廣東省2023年高考化學(xué)模擬題匯編-30有機(jī)物（推斷題）

廣東省2023年高考化學(xué)模擬題匯編-30有機(jī)物(推斷題)

一、有機(jī)推斷題

1.(2023?廣東肇慶?高要一中校考二模)某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不

顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A和其他有機(jī)物

存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

(?

R-C-ONa+KaOHR-H+Na<O,

試回答下列問(wèn)題：

(1)H→I,HTJ反應(yīng)類(lèi)型依次為oJ所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)寫(xiě)出HTL反應(yīng)的化學(xué)方程式0

(3)B化學(xué)式oG的化學(xué)名稱(chēng)是0

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(5)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的共有種，其中核磁共振氫譜有兩

個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

已知：RI-CH=CH2+CH2≈CH-R2>R?-CH=CH-R2+CH2=CH2(,回答下列

問(wèn)題：

(DC中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(2)⑥的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。

a.A的名稱(chēng)為丙烯b.反應(yīng)③的原子利用率為100%

c.F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)d.G易溶于水

(4)己知②為取代反應(yīng)，則②的化學(xué)方程式為。

(5)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用*標(biāo)出其中的手性碳原子：。

(6)芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(任寫(xiě)一種)。

i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；

ii.能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

iii?核磁共振氫譜確定分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。

(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以［J和為原料合成∕γ1A的路線(無(wú)機(jī)試劑

任選)：。

3.(2023?廣東廣州?統(tǒng)考一模)化合物Vn是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路

線如下：

(I)C］中官能團(tuán)的名稱(chēng)是OV1→VI1的反應(yīng)類(lèi)型是

(2)ImOIlV中手性碳原子的個(gè)數(shù)是NA(NA代表阿伏加德羅常數(shù)的值)?；衔?/p>

試卷第2頁(yè)，共12頁(yè)

HO

N/-、?的分子式是

⑶己知PhF=CH?+Π=Ph3P=O+ΠI(Ph表示CJHQ,則In的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)V→VI的化學(xué)方程式是

(5)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體有種。

a.含有結(jié)構(gòu)單元

b.含有-CHO

c.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(6)參考上述信息，寫(xiě)出以苯甲醇和PhiP=CHCOOC2H5為原料制備

O

的合成路線.

COOC2H5

4.(2023?廣東湛江?統(tǒng)考一模)化合物H是用于合成某種鎮(zhèn)痛藥的醫(yī)藥中間體，利用燃

A合成H的某路線如下圖所示：

SONa

產(chǎn)3

Na&Q、,SoClJH,

A旦"B-C曳4看CHsNOSCl

CHOH∕H,O\72

25F

NH2NH2

DE

CH1NH2

SONHCH

^SO2NHCHJV2j

A,0I

Y一定條件

NH2

HG

fc,hc

已知：R-NO2^'->R-NH2

回答下列問(wèn)題：

(I)A的化學(xué)名稱(chēng)為；D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為

(2)由B生成C時(shí)需要加入的試劑和反應(yīng)條件為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)由G生成H的化學(xué)方程式為。

(5)0的同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)

O

出其中一種核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O

(6)參照上述合成路線設(shè)計(jì)以D為原料合成高分子化合物JNT□∏CH*的路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

5.(2023?廣東梅州?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路

線如下:

OOCCH3CHO

'LNaoH/40,Q

CH3ONQCH2(COOH)2

/II.HO+~>

3CHO毗咤/苯胺

762Brnrw

CHCl2OHOH

Ξ一向0

已知：同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)：RCH(OH)2→RCHO+H2OO

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)化合物A中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)F→G的反應(yīng)除有機(jī)產(chǎn)物外僅有水生成，該反應(yīng)類(lèi)型是,試劑R的分子

式為。

試卷第4頁(yè)，共12頁(yè)

H相對(duì)分子質(zhì)量小于C,熔沸點(diǎn)卻高于C,原因是o

（5）J是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的J有種（不包括立體異構(gòu)）。

條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基?

