第1課時 認識有機化合物復(fù)習(xí)課 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

新人教版高中化學(xué)選擇性必修三有機化學(xué)基礎(chǔ)第一章

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法復(fù)習(xí)課第1課時

1.能辨識有機化合物分子中的官能團，能判斷有機化合物分子中碳

原子的飽和程度、鍵的類型、鍵的極性，能依據(jù)有機化合物分子

的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機化合物分子的某些化學(xué)性質(zhì)。2.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能列

舉說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3.能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡

單圖譜信息分析判斷有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。學(xué)業(yè)要求第一章復(fù)習(xí)課第1課時

教學(xué)目的1.對有機化學(xué)的認識進一步提升。2.對于一些重要的知識點得到鞏固、深化、凝練。3.對相關(guān)知識的靈活應(yīng)用能力進一步提高。第一章復(fù)習(xí)課第1課時

本章內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機化合物有機化合物的結(jié)構(gòu)特點研究有機化合物的步驟和方法碳骨架官能團分類同分異構(gòu)現(xiàn)象

分離、提純元素

定量分析測定相對分子質(zhì)量鑒定

分子結(jié)構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)（2018天津高考節(jié)選）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為________，E中官能團的名稱為___________。（2）A→B的反應(yīng)類型為________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中

提純B的常用方法為____________。ABCDEFGH（3）C→D的化學(xué)方程式為_____________________________。（4）C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1mol

W最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。

滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四

組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________。（5）F與G的關(guān)系為________(填序號)。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團異構(gòu)c．順反異構(gòu)d．位置異構(gòu)OHHOOHCOOHOCH3H3COOCH3COOHOCH3H3COOCH3COOCH3OCH3H3COOCH3C-NHNH2=OOCH3H3COOCH3CHOOCH3H3COOCH3OCH3CNOCH3H3COOCH3NH2NNH2N1)(H3CO)2SO2/NaOH2)H+

試劑X濃硫酸、△H2N-NH2?H2ONH3?H2OK3[Fe(CN)6]CH3(CH2)3LiCH3OCH2CH2CNCH3ONaH2N-C-NH2?HNO3=NH2021湖北卷.甲氧芐啶（G）是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：ABCDEFGOCH3H3COOCH3CHOE醛基、醚鍵回答下列問題：⑴E中的官能團名稱為

；⑵B→C的反應(yīng)類型為

，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為

；⑶若每分子F的碳碳雙鍵加上了一份子Br2，產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為

；BC取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）CH3OH

OCH3H3COOCH3OCH3CNBrBr2⑷B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有

種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于A的同系物②苯環(huán)上有4個取代基③苯環(huán)上的一氯代物只有一種。OCH3H3COOCH3COOHBOHHOOHCOOHAOHHOOHC3H6COOHOHHOOHC3H6COOH-CH2-CH2-CH2-COOH-C3H6COOHCH3-CH2-CH-COOHCH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-C-COOHCH2-CH3-CH-COOH2×5=1010⑸以異煙醛（

）和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為

。寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式

：—————————————————————

C-OH=ONC-H=ON+O222催化劑C-OH=ONCDC-NHNH2=ON01有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一.有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)實例432sp3sp2spσ鍵σ鍵

π鍵σ鍵

π鍵四面體平面型直線型烷烴烯烴炔烴2.分子結(jié)構(gòu)的表示方法C2H4

結(jié)構(gòu)簡式

該物質(zhì)的碳原子數(shù)為多少個？

鍵線式15①C、H元素符號省略②以線代鍵③端點、拐點有C

球棍模型比例模型分子式電子式

結(jié)構(gòu)式①非官能團中的碳氫鍵必須省略，碳碳之間的“—”可以省略，也可以不省略②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略

如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2119107128131415H-C＝C-HHH（1）碳原子與其它原子形成4個共價鍵，可形成單鍵、雙鍵、三鍵，從碳原子角度看，一定是形成了4個共價鍵。（2）共價鍵的類型按成鍵方式有

。

按成鍵原子有極性共價鍵和非極性共價鍵σ鍵

π鍵（3）共價鍵的類型和極性對有機化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影

響，不同基團的相互作用也會影響共價鍵的極性3.化學(xué)鍵環(huán)狀化合物鏈狀化合物有機化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物芳香烴芳香烴的衍生物CH3CH2OH二.有機化合物的分類脂肪烴脂肪烴的衍生物CH4CH2=CH2CH≡CHCH3COOH脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物OHOH1.依據(jù)碳骨架分類2.按官能團分類有機化合物烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯CH4CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHOHCH3OCH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3=O

