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文檔簡介

醇醇類 【講解與習(xí)題】難點聚焦一、乙醇的結(jié)構(gòu)(1)乙醇是極性分子,易溶于極性溶劑,與水以隨意比例混溶.(2)離子化合物,大部分有機物都能溶于乙醇,乙醇是常見的有機溶劑.(3)極性鍵①②③④在確定條件下都易斷裂,碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂.(4)羥基與氫氧根的區(qū)分:①電子式不同②電性不同—OH呈電中性,OH-呈負(fù)電性.③存在方式不同:—OH不能獨立存在,只能與別的“基”結(jié)合在一起,OH-能夠獨立存在,如溶液中的和晶體中的OH-.④穩(wěn)定性不同—OH不穩(wěn)定,能與Na等發(fā)生反應(yīng),相比而言,OH-較穩(wěn)定,即使與Fe3+等發(fā)生反應(yīng),也是整體參與的,OH-并未遭破壞.二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇的取代反應(yīng)(1)乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反應(yīng)是取代反應(yīng),也是置換反應(yīng).②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng),如:2CH3CH2OH+MgMg(CH3CH2O)2+H2↑Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多:2HO—H+2Na2NaOH+H2↑說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑④CH3CH2ONa(aq)水解顯堿性.CH3CH2ONa+H—OHCH3CH2OH+NaOH(2)乙醇與HBr的反應(yīng):CH3—CH2—OH+HBrCH3CH2Br+H2O①該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)方向相反:但反應(yīng)條件不同,不是可逆反應(yīng).②反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑.③反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr供應(yīng)的:2NaBr+H2SO4Na2SO4+2HBr④反應(yīng)過程中,同時發(fā)生系列副反應(yīng),如:2Br-+H2SO4(濃)Br2+SO2↑+2H2O+SO(3)分子間脫水①該反應(yīng)是試驗室制乙烯過程中的主要副反應(yīng).試驗室制乙烯要求“快速升溫170℃”就是為削減該反應(yīng)的發(fā)生。②該反應(yīng)屬取代反應(yīng),而不是消去反應(yīng),因為脫水在分子間而非分子內(nèi)進(jìn)行.③濃H2SO4是催化劑和脫水劑,是參與反應(yīng)的催化劑.(4)硝化反應(yīng)(5)磺化反應(yīng)2.乙醇的氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化:C2H6O+3O22CO2+3H2O①CH3CH2OH燃燒,火焰淡藍(lán)色②烴的含氧衍生物燃燒通式為:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O(2)催化氧化①乙醇去氫被氧②催化過程為:CH3CHO生成時,Cu又被釋出,Cu也是參與反應(yīng)的催化劑.三、脫水反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系脫水反應(yīng)有兩種:一是分子內(nèi)脫水,如:這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng),但不屬于取代反應(yīng).②二是分子間脫水,如:這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng),而是取代反應(yīng).消去反應(yīng)有多種,有的消去小分子H2O分子,這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng),如①反應(yīng);有的消去其他小分子HX等,如:這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng).總的說來,消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖所示關(guān)系:四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系五、醇的概念:醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物.這一概念,可從以下幾個層面理解:(1)醇分子中含有羥基,且羥基個數(shù)不限,但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇,因為這樣的醇不穩(wěn)定:(2)羥基連接在鏈烴基上的是醇,如CH3OH、,不存在羥基連在烯鍵(或炔鍵)C原子上的醇,因為這樣的醇也不穩(wěn)定.(3)羥基連在苯環(huán)上的不是醇,如,羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇,如(4)此外還有定義中不包括的一點,羥基連在環(huán)烷基(或環(huán)烯基)的C原子上的也是醇,如等.

六、常見醇的種類和組成七、醇的溶解性:醇分子中因為含有羥基而有極性,分子越大,羥基越少,極性越弱,在水中越難溶解;分子越小,羥基越多,極性越強,在水中越易溶解.所以:(1)C1~C3飽和一元醇與水以隨意比混溶;C4~C11的飽和一元醇部分溶于水;C12以上的飽和一元醇不溶于水.(2)乙二醇、丙三醇與水以隨意比混溶.3)易溶于水.

