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有機(jī)物同分異構(gòu)體一、考試說(shuō)明:1、了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;了解同系物的概念。二、雙基回憶1、“四同”概念辨誤同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體對(duì)象相同不同物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)實(shí)例2、同分異構(gòu)體的種類〔1〕異構(gòu)〔2〕異構(gòu)〔3〕異構(gòu)〔4〕異構(gòu)3、常見(jiàn)的類別異構(gòu):組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n+1NO2(n≥2)Cn(H2O)m三、例題評(píng)析例1以下物質(zhì)〔1〕H2和D2〔2〕C2H4和C3H6〔3〕35Cl和37Cl〔4〕C3H8和C5H12〔5〕紅磷和白磷〔6〕丙烯酸和油酸〔7〕乙醇和乙醚〔8〕異戊烷和新戊烷(9)C6H5OH和C6H5CH2OH〔10〕NH4CNO與CO(NH2)2〔11〕〔Cr(H2O)4Cl2〕Cl·2H2O和〔Cr(H2O)5Cl〕Cl2·H2O〔12〕屬于同位素的是;屬于同系物的是;屬于同分異構(gòu)體的是〔用編號(hào)表示〕。例2蘇丹紅一號(hào)〔sudanI〕是一種偶氮染料,不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2—萘酚為主要原料制備的,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:⑴蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式〔分子式〕為_(kāi)______________________。⑵在下面化合物〔A〕~〔D〕中,與2—萘酚互為同分異構(gòu)體的有〔填字母代號(hào)〕。例3〔1〕請(qǐng)說(shuō)出一氯丁烷、丁醇、丁醛、丁酸各有多少種同分異構(gòu)體?〔2〕某飽和一元醇可氧化為分子式為C5H10O的醛,那么該醇有種結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!?〕C5H12O的醇共有種,其消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和種數(shù)如何確定?〔4〕化合物D〔〕有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反響。這類同分異構(gòu)體共有_____________種?!?〕某烴的衍生物A,其分子式為C6H12O2。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C;B和鹽酸反響生成有機(jī)物D;C在銅催化和加熱條件下氧化為E,其中D、E都能發(fā)生銀鏡反響。由此判斷A的可能結(jié)構(gòu)有…………〔〕A.6種B.4種C.3種D.2種例4下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式……①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯并m苯⑴寫(xiě)出化合物②—⑤的分子式:①C6H6②③④⑤⑵這些化合物的分子式通式是CH〔請(qǐng)以含m的表示式填在橫線上,m=1,2,3,4,5……〕⑶〔3分〕由于取代基的位置不同而產(chǎn)物的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為官能團(tuán)位置異構(gòu),一氯并五苯有〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體,二氯蒽有〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體。四、課堂練習(xí)1、主鏈含5個(gè)碳原子,有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有〔〕A.2種B.3種C.4種D.5種2、以下各組物質(zhì)互為同系物的是〔〕A.通式為CnH2n+2式量不等的有機(jī)物B.通式為CnH2n-2式量不等的有機(jī)物C通式為CnH2n-6的式量不等的芳香烴D.化學(xué)式為CnH2n的有機(jī)物3、分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)式為:物質(zhì)A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有〔〕A、9種B、10種C、11種D、12種4、以下反響的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒(méi)有同分異構(gòu)體,其中一定不存在同分異構(gòu)體的反響是〔〕A.異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反響B(tài).2-氯丁烷〔〕與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCI分子的反響C.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反響D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反響5、[PtCl6]2-離子具有正八面體的空間結(jié)構(gòu)〔如下圖〕。Pt原子位于正八面體的中心,Cl-離子位于正八面體的6個(gè)頂點(diǎn)。假設(shè)用2個(gè)NH3分子替換2個(gè)Cl-離子,那么[Pt(NH3)2Cl4]分子的同分異構(gòu)體數(shù)目是〔〕A.1B.2C.3D.46、乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),因此1,2-二氯乙烯可以形成和兩種不同的空間異構(gòu)體。以下各物質(zhì)中,能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是〔〕A.1,1二氯乙烯B.丙烯C.2丁烯D.1丁烯7、烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反響,稱為羰基合成,也叫烯烴的醛化反響。