專題2第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)-高二化學(xué)自主復(fù)習(xí)講義（2019選擇性必修3）

第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)自主復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)任務(wù)一有機物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物碳原子的成鍵特點1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(1)結(jié)構(gòu)：碳原子最外層有________4個電子，很難________得到電子，易與碳原子或其他原子形成________共價鍵。(2)成鍵特點：①每個碳原子能與H、C、N、O、S等非金屬元素的原子形成4個共價鍵；②碳原子之間可以形成________碳碳單鍵（CC）、________碳碳雙鍵（C=C）、________碳碳三鍵（C≡C），與氫原子只能形成________碳?xì)鋯捂I（CH），與氧原子可以形成________碳氧單鍵（CO）或________碳氧雙鍵（C=O）。③碳原子之間通過共價鍵形成________碳鏈或________碳環(huán)。2．碳的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)(1)單鍵：碳原子能與其他四個原子形成________四面體結(jié)構(gòu)。(2)雙鍵：形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于________同一個平面上。(3)三鍵：形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同________一條直線上。(4)飽和碳原子與不飽和碳原子：僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為________飽和碳原子，以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為________不飽和碳原子?！敬鸢浮浚?.（1）4得到共價鍵（2）②碳碳單鍵（CC）碳碳雙鍵（C=C）碳碳三鍵（C≡C）碳?xì)鋯捂I（CH）碳氧單鍵（CO）碳氧雙鍵（C=O）③碳鏈碳環(huán)2.（1）四面體（2）同一個平面上（3）一條直線上（4）飽和不飽和學(xué)習(xí)任務(wù)二雜化軌道理論與有機化合物空間結(jié)構(gòu)1．甲烷分子中碳原子的雜化方式甲烷分子中，碳原子2s軌道的一個電子躍遷到________2p軌道中，并與2p軌道混雜形成________4個sp3雜化軌道。為了使雜化軌道相互間的排斥最小，4個sp3雜化軌道彼此盡可能遠(yuǎn)離，分別指向________正四面體的四個頂點。每個sp3雜化軌道上有一個未成對的電子，與氫原子1s軌道沿軌道對稱軸方向重疊成鍵，形成四個等同的C—H共價鍵。2．σ鍵與π鍵(1)σ鍵與π鍵的形成σ鍵：我們把甲烷中這種沿________軌道對稱軸方向重疊形成的共價鍵叫σ鍵，形成σ鍵時電子云達(dá)到了最大的重疊程度，σ鍵比較牢固并且能圍繞對稱軸自由旋轉(zhuǎn)。π鍵：我們把p軌道沿________對稱軸平行的方向重疊形成的共價鍵叫π鍵，形成π鍵時，電子云重疊程度比σ鍵小,故π鍵的穩(wěn)定性比σ鍵________差。(2)σ鍵與π鍵判斷方法碳原子與其他原子成鍵類型判斷方法單鍵一個單鍵就是一個σ鍵雙鍵一個價鍵是σ鍵,另一個是π鍵三鍵一個價鍵是σ鍵,其余的是π鍵3．幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式有機物分子甲烷乙烯乙炔苯碳原子軌道的雜化方式分子空間結(jié)構(gòu)【答案】：1.2p4正四面體2.（1）軌道對稱軸對稱軸平行差有機物分子甲烷乙烯乙炔苯碳原子軌道的雜化方式sp3sp2spsp2分子空間結(jié)構(gòu)正四面體平面直線平面學(xué)習(xí)任務(wù)三有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1．根據(jù)表中有機物結(jié)構(gòu)表示方法比較不同方法的特點(1)結(jié)構(gòu)式：與有機化合物的分子式相比，結(jié)構(gòu)式能__________。(2)結(jié)構(gòu)簡式：對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子而言，采用結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式表示更為方便。(3)鍵線式：鍵線式無須標(biāo)出__________和__________，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的除氫以外的其他原子或基團(tuán)，圖式中的每個拐點和端點均表示一個__________。2．書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(1)表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其結(jié)構(gòu)簡式可寫為__________。(2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為__________，而不能寫為CH2CH2。醛基()、羧基()則可進(jìn)一步簡寫為__________、__________。(3)準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫為_______或HO—CH2CH3等?！敬鸢浮浚?.（1）完整地表示出有機化合物分子中每個原子的成鍵情況（3）碳原子氫原子碳原子2.（1）CH3CH3（2）CH2==CH2—CHO—COOH（3）CH3CH2OH學(xué)習(xí)任務(wù)四有機物的空間結(jié)構(gòu)分析