八、甲醇、乙二醇和丙三醇醇的化學(xué)通性:醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相像:能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng).醇的氧化規(guī)律:醇分子能否氧化,取決于醇的結(jié)構(gòu).假如醇分子中含有—CH2OH基團(tuán),則該醇可被氧化成醛:十一、有關(guān)生成醇的反應(yīng):已經(jīng)學(xué)過的生成醇的反應(yīng),有以下三種:此外,還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇,這些學(xué)問,將漸漸學(xué)到.例題1.假酒中嚴(yán)峻超標(biāo)的有毒成分主要是()2.把質(zhì)量為mg的Cu絲灼燒變黑,馬上放入下列物質(zhì)中,使Cu絲變紅,而且質(zhì)量仍為mg的是()A.稀H2SO4 B.C2H5OHC.稀HNO3 D.CH3COOH(aq)E.CO3.嬰兒用的一次性紙尿片中,有一層能吸水保水的物質(zhì).下列高分子中有可能被采納的是()解析:一次性紙尿片能吸水保水的主要緣由是水能溶解在材料當(dāng)中(水少材料多時),反之材料能溶解在水中(材料少水多時).大多數(shù)有機物是難溶于水的,但多元醇卻易溶于水,如丙三醇,(聚乙烯醇)是一種多元醇,且C與—OH之比僅2∶1,分子具有確定極性,易溶于水,因而可選.C、D都不溶于水,因而不行選.A分子具有更強的極性,A也易溶于水,但尿液呈堿性,且具有38℃左右的溫度,在此條件下,A水解產(chǎn)生HF,HF劇毒,故A不能用.4.,叫做異戊二烯.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為,式中以線示鍵,線的交點與端點處代表碳原子,并用氫原子數(shù)補足四價,但C、H原子未標(biāo)記出來,關(guān)于它的敘述正確的是()A.維生素A的分子式為C20H30OB.維生素A是一種易溶于水的醇C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D.1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH25.由丁炔二醇制備1,3—丁二烯,請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結(jié)構(gòu)簡式.6.圖6-5是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的試驗裝置圖.在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末,并加入20mL無水乙醇;錐形瓶B中盛放濃鹽酸;分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4;干燥管F中填滿堿石灰;燒杯作水浴器.當(dāng)打開分液漏斗C的活塞后,由于濃H2SO4流入B中,則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生.過幾分鐘后,無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色.此時水浴加熱后,發(fā)生化學(xué)反應(yīng),生成的氣體從F處逸出,點燃?xì)怏w,有綠色火焰.試回答:圖6-5(1)B中逸出的氣體主要成分是_______(2)D瓶的作用是____.(3)E管的作用是__________.(4)F管口點燃的氣體是_________.(5)A瓶中無水硫酸銅粉末變藍(lán)的緣由是____________________.由A中發(fā)生的反應(yīng)事實,可推斷出的結(jié)論是_________________________________解析:由題意,將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中,由于濃H2SO4有吸水性,且溶于水要放出大量的熱,故B中逸出HCl(g),經(jīng)D中濃H2SO4干燥,進(jìn)入A中,HCl溶于C2H5OH中,二者發(fā)生反應(yīng):C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O,CuSO4汲取水分變?yōu)槟懙\,促使上列反應(yīng)向右進(jìn)行.加熱時,生成的C2H5Cl從F處逸出,點燃火焰呈綠色.1.集郵愛好者在保藏有價值的郵票時,常將郵票從信封上剪下來浸在水中,以便去掉郵票背面的粘合劑。依據(jù)“相像相溶”原理,該粘合劑的成分可能是3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,相互分別的最好方法是A.萃取 B.結(jié)晶 C.分餾 D.蒸發(fā)4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示: 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①④斷裂C.和濃硫酸共熱140℃時,鍵①或鍵②斷裂,170℃時鍵②⑤斷裂D.和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂5.下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴的是A.1—丙醇B.2—丁醇C.2,2—二甲基丙醇D.3,3—二甲基—2—戊醇6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的依次正確的是①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤7.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為 :它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦縮聚⑧加聚A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下:關(guān)于它的說法正確的是維生素A是一種酚B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵C.維生素A的一個分子中有30個H原子D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元10.某有機物X的蒸氣完全燃燒時須要3倍于其體積的氧氣,產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在相宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化:①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y;②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應(yīng)生成有機物S;③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題:(1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式;(2)用化學(xué)方程式表示①~③的轉(zhuǎn)化過程。12.(9分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì):①A+Na漸漸產(chǎn)生氣泡濃濃H2SO4△②A+RCOOH有香味的產(chǎn)物③A苯甲酸④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)試回答:(1)依據(jù)上述信息,對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的推斷是。a.苯環(huán)上干脆連有羥基b.確定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.確定為芳香烴(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。(3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:。14.(10分)0.2mol某有機物和0.4molO2在密閉容器中燃燒后,產(chǎn)物為CO2、CO和H2O,產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后,濃H2SO4增重10.8g,通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后,CuO失重3.2g,最終通過堿石灰,堿石灰增重17.6g。若等量該有機物與9.2g鈉恰好反應(yīng)。計算并回答:(1)寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。參考答案1.D2.B3.C4.D5.B6.C

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