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文檔簡介

有機化學基礎(chǔ)

烷煌通式:C?H2n+2

甲烷(1)結(jié)構(gòu):分子式:CH4

HH

H:CrHH—C—H

?,|

(2)電子式H結(jié)構(gòu)式:H

(3)空間構(gòu)形:正四面體,每個單鍵碳均連接不同基團-一手性碳

(4)甲烷存在:|天然氣、沼氣、瓦斯、坑氣等的主要成分都為0司。

(5)飽和燒,化學性質(zhì)穩(wěn)定,光照下能發(fā)生取代反應,不能使漠的CCL溶液或酸性KMnO,溶液褪色。邈

火焰淡藍色(類同N)|,點燃前必須檢驗其純度(類同心)。

取代反應:CH4+CIz光照>CH3CI+HCICH3CI+CI2光照>CH2CI2+HCI

光照>光照>

CH2cI2+CI2CHCI3+HCICHCI3+CI2CCI4+HCI

烷基個數(shù):甲基T乙基T丙基-2丁基-4戊基-8

烷性異構(gòu):丁烷-2戊烷-3

乙烯

烯麻通式:CH”

(1)結(jié)構(gòu):乙烯分子式:C此結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2每個雙鍵碳均連接不同基團--存在順反異構(gòu)

6個原子在同一平面上

(2)化學性質(zhì):

①可燃性:C2H<+30:點燃>2檢+2由0

現(xiàn)象:|火焰較明亮,有黑煙(含碳量高X

②加成、加聚反應,都能使漠的CCL溶液或酸性KMnO,溶液褪色。

加成反應CHzuCHz+hO催化劑>CH3CHZOHCHzHHz+BrzTCHzBrCHzBr

加聚反應nCH?=CH.—催化劑,KH?_CH樂

(3)用途:①石油化工基礎(chǔ)原料(乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化學工業(yè)的重要標志);②植物生

長調(diào)節(jié)劑、催熟劑。

(4)烯燃的加成:

CH2=CH-CH3+H-X偎=1叫-CH-CH3

X2鹵丙烷(不對稱加稱規(guī)則)

通式:吁下一定催溫化度劑壓強“(?

n

ABA(橫放雙鍵C,其余靠邊站)

△二烯姓的加成:

BrBr

1,4-力口成反應:CH2=CH-€H=CH2+Br2——>CH2mli電

BrBr

1,2一加成反應;CH廣概+Br——

UTH2XJH2-CH-CH=CH2

乙族快燃的通式:CHn-2

(1)結(jié)構(gòu):乙快分子式:C此結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:H—C=C—H

4個原子在同一直線上I。

(2)化學性質(zhì):

①可燃性:2c2H2+502—^~>4C0Z+2H20

現(xiàn)象:|火焰明亮,伴有濃烈的黑煙(含碳量高)|。具

乙快可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應。§

②實驗室制乙快-事

CaC2+2H20------------Se(OH)z+C2H2TQ

③加成、加聚反應、」

力口成反應CH=CH+Brz------->CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2--------->CHBr2CHBr2

,催化劑

CH三CH+HC1-;一>CH2=CHC1

nCH2=CHf^CH2-CH+

ClCln

苯(1)結(jié)構(gòu):沒有真正意義上的雙鍵,而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。

(2)化學性質(zhì):“難氧化、易取代、難加成"。性質(zhì)穩(wěn)定,不能酸性KMnO”溶液褪色。

苯能使漠水褪色,但不是化學變化,是萃取。用酸性KMnO4溶液可鑒別苯及其同系物。

氧化反應占燃

苯的燃燒:2c6H50?D£C02+6H20

取代反應

①苯與液漠反應(取代反應)

+HBr

②苯的硝化反應:(取代反應)

0+…XL+叩

(硝基笨)

硝基苯,它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體,有毒。

,催化劑

3加成反應苯與氫氣加成生成環(huán)己烷0+3HL^

甲苯苯的同系物通式:C“HZ"Y

(1)氧化反應

點燃

甲苯的燃燒:C7H8+9027C02+4H20

甲苯不能使漠水褪色,但可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色O

+3H2O

甲苯硝化反應生成2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),

是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦等。

注意:甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代,而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。

(3)加成反應

:自7憐純凈的澳乙烷是無色液體,沸點38.4℃,密度比水大。

K(1)取代反應(NaOH水溶液,△)水

溟乙烷的水解:C2HsBr+NaOH--^l5—OH+NaBr

(2)消去反應NaOH醇溶液,△)*

漠乙烷與NaOH溶液反應:CH3cHzBr+NaOH—^eH^CH2T+NaBr+H2O

(1)與鈉反應

2cH3cH?0H+2Na維3cHzONa+HzT(乙醇鈉)

(2)氧化反應

a乙醇的燃燒:

b乙醇的催化氧化:.、

2CH3CH2OH+O2或物£H0+2H2。(乙醛)

C被強氧化劑氧化:

酸性儂"Q或酸性重格酸鉀溶液、

CH3cH20H------------------------------------->CH3C00H

(3)消去反應

乙醇在濃硫酸里隼色劑的條件下,加熱到170℃生成乙烯。

CH3cH20H-濃硫酸-等l2=CH?T+H20

170℃

注意:該反應加熱到140℃時,乙醇進行另一種脫水方式,生成乙醛。

2c2H50H濃硫酸陰5一O—CzJ+HzO(乙醛)

140℃

檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO,酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?