1．認(rèn)識五種基本結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)CH4CH2=CH2CH≡CH苯HCHO空間構(gòu)型共線（面）情況2．有機物共線（面）問題分析(1)碳原子以4個單鍵與相同(或不同)的原子或基團(tuán)連接時，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4個原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同處于一個平面。(2)CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一條直線上，則可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子__________共面。CH2==CH—CN中的氰基結(jié)構(gòu)可寫作—C≡N，有同樣的三鍵結(jié)構(gòu)，可推知CH2==CH—CN分子中有兩個碳原子與氮原子在同一直線上。(3)由苯、HCHO的結(jié)構(gòu)可知、分子中所有的原子可能處于__________。【答案】：1.結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)CH4CH2=CH2CH≡CH苯HCHO空間構(gòu)型四面體平面直線平面平面共線（面）情況3點共面6點共面4點共線12點共面4點共面可能同一平面學(xué)習(xí)任務(wù)五同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體及其書寫要點1．同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機化合物分子中的原子在成鍵方式、連接順序等方面，如果存在差異，就會出現(xiàn)_______相同而_______不同的同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)特點：分子式相同，性質(zhì)存在_______，其本質(zhì)原因是同分異構(gòu)體具有_______的結(jié)構(gòu)。2．有機化合物同分異構(gòu)體的種類3．構(gòu)造異構(gòu)及其類型(1)構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同而分子中_______或_______連接方式不同的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)構(gòu)造異構(gòu)類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)_______不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)_______不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2==CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)_______不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3【答案】：1.（1）分子式結(jié)構(gòu)（3）差異不同3.（1）原子基團(tuán)（2）碳骨架官能團(tuán)或取代基位置官能團(tuán)學(xué)習(xí)任務(wù)六立體異構(gòu)1．立體異構(gòu)分子式相同，原子或基團(tuán)連接的順序相同，但分子中所含原子或基團(tuán)在空間的排布方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。立體異構(gòu)可分為_______和_______。2．順反異構(gòu)(1)條件：雙鍵兩端的每個碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團(tuán)。(2)反式：相同基團(tuán)在雙鍵_______。(3)順式：相同基團(tuán)在雙鍵_______。如順2丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為，反2丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為。3．對映異構(gòu)(1)定義：某些有機化合物組成相同，分子中原子連接順序也相同，但兩者像人的_______和_______的關(guān)系一樣,互為_______，彼此不重合，稱為對映異構(gòu)，也叫_______。例如，乳酸的對映異構(gòu)體可表示如圖：(2)手性分子與手性碳原子①手性分子：分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子。②手性碳原子：與4個_______的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。【答案】：1.順反異構(gòu)對映異構(gòu)2.（2）兩側(cè)同側(cè)3.（1）左手右手鏡像旋光異構(gòu)（2）②不同學(xué)習(xí)任務(wù)七同分異構(gòu)體的書寫1．同分異構(gòu)體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))書寫要點：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰間。