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)

一種即可）。

-÷CH-CH2?

CH2CHCl2

（6）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，設(shè)計(jì)以人和乙酸為原料制備H2的

e9

合成路線（其他試劑任選）。

6.（2023?廣東茂名?統(tǒng)考一模）木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對(duì)二甲苯可以

緩解日益緊張的能源危機(jī)，再利用對(duì)二甲苯為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對(duì)二甲苯酯

回答下列問(wèn)題：

（1）鑒別化合物I和化合物∏的試劑為_(kāi)_____（寫(xiě)一種）。

（2）分析化合物∏的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)反應(yīng)后形成的新物質(zhì)，參考①的示例，完成下表。

序號(hào)變化的官能團(tuán)的名稱(chēng)可反應(yīng)的試劑（物質(zhì)）反應(yīng)后形成的新物質(zhì)反應(yīng)類(lèi)型

QO

①羥基O2氧化反應(yīng)

②————

（3）已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2:3,寫(xiě)出化合物V的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式________

(4)化合物HI的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))。

①含有環(huán)戊二烯(②O原子不連在sp2雜化的C上。

(5)寫(xiě)出Vn生成VllI的化學(xué)方程式________

(6)參照上述信息，寫(xiě)出以丙烯為起始有機(jī)原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任

選).

7.(2023?廣東廣州?統(tǒng)考二模)2021年新型口服抗新冠藥物帕羅韋德獲批上市。下圖是

合成帕羅韋德的重要中間體之一(I)的合成路線。

A?HH2濃硫酸HCl

Aκ()iJB：CH3-d-C三CHPdCiCsH10O———?D&Hx----?￡:

CH3

(I)C6H5SO2NaLAKMnO，C⑴NaoH溶液△

F：

(2)(CH3)2C=CHCOOC2H5)>=∕^COOC2H5*GC9H14O4-(2汨+,為0’

回答下列問(wèn)題:

(1)A→B的原子利用率100%,A的名稱(chēng),B中碳原子的雜化類(lèi)型

(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型________,E中官能團(tuán)的名稱(chēng)o

(3)F的分子式,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4)寫(xiě)出G→H轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)的離子方程式。

(5)芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②ImolN最多消耗2molNaOH；

③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為3:2:2:1；

OH

(6)結(jié)合以上流程，設(shè)計(jì)以乙烘和乙醇為原料制備人的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

OH

選)。

8.(2023.廣東廣州.廣東實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè))化合物G是合成一種殺蟲(chóng)劑的重要中

間體，其合成路線如圖：

試卷第6頁(yè)，共12頁(yè)

ClClO

W

回答下列問(wèn)題

(I)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和,因此E可分別發(fā)生水解反應(yīng)和

_______(寫(xiě)出一種即可)。

(2)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)寫(xiě)出B生成C的反應(yīng)方程式_______o

(4)W的分子式為CIoH7NO4F3CI,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(5)寫(xiě)出所有滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體。

①分子中含有苯環(huán)，不含其它環(huán)；②核磁共振氫譜有3組峰。

OH

(6)根據(jù)上述信息、，寫(xiě)出以為主要原料制備

NH—N=＜］合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)

9.(2023?廣東?校聯(lián)考一模)香豆素類(lèi)化合物作為一種香料，常用作定香劑和飲料、食

品、香煙。塑料制品的加香劑。香豆素-3-竣酸的合成路線如圖所示:

回答下列問(wèn)題：

(I)I的分子式為,含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為

(2)∏轉(zhuǎn)化為ΠI的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)In轉(zhuǎn)化為IV的化學(xué)方程式可表示為III+CH3COOC2H5->1V+Z,則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為_(kāi)______

(4)IV有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出與其所含官能團(tuán)一樣且核磁共振氫譜峰面積比為1：1的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(5)寫(xiě)出V與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(6)參照上述合成路線和信息，以丙二醛和乙醇為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

