化學(xué)人教版選修5學(xué)案1-3-1烷烴的命名

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第1課時(shí)烷烴的命名一、烴基1．概念烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷基組成的通式為—CnH2n＋1；如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。2．特點(diǎn)(1)烴基中短線表示一個(gè)電子。(2)烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。二、烷烴的命名1．習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。(1)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如C5H12叫戊烷。(2)碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示。如C14H30叫十四烷。2．系統(tǒng)命名法(1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。(2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用大寫數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào)隔開。探究點(diǎn)一烷烴系統(tǒng)命名法命名原則命名口訣：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。1．找主鏈：最長，最多定主鏈(1)選擇最長碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。(2)當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如下圖所示，應(yīng)選A為主鏈。2．編碳號(hào)：編號(hào)位要遵循“近”“簡”“小”的原則(1)以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。(2)有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”時(shí)考慮“簡”。如(3)若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如。3．寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－”連接。命名為：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。以2,3-二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可按下圖所示：1.1號(hào)碳原子上不能有取代基；2.2號(hào)碳原子上不能有乙基或更復(fù)雜的取代基，……依此類推，否則主鏈將發(fā)生變化，若1號(hào)碳原子上有甲基或2號(hào)碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1。1．烷基有哪些類別？提示：(1)一價(jià)基通常的烷基是指烷烴失去一個(gè)氫原子形成的烴基，稱為一價(jià)基，其通式是—CnH2n＋1。如丙烷分子中存在兩種氫原子，所以失去不同的氫原子可形成兩種丙基，分別是—CH2CH2CH3(正丙基)和(異丙基)。(2)二價(jià)基、三價(jià)基烷烴失去兩個(gè)(或三個(gè))氫原子形成的烴基，稱為二價(jià)(或三價(jià))基。如—CH2—(亞甲基)，(次甲基)等。2．“3,3-二甲基丁烷”和“3-甲基-2-乙基戊烷”的系統(tǒng)命名是否正確？為什么？提示：不正確。根據(jù)“3,3-二甲基丁烷”和“3-甲基-2-乙基戊烷”寫出結(jié)構(gòu)簡式分別為和。由此可知，前者“編號(hào)”時(shí)沒有遵循“離支鏈最近的原則”，該烷烴應(yīng)該從右端開始編號(hào)，故其正確的名稱是2,2-二甲基丁烷；后者命名沒有“遵循主鏈最長原則”，由其結(jié)構(gòu)簡式可知其主鏈碳原子數(shù)為6個(gè)而不是5個(gè)，故其正確的名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷?！纠?】將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2【思路分析】該類題的有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察，可采用先轉(zhuǎn)換成短線連接的結(jié)構(gòu)簡式，再進(jìn)行命名。【解析】先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價(jià)原則展開為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。(1)變形為：2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)變形為：2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷【答案】(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷有機(jī)物正確的命名是(B)A．3,3,5-三甲基己烷B．2,4,4-三甲基己烷C．3,3,5-三甲基戊烷D．2,3,3-三甲基己烷解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出，最長的碳鏈含有6個(gè)碳原子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào)，則—CH3的位號(hào)分別是3,3,5；若從右端為起點(diǎn)編號(hào)，則—CH3的位號(hào)分別是2,4,4；因從右端離第一個(gè)取代基最近，故應(yīng)從右端為起點(diǎn)編號(hào)，故有機(jī)物的正確命名為2,4,4-三甲基己烷。