1.3.2 苯、苯的同系物及其性質(zhì) 課件-魯科版選擇性必修3

第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1.3.2苯、苯的同系物及其性質(zhì)

【溫故知新】1.下列能發(fā)生加成反應(yīng)的是____________________，能發(fā)生氧化反應(yīng)的是_______________________,能使高錳酸鉀褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制備氯乙烷有兩種方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯氣哪種方案更好？為什么？1.苯及其同系物的有關(guān)概念⑴芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如甲苯，乙苯等。⑵苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)并和苯相差一個(gè)或幾個(gè)CH2的烴。⑶芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物?！舅伎肌糠枷銦N，苯的同系物，芳香族化合物三者的關(guān)系是什么？芳香族化合物芳香烴苯的同系物2.苯的同系物的命名⑴習(xí)慣命名法：①一元取代物：②二元取代物：甲苯乙苯間二甲苯對(duì)二甲苯鄰二甲苯2.苯的同系物的命名⑵系統(tǒng)命名法：若苯環(huán)上有2個(gè)或2個(gè)以上的取代基，將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進(jìn)行編號(hào)，若無法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先，應(yīng)從最簡單的取代基開始，記為1號(hào)。1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，2-二甲苯3.苯及其同系物的物理性質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯苯的同系物無色液體，有毒，沸點(diǎn)是80℃，密度比水小，不溶于水，能溶解許多物質(zhì)，是良好的有機(jī)溶劑；無色液體，毒性比苯稍小，溶解性與苯相似；【剖析】苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，這使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。1.苯在一定條件下能與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，那么，它還能與其他試劑發(fā)生取代反應(yīng)嗎?2.苯不能被酸性KMnO4,溶液氧化，苯的同系物能否被氧化?3.苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生加成反應(yīng)?4.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴苯及其同系物的氧化性質(zhì)+O2點(diǎn)燃+4H2O7CO2(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化【名師提醒】①苯和酸性高錳酸鉀不反應(yīng)，不褪色；②苯的同系物和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的條件是與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子；且不管側(cè)鏈結(jié)構(gòu)如何，均氧化為-COOH。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+Br2FeBr3+HBr①苯與溴水“只萃取，不取代”②催化劑FeBr3可用Fe粉代替。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+HO-NO2+H2O濃硫酸50-60℃①反應(yīng)溫度控制在50~60℃，需水浴加熱②苯分子中H被-NO2取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)+HO-SO3H+H2O△①加熱溫度需大于70℃②反應(yīng)為可逆反應(yīng)③苯分子中H被-SO3H取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+Br2光+HBr與甲烷類似Fe+HBr+Br2與苯類似甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位活化為何沒有間位取代產(chǎn)物？⑶苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)+3H2Ni加熱加壓環(huán)己烷平面結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)①環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是船式或椅式等立體結(jié)構(gòu)。②苯及其同系物不易與鹵素單質(zhì)等發(fā)生加成反應(yīng)。⑷苯及其同系物與氫氣的加成反應(yīng)【核心歸納】苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的困難程度以及他們均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事實(shí)，進(jìn)一步說明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。洗滌劑的主要成分是表面活性劑，分子中既有親水基又有親油基。

十二烷基苯磺酸鈉是某些洗滌劑的主要成分，溶于水時(shí)電離生成十二烷基苯磺酸根離子和Na+。十二烷基苯磺酸根離子由兩部分組成:一部分能與油脂污垢中的有機(jī)化合物分子相互作用，稱為親油基（或疏水基);另一部易溶于水，稱為親水基（或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時(shí)，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用;油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過摩擦、振動(dòng)進(jìn)入水中，達(dá)到去污的目的。苯分子是平面形分子，分子中六個(gè)碳原子通過α鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個(gè)碳原子通過α鍵分別與一個(gè)氫原子結(jié)合，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。

苯分子中每個(gè)碳原子還有一個(gè)空間伸展方向垂直于該平面的原子軌道，其中有一個(gè)電子;這六個(gè)軌道“肩并肩”相互重疊且程度相同，由此在環(huán)平面的上下形成了環(huán)狀的離域大w鍵。該成鍵方式使得苯的結(jié)構(gòu)較為特殊，其化學(xué)性質(zhì)與乙烯、乙炔大不相同。有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？

【發(fā)散思維】(1)鄰二甲苯只有一種；(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的等同的鍵。【難點(diǎn)突破】苯的鹵代反應(yīng)

【例】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是____________________。(2)反應(yīng)液微沸有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊試液溶液變紅色【解析】苯與液溴反應(yīng)為放熱反應(yīng)，會(huì)使混合液沸騰，并且有紅棕色氣體充滿A容器，溴易揮發(fā)，若沒有CCl4，揮發(fā)出來的Br2溶于水也會(huì)產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法驗(yàn)證，CCl4目的是除去HBr氣體中混有的溴?！句灞街苽鋵?shí)驗(yàn)總結(jié)】(1)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”。②反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。③錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事項(xiàng)：①此處反應(yīng)物為液溴(純溴)而不是溴水。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應(yīng)，而是萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。②苯與液溴反應(yīng)必須有催化劑才能進(jìn)行。雖然加入鐵粉，但實(shí)際起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述實(shí)驗(yàn)中加入NaOH溶液，即可驗(yàn)證有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導(dǎo)氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。④導(dǎo)管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。⑤生成物純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O?！九e一反三】實(shí)驗(yàn)室里用溴和苯反應(yīng)制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正確的操作