板塊五有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修選考)

板塊五有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修選考)NO.4“測”限時檢測——測速度,測準度,查漏補缺!1.(2021·四川德陽三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知:①A中含兩個甲基;②+CO2;③RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′+H2O?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的核磁共振氫譜有個吸收峰。

(2)由D生成E的反應(yīng)條件為,

K中所含官能團的名稱為,

L的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由H生成I的化學(xué)方程式為

。

(4)在“轉(zhuǎn)化關(guān)系”中,下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(填字母)。

a.B→C b.D→Ec.E→F d.F→H(5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不包括F)。

①與F含有相同種類的官能團,且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng);②屬于芳香化合物,且分子中只含一個手性碳原子(連有四個不同的原子或基團的碳原子)。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設(shè)計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選):

。

A的分子式為C9H12O,不飽和度為4,從F以及K的結(jié)構(gòu)簡式可知,A分子中有苯環(huán)。A反應(yīng)生成B,B發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成C,C再發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成K,由K的結(jié)構(gòu)簡式可知,C為,L為。A有9個碳原子,C有8個碳原子,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為,A中有兩個甲基,則A為。B和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為,根據(jù)F的部分結(jié)構(gòu)以及F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知,F為,則D發(fā)生水解反應(yīng)得到E,E為。F發(fā)生銀鏡反應(yīng),然后再酸化得到H,H為,H可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚酯I。(1)由以上分析可知,A為,A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則A的核磁共振氫譜有5個吸收峰。(2)由D生成E是鹵代烴的水解反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱;根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式可知,K中所含官能團的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵;L的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)H分子中含有羧基和羥基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I,化學(xué)方程式為n+(n1)H2O。(4)B→C是烯烴發(fā)生已知信息②的氧化反應(yīng);D→E是鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng);E→F是醇的催化氧化反應(yīng);F→H是醛的氧化反應(yīng)。(5)F的同分異構(gòu)體與F含有相同種類的官能團,且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),說明F的同分異構(gòu)體中沒有酚羥基;F的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物,且分子中只含一個手性碳原子,則符合條件的同分異構(gòu)體①當苯環(huán)上只有一個支鏈時,有、、3種,②當苯環(huán)上連有一個和一個甲基,有鄰、間、對3種位置;③當苯環(huán)上連有和一個醛基,也有鄰、間、對3種位置,所以共有9種同分異構(gòu)體。(6)分析糠叉丙酮的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由糠醛和丙酮發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成的,而丙酮可由叔丁醇先發(fā)生消去反應(yīng),然后再發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成,故合成路線為(CH3)3COH。(1)5(2)NaOH水溶液、加熱酮羰基、碳碳雙鍵(3)n+(n1)H2O(4)b(5)9(6)(CH3)3COH2.(2021·云南曲靖二模)某藥物中間體I的合成路線如圖所示:已知:回答下列問題:(1)A的名稱為;C的結(jié)構(gòu)簡式為;E中所含官能團的名稱為。

(2)反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)類型為;反應(yīng)④中濃硫酸的作用是。

(3)寫出反應(yīng)⑤可能的化學(xué)方程式:

(寫出一個化學(xué)方程式即可)。

(4)寫出滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:(寫兩種)。

①含有六元含氮雜環(huán);②無N—N鍵;③1HNMR譜顯示分子中含有4種氫原子。(5)參照上述合成路線和已知信息,設(shè)計以丙烯為原料制備化合物的合成路線:

