高三化學二輪復習++有機化學專題復習（二）

3.同分異構體的判斷INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．概念分子式相同而結構不同的化合物互稱為同分異構體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但具有不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。2．特點(1)同分異構體必須分子式相同而結構不同。(2)同分異構體可以屬于同一類物質，如CH3CH2CH2CH3與；也可以屬于不同類物質，如CH3CH2OH與CH3OCH3；也可以是有機物和無機物，如NH4CNO與CO(NH2)2。3．構造異構的類別(1)碳架異構。(2)位置異構。(3)官能團異構。應用示例1．回答下列問題。(1)丁基有________種。(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類(不考慮立體異構)分別有________、________、________種。(3)C4H9有____種(不考慮立體異構)。(4)—C3H7、—C4H9分別取代苯環(huán)上兩個氫原子所得同分異構體的種類有________種(不考慮立體異構)。(5)寫出CH3CH2CH3二氯代物的結構簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，所得同分異構體的種類有________種。2．回答下列問題。(1)同碳原子數(shù)的烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構體為______________(寫結構簡式，下同)，屬于環(huán)烷烴的同分異構體為__________________。(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構體。如分子式為C3H8O屬于醇的同分異構體為___________________________________________________________________________，屬于醚的同分異構體為_________________________________________________________。(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構體。分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構體分別為____________________、__________________、____________________、__________________、____________________。(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構體。分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構體分別為__________________、__________________、____________________、______________________。(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構體。分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構體分別為_______________________、____________________、__________________。INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】1．(2021·山東，12)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系，下列說法錯誤的是()A．N分子可能存在順反異構B．L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子C．M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種2．(2019·海南，4)下列各組化合物中不互為同分異構體的是()A.B.C.D.3．(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)()A．8種 B．10種C．12種 D．14種4．(2016·全國卷Ⅱ，10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()A．7種 B．8種C．9種 D．10種INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\考向預測.TIF"【考向預測】1．由分子式為C5H12O的醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應得到的烯烴有(不含立體異構)()A．5種 B．6種C．7種 D．8種2．(2023·上海復旦大學附中模擬)分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—OH，它的可能的結構有(不考慮立體異構)()A．3種 B．5種C．4種 D．6種3．(2023·河北張家口高三期中)1mol化學式為C4H8O3的物質分別與足量的NaHCO3和Na反應產生氣體的物質的量相等，滿足條件的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．4種 B．5種C．6種 D．7種4．分子式為C7H14O的有機物，含有六元環(huán)狀結構且能與Na反應放出H2的可能的結構有(不考慮立體異構)()A．5種 B．4種C．3種 D．2種5．(2023·河南信陽高三模擬)聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．12種 B．36種C．38種 D．57種

4.多官能團有機物的結構與性質INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．官能團與性質類別通式官能團主要化學性質烷烴CnH2n＋2(鏈狀烷烴)—在光照時與鹵素單質發(fā)生取代反應烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵：(1)能與鹵素單質、H2和H2O等發(fā)生加成反應；(2)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化炔烴CnH2n－2(單炔烴)碳碳三鍵：—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X碳鹵鍵：(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇；(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應醇一元醇：R—OH羥基：—OH(1)與活潑金屬反應產生H2；(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴；(3)脫水反應：乙醇140℃分子間脫水生成乙醚，170℃分子內脫水生成乙烯；(4)催化氧化為醛或酮；(5)與羧酸或無機含氧酸反應生成酯醚R—O—R′醚鍵：性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；(4)易被氧化醛醛基：(1)與H2發(fā)生加成反應生成醇；(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發(fā)生加成反應生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)與醇發(fā)生酯