第章-緒論食品

11三月2024第章緒論食品課程信息：主講教師：鞠秀萍聯(lián)系電話QQ：252853753（請(qǐng)備注姓名加入）課程學(xué)時(shí)：64學(xué)時(shí)，其中講授64學(xué)時(shí)。課程類型：專業(yè)基礎(chǔ)，考試?？己朔绞剑嚎荚嚕?0％）＋平時(shí)成績(jī)（20％）作業(yè)：每周四交作業(yè)，要求獨(dú)立完成。*2教材及參考書(shū)：教材：《有機(jī)化學(xué)》（第四版），汪小蘭主編，高等教育出版社*3參考書(shū)：1、谷亨杰等，《有機(jī)化學(xué)》，高等教育出版社，1990。2、李景寧等，《有機(jī)化學(xué)》（第五版），高等教育出版社，2012。3、陳宏博等，《生物有機(jī)化學(xué)》，大連理工大學(xué)出版社。4、高鴻賓等，《有機(jī)化學(xué)》（第四版），高等教育出版社。課程的教學(xué)目的與任務(wù)本課程的教學(xué)目的是：使學(xué)生在學(xué)習(xí)《無(wú)機(jī)及分析化學(xué)》的基礎(chǔ)上，比較系統(tǒng)地獲得有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法；在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練，以及為學(xué)習(xí)“食品科學(xué)”專業(yè)中的后續(xù)課程和發(fā)展能力打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。*4課程的基本要求熟練掌握各類有機(jī)化合物的命名及其立體化學(xué)命名法。熟悉各類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)。掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，掌握常見(jiàn)的中間體的性質(zhì)。掌握各類有機(jī)化合物的性質(zhì)。了解各類有機(jī)物的合成方法及其典型的人名反應(yīng)。熟悉各類典型的反應(yīng)機(jī)理及其立體化學(xué)特點(diǎn)。了解根據(jù)化合物性質(zhì)及其光譜性質(zhì)推測(cè)其結(jié)構(gòu)的一般方法。了解各類有機(jī)物在本專業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用前景。*5*6有機(jī)化學(xué)與食品科學(xué)的關(guān)系???食品安全問(wèn)題神父：你是否愿這個(gè)男子成為你丈夫？陪他吃三聚氰胺奶、注水肉、避孕魚(yú)、明膠囊…直至永遠(yuǎn)？新娘：最毒婦人心，我愿意！神父：你是否愿這個(gè)女人成為你妻子？為她買(mǎi)鎘大米、瘦肉精、蘇丹紅、地溝油、明膠老酸奶……直至永遠(yuǎn)？新郎：無(wú)毒不丈夫，我愿意！神父：恭喜你們結(jié)為中國(guó)式夫妻。

新教堂結(jié)婚儀式德芙巧克力吃出活蛆事件曝光時(shí)間：2013.1.8地點(diǎn)：北京

中國(guó)經(jīng)濟(jì)網(wǎng)北京1月8日訊(記者石超)6日，北京肖女士在家吃德芙巧克力時(shí)竟發(fā)現(xiàn)活蛆，隨后向銷售超市和德芙生產(chǎn)商反映問(wèn)題。這塊印有“德芙”字樣的“摩卡榛仁和牛奶夾心巧克力”是去年年底購(gòu)買(mǎi)。對(duì)此，德芙巧克力官方已向肖女士道歉，稱將取走該樣品調(diào)查，并給予10倍價(jià)格賠償。人造魚(yú)翅事件央視新聞?lì)l道播出記者臥底暗訪假魚(yú)翅真相，其中曝光不少飯店所售魚(yú)翅實(shí)際為明膠制作的假魚(yú)翅，這種假魚(yú)翅在北京京深海鮮市場(chǎng)有售。此外，北京通州區(qū)一個(gè)著名的連鎖飯店售賣(mài)的木瓜魚(yú)翅，其魚(yú)翅是用“魚(yú)翅精”的調(diào)料調(diào)成的，食用可能對(duì)腎臟、肝臟尤其是生殖系統(tǒng)有毒性。曝光時(shí)間：2013.1.10地點(diǎn)：北京

月子水流行風(fēng)

