異化合物具有相同的回］分子式,但畫結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象

構(gòu)現(xiàn)象具有畫同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

碳骨架不同，如CH3-CH2-CH2-CH3和畫

碳架異構(gòu)

CH3-CH-CH2

CHR

類型

官能團(tuán)位置不同，如CH2=CH-CH2-CH3和畫CEh

位置異構(gòu)

-CH-CH-CH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如CH3CH2OH和國CH3—0—CH3

誤點(diǎn)查正請指出下列各說法的錯(cuò)因

(I)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。

錯(cuò)因：同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物。

(2)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元醇互為同分異構(gòu)體。

錯(cuò)因：相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。

(3)紅磷、白磷屬于同分異構(gòu)體，它們之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化。

錯(cuò)因：白磷與紅磷屬于同素異形體，相互之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。

ClCl

II

H—C—HH-C-Cl

⑷Cl與H互為同分異構(gòu)體。

錯(cuò)因：二者屬于同種物質(zhì)。

⑸的一氯代物有4種。

錯(cuò)因：、'(H的一氯代物有5種。

課堂精講答疑

1.同系物的判斷方法

“一差,，

分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)

通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)

“二同”

的種類和數(shù)量均相同)

同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，

"三注意”

物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似

如：

CH2

/\

(I)CH2=CH2與H2C——CH,

通式相同，但結(jié)構(gòu)不相似，二者不是同系物。

CH3CHCH.

I

(2)CH3CH2CH2CH3與CH3二者不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不是

同系物。

且不相差〃個(gè)CH2原子團(tuán)，不是同系物。

OHCH2OH

(4)\（苯酚）與N（苯甲醇）不是同一類物質(zhì)，二者不是同

系物。

2.同分異構(gòu)體的判斷方法

（1）同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化

合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HeH0,C2H5OH與HCOoH不是同分異構(gòu)

體。

（2）“異構(gòu)”是指結(jié)構(gòu)不同，主要包括碳架異構(gòu)（碳骨架不同）、位置異構(gòu)（官能團(tuán)

在碳鏈上的位置不同）和官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類不同，屬于不同類物質(zhì)）。

3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

（1）烷宜

烷燒只存在碳架異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下:

成真鏈

先將所有的碳原子連接成一條由鏈

一條線

摘?碳將主鏈上的碳原子取F一個(gè)作為支鏈,連接在剩余主

掛中間鏈的中間碳上

在邊移I.籽甲居依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放n

不到端端點(diǎn)碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原了組成K短不同的

整到散支鏈

多支鏈當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí).應(yīng)按連在同一個(gè)

同鄰間碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接

實(shí)例：以C6H∣4為例（為了簡便易看，在所寫結(jié)構(gòu)中省去了H原子）

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C-C-C-C-C-C

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心

對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:

①②③④⑤①@④⑤

C—C-C

不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個(gè),

否則重復(fù)。

第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即2個(gè)

甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相

鄰，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長。所

以C6H∣4共有5種同分異構(gòu)體。

（2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物

一般按碳架異構(gòu)一位置異構(gòu)T官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。以C4HioO為例且只

寫出碳骨架與官能團(tuán)。

①碳架異構(gòu)0C—C—C-C、

②位置異構(gòu)=（）H

③官能團(tuán)異構(gòu)=C-O-C—C—C、、C—C—0—C—C

所以C4Hl0O共有7種同分異構(gòu)體。

（3）芳香族化合物

①兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。

②若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，當(dāng)三個(gè)取代基均相同時(shí)有3種；當(dāng)有兩個(gè)取代基

相同時(shí)有6種，當(dāng)三個(gè)取代基都不同時(shí)有10種。

題組I凡固提升

角度一有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

1.（2022?浙江三市高三質(zhì)量檢測）下列表示不正確的是（）

A.乙烷的實(shí)驗(yàn)式：CH3

B.乙烯的球棍模型：I?

H

H：C：CI

C.一氯甲烷的電子式：??

D.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH3

答案C

2.（2022?杭州高三年級檢測）下列表示不正確的是（）

A.葡萄糖的實(shí)驗(yàn)式：CH2O

H

B.氨基的電子式：??：H

C.2,3-二甲基戊烷的鍵線式："Y

D.丁烷的球棍模型：6?