以C7H16為例：①將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為—CH2CH3時，由對稱關(guān)系只能連接在3號碳原子上。當(dāng)取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種：、、。(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置:、。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。組合法：的苯環(huán)上的一氯代物的種類：—C4H9有4種，苯環(huán)上的取代基有3個氫原子能被Cl原子取代，故苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種。自主測評一、單選題1．2甲基2丁烯()是合成橡膠的中間體，其一氯代物有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】C【詳解】，分子中存在3種原子的氫，則其一氯代物有3種，故選C。2．下列有機化合物中含有手性碳原子的是A． B．C． D．【答案】D【詳解】連接4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子為手性碳原子，、、中都不含手性碳原子，中含1個手性碳原子，結(jié)構(gòu)中與氯相連的碳原子為手性碳原子，故選D。3．碳原子成鍵的多樣性是有機化合物種類繁多的原因之一、乙醇和二甲醚的結(jié)構(gòu)式如圖所示。下列關(guān)于上述兩種物質(zhì)的說法正確的是A．分子式不同 B．性質(zhì)有差異因分子結(jié)構(gòu)不同C．各1mol分子中碳氧鍵(CO)數(shù)目相同 D．各1mol分子中共用電子對數(shù)目不同【答案】B【詳解】A．由結(jié)構(gòu)可知，二者分子式為C2H6O，分子式相同，A錯誤；B．二者的結(jié)構(gòu)不同，則導(dǎo)致存在性質(zhì)差異，B正確；C．乙醇有一個碳氧鍵，二甲醚有2個碳氧鍵，則各1mol分子中碳氧鍵(CO)數(shù)目分別為NA、2NA，C錯誤；D．各1mol分子中共用電子對均為8mol，數(shù)目相同，D錯誤；故選B。4．下列有關(guān)化學(xué)用語正確的是A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：B．核外有a個電子、b個中子，M的原子符號：C．的電子式：D．乙酸的結(jié)構(gòu)式：【答案】A【詳解】A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：，故A正確；B．對應(yīng)的原子符號應(yīng)為，B項錯誤；C．中氫原子與氧原子間的化學(xué)鍵都是單鍵，C項錯誤；D．乙酸分子式為，乙酸的結(jié)構(gòu)式，D項錯誤；故選A。5．下列化學(xué)用語錯誤的是A．的電子式： B．苯乙烯的鍵線式：C．甲烷分子的空間填充模型： D．丙烷分子的球棍模型：【答案】B【詳解】A．KOH為離子化合物，存在離子鍵和極性共價鍵，電子式為：，A項正確；B．苯乙烯的鍵線式為，B項錯誤；C．甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，空間填充模型為：，C項正確；D．丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為，其球棍模型為：，D項正確；故選B。6．有機物的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為A．7種 B．8種 C．9種 D．10種【答案】B【詳解】有機物的分子式為，可以看作中兩個H原子被兩個Cl原子所取代，屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，取代兩個氫原子有6種方式，屬于支鏈異丁烷的結(jié)構(gòu)中，取代兩個氫原子有3種方式，因此的同分異構(gòu)體共有9種結(jié)構(gòu)，除去本身這一種，還剩下8種同分異構(gòu)體；故選B。7．下列關(guān)于同分異構(gòu)體的敘述中正確的是A．新戊烷()的一氯代物有三種B．丙烷中七個氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有兩種C．丁烷的二氯代物有7種D．C4H9Cl有5種結(jié)構(gòu)【答案】B【詳解】A．新戊烷()的等效氫原子有一種，一氯代物有一種，A錯誤；B．CH3CH2CH3的七個氫原子被取代與一個氫原子被取代的產(chǎn)物種類相等，為兩種，B正確；C．丁烷有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6種，的二氯代物有3種，共9種，C錯誤；D．C4H9—有4種(C—C—C—C—，)，故C4H9Cl有4種結(jié)構(gòu)，D錯誤；故選B。8．下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)正確的是A．甲醛中π鍵的電子云輪廓圖：B．基態(tài)氮原子的軌道表示式：C．丙炔的球棍模型：D．環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定空間構(gòu)型的鍵線式：【答案】A【詳解】A．甲醛中存在C=O，其中含有一個Π鍵，其電子云輪廓圖為，A正確；B．基態(tài)氮原子的2p能級中3個電子各占據(jù)一個軌道，軌道表示式為，B錯誤；C．丙炔中三個碳原子共線，其球棍模型錯誤，C錯誤；D．環(huán)己烷穩(wěn)定空間構(gòu)型為椅形結(jié)構(gòu)，圖示為船形結(jié)構(gòu)，D錯誤；故答案選A。