化反應；(3)能與含—NH2的物質反應生成酰胺酯酯基：(1)可發(fā)生水解反應生成羧酸(鹽)和醇；(2)可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反應(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應)；(2)硬化反應胺R—NH2氨基：—NH2呈堿性酰胺酰胺基：發(fā)生水解反應，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2羧基：—COOH(1)兩性化合物；(2)能形成肽鍵()蛋白質結構復雜無通式肽鍵：氨基：—NH2羧基：—COOH(1)具有兩性；(2)能發(fā)生水解反應；(3)在一定條件下變性；(4)含苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸發(fā)生顯色反應；(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基：—OH醛基：—CHO酮羰基：(1)氧化反應，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(或與新制的氫氧化銅反應)；(2)加氫還原；(3)酯化反應；(4)多糖水解；(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇2.1mol?？脊倌軋F所消耗NaOH、Br2、H2物質的量的確定消耗物舉例說明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羥基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH；⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2；②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2；③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2；③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應；②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】(一)山東、海南真題匯編1．(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是()A．存在順反異構B．含有5種官能團C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應2．(2023·山東，12)有機物X→Y的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是()A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)D．類比上述反應，的異構化產物可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應3．(2022·海南，12)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是()A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4種官能團C．分子中含有4個手性碳原子D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(二)2023各省市真題研究4．(2023·新課標卷，8)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是()A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應式中化合物X為甲醇D．該聚合反應為縮聚反應5．(2023·浙江1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是()A．分子中存在2種官能團B．分子中所有碳原子共平面C．1mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗2molBr2D．1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH6．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是()A．均有手性B．互為同分異構體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好7．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是()A．該物質屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應和氧化反應C．分子中有5個手性碳原子D．1mol該物質最多消耗9molNaOH8．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是()A．該反應為取代反應B．a、b均可與NaOH溶液反應C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\考向預測.TIF"【考向預測】1．(2023·山東省齊魯名校高三下學期3月大聯(lián)考)科學研究發(fā)現(xiàn)，羥甲香豆素可用于治療肺炎，其結構簡式如圖所示。下列有關羥甲香豆素的說法錯誤的是()A．能與溴水發(fā)生取代反應和加成反應B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2C．分子中至少有6個碳原子共平面D．與足量H2反應后的產物含手性碳原子2．(2023·遼寧丹東高三總復習質量測試)化合物Z是一種治療膽結石的藥物，其部分合成路線如圖所示，下列說法正確的是()A．1molX最多能與4molNaOH反應B．Y的分子式為C10H8O4C．1molZ與濃溴水反應，最多消耗3molBr2D．反應X→Y、Y→Z均為消去反應3．(2023·湖南郴州高三下學期第三次教學質量監(jiān)測)2021年諾貝爾化學獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻的兩位科學家。脯氨酸(結構如圖)可參與誘導不對稱催化反應，下列關于脯氨酸的說法錯誤的是()A．既可以與酸反應，又可以與堿反應B．飽和碳原子上的一氯代物有3種C．能形成分子間氫鍵和分子內氫鍵D．與互為同分異構體4．地西泮是一種抑制中樞神經的藥物，其結構如圖所示，下列有關該藥物的說法錯誤的是()A．地西泮能發(fā)生加成、取代、氧化、還原和消去等反應B．地西泮的一氯取代產物為8種C．地西泮的化學式為C15H12ClN2OD．地西泮中無手性碳原子5．(2023·煙臺高三下學期一模)N-乙基吲哚具有良好的儲氫性能，其儲氫析氫過程如圖所示。有關N-乙基吲哚的說法正確的是()A．分子式為C14H13NB．屬于芳香烴C．存在一個手性碳原子D．1molN-乙基吲哚最多能儲6molH2