答案B

E思維建模鍵線式書寫要注意的幾個(gè)問題

（1）一般表示3個(gè)及以上碳原子的有機(jī)物。

⑵只忽略C—H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略。

\/

C=C

（3）必須表示出/\、—C三C一等官能團(tuán)。

（4）碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和竣基中氫原子）。

角度二有機(jī)物分子式的判斷與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

3.（2022.天津市高考模擬）氯羥唾能夠提高人體的免疫力，其結(jié)構(gòu)如圖所示。

下列有關(guān)氯羥唾的說法正確的是（）

A.分子式為C∣8H25ON3Cl

B.兩個(gè)環(huán)上有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.分子中氮原子雜化方式只有1種

D.分子中所有碳原子可能共平面

答案B

解析氯羥喳其分子式為C∣8H26ON3C1,A錯(cuò)誤；氯羥喳分子中氮原子雜化

方式有sp2和sp32種，C錯(cuò)誤；分子中有多個(gè)飽和C原子，故不可能所有碳原子

共平面，D錯(cuò)誤。

4.（2022?湖北省9+N聯(lián)盟高三新起點(diǎn)聯(lián)考）雙氯芬酸鈉栓可用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)

炎，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.該物質(zhì)的化學(xué)式為CuHioCbNChNa

B.該物質(zhì)屬于芳香族化合物

C.該物質(zhì)可與HCl溶液反應(yīng)

D.該有機(jī)物存在1個(gè)手性碳原子

答案D

解析該有機(jī)物中不含手性碳原子，D錯(cuò)誤。

E方法技巧有機(jī)物分子式確定的方法——不飽和度計(jì)算法

(1)不飽和度(。)又稱缺氫指數(shù)，其計(jì)算公式為β=∣[2MC)+2-TV(H)],其中

N(C)指碳原子數(shù)，MH)指氫原子數(shù)或鹵素原子數(shù)，氧原子數(shù)可計(jì)為0,若有N原

子，則公式為。=N(C)+1-∣[MH)-N(N)]o

(2)常見結(jié)構(gòu)的不飽和度

O

\/Il

C=C、-C-1

/\

—C≡≡c-2

C一

4

(3)復(fù)雜有機(jī)物分子式的確定步驟

①數(shù)出有機(jī)物除H以外的其他原子數(shù)目。

②根據(jù)公式得出有機(jī)物的氫原子數(shù)。

③與選項(xiàng)對照并檢查。

角度三同系物和同分異構(gòu)體的判斷

5.下列敘述中正確的是()

A.若晚中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對應(yīng)相同，則互為同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2互為同系物

C.3\/?和\_/-互為同分異構(gòu)體

D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似

答案D

6.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是（）

CH3

I

CH3-C-CH2-OHCH3-CH-CH-CH3

A.CH3和CH3OH

CreHJAr-Cl

B.4/-C1和

CH3CH2CH-CH.）

'I"

C.CH3和CH3CH2CH2CH2CH3

CH3-C=CH2

D.COOH和HCOOCH2CH2CH3

答案D

角度四同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷

7.（2022.晉中市高三期末）2021年10月4日，美國兩位科學(xué)家因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)了溫

度和觸覺受體榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，他們利用辣椒素來識別皮膚神經(jīng)末梢

中對熱有反應(yīng)的傳感器。辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是（）

O

0CH；

A.分子式為C∣8H26NO3

B.分子中甲基上的一氯取代物有三種

C.它的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)碳碳雙鍵

D.能使漠水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色，且反應(yīng)類型相同

答案C

解析分子式為C18H27NO3,A錯(cuò)誤；分子中甲基上的一氯取代物有兩種,

B錯(cuò)誤；能使漠水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)類型不同，與漠水反應(yīng)可能

是加成反應(yīng)或苯環(huán)上的取代反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生的是氧化反應(yīng)，D錯(cuò)

誤。

8.有機(jī)物CsHioCh在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)：2C5HIO03--CioHi6O4+

2H2O,若不考慮立體異構(gòu)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有（）

A.10種B.12種

C.14種D.16種

答案B

解析兩分子該有機(jī)物可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成2分子H2O,說明該有機(jī)物中

