2020屆福建高三化學(xué)選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)大題周練(一)

2020屆福建高三化學(xué)

——選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)大題周練(1)

1.曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物,下面是合成曲美替尼中間體G的反

應(yīng)路線：

已知：①D分子中有2個(gè)6元環(huán)；

OoOH

、、/CDLDMF、乂、/—c-CM-_—c—C—

②)NH+NH<------------>N玉<.C-管-K—。*

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________oA生成B的反應(yīng)類型____________o

(2)下列說法不正確的是。

A.B既能表現(xiàn)堿性又能表現(xiàn)酸性

B.lmoC在堿溶液中完全水解最多可以消耗4molOH-

C.D與POCI3的反應(yīng)還會(huì)生成E的一種同分異構(gòu)體

D.G的分子式為Ci6Hl8。3%

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式-

(4)X是比A多2個(gè)碳原子的A的同系物,寫出符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①】H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與-NH2相連

結(jié)構(gòu)

(5)流程中使用的DMF即N,N-二甲基甲酰胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是常用

I

CHj

的有機(jī)溶劑。設(shè)計(jì)以甲醇和氨為主要原料制取DMF的合成路線(用流程圖表示，其

他無機(jī)試劑任選)。o

2.［化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

縮醛是一類重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的

縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。G可以由如圖途徑合成：

已知：I.A的分子式為C7H8,屬于芳香燒；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化

工發(fā)展水平；

OR,OR,

??R'OH

口.縮醛化反應(yīng)原理:RCHO+R'OH一R-C-HcAR-C-H

11i;

OHOR'

半縮醛縮醛

in.同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成竣基。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)F的名稱為-

(2)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：。

(3)反應(yīng)①的條件為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為=

(4)有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉、效率高、污

染物少的優(yōu)點(diǎn)。維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o則維生素C分子

中含氧官能團(tuán)的名稱為

(5)縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考

慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)D的一種含4個(gè)碳原子的無支鏈同系物H,所有碳原子一定在同一平面上。H作

為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。試寫出該合成路線(其他試劑任

選)：________避雪順丁橡膠。

3.芳香煌A可以合成扁桃酸，也可以合成H.以下是合成線路(部分產(chǎn)物、反應(yīng)條件已

略去)：

已知:

OH

II

R-CHO+HCN--R—CHCN

n./?-CNR-COOH

"CA"；

m.CH—C—R,

R1,—CUO---一--定--條—件——R?I—CH=CH—C—R,+H,()

W.D的相對(duì)分子質(zhì)量為137,且在笨環(huán)的對(duì)位上有兩個(gè)取代基

V.E為一澳取代物

請(qǐng)回答下列問題：

(1)扁桃酸中含氧官能團(tuán)的名稱是;物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(2)上述①?⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。

(3)關(guān)于H物質(zhì)，下列說法正確的是(填字母序號(hào))。

A.所有碳原子可能處于同一平面

B.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

C.H與G都能與新制Cu(0H)2反應(yīng)

(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式_____o

(5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，ImolX可與2moiNa2c。3反應(yīng)，其核磁共振氫譜有四

組峰，峰面積之比為3：2：2：1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫兩種)。

(6)請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫出由A和乙醛為原料(無機(jī)試劑任用)制備肉桂

醛()CHCHO的合成路線流程圖.

4.有機(jī)物G是一種新型的酯類香料，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如圖(部

分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)，請(qǐng)回答問題：

已知:

①+CIIr=CHBi+RCH=CHR，；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③D和F是同系物。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B生成C的反應(yīng)類型為o

(2)D中含氧官能團(tuán)名稱為o

(3)寫出生成E的化學(xué)方程式________________________o

(4)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種，寫出其中一種核磁共振氫

譜為4組峰且能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式=

①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。

CH.CHCOOII

(5)模仿由苯乙烯合成F的方法,寫出由丙烯制取a-羥基丙酸()的

0H

合成線路：O

5.化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體。實(shí)驗(yàn)室由A制備G的一種路

線如下：

回答下列問題:

(1)H中所含官能團(tuán)的名稱是；由G生成H的反應(yīng)類型是

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為o

(4)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4moiNaOH反應(yīng)，其核磁

共振氫譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:1。寫出兩種符

合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?

