第36講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（講義）-2024年高考化學(xué)卓越講義（原卷版）

第36第36講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)導(dǎo)航考點(diǎn)導(dǎo)航考點(diǎn)一考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體重難點(diǎn)辨析重難點(diǎn)辨析1．按碳的骨架分類(1)(2)2．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物與同分異構(gòu)體(1)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。eq\x(成鍵數(shù)目)→每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵|eq\x(成鍵種類)→單鍵、雙鍵或三鍵|eq\x(連接方式)→碳鏈或碳環(huán)(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式CH2=CH—CH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2=CHCHO(3)同系物。結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)稱為同系物。其特點(diǎn)是官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同，具有相同的通式。其物理性質(zhì)是隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)相似。(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體。①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。②同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型：a．碳鏈異構(gòu)，碳鏈骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3與b．位置異構(gòu)，官能團(tuán)的位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3c．官能團(tuán)異構(gòu)，官能團(tuán)種類不同：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴H2C=CH—CH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴等H2C=CHCH=CH2CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH與HCOOCH3CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚(醇類)與CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2N—CH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔1.易混易錯(cuò)點(diǎn)①含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。②不能認(rèn)為屬于醇類，應(yīng)為羧酸。③(酯基)與(羧基)有區(qū)別。④雖然含有醛基，但不屬于醛類，應(yīng)屬于酯。⑤分子通式相同的有機(jī)物不一定互為同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律eq\x(判類別)—根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類別異構(gòu)?！齟q\x(定碳鏈)—確定各類別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)?！齟q\x(移官位)—在各異構(gòu)碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)，得到不同異構(gòu)體?！齟q\x(氫飽和)—eq\a\vs4\al(碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，即得到所,有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。)3.同分異構(gòu)體的書寫步驟①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。②對(duì)每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構(gòu)體有多少種。C4H10Oeq\o(→,\s\up7(官能團(tuán)異構(gòu)))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu))),醚\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu)))))C4共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和，若為醇，羥基連在碳原子上，位置有共4種；若為醚，醚鍵可用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，位置有共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。4.限定條件同分異構(gòu)體的書寫限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。①芳香化合物同分異構(gòu)體：A．烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。B．若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。5.烴的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①烷烴的同分異構(gòu)體判斷方法：排主鏈，主鏈由長(zhǎng)到短→減碳(從頭摘)架支鏈(支鏈位置由心到邊，但不到端；等效碳不重排；多支鏈時(shí)，排布由對(duì)到鄰再到間)→最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。②烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的判斷方法：在相同碳原子數(shù)的烷烴的基礎(chǔ)上，用碳碳雙鍵或碳碳三鍵替換烷烴分子中的碳碳單鍵。③苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時(shí)取代基有鄰、間、對(duì)三種情況，三取代時(shí)取代基有連、偏、均三種情況。6.烴的衍生物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(以鹵代烴為例)①一鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：A．基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H72種—C4H94種—C5H118種如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。C．