2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)章末檢測試卷及答案(九)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

章末檢測卷（九）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

（時間:75分鐘分值:100分）

一、選擇題:本題共14小題,每小題3分，共42分。每小題只有一個選項(xiàng)符合題目要

求。

1.（2023廣西防城港模擬）下列有機(jī)物的命名正確的是（）

A.CH2CI—CH=CH21-氯丙烯

B.（CH3cH2"CHCH（CH3）23-乙基-4-甲基戊烷

2.某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯并進(jìn)行純化，操作如下:檢查氣密性后，在試管中依次加入

濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、碎瓷片，連接好裝置后用酒精燈小心均勻地加熱試管，將

產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2c03溶液的液面下。對制得的乙酸乙酯粗品進(jìn)一步純

化，該同學(xué)使用了以下裝置，上述操作方法和所用裝置中存在的錯誤共有幾處？（）

A.2B.3

3.（2023廣西梧州聯(lián)考）實(shí)驗(yàn)室利用液漠與乙烯反應(yīng)制備12二濱乙烷，裝置如圖（夾持裝

置略）所示。下列說法錯誤的是（)

部分物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表:

密度

物質(zhì)熔點(diǎn)/p沸點(diǎn)/℃

(g-cm'3)

乙醇0.79-13078.5

1,2-二澳乙烷2.29132

A.利用裝置甲制備乙烯時，溫度控制在170℃左右

B.裝置乙的玻璃管中有水柱急劇上升時,要減小乙醇消去反應(yīng)的速率

C.裝置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO2

D.向生成的液體混合物中加入NaOH溶液并加熱，可快速除去其中的漠單質(zhì)

O

4.（2023廣東韶關(guān)期末）尿素（H2N-C—NH2）和甲醛在一定條件下發(fā)生類似苯酚和甲

醛的反應(yīng)得到線型胭醛樹脂，再通過交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)片段如下圖所示（圖中

~表示鏈延長）。下列說法不正確的是（）

OO

IIII

-HN—C—NH—CH2—N—C—NH—CH2—NH-

OCHzo

III

HN—CH2—N—C―N——CH—N—C—NH-

H2COH2CO

IIIIII

-HN—CH2—N—C—NH—CH2—N—C—NH-

A.形成線型結(jié)構(gòu)的過程發(fā)生了縮聚反應(yīng)

B.網(wǎng)狀服醛樹脂在自然界中不可能發(fā)生降解

O

C.線型月尿醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式可能是H壬NH—C—NH—CH?玉OH

D.線型胭醛樹脂能通過甲醛交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

5.下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是（）

A.乙怏與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯

B.常溫下丙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)

C.乙醛與HCN反應(yīng)生成2-羥基丙晴

O

◎

D.順丁烯二酸酎（b）與水反應(yīng)生成順丁烯二酸

6.水楊酸（X）與化合物Y在一定條件下可合成阿司匹林（Z）。下列說法不正確的是（

COOH

+(CH3CO)2O-定鞋&OOCCH3+w

YZ

A.W的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH

B.X、Y分子中碳原子雜化軌道類型均有sp2、sp3

C.可用氯化鐵溶液鑒別X和Z

D.lmol的X、Z分別與足量的NaOH反應(yīng),消耗的NaOH的量不相等

7.（2023廣西玉林統(tǒng)考）對羥基肉桂酸甲酯M具有高光敏性和強(qiáng)效導(dǎo)電性等特性，是一種

優(yōu)良的觸摸屏和高端光纖材料,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法錯誤的是（）

OCH3

HO

O

M

A.M的分子式為C10H10O3

B.M能發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)

C.lmolM在一定條件下能被5molH2還原

D.M分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)

8.一種治療膽結(jié)石的藥物Z的部分合成路線如圖所示。下列說法正確的是（）

XYZ

A.X、Y、Z互為同系物

B.Z分子中所有的碳原子可能共平面

C.lmolX最多能與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.Y分子中含有2個手性碳原子

9.有機(jī)化合物M具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是

B.該分子中含有5種官能團(tuán)

C.lmol該分子最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.M與漠水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)

10.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是（）

選

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

項(xiàng)

