人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚 說(shuō)課一等獎(jiǎng)

第一節(jié)醇酚第一頁(yè)，共二十四頁(yè)。酚醛樹(shù)脂合成纖維農(nóng)藥苯酚的用途醫(yī)藥染料第二頁(yè)，共二十四頁(yè)。苯酚的用途第三頁(yè)，共二十四頁(yè)。下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特殊氣味【藥理作用】

消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性?！咀⒁馐马?xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變粉紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

不能與堿性藥物并用。苯酚溶于酒精苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚有酸性苯酚氣味苯酚能是蛋白質(zhì)變性推理假設(shè)第四頁(yè)，共二十四頁(yè)。合作探究:1.為什么如有燒灼感,可用酒精清洗苯酚藥膏2.為什么苯酚藥膏不能與堿性藥物并用3.為什么苯酚藥膏用后要擰緊瓶蓋，變粉紅色后不能使用4.如何鑒定苯酚，知道苯酚藥膏是否為假貨5.從結(jié)構(gòu)方面解釋苯酚的性質(zhì)第五頁(yè)，共二十四頁(yè)。【合作探究1】苯酚的苯酚的溶解性觀察試劑瓶中苯酚的顏色、狀態(tài)、聞其氣味,然后向ABC三支小試管，分別裝入1小藥匙的苯酚晶體，A中加入2mL的冷水，振蕩，觀察現(xiàn)象B中加入2mL的熱水，振蕩，觀察現(xiàn)象C中加入2mL的乙醇，振蕩，觀察現(xiàn)象出現(xiàn)渾濁澄清溶液澄清溶液第六頁(yè)，共二十四頁(yè)。室溫下溶解度小，高于65℃時(shí)，與水混溶無(wú)色晶體，具有特殊氣味熔點(diǎn)是43℃易溶于酒精等有機(jī)溶劑苯酚物理性質(zhì)：思考:苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，今天實(shí)驗(yàn)中如不慎沾到皮膚上，該如何處理？酒精洗用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈,原理是什么？第七頁(yè)，共二十四頁(yè)。結(jié)論:純凈的苯酚無(wú)色晶體，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。【合作探究2】苯酚還原性---苯酚藥膏變粉紅色原理1.觀察在空氣中放久的苯酚顏色化學(xué)性質(zhì)：1.氧化反應(yīng)(還原性)

苯酚可以被O2、酸性KMnO4溶液等氧化現(xiàn)象：紫色高錳酸鉀溶液褪色2.往1mL的酸性高錳酸鉀溶液中加入少量苯酚晶體，震蕩，觀察現(xiàn)象變粉紅色“擰緊瓶蓋，隔絕空氣,密封保存”第八頁(yè)，共二十四頁(yè)。削皮蘋(píng)果變色原理第九頁(yè)，共二十四頁(yè)?！竞献魈骄?】苯酚的弱酸性方案設(shè)計(jì)：①PH試紙②與活潑金屬反應(yīng)③與堿反應(yīng)④與鹽反應(yīng)酸苯酚H2CO325℃時(shí)電離平衡常數(shù)1.1×l0-10K1=4.4×l0-7

K2=4.7×l0-11紫色石蕊的變色范圍5.0-8.0第十頁(yè)，共二十四頁(yè)?！竞献魈骄?】苯酚的弱酸性方案設(shè)計(jì)：①PH試紙②與活潑金屬反應(yīng)③與堿反應(yīng)④與鹽反應(yīng)酸苯酚H2CO325℃時(shí)電離平衡常數(shù)1.1×l0-10K1=4.4×l0-7

K2=4.7×l0-11紫色石蕊的變色范圍5.0-8.0取一半A試管的苯酚的渾濁溶液，滴入NaOH溶液，再滴入稀鹽酸用玻璃棒蘸取A試管的苯酚溶液滴入試紙中，測(cè)其pH取A試管中剩下的苯酚渾濁溶液，滴入Na2CO3溶液取一干燥試管，加入1藥匙苯酚,將試管放入沸水中,待熔化后，加入1小顆金屬鈉濁液變澄清，加鹽酸后又變渾濁有大量氣泡產(chǎn)生濁液變澄清，但無(wú)氣泡PH=6第十一頁(yè)，共二十四頁(yè)。?NaHCO3Na2CO3H2CO3

>苯酚>HCO3－酸性：（石炭酸）

2.苯酚的弱酸性苯酚鈉溶液CO2第十二頁(yè)，共二十四頁(yè)。【合作探究4】

向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入濃溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加1滴FeCl3溶液?，F(xiàn)象:

有白色沉淀產(chǎn)生現(xiàn)象:顯紫色第十三頁(yè)，共二十四頁(yè)。苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）3、取代反應(yīng)Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+4.顯色反應(yīng)：紫色用于檢驗(yàn)苯酚的存在注意：上面溴和Fe3+有氧化性，當(dāng)不發(fā)生氧化反應(yīng)第十四頁(yè)，共二十四頁(yè)?？赡馨l(fā)生的反應(yīng)類型加成反應(yīng)取代反應(yīng)？+Br2有機(jī)物有機(jī)物+HBr（加成反應(yīng)）（取代反應(yīng)）強(qiáng)電解質(zhì)交流與討論第十五頁(yè)，共二十四頁(yè)?！舅伎寂c交流】從分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用來(lái)解釋下列事實(shí)：苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)，具有弱酸性苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同第十六頁(yè)，共二十四頁(yè)。苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)，具有弱酸性？苯環(huán)對(duì)羥基的影響分子內(nèi)基團(tuán)間的影響在苯酚分子中，由于苯環(huán)對(duì)羥基的作用，使O-H鍵的結(jié)合力減弱，更容易斷裂，從而在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+而顯弱酸性。思考與交流C2H5—0—H第十七頁(yè)，共二十四頁(yè)。羥基對(duì)苯環(huán)的影響分子內(nèi)基團(tuán)間的影響連在苯環(huán)上的羥基對(duì)與其相鄰和相對(duì)位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，使得羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子較容易被取代。思考與交流苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同第十八頁(yè)，共二十四頁(yè)。小結(jié)苯酚微溶于冷水，易溶于熱水和乙醇第十九頁(yè)，共二十四頁(yè)。1.請(qǐng)你以一位藥劑師的身份，逐點(diǎn)解釋下《苯酚軟膏的使用說(shuō)明書(shū)》課堂檢測(cè)第二十頁(yè)，共二十四頁(yè)。2.怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚第二十一頁(yè)，共二十四頁(yè)。3.下列有關(guān)苯酚的敘述中不正確的是()A．苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應(yīng)B．純凈苯酚是粉紅色晶體，70℃以上時(shí)，能與水互溶C．在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可得到苯酚D．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色E.苯酚比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)F．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀G．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作試劑第二十二頁(yè)，共二十四頁(yè)。4.白黎蘆醇

廣泛存在于