(5)寫出以甲苯和(CH3CO)2。為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物

COOH

.()(：的合成路線：o

6.白芨有收斂止血，消腫生肌的功效，其有效成分G的一種合成路線如圖：

①化合物B反應(yīng)II

120H?------1

NaOH稀溶液,△rcHBr

H②H-②H-一^回

CH=CH—CHO

O

H

\C

CH

I濃硫酸，△!——①NaO端液

O

)~

C反應(yīng)in②H-

H

O

,I/Y.

已知：-CHO+H_[CHO—-c-C-CHO+H2°

回答下列問題：

(1)A的分子式為o

(2)D中含氧官能團(tuán)名稱為-D-E的反應(yīng)類型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)F-G的化學(xué)方程式為o

(5)二取代方向化合物W是F的同分異構(gòu)體，W既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧

化碳，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。W共有種(不包括立體異構(gòu))，其中

核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2：2的是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

)°

(6)參照上述合成路線，以乙醛和丙烯醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備戊酸的

合成路線：o

7.有機(jī)高分子化合物M是生產(chǎn)玻璃鋼的原料，其合成路線如圖:

已知："x靠"RSI

①煌A的相對(duì)分子質(zhì)量為28,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

②試劑a是o

③C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

④反應(yīng)II的化學(xué)方程式是。

⑤反應(yīng)in的反應(yīng)類型是0

⑥G的一種同分異構(gòu)體N滿足如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

在該條件下，ImolN生成2moiI.N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

8.丙烯是重要的有機(jī)化工原料。某科研小組以丙烯和布洛芬為原料合成布洛芬緩釋高

分子藥物J的流程如圖：

M.M)水解>71*1111匚、

CH=CII-CH.\,'-B—：---------(：—|)

1MPa△

(HI

CH,△濃~~

卡?俄4匕刑.[

￡_

專注芬上

已知

①不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯燒出0、H2s。4等加成時(shí)，符合如下規(guī)律:

---------B-CIICH,

*—K—CII.CILOII

/HO,H+

②R-CN27R—COOH(R為煌基)

③G分子內(nèi)核磁共振氫譜有兩組峰，F(xiàn)與G按物質(zhì)的量比為1：1反應(yīng)生成H。

回答下列問題：

(1)CH2=CH-CH3,生成A的反應(yīng)類型為，由B生成C的化學(xué)方程式為

(2)由E生成F的反應(yīng)類型為,F的化學(xué)名稱是o

(3)由F生成H的化學(xué)方程式為o

(4)J用NaOH溶液處理，完全水解后所得產(chǎn)物中高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)已知：有機(jī)物K(C8H8。2)與布洛芬互為同系物，K的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，又能與FeCk溶液反應(yīng)的共有..種(不含立體異構(gòu))。

(6)己知：RCH=CHCHar{CH=CHCHO.以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選),

設(shè)計(jì)制備環(huán)丙醛(O)的合成路線

答案和解析

0

CH.OH3一HCHO0：tHCOOH0

⑸?Cu,△<'催化和

(CH>hNHH'

CH,

【解析】【分析】

本題是對(duì)有機(jī)物的推斷和合成知識(shí)的綜合考察，是高考?？碱}型，題目較難。關(guān)鍵是依

據(jù)流程圖合理的推斷有機(jī)物，側(cè)重知識(shí)的綜合能力考察。

【解答】

依據(jù)流程圖和G的結(jié)構(gòu)可得，A是鄰苯二胺，B是鄰苯二胺與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成的

HHH

3-氨基乙酰苯胺，C是YN>C^N丫N”,□據(jù)此答題。

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：■TJ一，A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案

為：U；取代反應(yīng)；

(2)A.B的結(jié)構(gòu)中竣基和氨基和酰胺鍵，所以只能表現(xiàn)堿性，不能表現(xiàn)酸性，故A錯(cuò)誤;

B.依據(jù)C的結(jié)構(gòu)可得，ImolC在堿溶液中完全水解最多可以消耗3moi0H-,故B錯(cuò)誤；

C.D與POCb的反應(yīng)還會(huì)生成E的一種同分異構(gòu)體，符合題意，故C正確；

D.G的分子式為g6Hl8。3刈，符合題意，故D正確。

故選AB;

){HH

NsNN>+CHCOOH

(3)c-D的化學(xué)方程式是:Y|^fY\72()2一+2H2O,

HHHY

NsNN>+CHCOOH

故答案為：Y0fYv2()25*犯0；

(4)X是比A多2個(gè)碳原子的A的同系物，寫出符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

@1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與—NH2相連結(jié)構(gòu)是:

