3.1.1 有機合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入 學(xué)案-魯科版選擇性必修3

第三章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成第1課時有機合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1.通過典型物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機物碳鏈上引入雙鍵、羥基、鹵素原子、醛基、羧基、酯基的方法。2．通過碳骨架的構(gòu)建、官能團的轉(zhuǎn)化，體會有機合成的基本任務(wù)，掌握有機物碳骨架的構(gòu)建，官能團的引入、轉(zhuǎn)化的方法。碳骨架的構(gòu)建、官能團的轉(zhuǎn)化；合成路線的設(shè)計寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式一、有機合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1.碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建包括、、、。碳鏈的增長方法鹵代烴的取代反應(yīng)：。碳鏈的縮短方法脫羧反應(yīng)：CH3COONa＋NaOH。官能團的引入與轉(zhuǎn)化【交流研討】關(guān)于官能團相互轉(zhuǎn)化的基本反應(yīng)，你在前面的有關(guān)章節(jié)里已經(jīng)學(xué)習(xí)過，請以乙烯為起始物列出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的途徑。在碳鏈上引入鹵素原子的途徑：在碳鏈上引入羥基的途徑：在碳鏈上引入羰基的途徑：在碳鏈上引入羧基的途徑：【練習(xí)】寫出實現(xiàn)下述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式【歸納總結(jié)】（1）鹵素原子的引入方法（2）羥基的引入方法（3）雙鍵的引入方法（4）羧基的引入方法【課堂小結(jié)】1．碳鏈增長在有機合成中具有重要意義，它是實現(xiàn)由小分子有機物向較大分子有機物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計了如下4個反應(yīng)，其中可以實現(xiàn)碳鏈增長的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照2．下列反應(yīng)不能在有機化合物分子中引入羥基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B．聚酯的水解反應(yīng)C．油脂的水解反應(yīng)D．烯烴與水的加成反應(yīng)3．下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是()A．苯與溴水共熱B．光照甲苯和溴蒸氣C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱4．由乙醇制取乙二酸乙二酯的流程途徑需經(jīng)下列反應(yīng)，其順序正確的是()①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)A．①②③④⑤ B．④②①③⑤C．②①③④⑤ D．④②③①⑤5．能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應(yīng)類型有：(a)酯化反應(yīng)，(b)取代反應(yīng)，(c)消去反應(yīng)，(d)加成反應(yīng)，(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合是()A．(a)(b)(c) B．(d)(e)C．(b)(d)(e) D．(b)(c)(d)(e)6．寫出下列構(gòu)建碳骨架反應(yīng)的反應(yīng)式。(1)一溴甲烷制乙酸：________________________________________________________________。(2)CH3CH2CHO和HCN的加成反應(yīng)：____________________________________________________。(3)CH3CH2CHO和CH3CHO的反應(yīng)：_________________________________________________。(4)與NaOH共熱的反應(yīng)：____________________________________________。7．下列反應(yīng)中：①酯化反應(yīng)②乙醛與HCN加成③乙醇與濃硫酸共熱到140℃④1-溴丙烷與NaCN作用⑤持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物⑥重油裂化為汽油⑦乙烯的聚合反應(yīng)⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化(1)可使碳鏈增長的反應(yīng)是________(填序號，下同)。(2)可使碳鏈縮短的反應(yīng)是________。8．按以下步驟可由(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)：請回答下列問題：(1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：____________，B中有可能所有碳原子共面____________(填“是”或“否”)。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是____________。(3)試寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________。檢測反饋答案1．【答案】A【解析】B、C可實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化，D中可引入溴原子，但均不會實現(xiàn)碳鏈增長；A中反應(yīng)為CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一個碳原子。2．【答案】A【解析】羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機物分子中能引入酯基；酯的水解反應(yīng)、烯烴與水的加成反應(yīng)均能引入羥基。3．【答案】B【解析】苯與溴水不反應(yīng)而能發(fā)生萃取；溴乙烷與NaOH水溶液的取代反應(yīng)、溴乙烷與NaOH醇溶液的消去反應(yīng)都是轉(zhuǎn)移了鹵素原子而不是引入鹵素原子。4．【答案】B【解析】乙醇與濃硫酸共熱170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；然后乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，該物質(zhì)再在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸，乙二酸與乙二醇在濃硫酸存在時加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，故制取順序是④②①③⑤。5．【答案】C【解析】酯化反應(yīng)是消除羥基；消去反應(yīng)是消