高中化學(xué) 專題 第三單元 醛羧酸教案 蘇教版選修

第三單元醛羧酸第1課時(shí)醛的性質(zhì)和應(yīng)用(教師用書獨(dú)具)●課標(biāo)要求1．認(rèn)識(shí)醛的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2．認(rèn)識(shí)醛的氧化和還原反應(yīng)?！裾n標(biāo)解讀1．了解乙醛及其他醛的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．理解醛的氧化和還原反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)。●教學(xué)地位乙醛及醛類是有機(jī)合成過(guò)程中的重要中間物，起到橋梁作用，其性質(zhì)也表現(xiàn)為典型的兩種性質(zhì)，氧化性和還原性。在每年的高考有機(jī)推斷和合成題中均有涉及。(教師用書獨(dú)具)●新課導(dǎo)入建議現(xiàn)代科學(xué)研究表明，甲醛對(duì)人體健康有負(fù)面影響。當(dāng)室內(nèi)甲醛含量為0.1mg·m－3時(shí)就有異味和不適感；0.5mg·m－3時(shí)可刺激眼睛引起流淚；0.6mg·m－3時(shí)引起咽喉不適或疼痛；濃度再高可引起惡心、嘔吐、咳嗽、胸悶、氣喘甚至肺氣腫；當(dāng)空氣中達(dá)到230mg·m－3時(shí)可當(dāng)即導(dǎo)致死亡。那么甲醛及其他醛有哪些性質(zhì)呢？本課時(shí)將系統(tǒng)探討。

●教學(xué)流程設(shè)計(jì)安排學(xué)生課前P78～81閱讀相關(guān)教材內(nèi)容，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的內(nèi)容。?步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位和重要性。?步驟2：對(duì)【思考交流1】要強(qiáng)調(diào)原子共面問(wèn)題。對(duì)【思考交流2】強(qiáng)調(diào)—CHO的強(qiáng)還原性。?步驟3：對(duì)【探究1】要通過(guò)實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生領(lǐng)悟—CHO的主要性質(zhì)和檢驗(yàn)方法及其注意的問(wèn)題，在教師的點(diǎn)撥和學(xué)生討論的基礎(chǔ)上完成【例1】，然后學(xué)生完成【變式訓(xùn)練1】，教師給出答案。對(duì)【教師備課資源】可選擇介紹。?步驟6：6至7分鐘完成【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】，教師明確答案并給予適當(dāng)點(diǎn)評(píng)或糾錯(cuò)。?步驟5：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟4：對(duì)【探究2】教師先強(qiáng)調(diào)醛基的有關(guān)計(jì)算，然后結(jié)合【例2】講清此類計(jì)算的方法技巧，最后學(xué)生完成【變式訓(xùn)練2】教師給出答案。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解醛的結(jié)構(gòu)和生成。2.理解醛的主要性質(zhì)和應(yīng)用。1.醛的主要性質(zhì)和—CHO的檢驗(yàn)。(重點(diǎn))2.甲醛與苯酚反應(yīng)制酚醛樹脂。(難點(diǎn))醛的生成反應(yīng)和結(jié)構(gòu)1.醛的生成甲醇生成甲醛：2CH3OH＋O2eq\o(→,\s\up12(Cu),\s\do12(△))2HCHO＋2H2O乙醇生成乙醛：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up12(Cu),\s\do12(△))2CH3CHO＋2H2O。2．醛的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)(1)醛的官能團(tuán)為醛基，其中包含羰基和氫原子。(2)甲醛和乙醛的1H—NMR譜圖中分別有1、2種特征峰。故二者的結(jié)構(gòu)式分別為CHOH、CHHHCOH。(3)羰基(CO)以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上，如甲醛中4個(gè)原子處于同一平面上。1．乙醛分子中共面原子最多有幾個(gè)？【提示】5醛的性質(zhì)及應(yīng)用1.甲醛、乙醛物理性質(zhì)比較甲醛乙醛顏色無(wú)色無(wú)色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶2.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)(1)氧化反應(yīng)①乙醛在有催化劑和加熱的條件下，能被空氣中的氧氣氧化，其化學(xué)方程式是2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up12(催化劑),\s\do12(△))2CH3COOH。②銀鏡反應(yīng)a．銀氨溶液形成的有關(guān)方程式AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O。b．乙醛與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up12(水浴加熱))CH3COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3，現(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡。銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在。③與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up12(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，現(xiàn)象：出現(xiàn)紅色沉淀，該反應(yīng)也可以用于檢驗(yàn)醛基的存在。上述②、③反應(yīng)為醛類的特征反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)乙醛與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up12(催化劑),\s\do12(加熱、加壓))CH3CH2OH，此反應(yīng)也稱還原反應(yīng)。由醛的上述性質(zhì)可知：RCH2OHeq\o(→,\s\up12(還原),\s\do12(H2))RCHOeq\o(→,\s\up12(氧化),\s\do12(O2))RCOOH。3．甲醛的應(yīng)用(1)甲醛是烴的含氧衍生物中唯一氣態(tài)物質(zhì)，俗稱蟻醛，劇毒，35%～40%甲醛水溶液叫福爾馬林，具有很好的防腐殺菌效果，可用作消毒劑。(2)甲醛可用于合成酚醛樹脂，其反應(yīng)方程式為nOH＋nHCHOeq\o(→,\s\up12(濃鹽酸))OHCH2＋nH2O。酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，甲醛與苯酚在條件不同時(shí)，可以得到線型酚醛樹脂和體型酚醛樹脂。同樣甲醛與尿素也可合成脲醛樹脂，可以制成熱固性高分子黏合劑。2．乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？【提示】能。醛基的性質(zhì)及其檢驗(yàn)【問(wèn)題導(dǎo)思】①—CHO既可生成—COOH，又可生成—CH2OH，這兩種生成反應(yīng)表現(xiàn)了—CHO的什么性質(zhì)？【提示】還原性和氧化性。②檢驗(yàn)—CHO能否用強(qiáng)氧化劑KMnO4?【提示】不能，因?yàn)槟鼙籏MnO4氧化的基團(tuán)不只是—CHO。1．醛基(—CHO)的主要性質(zhì)—CH2OHeq\o(→,\s\up12(還原反應(yīng)),\s\do12(H2))—CHOeq\f(氧化,反應(yīng))eq\o(→,\s\up12(AgNH32OH),\s\do12(△))—COONH4＋Ag↓eq\o(→,\s\up12(CuOH2＋NaOH),\s\do12(△))—COONa＋Cu2O↓eq\o(→,\s\up12(O2),\s\do12(催化劑))—COOH2．醛基(—CHO)的檢驗(yàn)(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成銀鏡(Ag)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：①試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)說(shuō)明中的規(guī)定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；⑤在加熱過(guò)程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀(Cu2O)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：①Cu(OH)2要新制；②制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過(guò)量；③反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。1．醛不論和銀氨溶液反應(yīng)，還是與新制Cu(OH)2反應(yīng)均應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行。2．配制銀氨溶液應(yīng)把氨水加入到AgNO3溶液中，使產(chǎn)生的沉淀恰好溶解。檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料。經(jīng)分析測(cè)定檸檬醛分子結(jié)構(gòu)呈鏈狀，碳原子的排列方式可以劃分為若干個(gè)CCCCC的碳鏈結(jié)構(gòu)，相對(duì)分子質(zhì)量為152?，F(xiàn)取1mol檸檬醛在氧氣中充分燃燒，產(chǎn)物為CO2和H2O，且生成CO2的物質(zhì)的量比H2O多2mol。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)檸檬醛的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)，證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(簡(jiǎn)要說(shuō)明所用的試劑、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)現(xiàn)現(xiàn)象和結(jié)論)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)檸檬醛分子有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出屬于醇類、分子結(jié)構(gòu)中不含甲基和不飽和碳原子的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________?！窘馕觥?1)根據(jù)燃燒產(chǎn)物中，n(CO2)＝n(H2O)＋2，推知檸檬醛應(yīng)符合分子式CnH2n－4O，再根據(jù)M(檸檬醛)＝152推其分子式為C10H16O；因其分子中存在若干個(gè)CCCCC碳鏈結(jié)構(gòu)，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3CH3CHCH2CH2CCH3CHCHO。(2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)—CHO。(3)用溴水檢驗(yàn)檸檬醛分子中的CC時(shí)，應(yīng)先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，以避免干擾。(4)檸檬醛含有兩個(gè)碳碳雙鍵，將醛基改寫為醇羥基還會(huì)增加一個(gè)碳碳雙鍵，若分子中不存在不飽和碳原子，則醇分子中必存在三個(gè)碳環(huán)?！敬鸢浮?1)C10H16OCCH3CH3CHCH2CH2CCH3CHCHO(2)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)中，加熱(或水浴加熱)，可觀察到有磚紅色的沉淀(或銀鏡)產(chǎn)生，由此說(shuō)明其分子中含有醛基(3)先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應(yīng)后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明碳碳雙鍵存在(4)CH2OH檢驗(yàn)含有—CHO的有機(jī)物分子中是否含有C=C或C≡C時(shí)，用溴水檢驗(yàn)前應(yīng)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液除去—CHO。1.從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)有試劑：①酸性KMnO4溶液；②H2、Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A．①②B．②③C．③④D．①④【解析】有機(jī)物分子中含有兩種官能團(tuán)，分別是碳碳雙鍵和醛基，酸性KMnO4溶液能將兩種官能團(tuán)氧化，H2、Ni能與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)，Ag(NH3)2OH和新制的Cu(OH)2懸濁液只能氧化醛基而不能氧化碳碳雙鍵?！敬鸢浮緼【教師備課資源】(教師用書獨(dú)具)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有機(jī)物有哪些物質(zhì)？【答案】(1)醛類；(2)甲酸及鹽；(3)甲酸酯；(4)葡萄糖；(5)麥芽糖醛的有關(guān)計(jì)算【問(wèn)題導(dǎo)思】①1mol乙醛與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成多少molAg?【提示】2mol。②1mol甲醛與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，可生成多少molCu2O?【提示】2mol。1．醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)量的關(guān)系(1)一元醛1molCOH～2molAg1molCOH～1molCu2O(2)二元醛1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O2．甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)量的關(guān)系甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為：CHOHeq\o(→,\s\up12(氧化))CHOOHeq\o(→,\s\up12(氧化))CHOOOH(H2CO3)故1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(2013·梧州高二質(zhì)檢)某飽和一元醛和一元醇的混合物共3g，與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)后得到銀16.2g，試通過(guò)計(jì)算推斷該混合物中醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！窘馕觥拷獯鸫祟}的關(guān)鍵是要知道1mol—CHO能還原出2molAg，若醛是甲醛，則1molHCHO最多可還原出4molAg。生成銀的物質(zhì)的量為：16．2g÷108g·mol－1＝0.15mol。若不是甲醛，則醛的物質(zhì)的量為：0．15mol÷2＝0.075mol。據(jù)題意，該混合物中醛的摩爾質(zhì)量應(yīng)小于：3g÷0.075mol＝40g·mol－1。而飽和一元醛中，乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量＝44＞40。所以該醛只能是甲醛CHOH?！敬鸢浮緾HOH2．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：CHCCH2(CH2)3CH3CHO(1)1mol茉莉醛與足量Cu(OH)2懸濁液共熱反應(yīng)生成Cu2O________mol，與足量銀氨溶液共熱反應(yīng)生成Ag________mol。(2)1mol茉莉醛與H2加成最多消耗H2________mol。【答案】(1)12(2)51．醛類的兩種代表物：甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)。2．—CHO的兩種性質(zhì)：—CH2OHeq\o(→,\s\up12(還原反應(yīng)),\s\do12())—CHOeq\o(→,\s\up12(氧化反應(yīng)),\s\do12())—COOH。3．—CHO的兩種檢驗(yàn)試劑及現(xiàn)象①銀氨溶液，銀鏡(Ag)，②新制Cu(OH)2懸濁液，紅色沉淀(Cu2O)。4．2種數(shù)量關(guān)系①—CHO～2Ag，②—CHO～Cu2O。1．下列說(shuō)法不正確的是()A．只要含醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．甲醛分子是平面構(gòu)型，與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂C．甲醛不能使酸性高錳酸鉀褪色D．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇【解析】A項(xiàng)中能使銀氨溶液反應(yīng)，生成銀鏡，是醛基的性質(zhì)，所以A項(xiàng)正確；甲醛分子是平面構(gòu)型，B項(xiàng)正確；醛基的還原性強(qiáng)，能使酸性高錳酸鉀褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)中的說(shuō)法是醛基的主要性質(zhì)，正確。【答案】C2．使用哪種試劑可鑒別在不同試劑瓶中的1-己烯、甲苯和丙醛()A．銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液B．酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液C．氯化鐵溶液D．銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液【解析】用一種或一組試劑鑒別幾種物質(zhì)，使用的試劑與各種物質(zhì)相混時(shí)，產(chǎn)生的現(xiàn)象應(yīng)該都有明顯的差別。1-己烯含碳碳雙鍵，能與Br2加成，被酸性KMnO4溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只被酸性KMnO4溶液氧化；丙醛含醛基，可被銀氨溶液等弱氧化劑或一些強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化；三種物質(zhì)均不與FeCl3反應(yīng)。A項(xiàng)不能鑒別1-己烯和甲苯；B項(xiàng)不能鑒別1-己烯和丙醛；C項(xiàng)都不能鑒別；D中用銀氨溶液可鑒別丙醛，用溴的四氯化碳可鑒別1-己烯和甲苯?！