9．下列互為同位素的是A．乙醇和乙酸 B．和CH3CH2CH2CH3C．12C與14C D．金剛石和石墨【答案】C【詳解】A．乙醇和乙酸是不同類的有機物，故A不符合題意；B．和CH3CH2CH2CH3互為同分異構(gòu)體，故B不符合題意；C．同位素是指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互稱為同位素，12C與14C互為同位素；故C符合題意；D．金剛石和石墨都是由碳元素組成的同素異型體，故D不符合題意；故答案選C。10．下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解錯誤的是A．碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈C．碳原子可以形成四個共價鍵D．五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵【答案】D【詳解】A．碳原子能形成4個共價鍵，氧原子能形成2個共價鍵，碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵，如二氧化碳分子中含有2個碳氧雙鍵，故A正確；B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈，如異丁烷中有支鏈，故B正確；C．碳原子最外層有4個電子，可以形成四個共價鍵，故C正確；D．五個碳原子可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中可含有五個碳碳單鍵，D錯誤；選D。11．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中錯誤的是A．A分子中含有COOHB．A是酯類化合物C．A在一定條件下可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)D．存在含有兩個醛基的A的同分異構(gòu)體【答案】A【分析】該化合物中(苯基)的相對分子質(zhì)量為77，故苯環(huán)上取代基的相對分子質(zhì)量為13677=59，由紅外光譜圖可知該分子中含有2個氧原子，2個碳原子，則A的分子式為C8H8O2；A的不飽和度為=5，A的分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，苯環(huán)上有三種氫原子，且氫原子數(shù)為1、2、2，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，所以剩余的取代基上的3個H等效，為CH3，結(jié)合紅外光譜圖知A中含酯基，A的結(jié)構(gòu)簡式為?！驹斀狻緼．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A分子中含有COOH，A錯誤；B．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含有酯基，是酯類化合物，B正確；C．A中含有苯環(huán)，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D．A的結(jié)構(gòu)簡式為，其中不飽和度為5，其中含有兩個氧原子，則存在含有兩個醛基的A的同分異構(gòu)體，D正確；故選A。12．光刻是半導(dǎo)體加工中最重要的工藝之一，芯片光刻部分流程如下圖所示：光刻膠由成膜樹脂(含片段)、光致產(chǎn)酸劑[]、溶劑等組成。曝光過程中產(chǎn)生酸性物質(zhì)，酸性物質(zhì)會促使光刻膠中成膜樹脂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，在顯影液顯影過程中，曝光的光刻膠中成膜樹脂會逐漸溶解，而顯影液對未曝光區(qū)域不產(chǎn)生影響，使得光刻膠能較好地保持與模板相同的圖形和圖形尺寸。下列說法不正確的是A．是成膜樹脂的片段的單體B．含有三個手性碳C．不溶于顯影液D．光照時，生成的酸會催化成膜樹脂中的酯基發(fā)生水解【答案】C【詳解】A．發(fā)生加聚反應(yīng)生成，故是成膜樹脂的片段的單體，故A正確；B．連有4個不同原子或原子團(tuán)的C為手性碳，故含有3個手性碳，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)可知，含有多個羧基為酸性物質(zhì)，曝光的光刻膠中成膜樹脂會逐漸溶解，顯影液對未曝光區(qū)域不產(chǎn)生影響，說明會溶于顯影液，故C錯誤；D．膜樹脂中含有酯基，能在酸性條件下發(fā)生水解，故D正確。答案選C。13．下列化合物中，含有3個手性碳原子的是A． B．C． D．【答案】A【分析】手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子?！驹斀狻緼．中含有3個手性碳原子，位置為，故A選；B．中含有2個手性碳原子，位置為，故B不選；C．中含有1個手性碳原子，位置為，故C不選；D．中含有1個手性碳原子，位置為，故D不選；答案選A。14．我國科學(xué)家從中國特有的喜樹中分離得到具有腫瘤抑制作用的喜樹堿，結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于喜樹堿的說法不正確的是A．分子中N原子有兩種雜化方式B．分子中不含有手性碳原子C．羥基中的極性強于乙基中的極性D．帶*的氮原子有孤電子對，能與含空軌道的以配位鍵結(jié)合【答案】B【詳解】A．帶*的氮原子為sp2雜化；另一個氮原子形成3個共價鍵，且有1對孤電子對，為sp3雜化，A正確；B．根據(jù)手性碳原子的定義，如圖所示，，存在手性碳原子，B錯誤；C．O的電負(fù)性強于C，則OH鍵的極性強于CH鍵的極性，C正確；D．