同時(shí)含有竣基和羥基，因此可以看成是一COOH、一OH取代了C4HK）中的兩個(gè)氫

CH3-CH-CHi

I

原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3兩種結(jié)構(gòu)，運(yùn)用定一移一的方

法，先用一0H取代C4H∣o中IjH,再用一CC）OH取代C4H∣o中另IjH,分別

OHOH

II

CH,CH,CH,CH3XH3CHCH9CH3,

有如下幾種情況：12341234

OHOH

I2I

CH2-CH-CH3,CH3-C-CH3

1I31I

CH3CHs,因此共有12種。

E方法技巧同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法

常用方法思路

將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)

基團(tuán)連接法物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中，丙基（一C3H7）有2種結(jié)構(gòu)，丁基（―C4H9）

有4種結(jié)構(gòu)，戊基（一C5Hu）有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9CI有4種同分異

構(gòu)體

將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中

共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被CI取代，所得一氯乙烷只有一種

換位思考法

結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)（C2HC15可看作C2C16中的一

個(gè)CI原子被一個(gè)H原子取代，其情況跟一氯乙烷完全相同）

分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫

等效氫法原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效；分子

中處于對稱位置上的氫原子等效

分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6C12的同分異構(gòu)體數(shù)目，可

定一移一法

先固定其中一個(gè)氯原子的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子

O

Il

確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯C'T）R?.，若RI有機(jī)

組合法

種，R2有〃種，共有〃ZX〃種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2x8=16（種）

考點(diǎn)三有機(jī)化合物的命名

基礎(chǔ)自主夯實(shí)

1.烷一的命名

（1）習(xí)慣命名法

∣°及以下“依次用如甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚,辛、壬、癸表示

碳原子數(shù)

幽j用漢字?jǐn)?shù)字表示

包幽f用EI“正”“異”“新”等來區(qū)別

如CH3(CH2)IoCH3CH3CH(CH3)CH2CH3

十二烷畫異戊烷

C(CH3)4

回新戊烷

(2)系統(tǒng)命名法

I選主鏈11編號位11取代基11標(biāo)位置11不同基11相同基I

I稱某烷『I定支鏈『|寫在前『短線連『簡到繁『合并算I

CHS-CH,-CH-CH-CH-CH-CH-CH

■I2II23

如CH2CH3CH3CH2-CH2-CHi

命名為畫5-甲基-3,6-二乙基壬烷。

2.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名

宙由」將含行官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈.稱為

笄例一I“某烯”“某瞅等

做回T*距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈碳原子進(jìn)行

懸雨」將支鏈作為取代基.寫在“母體”名稱的前面.

它亙竺Ll并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明支鏈和官能團(tuán)的位司

CH3-CH-CH-OH

如CH3CH3的名稱為回13-甲基-2-丁醇,

CHCH

I3I3C

CH3-C≡C-CH-CH-CH1φ?為位］4,5-二甲基-2-己煥。

3.苯的同系物的命名

一般苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。

(1)苯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代后生成畫生荃,被乙基取代后生成叵］

乙苯。

(2)如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，根

據(jù)習(xí)慣命名法可分別用鄰、間、對表示；根據(jù)系統(tǒng)命名法，可將某個(gè)甲基所在的

碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號。

CH3

PCH3

M-rCH3

CH3CH3

圓鄰二甲苯Ia間二甲苯匾!對二甲苯

（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1.4-二甲苯）

匚誤點(diǎn)查正請指出下列各說法的錯(cuò)因

CH3-CH-CH2-CH2

II

(1)CHsCH3的名稱為I,4-二甲基丁烷。

錯(cuò)因：主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名為命甲基戊烷。

(2)CH2=CH-CH=CH-CH=CH2的名稱為1,3,5-三己烯。

錯(cuò)因：主鏈名稱錯(cuò)誤，應(yīng)為1,3,5-己三烯。

CH3

⑶2的名稱為2一甲基硝基苯。

錯(cuò)因：應(yīng)為2-硝基甲苯（鄰硝基甲苯）。

H2C-CH2

（4）BrRr的名稱為二漠乙烷。

錯(cuò)因：漠原子的位號沒有標(biāo)明。應(yīng)為1,2-二小乙烷。

（5）某烯It空的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。

C-C=C-C-C

錯(cuò)因：該烯?的碳骨架為，正確的命名應(yīng)為2,4-二甲基-2-

己烯。

課堂精講答疑

1.有機(jī)物的命名

（1）選主鏈：選最長的碳鏈（包括官能團(tuán)在內(nèi)）為主鏈，稱為某烷（或根據(jù)官能團(tuán)

