高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測（三十五）有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷（含解析）-人教版高三化學(xué)試題

跟蹤檢測（三十五）有機(jī)高分子化合物有機(jī)合成與推斷1．飛船實現(xiàn)了載人航天，飛船應(yīng)用了許多尖端的合成材料。下列物質(zhì)中不屬于合成材料的是()A．人造絲 B．有機(jī)玻璃C．硅橡膠 D．黏合劑解析：選A有機(jī)合成材料是指人工利用有機(jī)高分子化合物制成的材料，主要包括塑料、合成纖維、合成橡膠等，因此有機(jī)玻璃、硅橡膠、黏合劑是有機(jī)合成材料，而人造絲是一種絲質(zhì)的人造纖維，并非合成纖維，是由纖維素所構(gòu)成，而纖維素是構(gòu)成植物主要組成部分的有機(jī)化合物。2．下列四種有機(jī)物在一定條件下不能作為合成高分子化合物單體的是()A．丙烯酸 B．乳酸CH3CH(OH)COOHC．甘氨酸NH2CH2COOH D．丙酸CH3CH2COOH解析：選DA項，含碳碳雙鍵，可為加聚反應(yīng)的單體；B項．含—OH、—COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；C項，含—NH2、—COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；D項，只含—COOH，不能作為合成高分子化合物的單體。3．2017年世界十大科技新聞中唯一化學(xué)成果：曼徹斯特大學(xué)開發(fā)出“分子機(jī)器人”，由150個碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)來“搭建”分子。下列關(guān)于“分子機(jī)器人”的說法正確的是()A．它是一種有機(jī)高分子B．它與傳統(tǒng)機(jī)器人一樣可以通過電驅(qū)動C．它與傳統(tǒng)機(jī)器人不同在于通過化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令D．“搭建”分子只是一種物理變化解析：選CA項，“分子機(jī)器人”由150個碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，它是一種有機(jī)小分子，錯誤；“分子機(jī)器人”與傳統(tǒng)機(jī)器人不同，“分子機(jī)器人”通過化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令，傳統(tǒng)機(jī)器人通過電驅(qū)動，B項錯誤，C項正確；D項，“分子機(jī)器人”在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)“搭建”分子，是化學(xué)變化，錯誤。4．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為下列說法正確的是()A．PPV是聚苯乙炔B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同，可通過質(zhì)譜法測PPV的平均相對分子質(zhì)量算得聚合度解析：選BA項，苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為PPV不是聚苯乙炔，錯誤；B項，該反應(yīng)除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，正確；C項，PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為兩者最小結(jié)構(gòu)單元不同，用質(zhì)譜法可測有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，進(jìn)而算出聚合度，錯誤；D項，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。5．(2019·聊城模擬)聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡式為它可以承受高溫蒸煮，也可作為保鮮食品的包裝材料，下列有關(guān)PVDC的敘述錯誤的是()A．沒有固定的熔點、沸點B．聚合度為n，屬于混合物C．單體可由乙烯與氯氣加成制得D．單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)解析：選CA項，該物質(zhì)是混合物，沒有固定的熔、沸點，正確；B項，聚合度為n，屬于混合物，正確；C項，單體為1,1-二氯乙烯，不能由乙烯和氯氣加成得到，錯誤；D項，單體為1,1-二氯乙烯，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，正確。6．功能高分子P的合成路線如圖：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(2)試劑a是________________________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：__________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________________________________。解析：根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，因此A應(yīng)該為甲苯，B為對硝基甲苯，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為根據(jù)D和P的結(jié)構(gòu)簡式可知D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，因此G的結(jié)構(gòu)簡式為F水解生成G和乙醇，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為E在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為F，這說明反應(yīng)④是碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOC2H5。(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基。(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個高分子化合物，所以反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為答案：(1)(2)濃硫酸和濃硝酸(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)7．(2019·新余三校聯(lián)考)1,6-己二酸(G)是合成尼龍的重要原料之一，可用六個碳原子的化合物氧化制備。如圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)。回答下列問題：(1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為________。(2)B到C的反應(yīng)類型為________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜中峰最多的是________，最少的是________(填化合物標(biāo)號，可能有多選)。(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為________________________________________。(6)由A通過兩步制備1,3-環(huán)己二烯的合成線路為______________________________________________(樣式：A條件和試劑B一定條件C)。(7)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體屬于酯類的有________種。解析：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳?xì)湓觽€數(shù)比為eq\f(0.878,12)∶eq\f(1－0.878,1)≈6∶10，又知A含有6個碳原子，故A的化學(xué)式為C6H10，與H2O2反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍。(1)根據(jù)上面的分析可知，A的化學(xué)式為C6H10，故A的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。(4)B的核磁共振氫譜中峰數(shù)為3，C的核磁共振氫譜中峰數(shù)為4，D的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，E的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，F(xiàn)的核磁共振氫中峰數(shù)為2。(5)與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成(6)由環(huán)己烯合成1,3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷，1,2-二溴環(huán)己烷再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得(7)根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C有一個不飽和度，所以C的同分異構(gòu)體屬于酯類的物質(zhì)應(yīng)為鏈狀酯，可以為甲酸戊酯，有8種，也可以是乙酸丁酯，有4種，或者是丙酸丙酯，有2種，或者是丁酸乙酯，有2種，或者是戊酸甲酯，有4種，所以共有20種。