敬鸢浮緿3．茉莉醛具有濃郁的莉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：CHCCH2(CH2)3CH3CHO關(guān)于茉莉醛的下列敘述中錯(cuò)誤的是()A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成1molAg【解析】茉莉醛中含有：—CHO和CC兩種官能團(tuán)，含有和—CH2(CH2)3CH3兩種烴基，因此能發(fā)生取代、還原、氧化、加成反應(yīng)，1mol—CHO可生成2molAg?！敬鸢浮緿4．下列物質(zhì)各1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量相等的是()①HCHO②CH3CHO③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)2CHOA．①②③B．①④C．②③D．③④【解析】HCHO相當(dāng)于含2個(gè)—CHO?！敬鸢浮緽C5．在適量的NaOH溶液中滴入幾滴CuSO4溶液，然后在此溶液中滴入福爾馬林，加熱到沸騰，依次觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________，其化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。此反應(yīng)可以檢驗(yàn)________基的存在。醫(yī)學(xué)上常用于檢驗(yàn)糖尿病人尿中糖的多少，說(shuō)明糖中可能含有________基。【解析】福爾馬林是甲醛的水溶液，甲醛含醛基，加熱條件下可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?！敬鸢浮肯犬a(chǎn)生藍(lán)色渾濁；滴入福爾馬林并加熱后產(chǎn)生磚紅色沉淀CuSO4＋2NaOH=Cu(OH)2↓＋Na2SO42NaOH＋HCHO＋4Cu(OH)2eq\o(→,\s\up12(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O醛醛1．甲醛是現(xiàn)代家居裝飾材料所釋放出的一種主要室內(nèi)空氣污染物，甲醛對(duì)人體健康有很大危害，甲醛對(duì)人體有毒的原因是()A．甲醛與蛋白質(zhì)作用B．甲醛與糖類作用C．甲醛能溶于水D．甲醛在常溫下是氣體【解析】甲醛能使蛋白質(zhì)變性?！敬鸢浮緼2．已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是()A．苯乙烯(CHCH2)B．苯甲酸(COOH)C．苯甲醛(CHO)D．苯乙酮(COCH3)【解析】已知甲醛分子中的4個(gè)原子是共平面的，CHOH提示了羰基的碳原子所連接的3個(gè)原子(或原子團(tuán))也是共平面的。苯環(huán)(本身是共平面的一個(gè)環(huán))有可能代替甲醛的1個(gè)氫原子?！狾H也有可能代替苯甲醛的1個(gè)氫原子，B、C中所有原子都可能同在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)氫原子，可以共平面。只有苯乙酮，由于—CH3的碳原子位于四面體的中心，3個(gè)氫原子和羰基的碳原子位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共平面?！敬鸢浮緿3．下列有關(guān)有機(jī)物CCH2CH3CHO的化學(xué)性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．能被新制Cu(OH)2氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物只能和1molH2加成【解析】該有機(jī)物中含CC和—CHO?！敬鸢浮緿4．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是()A．實(shí)驗(yàn)前試管先用熱的燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．采用水浴加熱，不能直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡【解析】先用熱燒堿溶液洗滌試管是為了將試管上的油污洗凈，故A正確；配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解；銀鏡反應(yīng)所得銀鏡應(yīng)用稀硝酸處理?！敬鸢浮緼C5．不能用水浴加熱的實(shí)驗(yàn)是()A．苯的硝化反應(yīng)B．銀鏡反應(yīng)C．制酚醛樹脂D．由乙醇制乙烯【解析】苯的硝化反應(yīng)，應(yīng)在60℃的水浴中進(jìn)行；銀鏡反應(yīng)應(yīng)用水浴加熱；制酚醛樹脂應(yīng)用沸水浴加熱；D中制乙烯用酒精燈迅速加熱至170℃?！敬鸢浮緿6．下列說(shuō)法中，正確的是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛C．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等【解析】乙醛中含有甲基，不可能所有原子都與醛基在同一平面上，A不正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，分子中含有—CHO，但不一定是醛，如CHOOH，B不正確；從分子式判斷，等物質(zhì)的量的C2H4O和C2H6O不可能消耗相同的氧氣，D不正確?！敬鸢浮緾7．(2013·甘肅蘭州一中高二期中)丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1-丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D．在一定條件下能被空氣氧化【解析】由于在丙烯醛中含有CC，又含有COH，所以它既有CC的性質(zhì)也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，②可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，③催化加氫生成飽和一元醇，④可被O2氧化，⑤能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。答案中A、B、D的敘述是正確的，C中在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)為還原性，故選C。【答案】C8．某鏈狀有機(jī)物的分子式為C5H8O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將1mol該物質(zhì)與足量的H2、溴的四氯化碳溶液充分反應(yīng)，則分別消耗H2、溴的物質(zhì)的量(單位：mol)是()A．11B．22C．12D．21【解析】有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一定含有醛基。由“鏈狀有機(jī)物的分子式為C5H8O”知該分子中除含有1個(gè)醛基外，還有1個(gè)碳碳雙鍵，故1mol該物質(zhì)消耗H2、溴的物質(zhì)的量分別是2mol、1mol?！敬鸢浮緿9．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CCH3CHCH2CH2CCH3CHCHO根據(jù)所學(xué)知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是()A．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．與乙醛互為同系物D．被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H20O【解析】檸檬醛的結(jié)構(gòu)中有兩種官能團(tuán)：碳碳雙鍵(CC)和醛基—CHO。因而，檸檬醛的特性應(yīng)由這兩種官能團(tuán)決定，既可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物應(yīng)是C10H22O，由于檸檬醛的結(jié)構(gòu)中有兩種官能團(tuán)(碳碳雙鍵和醛基)，而乙醛的結(jié)構(gòu)中只有一種官能團(tuán)(醛基)，所以檸檬醛與乙醛不能互稱為同系物。【答案】CD10．(2013·臺(tái)州高二質(zhì)檢)3g某醛跟足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛是()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【解析】因1mol一元醛通常發(fā)生銀鏡反應(yīng)可得到2molAg。現(xiàn)得到0.4molAg，故醛應(yīng)為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量eq\f(3g,0.2mol)＝15g·mol－1。此題似乎無(wú)解，但1mol甲醛可得到4molAg。即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag。與題意相符。【答案】A11．(2013·濰坊高二質(zhì)檢)實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)時(shí)：(1)配制銀氨溶液時(shí)向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴邊振蕩直到________為止。有關(guān)反應(yīng)的離子方程式為：①____________________________，②____________________________。