確定類別命名）。

（2）編序號：從距支鏈（或官能團(tuán)）最近的一端編號,確定支鏈（或官能團(tuán)）的位置。

（3）書寫

①1、2、3等——指官能團(tuán)或取代基的位置。

②二、三、四等——指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。

③甲、乙、丙、丁等——指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4等。

④烯、快、醛、酮、酸、酯等——指物質(zhì)類別。

2.烷姓的系統(tǒng)命名法給主鏈碳原子編號時(shí)的三原則

原則解釋

首先要考慮

以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號

“近”

同“近”考慮有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較

“簡”簡單的支鏈一端開始編號

同“近”、同若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中

“簡”，考慮間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得到兩種不同的編

“小”號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號

3.有機(jī)物命名時(shí)的注意事項(xiàng)

⑴含有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同官能團(tuán)的有機(jī)物命名要稱之為“某二……”不能

CH2CH2

稱之為“二某……”如∩H為“乙二醇”，而不是"二乙醇”；再如

CH2=CHCH=CH2為“1,3-丁二烯”，而不是“1,3-二丁烯，

⑵含官能團(tuán)的有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要

注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。

(3)書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。

(4)烷燒系統(tǒng)命名中不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取

主鏈錯(cuò)誤。

題組鞏固提升

角度一有機(jī)物命名的判斷

1.下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()

H3C

%C七XH3HO"??

BrBr

①1,2,4-三甲苯②3-甲基戊烯③2-甲基T-丙醇④1,3-二漠丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.③④

答案B

解析根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3-甲基-I-戊烯，③的名稱應(yīng)

為2-丁醇。

2.下列有機(jī)物的命名正確的是()

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.2-甲基-4-乙基-I-戊烯D.2,2-二甲基-3-戊快

答案B

角度二規(guī)范書寫有機(jī)物的名稱

3.寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑵支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷煌的結(jié)構(gòu)簡式為

名稱為O

(3)分子式為C8H18且核磁共振氫譜只有一組峰的姓的結(jié)構(gòu)簡式為

,名稱為o

CHCH-CH-CH-CH-CH

,3III23

答案(1)CH3CH3CH2-CHs

CH3CH2CH-CH2CH3

,I

(2)CH2-CH33-乙基戊烷

H3CCH3

II

CH3-C-C-CHa

(3)H3CCH32,2,3,3-四甲基丁烷

4.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。

CH3

I

CH3-CH2-C—CH-CH3

(1)CH,CH2-CH3,命名為o

(2)×z^,命名為o

CH2=CHC=CH9

I

(3)CH2CH.,.命名為o

(4)H3CY)^CH3,命名為o

-

(5)OCH(),命名為o

⑹H()℃YyCOSH命名為。

答案(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)5,5-二甲基-3-乙基-I-己快

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(4)1,4-二甲苯

(5)苯甲醛

(6)1,4-苯二甲酸

E思維建模有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

⑴主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。

(4)忘記或用錯(cuò)。

考點(diǎn)四研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

基礎(chǔ)自主夯實(shí)

L研究有機(jī)化合物的基本步驟

譜

波

析

分

純凈物確定回實(shí)驗(yàn)式確定幽分子式確定畫分子結(jié)構(gòu)

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸僧和重結(jié)晶

二適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；

蒸儲

有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的畫沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中向溶解度很小或很大;

常用于分離、提純固態(tài)

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受畫溫

有機(jī)物

度影響較大

(2)萃取分液

①常用的萃取劑：苯、CeI4、乙醛、石油醴、二氯甲烷等。

②液一液萃?。豪么蛛x組分在兩種同不互溶的溶劑中的廚溶解度不

同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

③固一液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

3.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如

分析燃燒后JgICC）2,H一國呢

將一定抬仃機(jī)物燃燒后分解為畫箍睢無機(jī)