將乙烯通入澳的四氯化碳溶液,最終得到無色透明的

A生成的1,2-二溟乙烷無色，可溶于四氯化碳

溶液

乙醇分子中的羥基氫原子與水分子中的氫原子具有

B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體

相同的活潑性

C用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性弱于碳酸的酸性

甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟?/p>

D生成的氯代烽具有酸性

石蕊試紙變紅

1L有機(jī)化合物甲、乙、丙均為合成非留體抗炎藥洛那的底物或中間體。

甲乙丙

下列關(guān)于甲、乙、丙的說法正確的是（）

A.甲分子中雜化方式為sp2和sp3的碳原子個數(shù)比為2：3

B.乙的所有含苯環(huán)的竣酸類同分異構(gòu)體中都至少有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.丙能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.甲、乙和丙的分子中，均只含有1個手性碳原子

12.有機(jī)化合物X、Y、M的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。下列有關(guān)說法錯誤的是（）

濃

G+CH2=CHCH2OHg+H2O

HO^OCOOCH2CH=CH2

XYM

A.鍵角比較:X中ZOCO>Y中ZCCO>Y中ZCOH

B.M的分子式為Cl2Hl8。2

C.X、Y、M不存在順反異構(gòu)體,也不存在手性碳原子

D.lmolX、M均能和2m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

13.生育三烯酚的a、°、7和3四種結(jié)構(gòu)如圖所示,Ri、R2代表的原子或原子團(tuán)如表。下

列敘述中錯誤的是（）

A.a、8兩種生育三烯酚互為同系物和Y兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體

B.上述4種酚均可使濱水及酸性高鎰酸鉀溶液褪色，與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.p生育三烯酚存在順反異構(gòu)，不存在對映異構(gòu)

D.lmolY生育三烯酚與濱水發(fā)生反應(yīng)，理論上最多可消耗5molBr2

14.“魯米諾”是一種化學(xué)發(fā)光試劑，一定條件下被氧化后能發(fā)出藍(lán)光?！棒斆字Z”的合成原

理如下圖所示：

下列說法錯誤的是（）

A.X分子中所有碳原子一定共面

B.一定條件下,X可以和乙醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.圖中①與②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別進(jìn)行反應(yīng)①與反應(yīng)②，理論上生成水的質(zhì)量比為1：1

二、非選擇題:本題共4小題，共58分。

15.（10分）已知一種免疫調(diào)節(jié)劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，回答下列問題：

HN-CH—COOH

OH

OH

(1)該有機(jī)化合物屬于芳香族化合物，其分子式為。

(2)該分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)該分子中是否含有手性碳原子(填“是”或“否"，下同);在一定條件下該分子是否

可以發(fā)生消去反應(yīng)。

(4)該分子中共平面的原子最多有一個。

16.(16分)苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,并與酪氨酸一起合成重要的神經(jīng)遞質(zhì)和激

素，參與機(jī)體糖代謝和脂肪代謝。工業(yè)上一種由苯合成苯丙氨酸的路線如下：

口，風(fēng)Br.&/=\MgBrK^CH°O

①A無水乙醛2B

或THF

NH2

萼翳丁哈GCH^HCOOH

②

Mg

已知:R—Br無水乙醛或THF?R—MgBr

NH

NaCNI2

R—CHONH4CIRCH-CN

印(),

R—CN-R—COOH

回答下列問題。

(1)有機(jī)物C的名稱為，反應(yīng)①除苯外還需要的試劑是.