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，含帶*的氮原子形成三個共價鍵，有一對孤電子，H+提供空軌道，兩者可以形成配位鍵，D正確；故選B。15．對二甲苯是一種非常重要的有機原料，對二甲苯在我國市場的缺口很大。我國自主研發(fā)的一種綠色合成路線如圖所示，有關(guān)說法正確的是A．對二甲苯的一氯代物有4種 B．過程②中C原子雜化方式都是由sp3變?yōu)閟pC．該反應(yīng)的副產(chǎn)物不可能有間二甲苯 D．M的結(jié)構(gòu)簡式為【答案】D【詳解】A．對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2種氫原子，一氯取代物有2種，故A錯誤；B．M中環(huán)上部分碳原子為飽和碳，采用sp3雜化，但碳碳雙鍵中的碳原子采用sp2雜化，M轉(zhuǎn)化為對二甲苯過程中環(huán)上飽和碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2，雙鍵碳的雜化方式未變，故B錯誤；C．因丙烯醛的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)為不對成烯烴結(jié)構(gòu)，因此其與異戊二烯反應(yīng)時可能生成：，在過程②中轉(zhuǎn)變成間二甲苯，故C錯誤；D．由球棍模型可知M含有C=C鍵，且含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式為，故D正確；故選D。二、填空題16．根據(jù)所學(xué)知識回答下列問題。(1)辨析相似概念是化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)，以下物質(zhì)：①和；②和；③CH3CH2CHO和CH3COCH3；④D和T；⑤氯水與液氯；⑥16O與18O；⑦CH2=CHCH3和CH3CH=CH2；⑧紅磷和白磷，用數(shù)字序號回答下列問題：互為同系物的是；互為同分異構(gòu)體的是；屬于同一種物質(zhì)的是；互為同素異形體的是；屬于同位素的是。(2)X、Y、Z、W是元素周期表中原子序數(shù)依次增大的四種短周期主族元素。W與Z同主族，X可以分別與Y、Z、W形成八核、四核、三核的18電子分子。ⅰ.由X、Y兩種元素組成的分子中只含有22個共價單鍵的鏈狀化合物的分子式為；其主鏈含有五個碳原子的同分異構(gòu)體有種。ii.YW2分子中的化學(xué)鍵為(填“離子鍵”、“極性共價鍵”或“非極性共價鍵”)。ⅲ.X2Z、X2W沸點更高的是(填化學(xué)式)。ⅳ.由X、Y兩種元素形成的10電子分子的空間構(gòu)型為?！敬鸢浮?1)②③①⑦⑧④⑥(2)C7H165極性共價鍵H2O正四面體【詳解】（1）①和按照系統(tǒng)命名法都為：3,4，6三甲基辛烷，兩者為同一物質(zhì)；②和結(jié)構(gòu)相似，組成上相差CH2的整數(shù)倍，兩者互為同系物；③CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；④D和T是氫元素的兩種核素，互為同位素；⑤氯水與液氯，前者為混合物，后者為純凈物；⑥16O與18O互為同位素；⑦CH2=CHCH3和CH3CH=CH2都是1丙烯，為同種物質(zhì)；⑧紅磷和白磷是磷元素的兩種單質(zhì)，互為同素異形體；互為同系物的是：②；互為同分異構(gòu)體的是：③；屬于同一種物質(zhì)的是：①⑦；互為同素異形體的是⑧；屬于同位素的是：④⑥；（2）X可以分別與Y、Z、W形成八核、四核、三核的18電子分子，由X、Y兩種元素組成的分子存在同分異構(gòu)體，則X為H，Y為C，W與Z同主族，W為O元素，Z為Cl；?。蒟、Y兩種元素組成的分子中只含有22個共價單鍵的鏈狀化合物，即烷烴，為庚烷，分子式為C7H16；其主鏈含有五個碳原子，側(cè)鏈可以是乙基，有2種同分異構(gòu)體；可以是兩個甲基，3種同分異構(gòu)體，共有5種同分異構(gòu)體；ⅱ．二氧化碳的結(jié)構(gòu)式為O=C=O，含有極性共價鍵；ⅲ．X2Z、X2W分別為H2O、H2S，水分子間存在氫鍵，其沸點比較H2S高；ⅳ．甲烷為10電子分子，為空間正四面體結(jié)構(gòu)。17．回答下列問題。(1)寫出下面有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式：：、。(2)某有機化合物的鍵線式為，則它的分子式為，含有的官能團(tuán)名稱為，它屬于(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物”)。(3)已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，下列給出其中的四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．

D．根據(jù)上述信息完成下列各題：①根據(jù)所含官能團(tuán)判斷，A屬于類有機化合物。B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是(填字母，下同)，互為碳架異構(gòu)的是，互為位置異構(gòu)的是。②寫出與A互為位置異構(gòu)(但與B、C、D不重復(fù))的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。③與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B．C．D中的一種外，再寫出其中兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、?！