CH：NH：NH：CHI

1

踝JN”；的的、HN毒尸箋1cH，，故答案為：*6;甌、

(5)流程中使用的DMF即N,N-二甲基甲酰胺，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H是常用的有機(jī)

溶劑。依據(jù)題設(shè)流程可得，以甲醇和氨為主要原料制取DMF的合成路線是:

CH.OH°。「ECHO0^,HCOOH0

I加k催化劑+一又CH,，故答案為:

H

I_______>(CH〉NH_____________\丫

CH,

CH.OHHCHO0^rHCOOH

催化劑+一人產(chǎn)

4

2.【答案】(1)乙二醇；

(2)0^^+2Cl2啰^HCHCl2+2HCl；

(3)NaOH水溶液，加熱；加成反應(yīng)；

(4)羥基、酯基；

⑹=CHCH^生CH^HCICHCICH^—/B9>CH、=CHCH=CH,

△

-CHCHj--

2，

JC=C

/\

HH

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，注意同分異構(gòu)體的判斷方法。

【解答】

A的分子式為C7H8,屬于芳香燒，則A為甲苯，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為

CHChCHO

,B發(fā)生水解反應(yīng)生成N為;D的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化

工發(fā)展水平，則D為乙烯，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為1,2-二氯乙烷，1,

2-二氯乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2cH2OH,E與F發(fā)生信息反應(yīng)生成G為

⑴由以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2cH2。凡名稱為乙二醇；

故答案為：乙二醇；

(2)甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

^)-CHCh+2HCl；

故答案為：?HCH3+2Cl2N<^-CHCk+2HCl；

(3)B-C為鹵代燃的水解反應(yīng)，條件為NaOH水溶液，加熱，乙烯生成1,2-二氯乙

烷的反應(yīng)為加成反應(yīng)；

故答案為：NaOH水溶液，加熱；加成反應(yīng)；

(4)由維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的官能團(tuán)為羥基、酯基；

故答案為：羥基、酯基；

(5)由以上分析可知縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②

既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基和酚羥基；其中核

磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2:2,說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則符合條件的同

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-<Q)-CH2CH2CHO;

故答案為:；HO-CH2cH2cHO;

(6)D的一種含4個(gè)碳原子的無支鏈同系物H,所有碳原子一定在同一平面上,則H為2-

丁烯，2-丁烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cHeICHCICH3,然后CH3cHeICHCICH3再發(fā)

生消去反應(yīng)生成C&=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=C也發(fā)生加聚反應(yīng)即可得到

順丁橡膠，合成路線為：

CH^CH=CHC&QCH^CHCICHCICH3'"0"巴CH2=CHCH=CH2

一CHCHJA-

2JI

/c=c\

HII

故答案為：

CH^CH=CHC叢生CH^CHCICHCICH3'?筆CH2=CHCH=CH2

―CH2CHR

c=c

X..

HII

3.【答案】⑴羥基、竣基；＜QM3H2OH-；

⑵①②⑤；

⑶AB；

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，推斷A為甲苯是關(guān)鍵，注意

根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，是熱點(diǎn)題型。

【解答】

芳香煌A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到生成物的分子式為C7H7CI,則A為

,,C7H7cl為L(zhǎng)Cr112cl發(fā)生水解反應(yīng)生成B為

C發(fā)生信息I、II反應(yīng)生成扁桃酸，則B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,故C為《^CHO,扁桃

0H

酸為^2^-IHCOOH。，發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,D的相對(duì)分子質(zhì)量為137,且

在苯環(huán)的對(duì)位上有兩個(gè)取代基，則D為◎,D與澳在光照條件下發(fā)生甲基上取代反

應(yīng)生成E,而E為一澳取代物，則E為BrCH2《,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F

為NO：，G與丙酮發(fā)生信息IE中反應(yīng)生成H,則F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為

CH=CH-C—CHi

(1)扁桃酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為小^「Lucccu，扁桃酸中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、竣基；物

(yCHCOOH

質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

故答案為：羥基、較基；＜QM3H2OH-；

(2)上述①?⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；

故答案為：①②⑤；

o

CH-CH-C—CHi

(3)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為『

A.H中含有苯環(huán)、乙烯、甲醛的平面結(jié)構(gòu)，三個(gè)平面可以重合，所有碳原子可能處于同

一平面，故A正確；

B.硝基可發(fā)生還原反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)、跋基都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還