除去HBr,因為HBr也能使KMnO”酸性溶液褪色.

苯酚是無色晶體,露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點

苯酚43℃,水中溶解度不大,易溶于有機溶劑。苯酚有毒。

(1)苯酚的酸性

苯酚(俗稱石炭酸)的電離:

+%0+

苯酚鈉與C02反應:

苯酚鈉與HCI反應:

ONa+HCIOH+NaHCO3

(2)取代反應

-OH

+3Br2

(3)顯色反應

苯酚能和FeCh溶液反應,使溶液呈紫色。

乙醛是無色無味,具有刺激性氣味的液體,沸點20.8℃,密度比水小,易揮發(fā)。

(1)加成反應(還原)?

催化劑

乙醛與氫氣反應:CH3—C—H+H?--_&H3CH20H

氧化反應0

(2)催化涮

a乙醛與氧氣反應:2cH3—C—H+0Z———*CHsCOOH(乙酸)

B被弱氧化劑氧化:(驗證醛基)

乙醛的銀鏡反應:

CH3CHO+2Ag(NH3)20H----------effie00NH4+2AgI+3NH3+H2O

(乙酸錢)

注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3OH(氫氧化二氨合銀),

這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成Ag。有關(guān)制備的方程式:

++

Ag+NH3-H2O===AgOHI+NH4

+

AgOH+2NH3-H20===[Ag(N%)2]+0H+2H20

◎甲醛

(1)甲醛的結(jié)構(gòu)

O

II

分子式:CH20結(jié)構(gòu)簡式:HCHO結(jié)構(gòu)式:H-C-H(等價于二元醛!)

(2)物理性質(zhì)

甲醛又稱蟻醛,是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。35%?40%的甲醛水溶液稱為福爾馬

林。

(3)化學性質(zhì)

①能與由發(fā)生加成反應:HCHO+H2C催化劑:

②具有還原性。△△

HCHO+4Ag(NH3)2OH-?(NHD2co3+4Ag1+6NH3+2H20

HCH0+4Cu(OH)2+2NaOHNa2cO3+2Cu201+6H2O

(1)乙酸的酸性

乙酸乙酸的電離:CHaCOOHCHaCOO'+H+

(2)酯化反應酸和醇起作用,生成酯和水的反應叫做酯化反應。

O

,濃硫酸II,

CH3—c—OH+C2H5—OH、、CH3—C-OCzHs+HzO

飽和碳酸鈉溶液的作用:(乙酸乙酯)

溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層析出。

◎甲酸(又叫蟻酸)

(1)甲酸的分子結(jié)構(gòu)分子式CHQ結(jié)構(gòu)簡式HCOOH

o

甲酸的分子中既含有竣基J—LC一°H,又含有醛基—CL—

即,因而甲酸在反應中將表現(xiàn)出竣酸和醛性質(zhì)的綜合。

(2)化學性質(zhì):兼有竣酸和醛類的性質(zhì)

寫出甲酸與銀氨溶液反應的化學方程式

o水浴

H_H_oA2Ag(NH3)20H(NH4)2co3+2AgJ+2N%+H20

◎乙二酸(草酸)

OOCOOH

HH

CCI

結(jié)

構(gòu)式-

結(jié)構(gòu)簡式COOH

(1)分子式H2C2O4

(2)化學性質(zhì):

①酸的通性:

②酯化反應:

oOO

I硫酸HH

3c—-1CC

△25+

+2C2H50HA5

O乙二酸二乙酯(鏈狀酯)

O

HII

Hc-o—CH

-OC2

HHO—CH,

I2濃硫酸C-0—CH,

rII2

LC—C-HO—CH

2△°+2H20

乙二酸乙二酯(環(huán)酯)

乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。

(1)水解(酸性)

CH3C00C2H5+H20J^SfeoOH+C2H50H

(2)水解(堿性)

CH3C00C2H5+Na0HW)00Na+C2H50H

(1)單糖

糖類C6H120g㈤+602(好6co2(g)+6H2OQ

(2)二糖

,Cl2H22O11+H2O催化劑,C6H12Q6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

Cl2H22011+H2O催化劑f2C6H12O6

麥芽唐葡萄糖

(3)多糖C6H12。6催化劑,2CH3CH2OH+2CO2

(C6Hi0O5)n+nH2O催夫劑,nC6Hi2O6(C6Hi0O5)n+nH20-?nCgH^Og

纖維素色葡萄糖淀粉葡萄糖

油脂

油脂的重要化學性質(zhì)—水解反應

(1)油脂在酸性條件下的水解

油脂+l0---->甘油+高級脂肪酸

(2)油脂在堿性條件下的水解(又叫皂化反應)

油脂+NaOH---->甘油+高級脂肪酸鈉

Ci7H3jCOO-CH2CHj-OH

C17H35COO-CH+3NaOH^67H35coeIH+CH-OH

CHH^COO-CHQCHQ-OH

(3)油脂的氫化

C17H33COO-CH2催化劑Cl7H35co0-甲2

M00-fH+3HqE通Cl7H35COO-qH

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

(1)氨基酸的兩性

蛋白質(zhì)

NH2CH2-COONa

CH2COOH+NaOHfNH2+H20

NH2CH2-COOH

CH2-COOH+HCI-

NH

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