答案：(1)環(huán)己烯(2)加成反應(yīng)(3)(4)DEF(5)＋nNH2RNH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))8．如圖所示為某一藥物F的合成路線：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。(2)步驟Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)類型是____________。(3)寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________。(4)寫出同時滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________、____________。①不含甲基；②是的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(不考慮的變化)。(5)請參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)合成②合成路線流程圖示例：解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以D為，比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱分別是酯基、羰基。(3)步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式為＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O。(4)滿足下列條件①不含甲基；②是的衍生物，且環(huán)上只有一個取代基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明有醛基和酯基，符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、和等。(5)可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH2COCl、(C2H5)2NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產(chǎn)品。答案：(1)酯基、羰基(2)加成反應(yīng)(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O(4)(或)(或)(任寫兩種)9．(2019·江南十校聯(lián)考)A是一種環(huán)境激素，分子式為C23H26O4Br2。有關(guān)A的轉(zhuǎn)化流程圖如圖所示：其中B的結(jié)構(gòu)簡式為G是一種高分子，可用于制造隱形材料；H為六環(huán)酯。請回答下列問題：(1)E中含有的官能團(tuán)名稱為________________，D的系統(tǒng)命名法為________________。(2)B→C的反應(yīng)類型為______________，A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________________________。(4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：________________________________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中不含甲基。(5)下列敘述不正確的是________(填標(biāo)號)。a．B與苯酚屬于同系物b．B苯環(huán)上的一溴代物有2種d．1molA最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)解析：由D→E可知D為羥基酸，結(jié)合H為六元環(huán)酯，所以D為由B、D可知A為F為(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，E中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；根據(jù)有機(jī)物的命名原則，D分子的名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。(2)B中含有碳碳雙鍵，能與溴水反應(yīng)，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)F→G的反應(yīng)方程式為(4)①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③結(jié)構(gòu)中不含甲基，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的有HCOOCH2CH=CH2和。(5)同系物是指結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán)的分子之間的互稱，要求官能團(tuán)的種類和個數(shù)相同，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式，與苯酚不是同系物，a項錯誤；B分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，所以苯環(huán)上的一溴代物有2種，b項正確；根據(jù)上述推斷，D為D可在濃硫酸、加熱條件下生成c項正確；根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，1molA最多可與6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，d項錯誤。答案：(1)碳碳雙鍵、羧基2-甲基-2-羥基丙酸(2)取代反應(yīng)(4)HCOOCH2CH=CH2、(5)ad10．(2019·安順模擬)芳香族化合物A和E可以合成芳香酯I，合成路線如圖所示：③B的苯環(huán)上只有一個取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④E的核磁共振氫譜有3組峰。請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，B的化學(xué)名稱是________。(2)C→D的反應(yīng)類型為________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是________。(3)條件一與條件二能否互換________(填“能”或“不能”)，原因是______________。(4)寫出D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。(5)A的同分異構(gòu)體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色的有________種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________。(6)結(jié)合題中信息，寫出以溴乙烷為原料制備1-丁醇的合成路線圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：解析：芳香族化合物A的分子式為C8H10O，A的不飽和度為4，A與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成B，A中含醇羥基，A→B為醇的催化氧化反應(yīng)，根據(jù)已知③“B的苯環(huán)上只有一個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，則A的結(jié)構(gòu)簡式為B的結(jié)構(gòu)簡式為B中含醛基，根據(jù)B→C的反應(yīng)條件，B→C發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為C與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的分子式為C16H18O，D的不飽和度為8，D的結(jié)構(gòu)簡式為芳香族化合物E的分子式為C7H7Cl，由已知④可知E的核磁共振氫譜有3組峰，E的結(jié)構(gòu)簡式為E→F發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，酸化后生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為I為芳香酯，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡式為(3)條件一與條件二不能互換。原因是若互換，氯原子先發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酚羥基，再用KMnO4/H＋溶液氧化時，酚羥基也會被酸性KMnO4溶液氧化。(4)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)能使FeCl3溶液顯紫色，則該同分異構(gòu)體中含酚羥基；若A的同分異構(gòu)體有兩個側(cè)鏈：—OH和—CH2CH3，兩個側(cè)鏈有鄰、間、對三種位置關(guān)系；若A的同分異構(gòu)體有三個側(cè)鏈：—OH和兩個—CH3，先固定兩個—CH3，有鄰、間、對三種位置關(guān)系：再用—OH分別代替苯環(huán)上H，依次有2、3、1種，共有3＋2＋3＋1＝9