甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析

藥物分析/典型藥物分析甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析1甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024學習要求

掌握

熟悉甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)特點和理化性質(zhì)腎上腺皮質(zhì)激素、性激素類藥物的結(jié)構(gòu)特點。2甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024基本結(jié)構(gòu)與分類甾體激素類藥物的理化性質(zhì)本節(jié)內(nèi)容

3甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A環(huán)上的酚羥基鹵素(-F)，酯基，，，，環(huán)戊烷并多氫菲母核Δ4-3-酮C20酮基4甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌性激素一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分類----按藥理分5甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024由腎上腺分泌功能：調(diào)節(jié)糖、蛋白和脂肪的代謝

維持體內(nèi)正常水鹽代謝抗炎、抑制免疫（大劑量）1.腎上腺皮質(zhì)激素

6甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（一）腎上腺皮質(zhì)激素一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)173氫化可的松21個碳原子C17?α?醇酮基：還原性△4?3?酮基：紫外吸收，羰基試劑反應(yīng)7甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（一）腎上腺皮質(zhì)激素一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點醋酸地塞米松酯鍵：易水解△1,4?3?酮基：紫外吸收，羰基試劑反應(yīng)8甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素17甲睪酮19個碳原子3C17-β-羥基△4?3?酮基：紫外吸收一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點9甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素丙酸睪酮一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點10甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（三）孕激素21個碳原子17320C3、C20酮基：羰基試劑反應(yīng)△4?3?酮基：紫外吸收C17?甲酮基：亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)黃體酮一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點11甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（三）孕激素米非司酮N原子：弱堿性炔基：硝酸銀試液反應(yīng)一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點12甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（四）雌性激素C17β-羥基（炔雌醇：）17雌二醇18個碳原子苯環(huán)：Ar?OH一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點13甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（四）雌性激素炔諾酮一、甾體類藥物結(jié)構(gòu)特點14甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20241、腎上腺皮質(zhì)激素主要活性基團性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)

C17–a–醇酮基還原性二、甾體類藥物的性質(zhì)15甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20242、雄性激素及蛋白同化激素主要活性基團性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)

C17–b–羥基可成酯二、甾體類藥物的性質(zhì)16甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20243、孕激素主要活性基團性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)C17–甲酮基與亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)二、甾體類藥物的性質(zhì)17甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20244、雌性激素主要活性基團性質(zhì)A環(huán)為3–OH苯環(huán)UV、與重氮苯磺酸鹽反應(yīng)C17–乙炔基與AgNO3反應(yīng)C17–羥基可成酯二、甾體類藥物的性質(zhì)18甾體類藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024三、小結(jié)1.甾體激素類藥物結(jié)構(gòu)中主要活性基團—性質(zhì)—對應(yīng)分析方法總結(jié)：2．由于甾體激素類藥物結(jié)構(gòu)復雜，引入的雜質(zhì)結(jié)構(gòu)也較為復雜，因此該類藥物原料藥與制劑大都采用分離能力強的高效液相色譜法進行檢查與含量測定。3．雌二醇結(jié)構(gòu)中具有酚羥基結(jié)構(gòu)，顯該取代基的特征鑒別反應(yīng)；醋酸地塞米松結(jié)構(gòu)中有F原子取代，有氟的呈色反應(yīng)。

活性基團性質(zhì)分析方法適用項目△4-3-酮具有紫外吸收紫外可見分光光度法鑒別、含量測定C17-α-醇酮基還原性氧化還原反應(yīng)鑒別、含量測定甲酮基亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)化學法鑒別鑒別C3-酮、C20-酮