原反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故B正確；

CHO

C.G為4J],含有醛基，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，H不含醛基，不能與新制CU(OH)2

N02

反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；

故選：AB；

X

(4)反應(yīng)⑥的方程式為：2HOHcNO：+。2野2

1]J+2H2O；

NO2

CHO

故答案為：2HO1LC—NO:+。J：2d)+2H2O；

N02

OH

⑸扁桃酸為L(zhǎng)VlucccWX是扁桃酸的分異構(gòu)體，ImolX可與2molNa2c。3反應(yīng)，

<,UHUUOH

X中含有1個(gè)竣基、1個(gè)酚羥基，或兩個(gè)酚羥基、1個(gè)醛基(或?；?，其核磁共振氫譜有

CHOCHO

四組峰，峰面積之比為3:2:2:1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、HO￡OH、

CH,H°CH,HU

CHOCHOCBjCBj

故答窠為產(chǎn)pra、..上(任寫2個(gè))；

CH,叫-uHO2XOH

(6)由信息可知，可以由苯甲醛與乙醛得到肉桂醛。甲苯光照條件下發(fā)生一氯取代得到

《^一CH2cl,然后水解得到CH20H,然后發(fā)生催化氧化得到<^>-CHO，

CH,CHa

2CH2CHCHOCH-CH-CHO

其合成路線為IMtVHgj%,jCaQO,j；

故答案為:

4.【答案】(1);取代反應(yīng)

(2)羥基、竣基

(4)21;CH,CO(H或CH,OOC

HO—Br,氣化劑

⑸CH’CH=CH,

BrOH

CH,CH-COOHCH,CH—COOH

BrOH

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件、

題給信息進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及

知識(shí)綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)。

【解答】

CH=C-CHs

(1)由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成?，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：0&3，

CH=C-CH?C1

故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,43與HC1反應(yīng)生成B,結(jié)

合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)

境的氫原子，故B為:電一￡0g1,B生成C的反應(yīng)為鹵代燃的水解反應(yīng)，C為

0網(wǎng)

OH

丁屬于取代反應(yīng)，故答案為:

;取代反應(yīng);

0強(qiáng)

OH

(2)C為臚-篇佻叫氧化生成口(

),D中含氧官能團(tuán)為羥基和竣基,

6佻o

故答案為：羥基、竣基；

(3)苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E可以氧化生成C8H7()2Br,說明E中Br連接的

C原子上有2個(gè)H原子，故E為產(chǎn)一產(chǎn)2,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

BrOR

,故答案為:

(4)C8H7()2Br為^^-CHBrCOOH,^^-CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然

0H

后酸化得到F,且D和F是同系物，故F為/t同時(shí)滿足下列條件的F(

\9z-C4H-

OH

/7'Jq_rcci）的同分異構(gòu)體：①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯

環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上鄰、間、對(duì)3種：6］，側(cè)鏈有異構(gòu)體：-COOCH}>

f

—OOCCH3、一CHjCOOI、

_______-O-CH.-C*0J昔H-C給種,故異構(gòu)體有3X7=

YH2OOCHu2八H-C-CH-OH8H

s、、2

21種；核磁共振氫譜為4組峰即有4種化學(xué)環(huán)境的氫，能水解的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C^CHBrCHzOH,C^CHBrCH20H發(fā)生氧化反應(yīng)生

成C^CHBrCOOH,C%CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH,

其合成路線為

CH3cH=CH2娶普C黑但*3fl：00H

OH

故答案為:

CH3cH=CH23fH~92氧化叫啊管―COOH囚弁(刈、。呼H~~COOH

Br(LHBrOH

5.【答案】（1）羥基，酸鍵；取代反應(yīng)

CH1c8

OHCH,80

⑶do

+(CH,CO)；O+CH,C(X)H

VH，CH,H,cH,cCH,

、CH,C(X)-^^\-(XX：CHI,CHKOO-^^XJCCH,

(4)；HO

HCC

CH

>\H.