(無機試劑任用,流程圖形式見題干)。根據(jù)已知反應(yīng)和B的結(jié)構(gòu)簡式可推得A為,B中含有碳碳雙鍵,且雙鍵的碳原子上只有一個氫原子,被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成的C為,C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D在乙醇鈉存在下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成E,E在一定條件下反應(yīng)生成F,G中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成H,所以H可能為或或,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I。(1)由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2甲基丙烯酸;根據(jù)分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知,其官能團的名稱為羰基、酯基。(2)反應(yīng)③為羰基的加成反應(yīng);反應(yīng)④為羥基的消去反應(yīng),濃硫酸作催化劑、脫水劑。(3)反應(yīng)⑤為H與氫氣的加成反應(yīng),根據(jù)分析可知H可能為或或,反應(yīng)的化學(xué)方程式為或或。(4)的同分異構(gòu)體滿足:①含有六元含氮雜環(huán),則支鏈上有2個碳原子;②無N—N鍵;③1HNMR譜顯示分子中含有4種氫原子,說明結(jié)構(gòu)對稱,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有、、、、。(5)丙烯為CH3CHCH2,根據(jù)題目所給信息可知目標產(chǎn)物可以由CH3C≡CH和CH3CHCH2反應(yīng)生成,而CH3CHCH2與Br2先加成,再消去可以得到CH3C≡CH,所以合成路線為CH3CHCH2CH3C≡CH。(1)2甲基丙烯酸酯基、羰基(2)加成反應(yīng)作催化劑和脫水劑(3)(或或)(4)、、、、(任寫兩種)(5)CH3CHCH2CH3C≡CH3.(2021·山東青島模擬)有機物Arbidol可用于治療由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。該藥物中間體J的合成路線如圖:已知:①R—NO2R—NH2②C6H5OH回答下列問題:(1)有機物B的名稱是;C中含氧官能團的名稱是;⑦的反應(yīng)類型是。

(2)有機物I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

。

(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。

a.能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀;b.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。(5)已知:苯酚易被氧化。設(shè)計以和為原料制備的合成路線(無機試劑任用):

。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式可知,有機物B為,名稱為對硝基苯酚(或4硝基苯酚)。根據(jù)已知②中反應(yīng),推知和反應(yīng)生成的C為,C中含氧官能團有酯基、硝基。由反應(yīng)⑧可推知I為,則反應(yīng)⑦為H與Br2的取代反應(yīng)。(2)由(1)知,有機物I的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)反應(yīng)①為苯酚和硝酸的取代反應(yīng),化學(xué)方程式為+HNO3+H2O。(4)E為,分子式為C6H10O3,能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀,則含有醛基;可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,則含有羧基,因此該同分異構(gòu)體可以看成是—CHO、—COOH取代C4H10中兩個氫原子,C4H10有CH3CH2CH2CH3、兩種結(jié)構(gòu),用“定一移一法”,先用—CHO取代一個H,再用—COOH取代一個H,分別有8種、4種結(jié)構(gòu),故共有12種。(5)運用逆合成分析法,結(jié)合題目中已知反應(yīng),和發(fā)生已知②中反應(yīng)得到,被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到,發(fā)生水解反應(yīng)得到,故合成路線為。(1)對硝基苯酚(4硝基苯酚)酯基、硝基取代反應(yīng)(2)(3)+HNO3+H2O(4)12(5)4.(2021·廣西梧州一模)化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:①RCHO+R′CHO;②RCHO+R′CH2CHO+H2O;③。請回答下列問題:(1)化合物B是芳香化合物,名稱為。

(2)由E生成F的反應(yīng)類型為,F分子中所含官能團的名稱是。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(5)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y,Y有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中含有苯環(huán),且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2;②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積比為6∶2∶1∶1。(6)根據(jù)題目所給信息,設(shè)計由乙醛和苯甲醛制備的合成路線:

