第二章有機物分子中共線共面的判斷（帶答案解析）高二化學精講講義（人教版2019選擇性必修3）

有機物分子中共線、共面的判斷一、五種典型物質的結構模型及共線、共面的規(guī)律分子中的原子共線、共面問題，其實就是分子的空間結構問題。大多數有機物分子的構型很復雜，但總與下列簡單分子的構型有關類型空間結構結構式球棍模型共線、共面情況甲烷型(CH4)正四面體任意3點(原子)共面，C—C可以旋轉，即：5個原子最多有3個原子共平面，中的原子不可能共平面規(guī)律：凡是碳原子與其他4個原子形成共價單鍵時，與碳原子相連的4個原子組成四面體結構。有機物分子結構中只要出現一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面乙烯型(C2H4)平面結構C=C不能旋轉，與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面即：6點共面規(guī)律：有機物分子結構中每出現1個碳碳雙鍵，則整個分子中至少有6個原子共面乙炔(C2H2)直線形C≡C不能旋轉，4個原子位于同一個直線，即：4點共線(面)規(guī)律：有機物分子結構中每出現1個碳碳三鍵，則整個分子中至少有4個原子共線苯型(C6H6)平面正六邊形12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線規(guī)律：有機物分子結構中每出現1個苯環(huán)，則整個分子中至少有12個原子共面甲醛型(HCHO)平面正三角形4點共面規(guī)律：有機物分子結構中每出現1個碳氧()雙鍵，則整個分子中至少有4個原子共面二、結構不同的基團連接后原子共線、共面分析的分析方法1、立體與立體連接：如果甲基與甲基(或烷基、環(huán)烷烴)結構通過單鍵相連，則按照飽和碳原子的方法進行分析，有機物分子中的碳原子不可能共面分析丙烷(CH3CH2CH3)原子共面情況分子結構情況分析左側甲基和②C構成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C構成三角形。中間亞甲基和①C，③C構成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C構成三角形，同理②C，③C，④H構成三角形即：丙烷分子中最多3個碳原子(①C，②C，③C)2個氫原子(④H，⑤H)5個原子可能共面2、平面與立體連接：如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情況分子結構情況分析三個氫原子(①②③)和三個碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根據三角形規(guī)則(⑤C，⑥C，⑦H構成三角形)，⑦H也可能在這個平面上即：丙烯分子最多7個原子共平面，至少有6個原子共平面【對點訓練1】1、CH2=CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___個，共面原子最多有___個2、分子中共面碳原子最多有___個3、，分子中共平面原子至少___個，最多___個4、(CH3)2C＝C(CH3)2分子中共平面原子至少___個，最多___個3、直線與平面連接：直線結構中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結構共用，則直線在這個平面上分析(CH2=CH—C≡CH)原子共面情況分子結構情況分析三個氫原子(①②③)和三個碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。=5\*GB3⑤C、=6\*GB3⑥C兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，即：CH2=CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面【對點訓練2】1、CH3—CH=CH—C≡CH有___個原子一定在一條直線上，至少有___個原子共面，最多有___個原子共面2、CH3—CH2—CH=C(C2H5)—C≡CH中含四面體結構的碳原子數為___，在同一直線上的碳原子數最多為___，一定在同一平面內的碳原子數為___，最少共面的原子數為___，最多共面的原子數為___3、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結構的下列敘述中，正確的是()①6個碳原子有可能都在一條直線上②6個碳原子不可能都在一條直線上③6個碳原子都在同一平面上④6個碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④4、某烴的結構簡式為：。分子中含有四面體結構的碳原子數為a，在同一直線上的碳原子數最多為b，一定在同一平面內的碳原子數為c，則a、b、c分別為()A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、44、平面與平面連接：如果兩個平面結構通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合，但可能重合分析苯乙烯原子共面情況分子結構情況分析，因①鍵可以旋轉，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12個，最多16個【對點訓練3】1、分子中共面碳原子最多有___個，至少有___個2、分子中，處于同一平面上的原子數最多可能是___個3、有機物分子中最多有___個碳原子在同一平面內，最多有___個原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有___個【有機物分子中共線、共面的判斷】答案【對點訓練1】1、482、103、12134、610【對點訓練2】1、4892、4368123、B。解析：在題設的烯炔化合物分子結構中，依據的兩點：A.乙烯分子的6個原子共平面，鍵角120°；B.乙炔分子的4個原子共直線，鍵角180°。先分析：①、②兩選項，化合物eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(5))—eq\o(C,\s\up6(6))F3，3～6號C原子應在一條直線上，但eq\o(C,\s\up6(2))=eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(4))的鍵角為120°，所以①不正確，②正確；再分析③、④選項，化合物1～4號C原子應在同一平面上，③正確，④不正確。4、B。解析：本題由CH4、C2H4、C2H2分子結構特征演變而來。先對碳原子進行編號：若碳原子同時連有4個其他原子，則該碳原子為四面體結構的碳，這樣的碳原子共4個，即⑤⑥⑦⑧號。由乙炔結構知，①②③號碳原子在同一直線上；由乙烯結構知，②③④⑤⑦號碳原子在同一平面內，再結合①②③號碳原子的關系，得①②③④⑤⑦號碳原子在同一平面內?！緦c訓練3】1、872、203、1169解析：以碳碳雙鍵為中心，根據乙烯、苯、乙炔、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構：由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉，炔直線一定在苯平面內，苯平