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式。

(3)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)下列關(guān)于苯丙氨酸的敘述正確的是o

a.苯丙氨酸分子中含有2個手性碳原子

NHt

b.在強(qiáng)酸性條件下苯丙氨酸的存在形式為^^CH—CH-COOH

c.苯丙氨酸分子在一定條件下可形成多肽，進(jìn)而形成蛋白質(zhì)，該多肽的鏈節(jié)為

NH

CH2—CH—C—

II

o

(5)符合下列條件的苯丙氨酸的芳香族同分異構(gòu)體有種。

①含有氨基和殄基

②苯環(huán)連有4個取代基

(6)請?jiān)O(shè)計(jì)由乙烷和環(huán)氧乙烷(K)為原料合成1丁醇的路線(無機(jī)試劑任選)。

17.(16分)(2023廣東湛江二模)X1是某藥物的中間體，以順丁烯二酸為原料制備XI的流程

如下：

《器2〈旭叫出翳03月需

OoO

1nlyv

(i)03,HOOC^YEtOH,EtOOC^^Y堿，

(ii)HOHOOC\A濃硫酸/△EtOOC\A

a22

已知:①n和ni生成iv的反應(yīng)中原子利用率為ioo%o

②圖中,Me代表甲基,Et代表乙基。

請回答下列問題：

(1)in的名稱是,ix中所含官能團(tuán)的名稱為o

(2)X-XI的反應(yīng)類型是。

(3)1molVM在堿作用下生成1molIX和1molXD,則XD的核磁共振氫譜圖中峰的面積之比

為。

(4)已知MeCOOOH在較高溫度時會發(fā)生分解，則X—XI過程中必須采取的反應(yīng)條件和

操作是。

(5)已知VHI-IX、IX—X、X—XI的產(chǎn)率依次為56%、68%、75%,則VID—XI的產(chǎn)率

為。

(6)在IV的同分異構(gòu)體中,同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種。

①遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

任選其中一種苯環(huán)上含3個取代基的同分異構(gòu)體，寫出其與足量的熱燒堿溶液反應(yīng)的化

學(xué)方程式:。

18.(16分)多奈哌齊是一種治療阿爾茨海默病的藥物，其合成路線如下：

CH3OCH°HOOCCHzCOOHfEQ^^^COOH

口比%DMF

CH3O

B

puc/OCH3

CH3U

H2rYY^COOHPPAr(yV

Pd/CCiw2^^OCH.

(1)F—G的反應(yīng)類型為0

(2)用“*”標(biāo)出G中的手性碳原子:______________________________________

(3)D—E中加入試劑X的分子式為C6H5NO,寫出X的結(jié)構(gòu)簡

式:。

(4)D的一種同分異構(gòu)體Y同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:o

①Y能與FeC13發(fā)生顯色反應(yīng)

②1molY與足量濱水反應(yīng)時最多能消耗4molBr2

③Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為6：3：2：1

Br

(5)設(shè)計(jì)以和HOOCCH2co0H為原料制備

的合成路線(無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任用)。

參考答案

章末檢測卷(九)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1.D解析CH2CI—CH=CH?的正確命名為3-氯-1-丙烯,A錯誤;(CH3cH2)2CHCH(CH3)2的正確

命名為2-甲基-3-乙基戊烷,B錯誤;異戊烷含有5個碳，而C項(xiàng)所給物質(zhì)的正確命名為2-甲基戊

烷,C錯誤;含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時，要選含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈,官能團(tuán)的位次最小，

則洋』的名稱為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯,D正確。

2.C解析制備乙酸乙酯時，應(yīng)先加入無水乙醇，再加入濃硫酸，最后加入冰醋酸，試劑加入順序錯

誤;制得的乙酸乙酯中混有易溶于水的乙酸和乙醇，導(dǎo)管插入飽和碳酸鈉溶液的液面下會產(chǎn)生倒

吸，導(dǎo)管插入液面下錯誤;由蒸僧裝置可知，蒸儲燒瓶下沒有墊陶土網(wǎng)會使蒸偏燒瓶受熱不均而炸

裂,冷凝管的進(jìn)水口應(yīng)為下口、出水口應(yīng)為上口，則蒸鏘裝置中存在2處錯誤，所以操作方法和所

用裝置中共存在4處錯誤，故選C?

濃硫酸-

3.D解析裝置甲中乙醇在濃硫酸的催化作用下加熱制得乙烯:CH3cH2OHF^*CH2一

CH2T+H2O,溫度控制在170C左右,A正確;乙中氣體產(chǎn)生的壓強(qiáng)將水壓入直玻璃管中，氣壓較高

容易發(fā)生危險，則有水柱急劇上升時，要減小乙醇消去反應(yīng)生成乙烯的速率,B正確;乙醇脫水制備

乙烯反應(yīng)中，部分濃硫酸被還原，生成的SO2混在乙烯氣體中,必須將SO2除去，避免與澳水發(fā)生反

應(yīng)，用氫氧化鈉溶液可以除去SO2,C正確;在NaOH溶液并加熱的條件下，鹵代燒會發(fā)生水解反

應(yīng)，乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成的CHzBrCJhBr會被消耗,D錯誤。

4.B解析該高分子化合物可由尿素和甲醛通過縮聚反應(yīng)得到，所以得到該物質(zhì)的反應(yīng)為縮聚反

O

應(yīng),A正確;網(wǎng)狀腺醛樹脂中含一2一NH一，可以發(fā)生水解反應(yīng),B錯誤;根據(jù)題圖判斷線型服醛樹

脂的結(jié)構(gòu)簡式可能為

O

H^NH-C-NH-CH2玉OH,C正確;由圖示結(jié)構(gòu)可知,甲醛可以和線型版醛樹脂中的一NH—繼續(xù)

