2024春新教材高中化學(xué)第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第1課時醇二醇的化學(xué)性質(zhì)-以乙醇為例學(xué)案新人教版選擇性必修3

二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例醇的化學(xué)性質(zhì)主要由_羥基__官能團所決定。在醇分子中，由于_氧原子__吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：eq\o(→,\s\up7(△))_C2H5—Br＋H2O__。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))_C2H5—O—C2H5__＋H2O。乙醚乙醚是一種_無__色、_易__揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個_烴基__通過一個_氧原子__連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．消去反應(yīng)(1)實驗探究實驗裝置實驗操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止_暴沸__)，加熱，迅速升溫至_170_℃__；②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實驗現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液_褪色__，溴的四氯化碳溶液_褪色__(2)實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯。eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(3)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個或三個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。如CH3－CH2－CHOHCH3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如發(fā)生消去反應(yīng)可生成HC≡CH。3．氧化反應(yīng)(1)催化氧化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。②醇的催化氧化規(guī)律a．醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。反應(yīng)時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。b．醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(2)強氧化劑氧化實驗操作實驗現(xiàn)象溶液由_橙__色變成_綠__色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其過程分為兩個階段：(3)氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)(4)燃燒乙醇燃燒的化學(xué)方程式：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑。在括號內(nèi)打“√”或“×”。(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗。(×)(2)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(×)(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170℃。(√)(4)檢驗乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色。(×)(5)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同。(√)1.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(C)①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④解析：丙烯醇含有兩種官能團：和—OH，所以它應(yīng)具有烯烴和醇的化學(xué)性質(zhì)。2．分析以下幾種醇的結(jié)構(gòu)并回答下列問題。①②CH3CH2CH2OH③④⑤(1)能被氧化生成醛的是_②③⑤__(填序號