CH,

H,C小OOCCH,1OIOCCH,

XX-a

中任意兩種

H,C▼OOCCHjJO(OCCHj

CH3

⑸

CH,CH,COOHCOOH

1SO>HiSO>H1OH

1署aKMnO./H,aI.?上飴,a(CH.OM.O

△

COOH

匕皿,

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)變化、碳原子數(shù)變

化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用及碳

鏈骨架的判斷,題目難度不大。

【解答】

結(jié)合流程及A、D的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為

，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,C發(fā)生加

(Ml

CH.ODO

成反應(yīng)生成D,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為《Q，E發(fā)生

CH1c8(Ml

,G為Ooc,G發(fā)生取代反應(yīng)

加成后水解生成F為

生成H。據(jù)此答題。

(1)H中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、酸鍵；由G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

故答案為：羥基、醛鍵；取代反應(yīng)；

CILC8

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CKCOO

故答案為:

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為:

oilCH.COO

6^+CH.OOOH；

故答案為："CILOOhO一

(4)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，ImolX最多可與4molNaOH反應(yīng)，其核磁共振

氯譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3：3：1,則分子中含2個(gè)某

酸苯酚酯結(jié)構(gòu)、且含甲基，分子中有3種H,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

兩種;

IXXHI

(5)以甲苯和(CHsCO%。為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物<>((11?，先甲苯

()

與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，后甲基被氧化生成-COOH,再將磺酸基轉(zhuǎn)化為酚-0H,最后

與乙酸酎反應(yīng)，合成路線為:

CH,CH,COOHCOOH

1SO>HiSO.HiOH

KMnft/H,I.0.依玲a<CH>CO).O

1萼匕△

COOH

a1CX)CCH,

故答案為：

CH>CH,COOHCOOH

1SO>Hi501H1OH

署aKMntyiraI由a<CH>CO).O

0~-

COOH

1(X)CCH,

a。

6.【答案】C7H6O竣基加成反

應(yīng)

OH

CH2cH2coOH

CH、=CH-CHO+CH￡Hog°曙魏'△?CH1=CH-CH=CH-CHO華區(qū)坦型*

?，②斤②稀硒

CH2=CH-CH=CH-COOH唯CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

CH2OH

\在銅作催化劑的條件下和氧氣反應(yīng)生成A為

【解析】解:

與化合物B在氫氧化鈉稀溶液和加熱的條件下反應(yīng)，再加入稀酸生成

結(jié)合信息可知B為CH3CHO,與銀氨溶液反

I

CH=CH-CIIO

應(yīng)，再與加入稀酸生成D為,D與HBr可發(fā)生加成反應(yīng)，生成的

CH-CH—COOH

E為或,F在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成G為

CH2CHBr-COOHCHBTCH2-COOH

CHj—CHQ

tI，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G是兩分

<1CH-

H

COOH

子的F發(fā)生分子間脫水生成的，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為<H：—CH,E在氫

OH

氧化鈉溶液和加熱的條件下反應(yīng)，再加入稀酸生成F,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

-CH-COOH,

Br

(1)A是由苯甲醇催化氧化(去氫)生成的產(chǎn)物苯甲醛，其分子式為C7H6。,

故答案為：C7H6。；

(2)C中的醛基被銀氨溶液氧化酸化成竣基，而碳碳雙鍵不參與反應(yīng)，所以D中的含氧官

能團(tuán)只有竣基；由D生成E,是HBr與D中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，

故答案為：竣基；加成反應(yīng);

(3)結(jié)合G中生成的六元環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，根據(jù)成酯結(jié)構(gòu)分析，HBr與D中碳碳雙鍵發(fā)生加

成反應(yīng)時(shí)，Br原子加在了與殿基直接相連的碳原子上，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

(5)二取代芳香化合物W是F(《/ACHI-CH-COOH)的同分異構(gòu)體，W能與碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明W含有較基，又能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說

明W含有酚羥基。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)取代基為酚羥基，另一個(gè)取代基為

-CH2CH2COOH^-CH(CH3)COOH,又苯環(huán)上有令B、間、對(duì)三個(gè)位置，貝I」W共有2X3=6

種；其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2：2,按對(duì)稱等效氫分

OH

析法可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2CH:COOH

OH

故答案為：6；

CH；CH；COOH

(6)戊酸分子由5個(gè)碳原子構(gòu)成，所以必須要乙醛(2個(gè)C)和丙烯醛(3個(gè)C)先反應(yīng)生成5

個(gè)碳的烯醛結(jié)構(gòu)，再經(jīng)銀氨溶液氧化酸化將醛基轉(zhuǎn)化成竣基,再加氫還原得到目標(biāo)產(chǎn)物,

該合成路線如下:

泮—。號(hào)