近年來(lái)流行的“月子水”,就是坐月子期間喝的水,雖然價(jià)格不菲,但是功效宣傳得挺神乎,說(shuō)是可以增加營(yíng)養(yǎng),還能夠健美瘦身,因此受到了不少產(chǎn)婦的追捧。記者調(diào)查發(fā)現(xiàn)“月子水”中蛋白質(zhì)含量微乎其微,鈣含量甚至不如礦泉水(1月20日《錢(qián)江晚報(bào)》)。發(fā)生時(shí)間：2013.1.20地點(diǎn)：全國(guó)新西蘭涉毒奶粉事件曝光時(shí)間：2013.1.26

地點(diǎn)：美國(guó)美國(guó)《華爾街日?qǐng)?bào)》今晨報(bào)道，享譽(yù)全球的新西蘭牛奶及奶制品近日被檢測(cè)出含有低含量的有毒物質(zhì)雙氰胺，目前新西蘭政府已經(jīng)下令禁售含有雙氰胺的奶類產(chǎn)品。瓜子含鋁多吃腦殘?zhí)K州質(zhì)監(jiān)部門(mén)22日對(duì)從市場(chǎng)上隨機(jī)抽樣的炒瓜子進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，七種瓜子均檢出鋁含量。一些不法商販為使瓜子不易受潮變軟、保持好口感，在制作瓜子時(shí)添加明礬，而明礬中的鋁被人體大量吸收后很難排出，會(huì)損害大腦及神經(jīng)細(xì)胞，導(dǎo)致記憶力衰退，嚴(yán)重的還會(huì)引起腦萎縮、癡呆等。曝光時(shí)間：2013.2.26

地點(diǎn)：蘇州

吉野家續(xù)用廢棄米飯近日，有媒體暗訪北京幾個(gè)吉野家連鎖店發(fā)現(xiàn)，有的店餐具未按要求清洗、消毒；有的店在米飯過(guò)了要求的廢棄時(shí)間后，被人為更改出鍋和廢棄時(shí)間，致使廢棄米飯重新上桌。曝光時(shí)間：2013.3.16

地點(diǎn)：北京

美素麗兒奶粉被曝?fù)竭^(guò)期奶粉曝光時(shí)間“2013.3.28

中新網(wǎng)3月28日電(生活頻道陳薇伊)今日，央視曝光荷蘭美素麗兒奶粉系蘇州代理商違法生產(chǎn)，所用原料是來(lái)路不明的進(jìn)口奶粉和過(guò)期奶粉，廠商甚至私自更改生產(chǎn)日期和保質(zhì)期。美素麗兒奶粉事件曝光后，中新網(wǎng)生活頻道從淘寶、京東等網(wǎng)站發(fā)現(xiàn)，美素麗兒?jiǎn)栴}奶粉仍在售。

五香牙簽肉事件曝光時(shí)間：2013年4月4日地點(diǎn)：鄭州

光鮮亮麗”的牙簽肉，是用化學(xué)藥品浸泡出來(lái)的在油污遍布的地上，用病死雞、豬的肉做成的牙簽肉，你還敢吃嗎？

農(nóng)夫山泉一個(gè)月三陷“質(zhì)量門(mén)”

時(shí)間：2013年4月23日【中國(guó)經(jīng)營(yíng)網(wǎng)綜合報(bào)道】最近一個(gè)月以來(lái)，農(nóng)夫山泉三陷“質(zhì)量門(mén)”事件，先后被曝出有黑色不明物、棕色漂浮物，以及“水源地垃圾圍城”、“農(nóng)夫山泉不如自來(lái)水”等消息，但是農(nóng)夫山泉一直在強(qiáng)調(diào)自己的水質(zhì)沒(méi)問(wèn)題。

老鼠肉冒充羊肉門(mén)曝光時(shí)間：2013.5.8

地點(diǎn)：江蘇無(wú)錫

江蘇無(wú)錫公安機(jī)關(guān)在無(wú)錫、上海兩地統(tǒng)一行動(dòng)，打掉一特大制售假羊肉犯罪團(tuán)伙，抓獲犯罪嫌疑人63名，搗毀黑窩點(diǎn)50余處，現(xiàn)場(chǎng)查扣制假原料、成品半成品10余噸。經(jīng)查，2009年以來(lái)，犯罪嫌疑人衛(wèi)某從山東購(gòu)入狐貍、水貂、老鼠等未經(jīng)檢驗(yàn)檢疫的動(dòng)物肉制品，添加明膠、胭脂紅、硝鹽等冒充羊肉銷售至蘇、滬等地農(nóng)貿(mào)市場(chǎng)。