COOC2H5

CHCHC的合成路線：_______-

'COOCM

10.(2023?廣東佛山?統(tǒng)考一模)有機(jī)物X是合成一種治療細(xì)胞白血病藥物的前體，其

合成路線如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

(I)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑵I11+V——>VI+2W,則W的化學(xué)式為O

(3)由VI生成Vn的化學(xué)方程式為0

(4)Vlll的化學(xué)名稱(chēng)為,IX中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(5)m的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①苯環(huán)上有二個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1：1。

試卷第8頁(yè)，共12頁(yè)

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由HI和1,3-丁二烯合成的路線(其它

無(wú)機(jī)試劑任選)

11.(2023?廣東深圳?統(tǒng)考一模)以A和芳香煌E為原料制備除草劑瑋草酮中間體(I)

的合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

(I)A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為O

(3)D中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有；其中，電負(fù)性最大的元素為O

(4)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式o

(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰,

且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

條件：①含有苯環(huán);

②與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。

(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過(guò)程:

8℃2&心3飆配％80?2&恨可

+

COOC2H5ii.H∕H20Δ

八/OOC2也

根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以乙醇和［IT為原料合成的路線(無(wú)

Z

^^COOC2H5

機(jī)試劑任選)

12.(2023?廣東?華南師大附中校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))鹽酸伊托必利(G)是一種消化系統(tǒng)用藥,

主要用于緩解功能性消化不良的各種癥狀。其合成路線如下:

(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)官能團(tuán)(填名稱(chēng))可反應(yīng)的試劑反應(yīng)類(lèi)型

———

②———

③———

④———

(2)C中N原子的雜化方式為：。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：o

(4)符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中，核磁共振

氫譜峰面積之比為2：2：2：9的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

①含有硝基并直接與苯環(huán)相連

②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有2種

本題題干)。

試卷第10頁(yè)，共12頁(yè)

13.(2023?廣東惠州?統(tǒng)考三模)碘海醛是臨床中應(yīng)用廣泛的一種造影劑，化合物H是

合成碘海醇的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖：

F

O

H

-R知C+

-Cl

回答下列問(wèn)題：

(I)A的名稱(chēng)為；

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為?

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)J的分子式為C9H7O6N,是C的同系物，則苯環(huán)上有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有

種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)(寫(xiě)出一種即可)。

(6)設(shè)計(jì)由CH2=CH2制備IlIl的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)o

Cl-C-C-Cl

14.(2023?廣東江門(mén)?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))三唾并嘎二嗪類(lèi)化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗菌

的作用。該類(lèi)新有機(jī)化合物G的合成路線如圖所示。

GN%

已知：RICOOH+R2NH24R∣CONHR2+H2O

(1)化合物B的名稱(chēng)為,化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)由E→F的化學(xué)方程式為o

(3)C、N、O三種元素第一電離能由大到小的順序?yàn)椤?/p>

(4)有機(jī)物H是B的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的H有種。

a.與FeCI3溶液反應(yīng)顯紫色b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.分子中不含甲基

COOH

(5)利用題中信息，設(shè)計(jì)以H/J、乙醇為原料制備另一種三嚶并曝二嗪

HN

類(lèi)化合物中間體P()的合成路線..（無(wú)

機(jī)試劑任選)。

試卷第12頁(yè)，共12頁(yè)

參考答案:

1.(1)酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)碳碳雙鍵和竣基

催化劑

(2)nHO-CH2CH2CH2COOH__+(Ii-I)H2O

?ι?fc→∣i,e也?il-.(L儂

(3)C7H4O3Na2對(duì)羥基苯甲酸

(4)HOOC—^?-OOCCIICH(HjOH

【分析】由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為CH2=CHCH2COOH,H具有酸性，在濃硫酸、

加熱條件下可以得到J及I,I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構(gòu)體，則I中含有酯基,

：(婆!一€小|CHXHICHCOOH

為I仆，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為I,C為HO(CH2)3∞0Na,H

瓦-二00,1

通過(guò)酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L,則L為.有機(jī)物A的水溶液顯酸性,