探究點(diǎn)二烷烴命名正確的判斷有機(jī)物系統(tǒng)命名法的正誤判斷是常見題型，通常做法是：先根據(jù)題中所給的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式，然后用系統(tǒng)命名法重新命名，再比較所給名稱，就很容易判斷出正誤。設(shè)錯(cuò)點(diǎn)：這類題型的設(shè)錯(cuò)點(diǎn)通常在系統(tǒng)命名法的前兩步上，要么主鏈選擇有誤，要么編號(hào)有誤，一般不會(huì)在其他地方設(shè)錯(cuò)。解題時(shí)要注意五個(gè)原則和五個(gè)必須：1．五個(gè)原則：①最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈；②最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；③最多原則：若存在多條等長的主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈；④最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等距離時(shí)，應(yīng)以最先遇到支鏈位次號(hào)最小的原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；⑤最簡原則：若不同的支鏈距離主鏈兩端等距離時(shí)，應(yīng)從靠近較簡單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。2．五個(gè)必須：①取代基的位次號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3，4……”來表示；②相同取代基的個(gè)數(shù)，必須用中文數(shù)字“二、三、四……”來表示；③位次號(hào)2,3,4等相鄰時(shí)，必須用逗號(hào)“，”隔開(不能用頓號(hào)“、”)；④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“-”隔開；⑤若有多種取代基，無論其位次號(hào)大小如何，都必須把簡單地寫在前面，復(fù)雜地寫在后面。若烷烴中出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”等，則不必再看其他，此名稱一定錯(cuò)誤，因?yàn)橹麈溸x錯(cuò)了。【例2】下列有機(jī)化合物命名正確的是()①3-甲基-2-丁烯②3,4-二甲基戊烷③2-乙基丁烷④3-乙基-2-甲基戊烷A．②③ B．③④C．都正確 D．都錯(cuò)誤【思路分析】解答這種題目的思路是根據(jù)已知的有機(jī)化合物“名稱”寫出其結(jié)構(gòu)簡式或結(jié)構(gòu)式，然后重新根據(jù)命名原則進(jìn)行命名。【解析】①的結(jié)構(gòu)簡式為，其正確的名稱是2-甲基-2-丁烯；②的結(jié)構(gòu)簡式為，其正確的名稱是2,3-二甲基戊烷；③的結(jié)構(gòu)簡式為，其正確的名稱是3-甲基戊烷；④的結(jié)構(gòu)簡式為，其正確的名稱是2-甲基-3-乙基戊烷?！敬鸢浮緿下列對(duì)于某烴的命名中，正確的是(D)A．4-甲基-4,5-二乙基己烷B．3-甲基-2,3-二乙基己烷C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷D．3,4-二甲基-4-乙基庚烷解析：1．有機(jī)化合物種類繁多，但其命名是有規(guī)則的，下列有機(jī)化合物的命名正確的是(B)解析：A項(xiàng)中的烷烴沒有支鏈，故其正確的名稱是正己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)中只有在3號(hào)碳原子上有1個(gè)甲基，正確；C項(xiàng)中應(yīng)遵循編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近的原則，故其正確的名稱為2-甲基丁烷，而不是3-甲基丁烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)命名時(shí)要遵循主鏈最長原則，其主鏈應(yīng)含有4個(gè)碳原子，而不是3個(gè)碳原子，故其正確的名稱是2-甲基丁烷，錯(cuò)誤。2．烷烴命名可簡化為口訣“選主鏈，定某烷，編碳位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；相同基，合并算，不同基，簡在前”。有機(jī)物的名稱為(C)A．4-乙基-2,5-二甲基庚烷B．2,5-二甲基-4-丙基己烷C．2,5-二甲基-4-乙基庚烷D．1,1,4-三甲基-3-乙基己烷解析：A項(xiàng)錯(cuò)誤，應(yīng)先說較簡單的甲基；B項(xiàng)錯(cuò)誤，最長碳鏈碳原子數(shù)為7，主體命名應(yīng)叫庚烷；D項(xiàng)錯(cuò)誤，1位不出現(xiàn)甲基。3．一種烴的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為命名該化合物時(shí)，主鏈上的碳原子數(shù)是(C)A．9 B．11C．12 D．134．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為，它的正確命名應(yīng)是(C)A．2-甲基-3-丙基戊烷 B．3-異丙基己烷C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷解析：由烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，其主鏈有6個(gè)C原子，。故命名為：2-甲基-3-乙基己烷。5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如下圖，其系統(tǒng)命名正確的是(C)A．1,3-二甲基-4,5-二乙基己烷B．1,3-二甲基-4-乙基辛烷C．5-甲基-4-乙基壬烷D．4-甲基-5-乙基壬烷解析：最長碳鏈應(yīng)為9個(gè)碳原子，定名為壬烷；離支鏈最近的一端開始編號(hào)，所以4位為乙基。6．已知下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡式：CH3—CH3和CH3—，兩式中均有短線“—”，這兩條短線所表示的意義是(C)A．都表示共用一對(duì)電子對(duì)B．都表示一個(gè)共價(jià)單鍵C．前者表示一對(duì)共用電子