(2)加熱時(shí)應(yīng)用________加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】本題考查銀鏡反應(yīng)的基本實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)反應(yīng)?！敬鸢浮?1)2%的硝酸銀2%的稀氨水產(chǎn)生的沉淀恰好溶解Ag＋＋NH3·H2O=AgOH↓＋NHeq\o\al(＋,4)AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋OH－＋2H2O(2)熱水浴CH3CHO＋2Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋2OH－eq\o(→,\s\up12(水浴加熱))2Ag↓＋CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋3NH3＋H2O12．醛可以與亞硫酸氫鈉的飽和溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成物是水溶性的α-羥基硫酸鈉：CROH＋NaHSO3CHROHSO3Na反應(yīng)是可逆的，在通常條件下有70%～90%向正反應(yīng)方向轉(zhuǎn)化。(1)若氯苯中混有雜質(zhì)苯甲醛，欲將此雜質(zhì)全部除去，可采用的試劑是________，分離方法是________。反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。(2)若是CH3CHOH—SO3Na轉(zhuǎn)化為乙醛，可采用的試劑是________，反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；分離的方法是________。【解析】利用題中信息，結(jié)合可逆反應(yīng)移動(dòng)的特點(diǎn)分析。(1)醛與NaHSO3反應(yīng)生成水溶性物質(zhì)，且鹵代烴不溶于水，所以由題中信息可得所用試劑與反應(yīng)方程式。(2)由反應(yīng)可逆，在通常條件下正反應(yīng)方向轉(zhuǎn)化率提高，而生成乙醛是逆反應(yīng)，考慮使反應(yīng)向左進(jìn)行的方法，就可以得出答案?！敬鸢浮?1)飽和NaHSO3溶液分液CHO＋NaHSO3CHOHSO3Na(2)硫酸2CH3CHOH—SO3Na＋H2SO4→2CH3CHO＋Na2SO4＋2H2O＋2SO2↑蒸餾13．(2012·重慶高考節(jié)選)已知：—CH2CNeq\o(→,\s\up12(NaOH水溶液),\s\do12(△))—CH2COONa＋NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為：CH3CCH2CNeq\o(CH2,\s\do4(E))eq\o(→,\s\up12(Cl2),\s\do12(光照))CClH2CCH2CNeq\o(CH2,\s\do4(G))eq\o(→,\s\up12(NaOH水溶液),\s\do12(△))eq\o(→,\s\up12(O2),\s\do12(催化劑，△))eq\o(→,\s\up12(銀氨溶液),\s\do12(△))eq\o(→,\s\up12(酸化))M(1)E→G的化學(xué)反應(yīng)類型為________，G→H的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)J→L的離子方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)已知：—C(OH)3eq\o(→,\s\up12(自動(dòng)脫水))—COOH＋H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為________________________________________________________________________________________________________________________________________________(示例如上流程圖；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱)?！窘馕觥?1)光照為烷烴的取代反應(yīng)條件，故E→G為取代反應(yīng)。由題給信息，—CH2CNeq\o(→,\s\up12(NaOH水溶液),\s\do12(△))—CH2COONa，同時(shí)NaOH水溶液又為鹵代烴水解的條件，由—CH2Cl→—CH2OH知H為HOCH2CCH2CH2COONa。(2)J→L發(fā)生的是—CHO的銀鏡反應(yīng)。注意：[Ag(NH3)2]OH為強(qiáng)堿，完全電離。(3)據(jù)題給信息：Eeq\o(→,\s\up12(Cl2),\s\do12(光照))Cl3C第二步：NaOH水溶液加熱，—CCl3→—COONa；—CH2CN→—CH2COONa。第三步：酸化，NaOOC—C—CH2COONaCH2eq\【答案】(1)取代反應(yīng)ClH2C—C—CH2CNCH2＋2NaOH＋H2Oeq\o(→,\s\up12(△))HOH2C—C—CH2COONaCH2＋NaCl＋NH(2)OHC—C—CH2COO－CH2＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－eq\o(→,\s\up12(△))－OOC—C—CH2COO－CH2＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3)Eeq\o(→,\s\up12(Cl2),\s\do12(光照))Cl3C—C—CH2CNCH2eq\o(NaOOC—C—CH2COONaCH2eq\o(→,\s\up12(酸化))M14．(2013·商丘高二質(zhì)檢)如右圖是實(shí)驗(yàn)制取酚醛樹脂的裝置。(1)試管上方長(zhǎng)玻璃管的作用是________________________________________________________________________。(2)濃鹽酸在該反應(yīng)中的作用是________________________________________________________________________。(3)此反應(yīng)需水浴加熱，不用溫度計(jì)控制水浴溫度的原因是________________。(4)寫出實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹脂的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：________________，此有機(jī)反應(yīng)類型是________________。【解析】本題考查酚醛樹脂的制備，內(nèi)容較為簡(jiǎn)單。【答案】(1)平衡氣壓(2)催化劑(3)用沸水浴加熱(4)nOH＋CnHOHeq\o(→,\s\up12(濃鹽酸),\s\do12(△))OHCH2＋nH2O縮聚反應(yīng)第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用(教師用書獨(dú)具)●課標(biāo)要求1．認(rèn)識(shí)羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．結(jié)合生活實(shí)際了解羧酸和酯對(duì)健康可能產(chǎn)生的影響。3．能說(shuō)明縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)并能確定單體和鏈節(jié)?！裾n標(biāo)解讀1．了解羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)。2．理解羧酸、酯的主要性質(zhì)及其應(yīng)用。3．理解縮聚反應(yīng)的原理和類型且會(huì)判斷單體和鏈節(jié)?！窠虒W(xué)地位在日常生活中涉及的食物有很多羧酸如檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、乳酸、苯甲酸等，研究其性質(zhì)及應(yīng)用非常重要，同時(shí)也是必考的高考考點(diǎn)。(教師用書獨(dú)具)●新課導(dǎo)入建議醋的主要成分是乙酸。醋有多種功能：它能殺菌、消毒等。在浸泡腌制生魚時(shí)加少量的醋可以防止腐敗變質(zhì)。醋還能溶解營(yíng)養(yǎng)素，如無(wú)機(jī)鹽中的鈣、鐵等，也能保護(hù)蔬菜中的維生素C在加熱時(shí)減少損壞。在燒糖醋排骨、煮骨頭湯時(shí)用糖醋調(diào)味，既有獨(dú)特的甜酸味，又可使鈣、鐵溶入湯汁中，喝湯吃肉時(shí)鈣、鐵易被人體吸收。另外醋還有降血壓、防止動(dòng)脈硬化和治療冠心病及高血壓的效果。用醋的蒸氣熏蒸居室也能殺滅病毒與病菌，防止感冒與傳染病。那么乙酸等羧酸有什么性質(zhì)和應(yīng)用呢？本課時(shí)將系統(tǒng)探究?！窠虒W(xué)流程設(shè)計(jì)安排學(xué)生課前閱讀P82～86相關(guān)教材內(nèi)容，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的內(nèi)容。?步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位和重要性。?步驟2：對(duì)【思考交流1】讓學(xué)生了解飽和烴基的通式為—CnH2n＋1。對(duì)【思考交流2】強(qiáng)調(diào)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)對(duì)酸濃度的要求。告訴學(xué)生COO與H2不加成。?步驟3：對(duì)【探究1】通過(guò)演示實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生仔細(xì)觀察現(xiàn)象強(qiáng)調(diào)有關(guān)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題及注意事項(xiàng)。