遇FeCl3溶液不顯色，則A含有-CooH,不含酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明A

的苯環(huán)上有2個(gè)不同的對(duì)位取代基，B發(fā)生信息中脫竣反應(yīng)得到D,D與二氧化碳、水反應(yīng)

得到E,E與濃溪水反應(yīng)生成白色沉淀，E含有酚羥基，說(shuō)明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)

直接相連，結(jié)合A的分子式與H的結(jié)構(gòu)，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

H0CH4HCII則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOYχ-C(X)Na-D的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為00()、%,D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為《"》=(聞］,苯酚和溟水反應(yīng)生成F

為，B和酸反應(yīng)生成為G(5)中F是三漠苯酚，含

有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體的判斷方法是，先寫(xiě)出三漠苯的同分異構(gòu)體共有3種，然

后再把羥基作取代基，計(jì)算三溪苯的一代物的種數(shù)，據(jù)此解答。

答案第1頁(yè)，共29頁(yè)

(HCH(HC()0HΓI?→'∣J?

【詳解】(DH到I是I發(fā)生酯化反應(yīng)生成I小，J為

011—

CH2-CHCH2COOH,所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：陵基、碳碳雙鍵。

(2)H→L反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

fl；J

nHO-CH2CH2CH2COOH'^Y+(n-l)H20t,

,H+0CHJCHCHC?Γ0H

(3)B為、aθ一,心,化學(xué)式為C7HO3Na2,G為即一，—(?-<χ,i>化學(xué)名

稱(chēng)是：對(duì)羥基苯甲酸。

(4)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HoCHfHcHJCooY?-COOH。

(5)F是三漠苯酚，含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，可以看作三澳苯為一個(gè)羥基取

Br

Ljy中

代，三澳苯有如下結(jié)構(gòu)：、加-O、B?→^sS

曲Br

羥基取代后即為F,即一中有3種H原子，羥基取代有3種,由一?τ“,有2種"

Br.

原子，羥基取代有2種，符合條件的F的同分異構(gòu)體有3+2=5種,其中核磁共振氫譜有兩

個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是叫

OH

2.(1)酯基、酮皴基

(2)消去反應(yīng)

⑶ac

⑷CH2=CHCH2Br+,―2?≡→HBr

答案第2頁(yè),共29頁(yè)

【分析】由流程可知，丙烯A和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成B：CH2=CHCH2Br;B中澳和C發(fā)生

取代反應(yīng)生成D,D發(fā)生已知反應(yīng)原理生成E：；E發(fā)生加成反應(yīng)生成F,

F最終轉(zhuǎn)化為H：

【詳解】(1)由C結(jié)構(gòu)可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、酮演基;

(2)由流程可知，⑥為G中碘原子發(fā)生消去轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵得到H,為消去反應(yīng);

(3)a.由結(jié)構(gòu)可知，A的名稱(chēng)為丙烯，a正確;

b.反應(yīng)③生成E過(guò)程中碳環(huán)中碳原子數(shù)減小，故原子利用率小于100%,b錯(cuò)誤;

c.F為有機(jī)物能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)；分子中含有粉基，能發(fā)生加成反應(yīng)；分子中含有酯

基且碳鏈上有氫，能發(fā)生取代反應(yīng)；C正確;

d.G中含有酯基憎水基團(tuán)，不易溶于水，d錯(cuò)誤;

故選ac；

(4)B中浪和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D,方程式為:

CH2=CHCH2Br+

(5)手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；E結(jié)構(gòu)及手性碳原子如圖:

答案第3頁(yè)，共29頁(yè)

（6）H含有12個(gè)碳、3個(gè)氧、不飽和度為4；芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體，滿

足下列條件：

i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；ii.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；iii.核磁共振氫譜確

定分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則具有較好的對(duì)稱(chēng)性；

除去酚羥基-OH外還含有2個(gè)取代基，除苯環(huán)外還含有6碳，要求分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境

相同的氫原子，則應(yīng)該具有4個(gè)相同的甲基;故應(yīng)該有兩個(gè)相同的取代基處于酚羥基的對(duì)稱(chēng)

