高三化學(xué)三輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)+知識(shí)清單

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

一、有機(jī)化合物的分類(lèi)

1.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類(lèi)

烷燒：如乙烷（CH.3—CR）

鯉化合物1烯燒:如乙烯（CH?=CH2）

有

機(jī)快燒：如乙煥（CH三CH）

用,

合脂環(huán)化合物：如環(huán)烷燒、環(huán)烯髭等

環(huán)

物

狀

化苯及其同系物：如甲苯（）等

合CH

物芳香3

化合＜

稠環(huán)芳香炫：如秦（一等

物

苯甲醇（八苯酚（）等

CH.OHOH

2.按官能團(tuán)分類(lèi)

有機(jī)化合物類(lèi)

官能團(tuán)代表物

別

烷煌甲烷CH4

碳碳雙鍵'c-C7

烯嫌乙烯CH2=CH2

/\

煌

怏煌碳碳二鍵一c=c一乙怏CH=CH

芳香煌苯＜3

煌碳鹵鍵一《一X

鹵代煌澳乙烷CH3CH2Br

的

醇羥基一OH乙醇CH3cH20H

衍

生OH

苯酚［

酚羥基一OH4

物

醒鍵一A—o-l—乙醛

醒

??CH3cH20cH2cH3

醛基?

醛乙醛CH3CH0

—C—H

()

酮酮默基II丙酮CH3coe%

—C—

()

酸酸竣基II乙酸CHCOOH

—C—OH3

乙酸乙酯

()

酯酯基|

—C—()—R

CH3coOCH2cH3

月安氨基一NH2甲胺CH3NH2

()

酰胺酰胺基J中乙酰胺CH3CONH2

—c—NH2

二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物與同分異構(gòu)體

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或得到電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，易通過(guò)共價(jià)鍵與

碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。

2.有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式

①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。

②多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。

③碳原子也可以與H、0、N、S等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵

3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式

HHHH

1111CH2=CH—CH=CH2

H—C=C—C=C—H

CH3—CH2—OH

H—C—C—0—Hz\

或C2H50HOH

0

II

八

H—C=C—C—HCH2=CHCHO

11CHO

HH

種類(lèi)實(shí)例含義

用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映

分子式CH

4出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目

最簡(jiǎn)式（實(shí)乙烷C2H6

①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的

驗(yàn)最簡(jiǎn)式為

式子②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量

式）

CH3

II用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電

電子式II：C：II

i-i子成鍵情況的式子

小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子

球棍模型

的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）

①用不同體積的小球表示不同的原子大小

充填模型8②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合

順序

4.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。如CH3cH3

和CH3cH2cH2cH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3o

【注意】①同系物組成元素種類(lèi)相同，具有相同的官能團(tuán)，所以化學(xué)性質(zhì)相同或相似。

②同系物組成通式一定相同，且是同一類(lèi)物質(zhì)。但組成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇

(0-CHQH)和酚()0H)。

5.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差

同分異構(gòu)現(xiàn)象

異的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

CH_CHCH

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

CH3

類(lèi)官能團(tuán)位置不同，如CH==CH—CH—CH和

位置異構(gòu)223

型CH3CH==CH—CH3

官能團(tuán)異

官能團(tuán)種類(lèi)不同，如CH3cH20H和CH3—0—CH3

構(gòu)

三、常見(jiàn)有機(jī)物的命名

L烷燒的習(xí)慣命名法

十個(gè)以下

依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

碳原子數(shù)十個(gè)以上

用中文數(shù)字表示

也叫用“正”“異”“新”等來(lái)區(qū)別

2.烷燒的系統(tǒng)命名法

烷嫌系統(tǒng)命名法的基本步驟是

(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈

①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。例如：

CH3—CH2—CH2—CH—CH3

；CH2—CH3

應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線(xiàn)所示。

②當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。例如:

含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。

(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”

①首先要考慮“近”

以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。例如：

②同“近”考慮“簡(jiǎn)”

有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編

號(hào)。例如：

87654321

CH—CH—CH—CH—CH—CH—CH—CH.