然后點(diǎn)撥引導(dǎo)完成【例1】，最后學(xué)生獨(dú)立完成【變式訓(xùn)練1】，教師給出答案并點(diǎn)評(píng)。對(duì)【教師備課資源】可選擇補(bǔ)加。?步驟7：6至7分鐘完成【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】，教師明確答案并給予適當(dāng)點(diǎn)評(píng)或糾錯(cuò)。?步驟6：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟5：對(duì)【探究3】，結(jié)合【例3】，講清成環(huán)酯和聚酯兩類酯化反應(yīng)的特點(diǎn)。然后學(xué)生間討論完成【變式訓(xùn)練3】，教師點(diǎn)評(píng)。?步驟4：對(duì)【探究2】指導(dǎo)閱讀，然后講解【例2】，最后學(xué)生討論完成【變式訓(xùn)練2】教師給予適當(dāng)點(diǎn)撥和答案。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解羧酸組成、結(jié)構(gòu)和分類。2.理解羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用。3.領(lǐng)會(huì)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化。1.酯化反應(yīng)的原理和反應(yīng)的可逆性。(重點(diǎn))2.縮聚反應(yīng)的定義和原理。(重點(diǎn))3.有機(jī)物衍變關(guān)系在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(難點(diǎn))羧酸概述1.概念：由烴基(或氫原子)和羧基相連的化合物。2．一元羧酸的通式：R—COOH，官能團(tuán)—COOH。3．分類(1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級(jí)脂肪酸：如乙酸：CH3COOH,高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：C17H33COOH)))),芳香酸：如苯甲酸：COOH，俗名安息香酸))(2)按分子中羧基的數(shù)目分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元酸：如甲酸HCOOH，俗名蟻酸。,二元酸：如乙二酸HOOC—COOH，俗名草酸。,多元酸：如檸檬酸CCH2COOHCH2COOHHOCOOH))1．飽和一元脂肪酸的通式如何寫？【提示】CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。羧酸的性質(zhì)1.乙酸(1)乙酸的結(jié)構(gòu)。分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)式為CHHHCOOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH。(2)性質(zhì)①酸的通性，乙酸俗稱醋酸，是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)。寫出乙酸與CaCO3反應(yīng)的離子方程式為CaCO3＋2CH3COOH→Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。②酯化反應(yīng)：若用18O標(biāo)記乙醇，反應(yīng)方程式為CH3COOH＋H—18O—C2H5eq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CH3CO18OC2H5＋H2O，此反應(yīng)中濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。2．甲酸(1)分子式CH2O2，結(jié)構(gòu)式CHOOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH。(2)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)由此可見，甲酸分子中，既含有醛基又含有羧基，因而能表現(xiàn)出醛和羧酸兩類物質(zhì)的性質(zhì)。①酸性比乙酸強(qiáng)。②甲酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCOOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))HCOOC2H5＋H2O。③甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up12(△),\s\do12())(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。3．縮聚反應(yīng)——人工合成高分子化合物由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH→COCOOCH2CH2O＋2nH2O。此反應(yīng)的原理是酯化反應(yīng)。2．①在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中選用硫酸作催化劑時(shí)，對(duì)濃度有什么要求？為什么？②在羧酸和酯中都含有“CO”結(jié)構(gòu)單元，它們能和醛、酮一樣與H2發(fā)生加成反應(yīng)嗎？【提示】①酯化反應(yīng)，要求選用濃H2SO4，利用濃H2SO4吸水促進(jìn)酯化反應(yīng)，提高了酯化反應(yīng)的程度。酯的水解反應(yīng)，要求選用稀H2SO4，利用稀H2SO4，促進(jìn)酯的水解反應(yīng)。②羧酸和酯分子中雖然都含有“CO”結(jié)構(gòu)單元，但由于—OH或—OR的影響，羧酸和酯中的“CO”均不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)。酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究【問(wèn)題導(dǎo)思】①酯化反應(yīng)的原理是什么？【提示】羧基脫羥基、醇脫羥基中的氫。②收集乙酸乙酯時(shí)一般用什么試劑作吸收劑？【提示】飽和Na2CO3溶液。以乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)為例1．反應(yīng)混合液的混合操作順序：先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃H2SO4，冷卻，最后再慢慢加冰醋酸混合均勻。2．反應(yīng)原理CCH3OOH＋H—18O—C2H5eq\o(,\s\up12(濃硫酸),\s\do12(△))CCH3O18OC2H5＋H2O3．實(shí)驗(yàn)問(wèn)題及討論(1)生成乙酸乙酯的反應(yīng)特點(diǎn)：①反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很低。②反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣的條件下，又部分地發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。(2)生成乙酸乙酯反應(yīng)的條件及其意義：①加熱，加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②濃硫酸作催化劑，可以提高反應(yīng)速率。③濃硫酸的吸水作用可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(3)實(shí)驗(yàn)室里制取乙酸乙酯時(shí)要注意：①化學(xué)藥品加入大試管時(shí)，切莫先加濃硫酸。②加熱要小心均勻地進(jìn)行，以防乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體劇烈沸騰。③導(dǎo)氣管末端不要浸入飽和Na2CO3溶液中，以防液體倒吸。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用是：①隨著乙酸乙酯蒸發(fā)出來(lái)的乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成鹽溶于水，乙醇溶于碳酸鈉溶液，有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。②乙酸乙酯在無(wú)機(jī)鹽溶液中溶解度減小，容易分層析出。在試管①中先加入2mL95%的乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入2mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2g無(wú)水醋酸鈉，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺(tái)上。在試管②中加入5mLNa2CO3飽和溶液，按圖示裝置連接。用酒精燈對(duì)試管①加熱，當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)，停止實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出①中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)加入濃硫酸的目的是________________________________________________________________________。(3)試管②中觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)該實(shí)驗(yàn)中球形干燥管除起冷凝作用外，另一重要作用是________?！