OH

OHH

?i0HFag

位置；故為XJL

Λλ人3

OHOH

OHO

（7）/人首先羥基氧化為皴基得到

CH3CHOHCH3和HBr發(fā)生取代反應(yīng)將羥基轉(zhuǎn)

C）

化為澳原子得到CH3CHBrCH3,CIhCHBrCFh和/

］發(fā)生B生成C的反應(yīng)得到產(chǎn)物

故流程為:CH3CHOHCH3+HBr-—~>CH3CHBrCH3,

OHO

?2→ɑ??+CH3CHBrCH3一定條件>J

3.(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)

⑵1CsH15NO

OAHz

答案第4頁(yè)，共29頁(yè)

【分析】物質(zhì)I和[?在一定條件下生成物質(zhì)IL根據(jù)物質(zhì)IV的結(jié)構(gòu)，和In的分子式,

可以推出物質(zhì)HI的結(jié)構(gòu)為：Q[,物質(zhì)IV發(fā)生催化氧化生成物質(zhì)V,

OAH2

再被氧化生成VI,最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到產(chǎn)物。

【詳解】(I)[二]含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，根據(jù)分析，VlTVn的反應(yīng)類(lèi)型是取代

反應(yīng)；

根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)Q式m中手性碳原子的個(gè)數(shù)是

(2)IV，l°lIV1NA；

答案第5頁(yè)，共29頁(yè)

/、的分子式為：C8H15NO；

（3）根據(jù)以上分析，物質(zhì)ΠI的結(jié)構(gòu)式為:

(4)物質(zhì)V被氧化生成VI,反應(yīng)的方程式為：2

b.含有-CHo,c.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有：

OH

種；

?/CHOH?/CHO?/CHO

（6）由（?2氧化生成U,[Tj和

CH=CHCOOC2H5

σ,再催化氧化，生成產(chǎn)品

答案第6頁(yè)，共29頁(yè)

O

,流程為:

COOC2H5

CH2OHCHO

PMP=CHCOOQHS>

O

CH=CHCOOC2H5

0

COOC2H5

4.(1)甲苯漠原子和氨基

(2)濃硝酸、濃硫酸、加熱

(3)還原反應(yīng)

+H2O

【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B生成C,C和鐵、HCl轉(zhuǎn)化為D,結(jié)合D結(jié)構(gòu)可知，A

為甲苯,,B發(fā)生硝化反應(yīng)在對(duì)位引入硝基得到C,C中硝基被還原為氨基

答案第7頁(yè)，共29頁(yè)

得至IJD;

【詳解】(I)A的化學(xué)名稱(chēng)為甲苯，D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為溟原子和氨基。

(2)B→C的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，所以反應(yīng)時(shí)還需要加入的試劑和反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫

酸、加熱。

(3)C→D的反應(yīng)為硝基變氨基的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。

(4)由信息可知G→H反應(yīng)為-NHz和醛基氧的反應(yīng)生成H,化學(xué)方程式為

.SOJNHCHI,SO2NHCH

一定條件

IlO：

(5)L的不飽和度為1；其同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)，六元碳環(huán)的不飽和度為1,

O

其中若六元碳環(huán)上有1個(gè)取代基，可能為“一ONH?”或“一NHOH”，若有2個(gè)取代基則為

“一OH”和“一NH?”，兩個(gè)取代基位置異構(gòu)有四種，分別為連在同一碳上或鄰位、間位、對(duì)

(6)D首先在氫氧化鈉水溶液中加熱將溟原子轉(zhuǎn)化為羥基，然后羥基氧化為醛基，在一定

條件下生成高分子化合物；、路線為：

OH

(3)取代反應(yīng)[J

(4)3,4-二羥基苯甲醛比3-7臭-4-羥基苯甲醛分子間氫鍵多，所以沸點(diǎn)相對(duì)較高

答案第8頁(yè)，共29頁(yè)