等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有以下三點(diǎn)：a．同一甲基上的氫是等效的。b．同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。c．處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有1種。②二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一?！岸ㄒ弧睍r(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2種。③多鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，即一種烴若有m個(gè)H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。如乙烷的一氯代物有1種，二氯代物有2種，三氯代物有2種，四氯代物有2種，五氯代物有1種，六氯代物有1種。6.判斷幾種典型官能團(tuán)的方法(1)醇羥基與酚羥基：—OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基，而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。(2)醛基與羰基(酮)：酮中羰基“”兩端均為烴基，而醛基中“”至少有一端與氫原子相連，即。(3)羧基與酯基：中，若R2為氫原子，則為羧基，若R2為烴基，則為酯基。7.根、基、官能團(tuán)辨析根基官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余部分決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)電性帶電不帶電不帶電實(shí)例Cl－、OH－、NOeq\o\al(－,2)—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO①官能團(tuán)屬于基，但基不一定屬于官能團(tuán)；②根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化；③基和官能團(tuán)都是電中性的，而根帶有相應(yīng)的電荷。8.“四同”比較同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物同種元素組成的不同單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子結(jié)構(gòu)相似不同不同電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同對(duì)象化合物化合物單質(zhì)原子(核素)性質(zhì)物性不同化性相似物性不同化性不一定相同物性不同物性不同化性相同例子CH4和CH3CH3丙烯和環(huán)丙烷O2和O3eq\o\al(1,1)H和eq\o\al(2,1)H典型例題剖析典型例題剖析考向1有機(jī)化合物的分類與官能團(tuán)【典例1】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）下列對(duì)有機(jī)化合物的分類正確的是A．乙烯(CH2=CH2)、苯()、環(huán)己烷()同屬于脂肪烴B．苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同屬于烯烴D．同屬于脂環(huán)烴【變式練1】（2023上·廣東肇慶·高三統(tǒng)考階段練習(xí)）芹菜素是抗流感中藥廣藿香的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于芹菜素的說(shuō)法不正確的是A．分子式為 B．含有4種官能團(tuán)C．能與酸性溶液反應(yīng) D．該物質(zhì)最多能與反應(yīng)【變式練2】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A．酚B．羧酸C．醛D．酮考向2同分異構(gòu)體的判斷【典例2】下列說(shuō)法正確的是A．互為同位素B．互為同素異形體C．C2H4與C4H8一定互為同系物D．甘氨酸(H2NCH2COOH)與硝基乙烷(C2H5NO2)互為同分異構(gòu)體【變式練3】丁烷有兩種不同結(jié)構(gòu)，分別為正丁烷和異丁烷，均可用作制冷劑，下列關(guān)于丁烷的說(shuō)法正確的是A．異丁烷的沸點(diǎn)高于正丁烷的沸點(diǎn)B．正丁烷和異丁烷中碳原子均不可能共平面C．可以通過(guò)酸性溶液鑒別正丁烷和異丁烷D．丁烷的一氯取代物共有4種結(jié)構(gòu)(不包含立體異構(gòu))【變式練4】（2023上·黑龍江哈爾濱·高三哈爾濱市第一中學(xué)校?？计谥校?023年杭州亞運(yùn)會(huì)在場(chǎng)館建設(shè)中用到一種耐腐蝕、耐高溫的涂料是以某雙環(huán)烯酯()為原料制得的，下列說(shuō)法不正確的是A．1mol雙環(huán)烯酯能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物一氯代物有7種C．該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物均能使酸性高錳酸鉀褪色D．該雙環(huán)烯酯分子中有2個(gè)手性碳原子考向3限定條件的同分異構(gòu)體的書寫【典例3】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）有機(jī)化合物C()的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。a．有六元碳環(huán)；b．有3個(gè)—Cl，且同一個(gè)C上只連1個(gè)；c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)?！咀兪骄?】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體中符合條件：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！咀兪骄?】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：I．能使溴的CCl4溶液褪色，能與Na反應(yīng)放出H2，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；II．分子中含一個(gè)五元碳環(huán)和3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·廣東·統(tǒng)考高考真題）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)2．（2023·北京·統(tǒng)考高考真題）一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法不正確的是A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．可通過(guò)單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子3．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)4．（2023·全國(guó)·統(tǒng)考高考真題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)5．（2022·天津·統(tǒng)考高考真題）下列敘述錯(cuò)誤的是A．是極性分子B．原子的中子數(shù)為10C．與互為同素異形體D．