32I22I23

CH2CH3

CH3

③同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小”

若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈

的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。例

如：

654321

CH—CH—CH—CH—CH—CH

73|02|e正而37

CH,CH,CH,

3I23

CH3

(3)寫(xiě)名稱(chēng)

按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是先簡(jiǎn)后繁，相

同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用連接。例如:

7654321

CH—CH—CH—CH-C—HCH—CH，

320

IICHI3

2

CHCH3—CH3

CH

3

命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

3.烯炫和怏煌的命名法

、…a將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈

些主叫作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”或“某煥”

庫(kù)翥可—從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端

國(guó)唐光一對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)

將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某烯”或“某

嘉稱(chēng)If”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳

雙鍵或碳碳三鍵的位置

CH

例如：「「H」H-CH命名為4-甲基戊怏。

—Ln2—Ln—

4.苯的同系物的命名

①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被

乙基取代后生成乙苯。

②如果苯分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別

用鄰、間、對(duì)表示；也可將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲

基編號(hào)。

CH3見(jiàn)

鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）

四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

適用對(duì)象要求

常用于分離、提純①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸儲(chǔ)

液態(tài)有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于

常用于分離、提純除去

重結(jié)晶

固態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影

響較大

萃取分液液萃取有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同

液固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物

3.有機(jī)物分子式的確定

①元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,

分析如燃燒后C—CO”H-H,O

將一定量有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)

(

元定量物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出有

素分析機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)

分

析比，即確定其實(shí)驗(yàn)式

一

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法:

色含生麥?zhǔn)罚?（用無(wú)水CaCk吸收）

實(shí)驗(yàn)嘉京%系—Lcc>2（用KOH濃溶液等吸收）

方法

——?計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量

一?剩余的為其他元素的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

②相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子

質(zhì)量。

4.有機(jī)物分子式的確定

（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

（2）物理方法：

①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線(xiàn)發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻

率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的

信息。

②核磁共振氫譜

廣種數(shù):等于吸收峰的四

不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子

―每種個(gè)數(shù):與吸收峰的面積成正比

五、脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.脂肪燒的分子結(jié)構(gòu)

⑴烷燒、烯燒、煥煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式

,烷葉_碳原子之間全部以單鍵_通式

結(jié)合的飽和鏈烽CnH2n+2（〃N1）

脂r—._含有碳碳雙鍵的單烯始通式

%—烯煌不飽和鏈沸《

㈣-----可云CnH2n(幾22)

含有碳碳三鍵的單塊燒通式

快烽卜

q不飽和鏈燒C“H2n-2(幾》2)

(2)脂肪炫的代表——甲烷、乙烯、乙怏的結(jié)構(gòu)

代表物甲烷乙烯乙怏

分子式

CH4C2H4C2H2

IIII

\/

結(jié)構(gòu)式H—C—Hc=cH—C=C—H

/\

IIH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH4CH2==CH2CH=CH

球棍模型A

比例模型4戰(zhàn)&

空間構(gòu)型正四面體形平面形直線(xiàn)形

(3)烯煌的順?lè)串悩?gòu)

①概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的

異構(gòu)現(xiàn)象，稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)。

a.順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)，稱(chēng)為順式結(jié)構(gòu)，如順-2-丁烯。

b.反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)，稱(chēng)為反式結(jié)構(gòu)，如反-2-丁烯。

②性質(zhì)特點(diǎn)：互為順?lè)串悩?gòu)體的兩種有機(jī)物，化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。

如下表所示:

H3cCHH3cH

3\/

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C=CC=C

/\/\

HHHCH3

名稱(chēng)順-2-丁烯反2丁烯

熔點(diǎn)/℃-139.3-105.4

沸點(diǎn)/℃41

相對(duì)密度0.6210.604

③產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的條件

a.分子中存在著限制原子或原子團(tuán)自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵。

a、/aa

b.組成雙鍵的碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，例如：）c=C\、均

bbbc

可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。

2.物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1?4個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐

狀態(tài)

漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，

沸點(diǎn)