發(fā)生加成反應(yīng)生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的腺醛樹脂,D正確。

5.D解析乙族中有碳碳三鍵，可以與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),生成氯乙烯,A不符合題意;丙烯中有

碳碳雙鍵，可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二澳丙烷,B不符合題意;乙醛中有醛基可以與HCN

發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-羥基丙睛,C不符合題意;順丁烯二酸酢，經(jīng)水解即得順丁烯二酸,D符合題

,忌O

6.B解析X中酚羥基上的氫原子被CH3co一取代生成Z,同時還生成W,結(jié)合原子守恒判斷W

的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coOH,A正確;X中所有碳原子的價層電子對數(shù)都是3,Y中甲基上的碳原子

的價層電子對數(shù)是4,Y中碳氧雙鍵上的碳原子的價層電子對數(shù)是3,根據(jù)價層電子對互斥模型判

斷C原子雜化軌道類型,X中C原子都采用sp2雜化,Y中的C原子有sp3和sp2兩種雜化方式,B

錯誤;X中含有酚羥基Z中不含酚羥基，則X能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)Z不能和氯化鐵發(fā)生顯色

反應(yīng),C正確;X中酚羥基和竣基都能與NaOH以1：1反應(yīng),Z中竣基和酯基水解產(chǎn)生的酚羥基、

竣基與NaOH分別以1：1：1反應(yīng)，則ImolX、Z分別與足量的NaOH反應(yīng),消耗的NaOH的量

不相等,D正確。

7.C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,M的分子式為C10H10O3,A正確;M分子中的官能團(tuán)有酚羥基、碳碳

雙鍵、酯基，一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng),B正確;M分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙

鍵在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM一定條件下能被4moi氫氣還原,C錯誤;M

分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基為平面結(jié)構(gòu)，則由單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)可知,M分子中所有碳原

子可能處于同一平面內(nèi),D正確。

8.B解析X、Y、Z的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物,A項(xiàng)錯誤;由于苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均

是平面形結(jié)構(gòu)，因此Z分子中所有的碳原子可能共平面,B項(xiàng)正確;X分子中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)

生加成反應(yīng),1molX最多能與3moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯誤;Y的結(jié)構(gòu)簡式中同時連接甲基

和羥基的碳原子是手性碳原子,Y分子中只含有1個手性碳原子,D項(xiàng)錯誤。

9.B解析有機(jī)化合物M含有酚羥基，可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;M分子中含有酚羥

基、醒鍵、酰胺基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán),B錯誤;1molM中含有1mol酚羥基、1mol酰胺基，

能消耗2moiNaOH,C正確;酚羥基的鄰位可與澳水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可與澳水發(fā)生加成

反應(yīng),D正確。

10.A解析將乙烯通入澳的四氯化碳溶液，最終得到無色透明的溶液，證明乙烯與澳反應(yīng)生成的

1,2-二溟乙烷無色，可溶于四氯化碳,A項(xiàng)正確;乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，但是

兩個反應(yīng)的劇烈程度是不同的,所以乙醇分子中的羥基氫原子與水分子中的氫原子的活潑性是

不相同的,B項(xiàng)錯誤;水垢中有碳酸鈣，用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，說明乙酸的酸性強(qiáng)

于碳酸的酸性,C項(xiàng)錯誤;甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，

是因?yàn)樯傻腍C1溶于水顯酸性,D項(xiàng)錯誤。

11.C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，甲分子中有4個飽和碳原子和2個不飽和雙鍵碳原子，飽和碳原子

的雜化方式為Sp3雜化，不飽和雙鍵碳原子的雜化方式為Spz雜化,則雜化方式為Sp2和Sp3的碳原

Br

子個數(shù)比為1：2,A錯誤;當(dāng)乙的同分異構(gòu)體為COOH時，只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B

錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,丙分子中含有苯環(huán)、酮覆基、竣基和酯基，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和

加成反應(yīng),C正確;手性碳原子為連有4個不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由結(jié)構(gòu)簡式可知，甲、