網(wǎng)曝莫斯利安喝出死老鼠曝光時(shí)間：2013年5月14

近年來(lái)，光明牛奶頻爆食品安全問(wèn)題，3成大腸桿菌超標(biāo)；上海清洗劑滲入牛奶、低溫牛奶變質(zhì)；產(chǎn)品菌落總數(shù)超標(biāo)；學(xué)生嘔吐事件；違規(guī)添加乳礦物鹽。

毒大米事件曝光時(shí)間：2013年5月17日

地點(diǎn)：廣州

廣州市食品藥品監(jiān)管局發(fā)布2013年第一季度餐飲環(huán)節(jié)食品及相關(guān)產(chǎn)品檢測(cè)結(jié)果，此次抽檢米及米制品合格率最低，共抽檢18批次，其中10批次合格，合格率為55.56%，不合格的8批次原因都是鎘含量超標(biāo)。我國(guó)食品安全問(wèn)題的特點(diǎn)

食品安全問(wèn)題似有愈演愈烈之勢(shì)，概括起來(lái)，有如下三個(gè)特點(diǎn):一是問(wèn)題食品的涉及面越來(lái)越廣。問(wèn)題食品已從過(guò)去的糧油肉禽蛋菜豆制品、水產(chǎn)品等傳統(tǒng)主副食品，擴(kuò)展到水果、酒類、南北干貨類、奶制品、炒貨食品等，呈立體式、全方位態(tài)勢(shì)。二是問(wèn)題食品的危害程度越來(lái)越深，已從食品外部的衛(wèi)生危害走向了食品內(nèi)部的安全危害。過(guò)去只注意食品細(xì)菌總數(shù)，現(xiàn)在是深入食品內(nèi)部的農(nóng)藥、化肥、化學(xué)品殘留。三是制毒制劣手段越來(lái)越多樣、越來(lái)越“深入”、手法越來(lái)越隱蔽，從食品外部的走向內(nèi)部的、從物理的走向化學(xué)的。從曝光的有毒有害食品看，犯罪分子制毒制假手法花樣翻新、五花八門(mén)。正是不怕你做不到，就怕你想不到。2013年十大食品安全事件第一大事件：恒天然“肉毒桿菌”烏龍上演并引爆“索賠潮”第二大事件：沃爾瑪“掛驢頭賣(mài)狐貍?cè)狻?被查三方面失責(zé)第三大事件：臺(tái)灣牛奶被檢含避孕藥，統(tǒng)一味全均中招第四大事件：匯源、安德利“爛果門(mén)”事件，暴露果汁行業(yè)潛規(guī)則第五大事件：“黑心油”來(lái)勢(shì)洶洶，臺(tái)灣大統(tǒng)遭史上重罰*222013年食品安全十大事件第六大事件：肯德基、真功夫被曝冰塊菌落超標(biāo)，臟過(guò)馬桶水第七大事件：維C銀翹片“含毒”，中成藥安全引人憂第八大事件：美素麗兒被曝造假，真假“美素”大PK第九大事件：“毒淀粉”來(lái)襲，食品添加大本營(yíng)屢屢“中毒”第十大事件：“鎘大米”讓消費(fèi)者惶恐不安，信息披露成“擠牙膏”*23第一章

緒論(introduction)*24第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

二、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

三、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)

四、有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法第二節(jié)共價(jià)鍵的一些基本概念

一、共價(jià)鍵的本質(zhì)

1.價(jià)鍵理論的解釋

2.分子軌道理論的解釋

二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)

三、共價(jià)鍵的斷裂

第三節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般步驟第四節(jié)有機(jī)化合物的分類*25一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1.有機(jī)化合物的定義有機(jī)物（organiccompound)：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。烴(hydrocarbon)：碳?xì)浠衔?。烴的衍生物：烴中氫原子被某些官能團(tuán)所取代而形成的化合物。第一節(jié)