窘馕觥扛鶕?jù)題中實(shí)驗(yàn)操作及其他條件可知這是乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)。(1)①中無(wú)水醋酸鈉與濃硫酸會(huì)反應(yīng)生成乙酸，乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下可發(fā)生酯化反應(yīng)。(2)從(1)的反應(yīng)方程式中可看出濃硫酸也是反應(yīng)物。(3)乙酸乙酯是有香味的油狀液體，密度比水小。(4)分析課本中的制備裝置與該裝置的不同：課本中的裝置導(dǎo)氣管沒(méi)有插入液面以下，這是為了防止加熱不均勻造成Na2CO3溶液倒吸進(jìn)入正在加熱的反應(yīng)物試管中，而該裝置導(dǎo)氣管插入了液面以下，多了一個(gè)球形干燥管，顯而易見該球形干燥管的另一重要作用是防止Na2CO3溶液倒吸進(jìn)入試管①中。【答案】(1)CH3COONa＋H2SO4=NaHSO4＋CH3COOH、CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up12(濃硫酸),\s\do12(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)起反應(yīng)物、催化劑、脫水劑作用(3)在試管中液面上有透明油狀液體生成，可聞到香味；液面在玻璃導(dǎo)管中反復(fù)升起和下落(4)防止倒吸1.可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是________________________________________________________________________。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。【解析】(1)濃硫酸溶解時(shí)放出大量的熱，因此應(yīng)先加入乙醇然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸；(2)為了防止發(fā)生暴沸應(yīng)在加熱前向試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)；(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，飽和Na2CO3溶液可除去隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，因此便于分離出乙酸乙酯；(5)試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體，因?yàn)橐宜嵋阴サ拿芏刃∮谒拿芏取！敬鸢浮?1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。使生成的乙酸乙酯利于分層析出(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體【教師備課資源】(教師用書獨(dú)具)酯化反應(yīng)的類型1．一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)R—COOH＋R′—CH2OHeq\o(,\s\up12(催化劑),\s\do12(△))R—COO—CH2—R′＋H2O2．一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)例如：2CH3COOH＋CH2OHCH2OHeq\o(,\s\up12(濃硫酸),\s\do12(△))CH3COOCH2eq\o(CH3COOCH2,\s\up6(,二乙酸乙二酯))＋2H2O3．無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯例如：CHOHCH2OHCH2OH＋3HO—NO2eq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CH—O—NO2CH2—O—NO2eq\o(CH2—O—NO2,\s\up6(,硝化甘油))＋3H2O4．高級(jí)脂肪酸和甘油形成油脂例如：3C17H35COOH＋CHOHCH2OHCH2OHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3H2O5．多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯和聚酯例如：CH2OHCH2OH＋COOHCOOHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))OH2CH2COCOCO＋2H2OnHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))COCOOCH2CH2O＋2nH2O6．羥基酸的酯化反應(yīng)(1)分子間的酯化反應(yīng)，例如：CH2CH3OHeq\o(COOH,\s\up6(,乳酸))eq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CHCH3OHCOOCHCH3COOH＋H2OCH2CH3OHCOOHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CHCH3COOOCOCHCH3＋2H2OCHnCH3OHCOOHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CHCOCH3eq\o(O,\s\up6(,聚酯))＋nH2O(2)分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，例如：CH2OHCH2CH2COOHeq\o(,\s\up12(濃硫酸),\s\do12(△))CH2CH2COCH2O＋H2O醇、酚和羧酸中羥基的比較【問(wèn)題導(dǎo)思】有H2O、CH3CH2OH、OH和CH3COOH四種物質(zhì)①與Na反應(yīng)的是__________________；②與NaOH反應(yīng)的是________________；③與NaHCO3反應(yīng)的是________________；④與Na2CO3反應(yīng)的是________________?！咎崾尽竣貶2O、CH3CH2OH、OH、CH3COOH②OH、CH3COOH③CH3COOH④OH、CH3COOH含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸氫原子活潑性eq\o(→,\s\up12(逐漸增強(qiáng)),\s\do12())電離極難電離極弱電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2幾種酸性物質(zhì)的酸性比較：苯甲酸>甲酸>乙酸>H2CO3>酚。(2012·上海高考)過(guò)量的下列溶液與水楊酸(COOHOH)反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)只與—COOH作用轉(zhuǎn)化為—COONa，產(chǎn)物的分子式為C7H5O3Na，A項(xiàng)正確；水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)—COOH、—OH均反應(yīng)，生成產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；與NaCl溶液不反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】A2．(2013·廣東廣州六校聯(lián)考)在同溫同壓下，某有機(jī)物和過(guò)量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳，若V1＝VA．CH3CHCOOHOHB．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OHD．CH3COOH【解析】B項(xiàng)，V1＝eq\f(1,2)V2；C項(xiàng)，V2＝0，D項(xiàng)，V1＝eq\f(1,2)V2?！敬鸢浮緼重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系【問(wèn)題導(dǎo)思】①乙烯合成乙醇的方案有哪幾種？【提示】2種，①乙烯eq\o(→,\s\up12(水))乙醇。②乙烯eq\o(→,\s\up12(HX))鹵代烴eq\o(→,\s\up12(水解))乙醇。②寫出乙烯合成乙炔的方案?！咎崾尽緾H2=CH2eq\o(→,\s\up12(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up12(消去),\s\do12())CH≡CH1．一般轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖2．