乙分子中各含有1個手性碳原子，丙分子中含有2個手性碳原子,D錯誤。

12.D解析X中/0C0的C為sp?雜化，鍵角約為120°,Y中NCCO中的中心原子C原子和Y

中/COH中的中心原子。原子均為sp3雜化，但0原子有2個孤電子對，對成鍵電子對的斥力大

于成鍵電子對之間的斥力，所以Y中/COH變小，故X中/OCO>Y中/CCO>Y中NCOH,A正

確;由M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M的分子式為CI2HI8O2,B正確;每個雙鍵碳原子都連接不同的原子或

原子團(tuán)時可產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象，連有4個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則X、

Y、M中不存在順反異構(gòu)體，也不存在手性碳原子,C正確;竣基和酯基均不能和H2發(fā)生加成反

應(yīng)，所以1molX只能和1mol叢加成,D錯誤。

13.C解析a、6兩種生育三烯酚在結(jié)構(gòu)上相差2個CH2,兩者結(jié)構(gòu)相似，互為同系物上和丫兩種

生育三烯酚分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體,A正確;4種生育三烯酚中都有雙鍵，均可使澳

水及酸性高鎰酸鉀溶液褪色，都有酚羥基，都能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;[3生育三烯

酚的雙鍵上存在順反異構(gòu),有手性碳原子，存在對映異構(gòu),C錯誤;丫生育三烯酚分子中有4個碳

碳雙鍵，酚羥基鄰位上的1個氫原子可以被取代，所以ImolY生育三烯酚可以消耗5moiBnQ

正確。

14.B解析苯環(huán)上所有的原子共平面，竣基上的碳原子直接與苯環(huán)相連，仍在苯環(huán)所在平面內(nèi)，則

X分子中所有碳原子均共平面,A正確;X里含有兩個竣基,乙醇中只有一個羥基，故X可以與乙醇

反應(yīng)生成小分子酯類物質(zhì),不能發(fā)生縮聚反應(yīng),B錯誤;根據(jù)X、Y及魯米諾分子的結(jié)構(gòu)簡式可知

反應(yīng)①為取代反應(yīng),生成小分子水，反應(yīng)②為硝基轉(zhuǎn)化為氨基的過程，屬于還原反應(yīng),C正確;設(shè)X

和Y的物質(zhì)的量均為1mol,則反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)生成2moi水，反應(yīng)②中Y與氫氣發(fā)生還原

反應(yīng)生成2moi水，所以等物質(zhì)的量的X、Y分別進(jìn)行反應(yīng)①與反應(yīng)②，理論上生成水的質(zhì)量比

為1：1,D正確。

15.答案⑴C9Hlic)4N(2)竣基、羥基⑶是否(4)19

解析(1)根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，可知該有機(jī)化合物的分子式為C9Hlic)4N。

⑵根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可知該分子中含氧官能團(tuán)有一COOH、—OH,其名稱為藪基、羥基。

(3)與四個不同的原子或原子團(tuán)連接的碳原子為手性碳原子，通過觀察有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，可

H2N—CH—COOH

知該物質(zhì)分子中含有手性碳原子，用※標(biāo)記為0H；與羥基相連的碳原子的鄰位碳

原子上有H原子才可發(fā)生消去反應(yīng)，則該分子不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(4)苯分子是平面分子,與苯環(huán)連接的C、。原子取代H原子的位置在苯分子平面上，飽和C原子

具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu),一COOH是平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則在一個平面上的原子最多有19

個(圈中的原子)：

H__

HZNT^C-COOHX

2C°H

H^QH^

16.答案⑴苯乙醛液澳、鐵粉

CH2CHO

+C11+H2O

(4)bc(5)16

(6)

BrMg

CH3cH32CH3cHzBr

無水乙醛或THF

AH2O

CH3CH2MgBrCH3cH2cH2cH20H

Br

解析由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在鐵粉存在的條件下，0與液澳發(fā)生取代反應(yīng)生成0，則

BrMgBrMgBr

A為＞在無水乙醛或THF條件下與鎂反應(yīng)生成＞先后與環(huán)氧乙烷和水

CH2cH2OHCH2cH20HCH2cH20H

反應(yīng)得到，則B為與氧化銅共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成

NH2

CH2CHOCH2CHOCH2CHOCH2CHCN

，則c為與氟化鈉、氯化鐵反應(yīng)生成，則D為

NH?NH2NH2

CH2CHCNCH2CHCNCH2CHCOOH

在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

CH2CHO

(1)由分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯乙醛;反應(yīng)①為在鐵粉存在的條件下,