5.有機實驗INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\核心精講.TIF"【核心精講】1．常見的三個物質制備實驗比較制取物質儀器除雜及收集注意事項溴苯含有溴、FeBr3等，用______溶液處理后分液，然后______①催化劑為FeBr3；②長導管的作用：____________；③右側導管____(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右側錐形瓶中有________硝基苯可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸，用________溶液中和酸，分液，然后用______的方法除去苯①導管1的作用：冷凝回流；②儀器2為溫度計；③用水浴控制溫度為50～60℃；④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用飽和Na2CO3溶液處理后，再______①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；②飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右邊導管____(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面回答下列問題：(1)在溴苯的制備實驗中，若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成，能不能證明該反應中一定有HBr生成？為什么？(2)在硝基苯的制備實驗中，水浴加熱有什么優(yōu)點？(3)在乙醇和乙酸的酯化反應中，寫出加入試劑和碎瓷片的順序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反應中，若乙酸中的氧為18O，在什么物質中含有18O?2．有機物制備?？嫉膬x器、裝置儀器裝置注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集餾分。3．常見有機物的分離與提純分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點不同的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程；固—液萃取是用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結晶重結晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結晶常用于提純固態(tài)化合物。重結晶溶劑選擇的要求：①雜質在所選溶劑中溶解度很小(使雜質析出)或很大(使雜質留在母液中)，易于除去；②被提純的物質在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小，冷卻后易結晶析出4.有機化合物中常見官能團的檢驗(1)碳碳雙鍵(烯烴)實驗1實驗2實驗內容向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出化學或離子方程式CH2=CH(CH2)3CH3＋Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋(2)碳鹵鍵(鹵代烴)實驗實驗內容向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象①水浴加熱后液體不再分層；②另一試管中有淺黃色沉淀生成化學方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)羥基—OH(酚)實驗1實驗2實驗內容向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有白色沉淀生成溶液顯紫色化學方程式＋3Br2→↓＋3HBr－(4)醛基(醛)實驗實驗內容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成化學方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O應用示例1．正誤判斷(1)向兩份蛋白質溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，則蛋白質均發(fā)生變性()(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱，無磚紅色沉淀，說明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無銀鏡產生，蔗糖沒有水解()(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽糖水解產物具有還原性()2．填表。(1)常見有機物的除雜除雜試劑分離方法乙醇(水)乙醇(乙酸)乙酸乙酯(乙醇)CH4(C2H4)(2)常見有機物的檢驗試劑、用品或方法現(xiàn)象乙醛淀粉蛋白質INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\真題演練.TIF"【真題演練】1．(2023·湖南，3)下列玻璃儀器在相應實驗中選用不合理的是()A．重結晶法提純苯甲酸：①②③B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥2．(2022·山東，9)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是()A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應B．由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D．①、②、③均為兩相混合體系3．(2023·浙江6月選考，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說法不正確的是()A．操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體4．(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃)，其反應原理：下列說法錯誤的是()A．以共沸體系帶出水促使反應正向進行B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應進度INCLUDEPICTURE"E:\\張瀟\\2023\\二輪\\大二輪\\化學魯瓊學生Word\\考向預測.TIF"【考向預測】1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸點為210.9℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()2．(2023·東營高三模擬)實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。下列說法錯誤的是()A．裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣B．本實驗可以用濃鹽酸和二氧化錳來制備氯氣C．反應結束后需通入一段時間空氣，再拆解裝置D．反應后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸餾，可得到氯苯3．實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯，實驗開始時先加熱至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是()A．冷凝管的進水口為bB．可用油浴加熱C．滴加速率不宜過快，是為了防止副反應增多D．蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯4．某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是()5．(2023·聊城高三檢測)某學習小組設計的蔗糖水解反應如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是()A．稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B．滴加NaOH溶液的目的是調節(jié)溶液的pH至堿性C．加熱至沸騰后試管內生成黑色沉淀D．實驗現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質生成6．