敬鸢浮?1)CH2＝CHCH＝CH2(2)C9H14O羥基和碳碳雙鍵脂環(huán)化合物(3)醇BDC【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)式可知，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2，鍵線式為；（2）由有機化合物的鍵線式可知,其分子式為C9H14O，分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵。該有機化合物分子結(jié)構(gòu)中無苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，屬于脂環(huán)化合物；（3）①A屬于醇類有機化合物，B屬于醚類有機化合物，故A與B屬于官能團(tuán)異構(gòu)。C的碳鏈與A相同，但羥基位置不同，故A與C屬于位置異構(gòu)。而D也是醇類有機物，但碳骨架與A不同，因此A與D屬于碳架異構(gòu)。②碳鏈中有三種碳原子，羥基位于末端碳原子上即為A，位于第二個碳原子上即為C，當(dāng)羥基位于中間的碳原子上時，即為滿足要求的有機化合物，故符合題意的結(jié)構(gòu)簡式為。③與A互為碳架異構(gòu)，則必須是醇類有機化合物，且最長的碳鏈上碳原子數(shù)應(yīng)該小于5，共有3種，除D外還有和。18．完成下列問題。(1)研究有機物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜②蒸餾③重結(jié)晶④萃?、菁t外光譜⑥過濾，其中可用于從植物種子中提取植物油的是(填序號)(2)下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中只有一個吸收峰的是___________(填字母)。A．CH3CH2CH3 B．CH3COOH C．CH3COCH3 D．CH3COOCH3(3)某含碳、氫、氧三種元素的有機物甲，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則甲的實驗式(最簡式)是。①如圖是該有機物甲的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為。②根據(jù)以上信息，分析甲可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。③確定甲的結(jié)構(gòu)簡式：a．經(jīng)測定有機物甲的核磁共振氫譜如圖所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為。b．若甲的紅外光譜如圖所示，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)④(2)C(3)C4H10O747C(CH3)3OHCH3CH2OCH2CH3【詳解】（1）從植物種子中提取植物油應(yīng)采用萃取操作，故選④；（2）CH3CH2CH3中含兩種氫原子，兩甲基一種，CH2一種，核磁共振氫譜中只有兩個吸收峰，故A不選；CH3COOH中含兩種氫原子，兩甲基一種，COOH一種，核磁共振氫譜中只有兩個吸收峰，故B不選；CH3COCH3中兩甲基對稱，只含一種氫，核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，故C選；CH3COOCH3兩甲基不對稱，核磁共振氫譜中只有兩個吸收峰，故D不選；（3）碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為164.86%13.51%=21.63%，N(C):N(H):N(O)=4:10:1，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為：C4H10O；①由質(zhì)譜可知該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為74；②甲的分子式為：C4H10O；則符合的結(jié)構(gòu)有：1丁醇、2丁醇、甲丙醚、乙醚、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇、甲基異丙基醚七種；③由核磁共振氫譜可知甲種有兩種氫，且個數(shù)比為9：1，符合的結(jié)構(gòu)簡式為：C(CH3)3OH；由紅外光譜可知甲中含對稱甲基和對稱CH2，且含COC，則符合的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OCH2CH3。19．電石(主要成分為)是重要的基本化工原料，主要用于生產(chǎn)乙炔?；卮鹣铝袉栴}：(1)碳元素在元素周期表中的位置為；的電子式為。(2)①目前工業(yè)上合成電石主要采用氧熱法。已知：

；

。若不考慮熱量耗散，物料轉(zhuǎn)化率均為，最終爐中出來的氣體只有。則為了維持熱平衡，每生產(chǎn)，投料的量為、及。②制乙炔后的固體廢渣主要成分為，可用于制取漂白粉，制取漂白粉的化學(xué)方程式為。(3)乙炔是二種重要的有機化工原料，乙炔在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成下列化合物：下列說法正確的是_______(填標(biāo)號)。A．乙烯基乙炔分子中所有原子可以處于同一直線上B．常溫下，苯中含碳碳雙鍵數(shù)目約為C．環(huán)辛四烯與苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．正四面體烷與環(huán)辛四烯的一取代物均只有一種(4)以乙炔為原料可制備維尼綸(PVAC)，其合成路線如下：①中官能團(tuán)名稱為。②經(jīng)過兩步反應(yīng)，第二步為加聚反應(yīng)，第一步反應(yīng)類型為。③的反應(yīng)過程中另一種生成物的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)