Br

與液漠發(fā)生取代反應(yīng)生成和澳化氫。

CH2cH2OHCH2CHO

(2)由分析可知，反應(yīng)②為與氧化銅共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成、銅和水，反

CH2cH20HCH2CHO

+CuOA(J

應(yīng)的化學(xué)方程式為+C11+H2O0

NHz

CH2CHCN

(3)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)a.由結(jié)構(gòu)簡式可知,苯丙氨酸分子中含有1個手性碳原子，故錯誤;b.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯丙氨酸

分子中含有的氨基在強(qiáng)酸性條件下與氫離子反應(yīng)生成COQH,故正確；c.苯丙氨

酸分子中含有的氨基、竣基在一定條件下可形成多肽，進(jìn)而形成蛋白質(zhì)，該多肽的鏈節(jié)為

y—CH2—CH—c—

o，故正確。

(5)苯丙氨酸的芳香族同分異構(gòu)體含有氨基和較基，苯環(huán)連有4個取代基說明分子中含有氨基、

竣基和2個甲基。苯丙氨酸的芳香族同分異構(gòu)體可以視作二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被氨基

和竣基取代所得的結(jié)構(gòu)，其中鄰二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被氨基和竣基取代所得結(jié)構(gòu)有6

種,間二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被氨基和竣基取代所得結(jié)構(gòu)有7種，對二甲苯分子中苯環(huán)上

的氫原子被氨基和竣基取代所得結(jié)構(gòu)有3種，共有16種。

(6)由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由乙烷和環(huán)氧乙烷為原料合成1-丁醇的合成步驟為光

照條件下，乙烷與澳發(fā)生取代反應(yīng)生成漠乙烷,澳乙烷在無水乙醴或THF條件下與鎂反應(yīng)生成

CH3cH2MgBr,CH3cH?MgBr先后與環(huán)氧乙烷和水反應(yīng)得到1-丁醇，合成路線為

CH3cH2cH2cH20H

17.答案⑴1,3-丁二烯酯基、瘦基

(2)氧化反應(yīng)(3)3：2：1

(4)用水浴加熱的方式控制合適的反應(yīng)溫度

(5)28.56%

(6)13OOCH+3NaOH'ONa+HCOONa+2H2。(合理即可)

解析根據(jù)圖示可知，I脫去一分子水生成II,II與C4H6反應(yīng)生成IV,根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知III為

CH2=CH—CH=CH2,IV在LiAl%、Et?O條件下反應(yīng)生成V,V與紅磷、HI反應(yīng)生成VI,VI被

。3、田。2氧化生成vn,vn與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成vni,vni在堿作用下生成灰,正反應(yīng)生成乂》最

后與MeCOOOH反應(yīng)生成XI。

(1)11與C4H6反應(yīng)生成IV,根據(jù)IV的結(jié)構(gòu)簡式可知III為CH2-CH—CH-CH2,名稱為1,3-丁二

烯。根據(jù)IX的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含有的官能團(tuán)名稱為酯基、賽基。

(2)X與過氧乙酸發(fā)生反應(yīng)生成XI,該反應(yīng)為氧化反應(yīng)。

(3)1molVDI在堿作用下發(fā)生反應(yīng)生成1molIX和1molXU,根據(jù)VII和IX的結(jié)構(gòu)簡式及參與反應(yīng)的

物質(zhì)的量可知,XU的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H,CH3cH20H的核磁共振氫譜圖中有三組峰，峰面積之

比為3：2：1。

(4)已知MeCOOOH在較高溫度時會發(fā)生分解,因此在X—XI的過程中需要控制反應(yīng)溫度，可采用

水浴加熱的方式控制合適的反應(yīng)溫度。

(5)已知VUI-IX、IX—X、X—XI的產(chǎn)率依次為56%、68%、75%,則VUI-XI的產(chǎn)率為

56%x68%x75%=28.56%o

(6)W的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反

應(yīng),說明含有醛基和酯基，根據(jù)W的結(jié)構(gòu)可知,其不飽和度為5,IV的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，不飽和度

為4,則IV的同分異構(gòu)體為甲酸酯，如果苯環(huán)上是兩個取代基，則取代基為一OH和HCOOCH2—,

此時兩個取代基有鄰、間、對三種位置結(jié)構(gòu)，若取代基為一OH、-