特殊的酯化反應(yīng)(1)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情況：①COOHCOOH＋CH2OHCH2OHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②COOHCOOH＋CH2OHCH2OHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))OCOCOOCH2CH2＋2H2O③nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))COCOOCH2CH2O＋2nH2O(2)羥基酸的自身酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情況[以乳酸(CH3CHCOOHOH)為例]：①2CH3CHCOOHOHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CH3CHCOOCHCOOH＋H2OOHCH3②2CH3CHCOOHOHeq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))OCOCHCH3CO＋2H2OOCHCH3③nHOCHCH3COOHeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4))OCHCH3CO＋nH2O(2012·浙江高考節(jié)選)BC4H8O3eq\f(濃H2SO4,△)eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(→D,C4H6O2\o(→,\s\up12(HOOH),\s\do12(濃H2SO4))E,C6H10O3,eq\o(→,\s\up12(一定條件)),→副產(chǎn)物G,C8H12O4F,C6H10O3n))已知：B分子中含有兩個(gè)等位甲基、一個(gè)—OH、一個(gè)—COOH。(1)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))________________________________________________________________________________________________________________________________________________。a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(2)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】由題意推知，B為COHCH3CH3COOH，D為CCH2CH3COOH，E為CCH2CH3COOCH2CH2OH，F(xiàn)為CH2—CCOOCH2CH2OHCH3。(1)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基(—C—O—O)和醛基(—CHO)，有以下四種：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCCH3CH2、HCOO。(2)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯G。(3)E(C6H10O3)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F[(C6H10O3)n]?！敬鸢浮?1)H—C—O—CHOCH—CH3、H—C—O—CH2—CHOCH2、H—C—OOCCH3CH2、H—C—OO(2)2H3C—CCH3OHC—OHOeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))OH3CH3COOCH3CH3O＋2H2O(3)nCH2CCH3COOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up12(一定條件))CH2—CCH3COOCH2CH2OH1．所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃H2SO4、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時(shí)用“”。2．利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。3．在形成環(huán)酯時(shí)，酯基COO中只有一個(gè)O參與成環(huán)。3．以CCH3CH2為原料，并以Br2等其他試劑制取CCH2COOH，寫出合成路線。已知：CCH3OHRCH3中的醇羥基不能被氧化。合成路線用下列方法表示：甲→乙→丙……【解析】對(duì)照起始反應(yīng)物與目標(biāo)產(chǎn)物CCH2COOH分析可知，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架沒(méi)有變化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、鹵代烴。在原料分子中引入鹵原子可以利用加成反應(yīng)來(lái)完成。【答案】設(shè)計(jì)合成方法如下：CCH3CH2eq\o(→,\s\up12(Br2))CBrCH3CH2Breq\o(→,\s\up12(水解))COHCH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(氧化))COHCH3CHOeq\o(→,\s\up12(進(jìn)一步氧化))COHCH3COOHeq\o(→,\s\up12(消去))CCH2COOH羧酸官能團(tuán)：—COOH分類：①烴基不同，②—COOH的個(gè)數(shù)性質(zhì)酸性：RCOOHRCOO－＋H＋酯化反應(yīng)：羧基脫羥基，醇羥基脫氫甲酸的特性：醛基的性質(zhì)1．下列關(guān)于羧酸組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中正確的一組是()①甲酸中含有甲基，乙酸中含有乙基②羧酸的通式為CnH2nO2③具有COOH官能團(tuán)的物質(zhì)具有酸性，可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)④在飽和脂肪酸中，甲酸是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的羧酸⑤苯酚顯酸性，是一種有機(jī)酸⑥乙醇、乙酸都能與鈉反應(yīng)放出H2，所以在水中都能電離出H＋A．①②⑤⑥B．②③⑥C．③④D．③④⑤【解析】甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，無(wú)甲基；飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2；乙醇是非電解質(zhì)，在水中不能電離出H＋?！敬鸢浮緾2．賽車手所帶的罐頭等食品大多含有防腐劑苯甲酸鈉或山梨酸鉀。苯甲酸鈉和山梨酸鉀分別由苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)制備。有關(guān)苯甲酸和山梨酸性質(zhì)的描述，正確的是()①都溶于乙醇②都能與金屬鈉和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)③都能發(fā)生加聚反應(yīng)④都能發(fā)生酯化反應(yīng)A．①②③B．②③④C．①②④D．①③④【解析】苯甲酸不含C=C，不發(fā)生加聚反應(yīng)?！敬鸢浮緾3．已知CCH3O18OH在水溶液中存在平衡：CCH3O18OHCCH3OH18O，當(dāng)CCH3O18OH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的是()A．CCH3O18OC2H5B．CCH3OOC2H5C．H—18OHD．H2O【解析】酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：“羧酸脫—OH，醇脫H原子”。依題給條件，寫出2個(gè)化學(xué)方程式：CCH3O18OH＋HOC2H5eq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CCH3O18OC2H5＋H2OCCH3O18HO＋HOC2H5eq\o(,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CCH3OOC2H5＋Heq\o\al(18,2)O，故A選項(xiàng)不屬于上述四種產(chǎn)物之一?！敬鸢浮緼4．酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是()①CH2CHCOOH；②CCH3OCOOH；③OOOO；④CH3CHOCO；⑤HOCH(CH3)COOCH(CH3)COOHA．③④⑤B．除③外C．除④外D．全部【解析】乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得①，發(fā)生氧化反應(yīng)可得②，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成④，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成⑤。【答案】B5．已知酸性大?。呼人幔咎妓幔痉?。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)?shù)臈l件下都能被羥基(—OH)取代(均可稱為水解反應(yīng))，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()A．NO2CH2BrB．NO2BrC．NO2COBrD．CH3Br【解析】由題給信息知，只有羧酸才能跟NaHCO3反應(yīng)。根據(jù)羧酸定義，只有C中水解產(chǎn)物才屬于羧酸，而A、D水解得醇，B水解得酚，都不能與NaHCO3反應(yīng)?！敬鸢浮緾1．下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸【解析】羧酸必須含有—COOH，而石炭酸為OH不含羧基?！敬鸢浮緿2．阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭疼、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等，近年來(lái)其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾病等。阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸，能發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是()A．①④B．①③C．②③D．