(無機試劑任選)。

A發(fā)生已知①中氧化反應(yīng)得到B、C,而B為芳香化合物,故B為、C為CH3CHO,B與C發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成的D為,D發(fā)生氧化反應(yīng)得到的E為,E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為,F發(fā)生消去反應(yīng)生成的G為,由H的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合已知③中的加成反應(yīng),可知X為。(1)由上述分析知,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為苯甲醛。(2)E為,E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為,F分子中官能團的名稱是羧基、溴原子。(3)由以上分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。(5)G()與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y(),Y有多種同分異構(gòu)體,其中①分子中含有苯環(huán),且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明含有羧基,②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積比為6∶2∶1∶1,則可能的結(jié)構(gòu)簡式有、、、4種。(6)由乙醛和苯甲醛制備,可先由乙醛和苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛,再氧化生成苯丙烯酸,最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯丙酸,合成路線為。(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)羧基、溴原子(3)(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)4(或、、中任一種)(6)5.(2021·貴州遵義一模)有機物A是含2個碳原子的不飽和烴,并是裂解氣的主要成分之一?；衔颬VB常用作安全玻璃的夾層,下面是用A為原料合成高分子化合物PVB的路線:已知:R—BrRMgBrRCH2CH2OH+回答下列問題:(1)C的分子式為,用系統(tǒng)命名法命名D,其名稱為。

(2)F與H互為同分異構(gòu)體,F的核磁共振氫譜只有一組峰,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D→G的反應(yīng)類型是。

(4)PVA與N合成PVB的化學(xué)方程式是

。

(5)下列說法正確的是(填字母)。

A.每個PVB分子中都只存在一個六元環(huán)B.M屬于醇類的同分異構(gòu)體只有3種(不包括M)C.PVA和PVB都是有機高分子材料(6)寫出符合下列條件的物質(zhì)K的結(jié)構(gòu)簡式:。

①與上述N物質(zhì)組成元素相同,但相對分子質(zhì)量比N大14②含羰基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積之比為3∶2(7)已知,完成以苯乙烯為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)。

。

有機物A是含2個碳原子的不飽和烴,并是裂解氣的主要成分之一,則A為CH2CH2,H→PVA為烯烴的加聚反應(yīng),故可知H為,F與H互為同分異構(gòu)體,且F的核磁共振氫譜只有一組峰,則F為,官能團為醚鍵。H由E消去H2O得到,由H的結(jié)構(gòu)簡式可知,E為,進而推出D為,D在NaOH醇溶液、加熱條件下反應(yīng)生成G,故G為,A與HBr反應(yīng)生成B,則B為;由BC,可知C為H3CCH2MgBr,F為,與C反應(yīng),根據(jù)已知條件推得產(chǎn)物M為CH3CH2CH2CH2OH,MN為醇氧化變成醛的過程,N為CH3CH2CH2CHO。(1)由分析可知,C的分子式為C2H5MgBr,D為,用系統(tǒng)命名法命名為1,2二溴乙烷。(2)由上述分析知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D在NaOH醇溶液、加熱條件下反應(yīng)生成G,因此D→G為鹵代烴的消去反應(yīng)。(4)N為CH3CH2CH2CHO,根據(jù)元素守恒,可寫出PVA與N合成PVB的化學(xué)方程式為+nCH3CH2CH2CHO2n2+nH2O。(5)PVB為高分子聚合物,聚合度n未知,六元環(huán)數(shù)目也未知,故A錯誤;M為CH3CH2CH2CH2OH,屬于醇類的同分異構(gòu)體只有CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(CH2OH)CH3、3種,故B正確;PVA和PVB都是通過聚合反應(yīng)得到的,均屬于有機高分子材料,故C正確。(6)由物質(zhì)K滿足的條件可知,K的分子式比CH3CH2CH2CHO多了一個CH2;含羰基,但是沒有醛基;有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,個數(shù)比為3∶2;滿足上述要求的物質(zhì)K的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)與水發(fā)生加成反應(yīng)生成,通過氧化反應(yīng)將羥基變成羰基生成,反應(yīng)生成,再通過消去反應(yīng)即可得到目標產(chǎn)物,合成路線為。(1)C2H5MgBr1,2二溴乙烷(2)(3)消去反應(yīng)(4)+nCH3CH2CH2CHO2n2+nH2O(5)BC(6)(7)6.(2021·黑龍江哈爾濱三模)有機物A(C4H6)是常用的有機化工原料。由A制備化合物I的合成路線如圖所示:已知:①②RCOOH+回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為,C的分子式為。

(3)G中的官能團名稱是。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

。

(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰的是(寫出2種即可)。

a.