有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象與任務(wù)*262.有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)(organicchemistry)：研究烴及其衍生物的化學(xué)學(xué)科。3.有機(jī)物的特點(diǎn)（1）種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜；a.碳原子結(jié)合能力強(qiáng)，結(jié)合方式多樣化*27b.普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(isomer)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。

例如：C2H6O

乙醇二甲醚*28（2）易燃；（3）熔點(diǎn)低（mp<400℃），易揮發(fā)，熱穩(wěn)定性差；（4）水溶性差；（5）反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多。*29二、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

1.分離提純獲得有機(jī)物（18世紀(jì)）1769年

從葡萄汁里取得酒石酸

1773年

從尿液中取得尿素

1780年

從酸牛奶中取得乳酸

1805年

從鴉片中取得第一個(gè)生物堿--嗎啡

1815年

從動(dòng)物脂肪中取得膽固醇*302.人工合成（19世紀(jì)）1828年

維勒用氰酸銨合成了尿素

1845年

柯?tīng)柌铣纱姿?/p>

1854年

貝特勒合成油脂

1850—1900年

各種藥物、染料等相繼合成*313.結(jié)構(gòu)理論的建立（1850—1900）(1)經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)1858年

凱庫(kù)勒（德）、庫(kù)帕（英）提出：a.有機(jī)物中碳為四價(jià)；b.碳碳相連接成碳鏈。*321861年，布特列洛夫（俄）提出化學(xué)結(jié)構(gòu)概念

a.結(jié)構(gòu)是原子在分子中結(jié)合的序列；

b.一定的化合物有一定的結(jié)構(gòu)；

c.化合物的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的；

d.分子中各原子相互影響。

1865年

凱庫(kù)勒提出苯的構(gòu)造式*33(2)結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展1874年

范特霍夫（荷蘭）和勒貝爾提出：碳的四面體結(jié)構(gòu)；對(duì)映異構(gòu)概念1885年

拜爾提出環(huán)狀化合物的張力學(xué)說(shuō)20世紀(jì)初

建立價(jià)鍵理論

20世紀(jì)30年代

建立量子化學(xué)，提出化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)，出現(xiàn)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、共振論等理論20世紀(jì)60年代

霍夫曼提出分子軌道守恒原理*34三、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)P1

1.分離提取自然界存在的有機(jī)物；

2.研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；

3.合成全新的有機(jī)物。*35

一、共價(jià)鍵理論二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)三、共價(jià)鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)類型四、有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法（補(bǔ)充）五、分子間作用力第二節(jié)化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)

（共價(jià)鍵的一些基本概念）P2*36一、共價(jià)鍵理論1.價(jià)鍵理論的解釋（1）成鍵條件成鍵條件：成鍵的兩原子必須有未成對(duì)電子，且自旋相反。例：?jiǎn)捂I雙鍵三鍵*37（3）共價(jià)鍵的方向性（2）共價(jià)鍵的飽和性當(dāng)原子未成鍵的一個(gè)電子與某原子的一個(gè)電子配對(duì)后，就不能與第三個(gè)電子配對(duì)了。*382.分子軌道（MO）理論的解釋（1）分子軌道的基本假設(shè)A.分子中每個(gè)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)用單個(gè)電子的波函數(shù)ψi來(lái)描述；B.每個(gè)ψi對(duì)應(yīng)有一確定能值Ei；C.每個(gè)ψi至多容納2個(gè)自旋相反的電子；D.電子盡量先占據(jù)能量最低的ψi。*39（2）原子軌道組合成分子軌道原子軌道線性組合LCAO（LinearCombinationofAtomicOrbitals）

例：H2

ψ1=C1φ

A+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B

C（系數(shù)）的物理意義：C的大小表示原子軌道組成分子軌道時(shí)的貢獻(xiàn)大小，“+”或“-”表示波函數(shù)的位相。*40位相相同的波函數(shù)相互作用

位相相反的波函數(shù)互相作用

ψ1=C1φA+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B*41成鍵軌道和反鍵軌道：*42（3）原子軌道組成分子軌道的條件1）對(duì)稱性匹配（決定性條件）原子軌道的位相相同，才能匹配成分子軌道。*432）能量相近