正丁醚常用作有機反應的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實驗室中可利用反應2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(135℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制備，反應裝置如圖所示。下列說法正確的是()A．裝置B中a為冷凝水進水口B．為加快反應速率可將混合液升溫至170℃以上C．若分水器中水層超過支管口下沿，應打開分水器旋鈕放水D．本實驗制得的粗醚經堿液洗滌、干燥后即可得純醚7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(90～100℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。學習小組用如圖所示裝置進行探究，下列說法正確的是()A．試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2B．②的作用為除去Cl2中的HClC．③中反應后的液體經蒸餾可得氯乙酸D．④中出現(xiàn)白色沉淀說明有HCl生成3同分異構體的判斷應用示例1．(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成鄰位，有4種；②若—X、—Y排成間位，有4種；③若—X、—Y排成對位，有2種；綜上所述共有10種。2．(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(或)C(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)真題演練1．AC[順反異構是指化合物分子中由于具有自由旋轉的限制因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構現(xiàn)象，、都不存在順反異構，故A錯誤；手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子，L的同分異構體結構及手性碳原子(用*標記)為任一同分異構體中最多含有1個手性碳原子，故B正確；當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應生成酮，羥基取代戊烷同分異構體中含有2個氫原子的碳原子上的1個氫原子即滿足條件，滿足條件的結構有、、，共3種，故C錯誤；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效，由B項解析可知，L的同分異構體中，含有兩種化學環(huán)境的氫原子的結構為，故D正確。]2．B3.C4．C[分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷和異丁烷兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結構，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結構，共有9種。]考向預測1．A2．C[戊烷的同分異構體有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合條件的飽和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若為，符合條件的飽和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若為，沒有符合條件的飽和一元醇；故符合條件的有4種。]3．B4．A[分子式為C7H14O的有機物，不飽和度為1，含有六元環(huán)狀結構且能與Na反應放出H2，說明含有1個羥基，結構為、、、、。]5．D[—C2H3Br2在聯(lián)苯()苯環(huán)上位置有3種情況：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分別有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH33種結構，因此聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分異構體有3×(5＋7＋7)＝57種。]4多官能團有機物的結構與性質真題演練1．D2．C[X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構)，C錯誤；由題干信息可知，類比題述反應，的異構化產物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應，D正確。]3．AB4.B5．B[根據(jù)結構簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團，A錯誤；分子中苯環(huán)確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能和單質溴發(fā)生加成反應，所以最多消耗單質溴3mol，C錯誤；分子中含有2個酚羥基、1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯誤。]6．B[開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯誤。]7．B8．C[根據(jù)a和c的結構簡式可知，a與b發(fā)生取代反應生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結構簡式可知，c中有四種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。]考向預測1．BC2.C3．B[通過結構簡式可知，結構中含有羧基可以和堿反應，結構中含有氨基，可以和酸反應，A正確；由結構可知，五元環(huán)上的碳都是飽和碳，其中的4個碳上的氫是不同的，故飽和碳原子上的一氯代物有4種，B錯誤；由結構簡式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基，能形成分子間氫鍵和分子內氫鍵，故C正確；由結構簡式可知，脯氨酸與硝基環(huán)戊烷的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D正確。]4．AC[地西泮中含有苯環(huán)可以發(fā)生加成和取代反應，可以燃燒發(fā)生氧化反應，含有羰基、苯環(huán)可以和H2發(fā)生還原反應，不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；地西泮一共含有8種不同化學環(huán)境的氫原子，一氯取代產物為8種，故B正確；由結構式可知，地西泮的化學式為C15H11ClN2O，故C錯誤；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，地西泮中無手性碳原子，故D正確。]5．AD[該物質的構成元素為碳、氫、氮不屬于烴類，B錯誤；該分子中不存在手性碳原子，C錯誤；由題意知該物質儲氫過程即和氫氣加成的過程，1molN-乙基吲哚最多能與6molH2加成，所以1molN-乙基吲哚最多能儲6molH2，D正確。]5有機實驗核心精講1．NaOH蒸餾冷凝回流、導氣不能白霧NaOH蒸餾分液不能(1)不能，因為揮發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應生成AgBr。(2)加熱均勻，便于控制溫度。(3)在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸，再加入幾片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。應用示例1．(1)×(2)×(3)×(4)×2．(1)新制CaO蒸餾新制CaO蒸餾飽和Na2CO3溶液分液溴水洗氣(2)新制的C