和

互為同系物6．（2023·浙江·高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是A．分子中存在2種官能團(tuán)B．分子中所有碳原子共平面C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗7．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列說(shuō)法不正確的是A．乙醇和丙三醇互為同系物B．和互為同位素C．和互為同素異形體D．丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體8．（2022·廣東·高考真題）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說(shuō)法正確的是A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類C．中含有個(gè)電子D．被還原生成9．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列說(shuō)法不正確的是A．32S和34S互為同位素 B．C70和納米碳管互為同素異形體C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體 D．C3H6和C4H8一定互為同系物10．（2021·浙江·高考真題）下列說(shuō)法正確的是A．C60和C70互為同位素 B．C2H6和C6H14互為同系物C．CO和CO2互為同素異形體 D．CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)11．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）完成下列問(wèn)題(1)M為甲苯的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種，其中有6個(gè)碳原子在一條直線上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①屬于鏈狀烴②分子中只有碳碳三鍵一種官能團(tuán)(2)有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。12．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）M與D()互為同分構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種。寫出其中任三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3顯紫色。b．結(jié)構(gòu)中存在NO2。c．核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2?？键c(diǎn)考點(diǎn)二有機(jī)化合物的命名重難點(diǎn)辨析重難點(diǎn)辨析1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是，用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法①最長(zhǎng)、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。②編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從支鏈較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)序列，兩序列中各支鏈位次和最小者即為正確的編號(hào)如：，命名為3,4－二甲基－6－乙基辛烷?！咎嵝选客闊N系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”，若出現(xiàn)，則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。2．烯烴和炔烴的命名如：命名為4－甲基－1－戊炔命名為3-甲基-3-戊醇。3．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法：苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。稱為甲苯，稱為乙苯；二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為(鄰二甲苯)、(間二甲苯)、(對(duì)二甲苯)。(2)系統(tǒng)命名法。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。如的名稱為1,2－二甲苯鄰二甲苯的名稱為1,3－二甲苯間二甲苯的名稱為1,4－二甲苯對(duì)二甲苯4．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名。選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名根據(jù)合成酯時(shí)需要的羧酸和醇的名稱，命名為“某酸某酯”。如甲酸與乙醇生成的酯的名稱為甲酸乙酯。規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔1．突破有機(jī)物命名中的常見錯(cuò)誤(1)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤。①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；②編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)；③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；④“－”“，”忘記或用錯(cuò)。(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……(3)有機(jī)物命名的“技巧”。①烷烴的命名要抓住五個(gè)“最”——“最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)”?！白铋L(zhǎng)”是主鏈要最長(zhǎng)，“最多”是支鏈數(shù)目要最多，“最近”是編號(hào)起點(diǎn)距離碳支鏈要最近，“最小”是支鏈位置序號(hào)之和要最小，“最簡(jiǎn)”是跟起點(diǎn)碳靠近的取代基要最簡(jiǎn)單(即“兩端等距離不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基”)。②寫名稱的原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－”連接。當(dāng)命名烯烴、炔烴和烴的衍生物時(shí)，要牢記主鏈應(yīng)為含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈，編號(hào)必須從靠近官能團(tuán)的鏈端開始，書寫名稱時(shí)必須在支鏈名稱與主鏈名稱之間標(biāo)出碳碳雙鍵、碳碳三鍵(只需標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)或其他官能團(tuán)的位序數(shù)，其他和烷烴的命名規(guī)則相似。【特別提醒】(1)帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。(2)書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。2.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)主鏈不是最長(zhǎng)：主鏈不含官能團(tuán)：支鏈不是最多：(2)編號(hào)錯(cuò)取代基位號(hào)之和不是最小：(3)支鏈主次不分不是先簡(jiǎn)后繁：(4)“－”、“，”忘記或用錯(cuò)典型例題剖析典型例題剖析考向1有機(jī)物的命名【典例1】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是A．CH3CH(OH)CH(CH3)23甲基2丁醇B．3甲基2丁烯C．加氫后得到2乙基丁烷D．1，3，4三甲基苯【變式練1】（2023上·北京順義·高三北京市順義區(qū)第一中學(xué)校考階段練習(xí)）下列有機(jī)物的命名正確的是A．2?乙基丙烷 B．2?甲基?3?丁醇C．2?乙基?1?丁烯 D．2?甲基?2，4?二己烯【變式練2】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）下列有機(jī)物命名正確的是A．

甲基苯甲醛B．

2，二甲基戊炔C．

異丁酸甲酯D．

4，二甲基戊醇三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是A．分子的球棍模型：

B．的價(jià)層電子對(duì)互斥模型：

C．的電子式：D．的名稱：3?甲基戊烷2．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列物質(zhì)對(duì)應(yīng)的化學(xué)式正確的是A．白磷： B．甲基丁烷：C．膽礬： D．硬脂酸：3．（2023上·天津和平·高三耀華中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列化學(xué)用語(yǔ)或表述正確的是A．的價(jià)層電子對(duì)互斥模型：

B．的名稱：3甲基戊烷C．基態(tài)原子價(jià)電子排布式：D．次氯酸的電子式：

4．（2023上·天津武清·高三天津市武清區(qū)楊村第一中學(xué)校考開學(xué)考試）某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下列說(shuō)法正確的是A．M的名稱為2，4，4三甲基3乙基3戊醇B．M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種C．M能發(fā)生取代反應(yīng)D．M不能發(fā)生氧化反應(yīng)5．（2023·浙江·校聯(lián)考一模）下列化學(xué)用語(yǔ)或表述正確的是A．SiO2的結(jié)構(gòu)式：O=Si=OB．的VSEPR模型：C．的名稱：2甲基丙醇D．激發(fā)態(tài)的B原子軌道表示式：6．（2023上·黑龍江牡丹江·高三牡丹江市第二高級(jí)中學(xué)校考階段練習(xí)）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法不正確的是A．(CH3)3C－CH=CH2與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，生成2，2－二甲基丁烷B．工業(yè)上由乙烯制備乙醇、氯乙烷均屬于加成反應(yīng)C．能與碳酸鈉反應(yīng)的C5H10O2同分異構(gòu)體有4種D．