*443）原子軌道最大重疊原則滿足最大重疊

不滿足最大重疊*454）σ軌道和π軌道σ軌道：成鍵特點(diǎn)：“頭碰頭”軌道特點(diǎn)：對(duì)鍵軸呈圓柱形對(duì)稱（繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，軌道形狀和位相不變）。*46成鍵特點(diǎn)：“肩并肩”軌道特點(diǎn)：電子云在鍵軸上、下方，形狀相同，位相相反，節(jié)面上電子云密度為零。π軌道：*47*48（1）s軌道與py軌道如何形成σ軌道？s—pz呢？（2）px—px、pz—pz如何形成π軌道？px與py能形成π軌道嗎？思考*49二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（P3）1.鍵長(zhǎng)（自學(xué)）

2.鍵角（自學(xué)）

3.鍵能

4.偶極矩*503.鍵能雙原子分子：鍵能=鍵解離能例：斷鍵：吸熱

ΔH>0

成鍵：放熱

ΔH

<0多雙原子分子：鍵能≠鍵解離能鍵能=同類共價(jià)鍵鍵解離能的平均值

*51例：

CH4中C—H鍵的鍵能C—H鍵的鍵能為1661/4=415.3kJ/mol

*524.偶極矩（1）偶極矩

μ=qd

描述共價(jià)鍵的極性（2）分子的偶極矩

分子中各鍵偶極矩的向量和

描述分子的極性例：偶極矩C—H

=1.3334×10-30C·m；

偶極矩C—Cl

=4.867×10-30C·m*53C—H

偶極矩=1.3334×10-30C·mC—Cl

偶極矩=4.8671×10-30C·m*54三、共價(jià)鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)類型1.均裂產(chǎn)生自由基（帶單電子的原子或原子團(tuán)）如CH3·，R·2.異裂產(chǎn)生離子

反應(yīng)類型：

自由基反應(yīng)

（均裂）

離子型反應(yīng)

（異裂）*55*563協(xié)同反應(yīng)——舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)發(fā)生的反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程中無(wú)任何活性中間體,沒(méi)有明顯分步的共價(jià)鍵均裂或異裂.例如：D-A雙烯合成反應(yīng).*57補(bǔ)充：四、有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法較常用的為構(gòu)造簡(jiǎn)式和鍵線式。如：*58五、分子間作用力1.偶極–偶極相互作用（dipole-dipoleinterreactions)：一個(gè)極性分子帶有部分正電荷的一端與另一個(gè)分子帶有部分負(fù)電荷的一端之間的吸引作用(取向力）。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H極性分子之間的一種相互作用分子間作用力也叫范德華力，是決定物質(zhì)物理性質(zhì)的重要因素。對(duì)于生物體來(lái)說(shuō)，分子間作用力對(duì)細(xì)胞功能有著極為重要的作用，是生命現(xiàn)象中分子之間相互作用的特殊選擇性、專一性的基礎(chǔ)之一。*59-＋＋＋＋---＋＋＋＋----

3.氫鍵(hydrogenbonds)Y:電負(fù)性很強(qiáng)，原子半徑較小如兩個(gè)甲醇分子之間形成的氫鍵：2.色散力（dispersionforces)

瞬時(shí)偶極矩之間的相互作用，稱色散力。這種分子間的作用力，只有在分子比較接近時(shí)才存在，其大小與分子的極化率和分子的接觸表面的大小有關(guān)。這種作用力沒(méi)有飽和性和方向性，在非極性分子中存在，在極性分子中也存在，對(duì)于大多數(shù)分子來(lái)說(shuō)，這種作用力是主要的。在生物體中起著相當(dāng)重要的作用。氫鍵以虛線表示。一、分離提純二、純度的檢驗(yàn)三、元素分析和分子式的確定四、結(jié)構(gòu)的確定五、構(gòu)造式的寫(xiě)法第三節(jié)

研究有機(jī)化學(xué)的方法*60*61(1)開(kāi)鏈族化合物(脂肪族化合物):

1.按碳鏈分類第四節(jié)

有機(jī)化合物分類*62(2)碳環(huán)族化合物(化合物由碳原子構(gòu)成碳環(huán))

A:脂環(huán)族化合物

B:芳香族化合物(3)雜環(huán)化合物*63按分子中含有相同的、容易發(fā)生某些特征反應(yīng)的原子或原子團(tuán)及特征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類:①原子(如鹵素原子)②原子團(tuán)(如:羥基

-OH、醛基-CHO、羰基>C=O、羧基