CH;=CH-CH=CH-COOH置零L電-CH：-CHJ-CHJ-COOH

故答案為:

①NaQ^蹄虹△?CH2=CH-CH=CH-CHO①Ag(NH3)叫

CH2=CH-CHO*CH3CHO②稀疏酸’

CH2=CH-CH=CH-COOH御aCH3.CH2-CH2-CH2-COOH

CH2OH

在銅作催化劑的條件下和氧氣反應(yīng)生成A為，與化合物B在氫氧化

CHO

鈉稀溶液和加熱的條件下反應(yīng)，再加入稀酸生成,結(jié)合信息可知B

為CH3CHO,與銀氨溶液反應(yīng)，再與加入稀酸生成D為

CH=CH-CHO

,D與HBr可發(fā)生加成反應(yīng)，生成的E為或

CH-CH—COOHCH2CHBr-C00H

,F在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成G為

CHBrCH2-COOH

O

CH—CHO

1\I，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G是兩分

CL_CH

COOH

子的F發(fā)生分子間脫水生成的，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為―CHJ-CH,E在氫

OH

氧化鈉溶液和加熱的條件下反應(yīng)，再加入稀酸生成F,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

-CH-COOH；

Br

(6)戊酸分子由5個(gè)碳原子構(gòu)成，所以必須要乙醛(2個(gè)C)和丙烯醛(3個(gè)C)先反應(yīng)生成5

個(gè)碳的烯醛結(jié)構(gòu)，再經(jīng)銀氨溶液氧化酸化將醛基轉(zhuǎn)化成竣基，再加氫還原得到目標(biāo)產(chǎn)物。

本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，正確推斷物質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)

物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題有利于提高學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力。

7.【答案】CH2=CH2Br2/CCl4HOOC-CH2-CH2-

COOH

H(XX：—C!I—Cl1:—COOII-r3NaOUdNa(XX—CH-(H—CCXJXa-r

I

Br

NaBrF3H>O

化反應(yīng)或取代反應(yīng)

【解析】解：①通過以上分析知，A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C&=(：也，

故答案為：CH2=CH2；

(2)a為Br2的CCI4溶液，故答案為：Br2/CCl4；

(3)由以上分析可知C為HOOC—CH2—CH2—COOH,故答案為：HOOC-CH2-CH2-

COOH；

(4)反應(yīng)II為HOOC-CHBr-CH2-COOH的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

H(XX：—C!I—ClI:—COOII-r3NaOU3Na(XX—CH-CH—C(X)XaT

I△

Br，

NaBrF3lbO

故答案為：

H(XX:—ClI—CU:—COOH-r3NaOUNatXX—CH-CH—CCX)Xa-r

Br；

NaBr+3lLO

(5)反應(yīng)HI為HOOC-CH=CH-COOH與甲醇的酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，故答案為：

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

O

(6)HO￡C—CH—O玉H對(duì)應(yīng)的單體I為CHsCHOHCOOH,ImolN生成2moiI,可知

煌A的相對(duì)分子質(zhì)量為28,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C&,由信息知,B中含鹵素原子，

故試劑a為Br?的CCI4，CH?=CH?與Br?的CCI4發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為BrCH?-CH2Br,根據(jù)已知條件得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH2-CH2-COOH；

由M可知H為CH-G為CH3OOC-CH=CH-COOCH3,貝!IF為HOOC-

CH=CH—COOH,由此可知C與B「2的紅磷發(fā)生取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-

CHBr-CH2-COOH,E為NaOOC—CH=CH—COONa,以此解答該題。

本題考查無機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，本題注意把握題給信

息，為解答該題的關(guān)鍵，注意以乙烯為突破口，難度中等。

()

-||

8.【答案】加成反應(yīng)2CH.CHCH,+O'?2CH,CCH,+2H0消去反

A

Oil

應(yīng)2-甲基丙烯

濃H2S(14

_(：1L=€—COOH+C1L—C1L-------:——?C11,=C—C()()CILCIl,()ll+1LO

酸.I|^|△

CH,OHOHCH.

CH,

C|n13

COONa

O]H2O

CIL=CH—€HK—CH12=CH—CHO—>CH,—€H2—CHO

$電H2O2

OH

濃HSO。

H224

CH2—CH2—CH,——-~?<^>

催化劑

OHOH

【解析】解：(1)CH2=CH-CH3生成A的反應(yīng)類