②④【解析】阿司匹林與NaOH溶液共熱，—COOH和COO均反應(yīng)斷鍵?！敬鸢浮緼3．(2013·荊州高二質(zhì)檢)實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊試液0.5mL，這時(shí)石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過(guò)程不振蕩)。對(duì)可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，敘述正確的是()A．石蕊層仍為紫色，有機(jī)層無(wú)色B．石蕊層為三色環(huán)，由上而下是紅、紫、藍(lán)C．石蕊層有兩層，上層為紫色、下層為藍(lán)色D．石蕊層為三色環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅【解析】紫色石蕊試液的上層與乙酸乙酯接觸，因乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，故乙酸乙酯中混有乙酸，石蕊試液顏色變紅。下層與飽和Na2CO3接觸，飽和Na2CO3溶液呈堿性，故試液變藍(lán)。【答案】B4．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH=CH—COOH，現(xiàn)有①氯化銀②溴水③純堿溶液④2丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()A．只有②④⑤B．只有①③④C．只有①②③④D．只有②③④⑤【解析】巴豆酸結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，能使溴水褪色，能與酸化的KMnO4溶液反應(yīng)；含有羧基，能與2丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)，能與純堿溶液反應(yīng)?！敬鸢浮緿5．為了證明甲酸中含有乙醛，應(yīng)采用的方法是()A．加入銀氨溶液，并水浴加熱B．加入2～3滴石蕊試液C．先加入濃NaOH溶液，加熱蒸餾，把蒸餾出的物質(zhì)加足量銀氨溶液并水浴加熱D．直接蒸餾，把蒸餾出的物質(zhì)加NaOH溶液調(diào)至堿性，再加銀氨溶液，并水浴加熱【解析】由于甲酸分子中含有醛基，也能與銀氨溶液反應(yīng)，所以在鑒別有無(wú)乙醛之前必須先把甲酸分離出去。D中直接蒸餾會(huì)將甲酸蒸出，干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，應(yīng)將甲酸轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的鹽，再蒸餾，才能將兩者分離?！敬鸢浮緾6．(2013·昆明高二質(zhì)檢)有機(jī)物甲可氧化生成羧酸，也可還原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定條件下，可以生成化合物乙，其分子式為C2H4O2。下列敘述中不正確的是()A．甲分子中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%B．甲在常溫常壓下為無(wú)色液體C．乙比甲的沸點(diǎn)高D．乙和甲的最簡(jiǎn)式相同【解析】此題綜合考查了有機(jī)物的衍變關(guān)系、組成和性質(zhì)。由乙的分子組成C2H4O2中碳原子數(shù)目可知，生成乙的酸和醇的分子中各只有一個(gè)碳原子，分別為甲醇和甲酸，則甲物質(zhì)應(yīng)為甲醛，甲醛在常溫下為氣體，分子中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%?！敬鸢浮緽7．琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的說(shuō)法不正確的是()OOOOA．該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4B．該物質(zhì)不溶于水C．琥珀酸是丁二酸D．琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸【解析】根據(jù)琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)屬于酯類，不溶于水，B項(xiàng)正確；分子中含有琥珀酸結(jié)構(gòu)HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C項(xiàng)正確；琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸鈉，選D?！敬鸢浮緿8．20XX年4月13日，上海市質(zhì)量技術(shù)監(jiān)督局曝光了“染色”饅頭事件，“染色”饅頭主要摻有違禁添加劑“檸檬黃”，過(guò)量食用對(duì)人體會(huì)造成很大危害。檸檬黃生產(chǎn)原料主要是對(duì)氨基苯磺酸及酒石酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，則下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()H2NSO3HHOCHCOOHCHHOCOOH對(duì)氨基苯磺酸酒石酸A．NH2SO3H用系統(tǒng)命名法可命名為鄰氨基苯磺酸B．對(duì)氨基苯磺酸、酒石酸都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．對(duì)氨基苯磺酸、酒石酸的1H核磁共振譜中都有三種峰D．1mol酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，都能產(chǎn)生2mol氣體【解析】鄰氨基苯磺酸的命名方法應(yīng)為習(xí)慣命名法，A不正確；酒石酸不能發(fā)生加成反應(yīng)，B不正確；對(duì)氨基苯磺酸的1H核磁共振譜中應(yīng)有四種峰，C不正確；1mol酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，前者產(chǎn)生2molH2，后者產(chǎn)生2molCO2，D正確?！敬鸢浮緿9．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．HOCH2COOCH2CH3B．HOCH2CH2CH2COOHC．CH3CH(OH)CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH【解析】由①③得，該有機(jī)物中含有COOH和—OH，由分子式為C4H8O3得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH，由②排除CH3CH(OH)CH2COOH，由③排除CH3CH2CH(OH)COOH?！敬鸢浮緽10．(2013·貴陽(yáng)高二質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見下圖，取足量的Na、NaOH(aq)和NaHCO3(aq)分別和等物質(zhì)的量的該物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)(必要時(shí)可以加熱)，完全反應(yīng)后消耗的Na、NaOH和NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比是()CH2BrHOCH2OHOOCOOHA．3∶4∶2B．3∶5∶2C．3∶5∶1D．3∶4∶1【解析】醇、酚、羧酸均能和鈉反應(yīng)，故該物質(zhì)消耗3mol鈉；酚羥基、鹵代烴、羧基、酯都能和NaOH反應(yīng)，酯水解后生成了酚和酸，鹵代烴水解后生成了HBr都能與NaOH反應(yīng)，故需NaOH5mol；NaHCO3只需1mol。【答案】C11．(2013·鄭州市高中二年級(jí)第一次質(zhì)量預(yù)測(cè))咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。OHCHCH—COOHOH(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：________。(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)，列舉咖啡酸可以發(fā)生的三種反應(yīng)類型______________________。(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為__________。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥?1)要求寫的是含氧官能團(tuán)，故不能寫碳碳雙鍵。(2)根據(jù)酚—OH、CC和—COOH的性質(zhì)列舉反應(yīng)類型。(3)咖啡酸的分子式為C9H8O4，C17H16O4＋H2Oeq\o(,\s\up12(一定條件),\s\do12())C9H8O4＋A，則醇A的分子式為C8H10O。(4)A中含有苯環(huán)、無(wú)甲基且屬于醇，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2OH?！敬鸢浮?1)羧基、羥基(2)加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、中和反應(yīng)(任選3種)(3)C8H10O(4)CH3COOH＋CH2CH2OHeq\o(→,\s\up12(一定條件))CH3COOCH2CH2＋H2O12．有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸：Aeq\o(→,\s\up12(光))Beq\o(→,\s\up12(NaOH、醇),\s\do12(△))Ceq\o(→,\s\up12(Br2水))Deq\o(→,\s\up12(NaOH水溶液))Eeq\o(→