由乙烯制丙醛的反響為: CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO由分子式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反響,得到醛的同分異構(gòu)體可能有〔〕A.2種B.3種 C.4種D.5種8、1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙環(huán)平面的上下,因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。[Φ是苯基,環(huán)用鍵線表示,C、H原子都未畫(huà)出]據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷〔假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上〕的異構(gòu)體數(shù)是〔〕A.4B.5C.6D.79、有機(jī)物分子中連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子,分子中含有一個(gè)不對(duì)稱碳原子就會(huì)產(chǎn)生兩種異構(gòu)體,這兩種異構(gòu)體的原子或原子團(tuán)連接順序完全相同,就像人的左、右手一樣,不能完全疊合,由于這類異構(gòu)體的光學(xué)性質(zhì)不同,被稱為旋光異構(gòu)體,以下有機(jī)物原來(lái)存在旋光異構(gòu)體,但與H2加成后消失的是〔〕A.CH2=CH—CHOH—CH2—CH2—CH3B.CH2=CCl—CH2—CH2—CH3C.CH2=CCl—CHCl—CH2—CH3D.CH2OH—CH2—CHOH—CH2—CHO10、〔1〕醛A的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是:〔2〕降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:,降冰片烯的一種同分異構(gòu)體〔含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物〕的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。〔3〕尿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,請(qǐng)寫(xiě)出兩種含有碳氧雙鍵的尿素的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①,②?!?〕寫(xiě)出四氫呋喃〔〕鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:11、4-甲基環(huán)己烯可簡(jiǎn)寫(xiě)成,現(xiàn)有結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物,其化學(xué)式是,如果保持6個(gè)碳原子的環(huán)不變,支鏈種類、位置不變,只是環(huán)中的雙鍵移位,用上述簡(jiǎn)寫(xiě)方法寫(xiě)出該有機(jī)物可能有的同分異構(gòu)體。12、水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,那么它的分子式為,請(qǐng)答復(fù):〔1〕水楊酸的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含有基(填寫(xiě)除了羥基以外的官能團(tuán)名稱)?!?〕既含有酚羥基又含有酯基的共有種,寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!?〕符合①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反響;③在稀NaOH溶液,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反響;④只能生成兩種一氯代物的同分異構(gòu)體共有種,分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。13、2006年2月15日,中國(guó)食療網(wǎng)發(fā)布“反式脂肪酸預(yù)警報(bào)告”。專家指出,攝入過(guò)多的反式脂肪酸,會(huì)導(dǎo)致心腦血管疾病、糖尿病,兒童假設(shè)攝入過(guò)多將會(huì)影響身體發(fā)育。人造奶油、快餐中的炸雞和炸薯?xiàng)l均含有這種物質(zhì)。反式脂肪酸是指至少含一個(gè)反式構(gòu)型雙鍵的脂肪酸。反式構(gòu)型是指碳碳雙鍵上與兩個(gè)碳原子結(jié)合的氫原子分別位于雙鍵的兩側(cè),假設(shè)兩個(gè)氫原子位于雙鍵的同側(cè)那么是順式構(gòu)型。某醫(yī)學(xué)雜志上用以下圖表示甲、乙兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,這兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式雖不是很符合有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)標(biāo)準(zhǔn),但還是能夠清楚地表示甲、乙兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征。甲乙請(qǐng)根據(jù)你所學(xué)過(guò)的化學(xué)知識(shí)答復(fù)以下問(wèn)題:〔1〕寫(xiě)出甲的分子式,甲和乙可互稱為〔填“同系物”或“同分異構(gòu)體”或“同位素”〕。你認(rèn)為甲、乙兩種哪一種是反式脂肪酸?!?〕你認(rèn)為甲、乙兩種物質(zhì)能否在空氣中燃燒?,假設(shè)你認(rèn)為能夠燃燒,請(qǐng)寫(xiě)出甲在足量氧氣中燃燒的化學(xué)方程式?!?〕順式脂肪酸多為液態(tài),空間呈彎曲狀,反式脂肪酸多為固態(tài),空間呈線型。血液中反式脂肪酸含量過(guò)高容易堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病。原因是?!?〕在油脂催化加氫〔如制備人造奶油、酥油〕過(guò)程中,構(gòu)型會(huì)發(fā)生變化。另外,油脂長(zhǎng)時(shí)間高溫加熱,也會(huì)產(chǎn)生反式脂肪酸。假設(shè)ag甲轉(zhuǎn)化成乙吸收QkJ熱量,寫(xiě)出該熱化學(xué)反響方程式〔用“甲”、“乙”表示物質(zhì)的分子式〕?!?〕烯烴也存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,烯烴C4H8同分異構(gòu)體有〔〕A.3種B4種C5種D6種14、莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲〔Tamiflu〕的原料之一。莽草酸是A的一種異
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