CH3COOCH2CH3酰胺CH3COONH2胺CH3NH2決定化合物特殊性質(zhì)的原子或者原子團叫官能團物質(zhì)類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烴飽和烴或烷烴不飽和烴鏈狀烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴芳香烴甲烷CH4環(huán)丙烷△

-C=C-碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2-C≡C-碳碳三鍵乙炔CH≡CH苯2.按官能團分類物質(zhì)類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴—X（—Br）鹵素原子（溴原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇C2H5OH酚—OH羥基苯酚OH

醚C-O-C醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH32.按官能團分類物質(zhì)類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式醛酮羧酸酯

CHO醛基乙醛CH3

CHO

CO(酮)羰基丙酮CH3

COCH3

CO-HO羧基乙酸

COHOCH3

CORO酯基乙酸乙酯

CO

C2H5OCH32.按官能團分類3.依據(jù)Mr的大小有機化合物有機高分子化合物:：有機小分子化合物淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯等請同學(xué)們根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類。①CH3CH2OH②CH3CCH3O③CH3CH2Br⑤CH3

OH

⑥O-CH3

⑦

CH3CHO⑧

HCOHO⑨CH2OH

⑩COOH

醇酮鹵代烴酯酚醚醛羧酸羧酸醇④

CH3COOCH2CH3三.同分異構(gòu)體碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)原子連接順序不同原子連接順序相同空間相對位置不同對映異構(gòu)(即有無手性碳)順反異構(gòu)（烯烴）立體異構(gòu)

不飽和度（

）如CxHyOz

（2x+2）-y2

=其不飽和度為：6其分子式為：C15H32-12O4即C15H20O41個C=C或C=O的

=11個

的

=21個環(huán)的

=11個

的

=4三.同分異構(gòu)體–-C≡C-同一個C上的H等效；同一個C所連-CH3上的H等效；處于鏡面對稱位置C上的H等效判斷該物質(zhì)一氯代物有幾種？等效氫原子5三.同分異構(gòu)體（等效氫法）

ABCDC-C3H72種

2234下列烴分子中，一氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是(

)三.同分異構(gòu)體（基元法）-CH2CH2CH3

-CH-CH3

CH3-CH2CH2CH2CH3

-CHCH2CH3

CH3-CH2CHCH3

CH3CH3-C-CH3

CH3

-C4H94種

-C5H118種請寫出C5H12O所有的醚類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

=0CH3-O-C4H9C2H5-O-CH2CH2CH3三.同分異構(gòu)體CH3O-CH2CH2CH2CH3

CH3O-CHCH2CH3

CH3CH3O-CH2CHCH3

CH3CH3CH3O-C-CH3

CH3C2H5-O-C3H7C2H5-O-CH-CH3

CH31×4=41×2=2

-C5H118種

C5H11-

OH

思維有序計算不飽和度(

)判斷有幾類物質(zhì)先寫出碳架異構(gòu)，再考慮位置異構(gòu)，最后立體異構(gòu)環(huán)由大到小，支鏈由整到散支鏈位置先考慮同一個碳再考慮不同碳

書寫方法

書寫方法三.同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)書寫方法思維有序計算不飽和度(

)判斷有幾類物質(zhì)先寫出碳鏈異構(gòu)，再考慮位置異構(gòu)，最后立體異構(gòu)環(huán)由大到小，支鏈由整到散支鏈位置先考慮同一個碳再考慮不同碳三.同分異構(gòu)典例：寫出C5H10所有可能的結(jié)構(gòu)烯烴環(huán)烷烴碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)立體異構(gòu)官能團異構(gòu)

=11.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH32.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH33.CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH34.CH3CH2CHCH2CH35.CH3CH2CCH2CH3CH3CH36.CH3CCH2CH2CH3CH3CH37.CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH38.CH3CHCH2CHCH3CH39.CH3CCHCH3－CH3CH3CH3請寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體。減碳移位，由密到疏，端點碳不掛甲基，2號碳不掛乙基。1.下列有機物中：(1)屬于芳香族化合物的是________________。(2)屬于芳香烴的是________________。(3)屬于苯的同系物的是________________。課堂練習(xí)①②⑤⑥⑦⑧⑨

②⑤⑦⑨

⑦⑨2.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說

法