(5)9

CH2CHCI2CH2CHOCH2CH=CH2

NaOH(Uq)也》CII3C0()II一定條件

⑹人毗噬/苯胺

-FCH-CH2±

CH2

e

ClIO

［分析JA發(fā)生堿性水解,然后再酸化生成B為￠）,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C和CH3ONa

OH

發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D和乙酸酢已知②的反應(yīng)生成E,E在BBn催化下轉(zhuǎn)化為F為，F(xiàn)→G

共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

【詳解】（1）化合物A中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基和碳氯鍵;

CHO

（2）根據(jù)上述分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為￠）

OH

發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）生成G和水，故答案為：取代反應(yīng);

（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)可以看出，3,4-二羥基苯甲醛比3-澳-4-羥基苯甲醛分子間氫鍵多，所以沸

點(diǎn)相對(duì)較高；

（5）D的同分異構(gòu)體H苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生水解

反應(yīng)，說(shuō)明H分子的取代基可能為一OH?-CH2OOCH,或一OHft—OOCCH3,或一OH

和一C00CH3,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上都有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，則符合條件的H共有3x3=9

答案第9頁(yè)，共29頁(yè)

OH

種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰的面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOCH3

OOCCH3

-FCH-CH2當(dāng)

CH2CHCI2

\和乙酸為原料制備CH2

（6）由題給路線中的相關(guān)知識(shí)可知,e的合

CH2CHCI2CH2CHOCH2CHO

成步驟為人在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成人

與

CH2CH=CH2CH2CH=CH2

乙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成一定條件下,發(fā)生加聚反應(yīng)生成

-÷CH-CH2?

I

,合成路線為

反應(yīng)

(4)4

答案第10頁(yè)，共29頁(yè)

on

(5)n+nCO2闞匕赳OH+(n-l)HO

G2

no

CH(pHCHBrNa≡,CH(pHCHOH

(6)CHCH=CHBη,32i32

32'BrδOH

【分析】I到∏是I中下面四個(gè)翔基斷裂形成兩個(gè)碳碳雙鍵,左上角的羥基被氧化變?yōu)槿┗?

IlI到IV發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯中碳碳雙鍵未斷裂，而In中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，乙烯中的氫斷裂

后接到In中斷裂的碳碳雙鍵位置，IV到V是生成含有苯環(huán)的C8HK）和水，V發(fā)生氧化反應(yīng)生

成VI,VII和二氧化碳在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)。

【詳解】（I）化合物I含有羥基，化合物∏含有碳碳雙鍵、醛基、羥基，因此鑒別化合物I

和化合物II主要從醛基和碳碳雙鍵進(jìn)行鑒別，因此常用的試劑為溟水或銀氨溶液；故答案為:

溟水或銀氨溶液（其他答案正確即可）。

（3）化合物V的分子式為CsHio,已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比

為2:3,說(shuō)明有對(duì)稱(chēng)性，再根據(jù)Vl的結(jié)構(gòu)分析，則化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式［J；故答案為:

（4）化合物ΠI（飛的同分異構(gòu)體中①含有環(huán)戊二烯（仁/）的結(jié)構(gòu)；②O原子不

連在sp?雜化的C上,則說(shuō)明只可能連在sp3的碳上,若頂上的碳連接-OH,則還有一個(gè)-CH3,

有三種結(jié)構(gòu)；若頂上的碳連接-OCH3,則符合條件的有4種；故答案為：4。

答案第11頁(yè)，共29頁(yè)

4OH

(5)根據(jù)圖中信息Vn生成VlII是發(fā)生縮聚反應(yīng)，則VII生成Vlll的化學(xué)方程式nCl+

Ho^J

/0H

OH

nC02>j^+(n-l)H2O:故答案為：n￠)+

HO)

H

IlCO2催化劑>HJ?°+(n-l)H2O.,

⑹根據(jù)題意丙烯和澳水發(fā)生加成反應(yīng)生成EfHCHzBr,CH3fHCH2Bι和氫氧化鈉溶液加

熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C由居CEOH,E猖CH9H和Co2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)