定ht物,并測定各產(chǎn)物的收,從而推算出力.機(jī)

元分析物分子中所含元素原子眄］最簡整數(shù)比,并

索

分確定其網(wǎng)實(shí)驗(yàn)式（最簡式）

析

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅含c、I

H、01Lr比0（用蚓無水CaCb吸收）L

素的有「LcO?（用物KOH濃溶液吸收J(rèn)

實(shí)驗(yàn)

方法機(jī)物

計(jì)算出分子中碳、氫原子的含址，剩余

的為為氧原子的含含

②現(xiàn)代元素定量分析法___________________

（2）相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的畫最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。

如圖所示為戊烷的質(zhì)譜圖。

I(X)43(CH,CH,C?)*

相

t

對(CH,CH2CH2CH,)

F戊烷的相對

度50

\(CHWHJ分子質(zhì)量

%

(CHjPIM'>

15,I577

0^

20406080IOO120

質(zhì)荷比

4.確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的方法

⑴紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)國

吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何

種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

例如：某未知物（C2H6O）的紅外光譜圖（如圖所示）上發(fā)現(xiàn)有畫O-H鍵、畫

C—H鍵和畫c—O鍵的振動(dòng)吸收。

O

345678910Il12131415

波長小m

因此，可以初步推測該未知物是含畫羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為國

C2H5OHo

(2)核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)?種數(shù)：等于吸收峰的一組數(shù)

境的氫原子—L.每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的顫區(qū)成正比

例如：未知物C2H6O的核磁共振氫譜若如圖甲所示，則結(jié)構(gòu)簡式為國

CH3CH2OH;若如圖乙所示，則結(jié)構(gòu)簡式為FT可CH3OCH3。

6

甲乙

(3)X射線衍射

從X射線衍射圖中經(jīng)過計(jì)算可獲得分子的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子

結(jié)構(gòu)信息。

誤點(diǎn)查正請指出下列各說法的錯(cuò)因

⑴某物質(zhì)完全燃燒生成CCh和H20,則該有機(jī)物中一定有C、Hs0三種元

素O

錯(cuò)因：煌及煌的含氧衍生物完全燃燒的產(chǎn)物均為C(?和H20。

⑵碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機(jī)物一定是CH4。

錯(cuò)因：CH30H中碳?xì)滟|(zhì)量比也為3：1。

(3)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確

定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。

錯(cuò)因：核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物中等效氫的種數(shù)及相對數(shù)目。

(4)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3O

錯(cuò)因：核磁共振氫譜中HCoOCH3共2組峰且峰面積之比為1：之而

HCoOCH2CH3共3組峰，峰面積之比為1：2：3,所以可以區(qū)分。

(5)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。

錯(cuò)因：CH3CH2OH的核磁共振氫譜有3組峰，CH3。C峰的核磁共振氫譜有1

組峰。

課堂精講答疑

1.常見有機(jī)物的分離、提純方法

混合物（括號內(nèi)

試劑分離、提純方法主要儀器

為雜質(zhì)）

甲烷（乙烯）漠水洗氣洗氣瓶

酸性高鎰酸鉀溶液、

苯（乙苯）分液分液漏斗

NaOH溶液

乙醇冰）CaO蒸播蒸儲燒瓶、冷凝管

漠乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸播蒸儲燒瓶、冷凝管

硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）分液分液漏斗

飽和Na2CO3溶液

2.確定有機(jī)物分子式的一般規(guī)律

⑴最簡式規(guī)律

最簡式對應(yīng)物質(zhì)

CH乙快、苯、苯乙烯

單烯燒、環(huán)烷煌

CH2

CH2。甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

（2）若實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)

式為CH40,則分子式必為CH4O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。

（3）“商余法”推斷煌的分子式（設(shè)燃的相對分子質(zhì)量為M）

留=商.............余數(shù)

保大瀛原子數(shù)）（一小I原子數(shù)）

M

夜的余數(shù)為O或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),

每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到合適為止。

題組鞏固提升

角度一有機(jī)物的分離、提純

1.工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的