分子中所有碳原子一定在同一平面上7．（2023上·甘肅武威·高三統(tǒng)考階段練習(xí)）下列有機(jī)化合物的命名正確的是A．

3，3，4三甲基己烷B．CH3CH2CH(CH3)OH2甲基1丙醇C．

2甲基3丁炔D．CH2=CH—CH=CH21，3二丁烯8．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）下列有機(jī)物命名正確的是A．異丁酸甲酯 B．3甲基1,3丁二烯C．4,5二甲基3戊醇 D．鄰二甲苯9．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是A．

乙基丁烷B．

甲基丁烯C．

甲基丙醇D．

2.4.三溴苯酚10．（2022上·海南?？凇じ呷Ｂ?lián)考期末）下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的是A．

：2乙基丁烷 B．

：鄰硝基甲苯C．

：乙酸異丙酯 D．

：3溴丁酸考點(diǎn)考點(diǎn)三有機(jī)化合物分子式與結(jié)構(gòu)式的測(cè)定重難點(diǎn)辨析重難點(diǎn)辨析1．研究有機(jī)化合物的基本步驟eq\x(分離提純)→eq\x(元素定量分析)→eq\x(測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量)→eq\x(波譜分析)↓↓↓↓純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2．分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固－液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔規(guī)律·方法·技巧·點(diǎn)拔1.有機(jī)物分子式的確定流程：2.有機(jī)物的分離、提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗3.燃燒法確定有機(jī)物的分子式有機(jī)物完全燃燒后一般生成水和二氧化碳，根據(jù)生成的水和CO2的質(zhì)量，換算成物質(zhì)的量之比，從而確定分子中C、H原子個(gè)數(shù)比，若分子中還含有O原子，則根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定O原子數(shù)，進(jìn)而確定分子式。4.確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟典型例題剖析典型例題剖析考向1有機(jī)物的分離提純方法【典例1】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體【變式練1】（2023·重慶·統(tǒng)考三模）實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為℃，“乙醚環(huán)己烷水共沸物”的沸點(diǎn)為℃。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯B．操作c為重結(jié)晶C．飽和溶液和無(wú)水的作用相同D．由該流程可以說(shuō)明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大【變式練2】（2023下·上海楊浦·高三上海市控江中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列物質(zhì)分離(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))的方法錯(cuò)誤的是A．硝基苯(苯)—蒸餾 B．溴乙烷(Br2)—亞硫酸鈉溶液，分液C．己烷(己烯)—溴水，分液 D．乙炔(硫化氫)—硫酸銅溶液考向2有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【典例2】（2022上·山西太原·高三山西大附中?？计谥校┫铝姓f(shuō)法正確的有A．質(zhì)譜儀可以測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量B．可通過(guò)紅外光譜分析測(cè)得共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵角C．可通過(guò)紅外光譜分析物質(zhì)中含有何種化學(xué)鍵D．可通過(guò)X射線衍射實(shí)驗(yàn)區(qū)分晶體和非晶體【變式練3】（2023下·廣西桂林）譜圖是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要手段之一，下列對(duì)各譜圖的解析正確的是

A．可能是原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)的光譜圖B．可能是的質(zhì)譜圖

C．可能是的紅外光譜圖D．可能是的核磁共振氫譜圖A．A B．B C．C D．D【變式練4】（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）某有機(jī)化合物的鍵線式及球棍模型如下：該有機(jī)化合物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是A．該有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B．該有機(jī)化合物屬于芳香族化合物C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3D．該有機(jī)化合物的分子式為C9H10O4三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體2．（2021·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列說(shuō)法不正確的是A．用紙層析法分離Fe3+和Cu2+，將濾紙上的試樣點(diǎn)完全浸入展開劑可提高分離效果B．將CoCl2·6H2O晶體溶于95%乙醇，加水稀釋，溶液顏色由藍(lán)色逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)榉奂t色C．乙酰水楊酸粗產(chǎn)品中加入足量碳酸氫鈉溶液，充分反應(yīng)后過(guò)濾，可除去聚合物雜質(zhì)D．某些強(qiáng)氧化劑(如：氯酸鉀、高錳酸鉀)及其混合物不能研磨，否則可