OHOH

生成

CH^HCHBr配H溶液)CH^HCHOH

CHCH=CH3232;故答案為:

32BrδOH

CH3(^HCH2BrNaOH溶液CHCHCHOH

CHCH=CH32

32>Br-'OH

7.(1)乙快sp3雜化、SP雜化

(2)消去反應(yīng)碳碳雙鍵、碳氯鍵

⑶C12H20O2

HOOCCOOC2H5

(4)+OH-+C2H5OH

-

HOOCCOOC2H5HOOCCOO

OH

OCH3

koh

(6)CH3CH2OH%>CH3CHO+CH≡CH-->CH3CHOHC≡CCHOHCH3IK)

CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3

【分析】A→B的原子利用率100%,結(jié)合B結(jié)構(gòu)可知，A為乙煥CH三CH,B和氫氣加成

答案第12頁(yè)，共29頁(yè)

OH

生成C,結(jié)合C化學(xué)式可知，C為CH34CH=CH2；C在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成

CH3

D；D和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E；E生成F,F被高銃酸鉀氧化生成G:

HOOCCOOC2H5

G中酯基水解后酸化得到H,H生成I：

【詳解】(1)由分析可知，A的名稱(chēng)乙烘；B中飽和碳原子為sp3雜化、碳碳三鍵中碳為SP

雜化；

(2)C在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,為消去反應(yīng)；E中官能團(tuán)的名稱(chēng)碳碳雙

鍵、碳氯鍵；

(3)由F結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)分子式為C∣2H20O2;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2^；

HOOCCOOC2H5

(4)GfH轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)為酯的堿性水解，離子方程式為：

+0H--^→+C2H5OH；

HOOCCOOC2H5HOOCCOO^

(5)I含有7個(gè)碳、3個(gè)氧，不飽和度為4；芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，滿足下列條

件：

①能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；

②ImolN最多消耗2molNaOH,則含有2個(gè)酚羥基；

③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為3:2:2:1,則含有1個(gè)甲基且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性較好;

HoyXrX)HOCH3

其結(jié)構(gòu)可以為：HOx?θ?i;

OCH3

(6)乙爵氧化為乙醛，乙醛和乙烘發(fā)生A生成B的反應(yīng)得到CH3CHOHCmCCHoHCH3,

在和氫氣加成得到飽和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3,故流程為：

CH3CH2OH>CH3CHO+CH≡CHKoH>CH3CHOHCmCCHOHCH3—??→

CH3CHOHCH2CH2CHOHCH30

8.(1)酯基羥基消去反應(yīng)(或取代反應(yīng)、酯化反應(yīng))

(2)加成反應(yīng)

+HCl

答案第13頁(yè)，共29頁(yè)

【分析】A與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B在硫酸作用下成環(huán)生成C,C與乙酸酊在NaH作

用下反應(yīng)生成D,D與聯(lián)脫反應(yīng)生成E,E與W反應(yīng)生成G,根據(jù)其他有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

及反應(yīng)條件進(jìn)行解答;分析流程圖中E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合W的分子式為C10H7NO4F3Cl

便可推知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)合A的分子式為C7H4OCI2,①分子中含

有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基;③核磁共振氫譜有3組峰說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng),

確定其同分異構(gòu)體有;采用逆推法，結(jié)合題干流程圖中所

給信息就可確定該合成流程圖。

【詳解】（1）由題干中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、酯基；因此E

可分別發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（或取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)）；故答案為：羥基、酯基；消去反

答案第14頁(yè)，共29頁(yè)

應(yīng)(或取代反瓜、酯化反應(yīng))；

(2)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知A生成B的反應(yīng)類(lèi)

型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)：

(3)由流程圖中，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B生成C的反應(yīng)方程式為

(4)比較E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合W的分子式為ClOH7NO4F3CI,可推知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(5)根據(jù)條件，結(jié)合A的分子式為C7H4OCI2,①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明

含有醛基；③核磁共振氫譜有3組峰說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，故滿足條件所有的A的同分

和N%-N合成，結(jié)合流程圖中D