沸點(diǎn)越低

密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)燃密度均比水小

溶解

均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

性

3.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

①烷煌一甲烷

鯉里通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

燃燒反應(yīng)，點(diǎn)燃ru八匕1s、

------------ACH4+20?^=2H9+C0二（淡藍(lán)色火焰）

甲一光

烷CH4+Cl2—?CH3C1+HC1

取代反應(yīng),CHC+Ch——>CH?b+HCl

Cl~~,

2CH2C12+C12光aCHCI3+HCI

CHCI3+CI2—^CJ+HCl

②烯燒丙烯、丁二烯

氧化?使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

燃燒

反應(yīng)2cH3cH=CHZ+9Q2

6CO2+6H2O

澳水

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3—CH—CH2

BrBr

催價(jià)劑

氫氣CH.3—CH=CH+H2>CH—CH—CH

加碼22323

反應(yīng)催住劑

CH—CH=CH+HBr>CH—CH—CH

①_32△32I2

丙一Br

烯HBr

催化劑

CH—CH=CH+HBr*CH—CH—CH

32△33

Br

加聚催化劑

瓦菽?CH-CH=CH*-FCH—CHi

32△2

CH3

1,2-加成

一CH?=CH—CH=CH2+BR->

CH2—CH—CH=CH2（與濱水）

BrBr

②

T.1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2

牖

CH2—CH=CH—CH2（與溟水）

BrBr

1,4-加聚反應(yīng)催化劑

---------------?/ZCH2=CH—CH=CH2■

-ECH2—CH=CH—CH23n

③煥煌____乙快

氧化L能使酸性KMnO,溶液褪色

反應(yīng)&2cM+5(%型4co-2乩()

乙------———v>n-rDr2----*criDrvynDr

烘一（少量）

漠水

（?）AJ1111LiLil2lljr2v>llljlg

加成

----?

反應(yīng)足量,（、HCH+2H催化劑（、H

__m1Z112A

H2________________△____________

HCI催化劑“、口一”

（1=1）,…'2△……5

加聚，—CH催化劑，［CHCH4

反應(yīng)-----------------------------------------

4.乙烯、乙怏的實(shí)驗(yàn)室制法

物質(zhì)乙烯乙怏

CH3cH20H濃］；：；。'?CH2==CH2T+

CaC2+2H2?！狢a（OH）2+

原理

HC=CH$

H20

1--溫度計(jì)

反應(yīng)jK-^Va

自二R

裝置

,基\--喈一

二二二

收集方

排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法

法

①乙醇與濃硫酸的體積比為1：3；

②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器

①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉

中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫

末，所以不能使用啟普發(fā)生器或

酸，邊加邊冷卻邊攪拌；

實(shí)驗(yàn)其他簡(jiǎn)易裝置；

③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液

注意②為了得到比較平緩的乙怏氣

的液面下；

事項(xiàng)流，可用飽和食鹽水代替水；

④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴

③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗

沸；

控制滴水速度來(lái)控制反應(yīng)速率

⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃,原因是

140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：

2cH3cH

CH3CH2OCH2CH3+H2O；

⑥濃H2s04的作用：催化劑和脫水劑

因電石中含有磷和硫元素，與水

因乙醇會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，

反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2s等雜質(zhì)，

凈化則乙烯中會(huì)混有C02、S02等雜質(zhì)，可

可CuSO4

用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去

溶液將其除去

5.脂肪煌的來(lái)源和用途

來(lái)源條件產(chǎn)品

常壓分儲(chǔ)石油氣、汽油、煤油、柴油等

減壓分儲(chǔ)潤(rùn)滑油、石蠟等

石油

催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯燃

催化重整芳香煌

天然

—甲烷

氣

煤焦油的分儲(chǔ)芳香煌

煤

直接或間接液化燃料油、多種化工原料

六、芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.芳香煌：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的燃。

2.稠環(huán)芳香燒：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香煌叫稠環(huán)芳香燒。最典型的代表物是蔡

(C0)。

3.苯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(1)組成和結(jié)構(gòu)

一分子式：C6H6

—結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:◎或◎

一成鍵特點(diǎn):介于碳碳單鍵和

碳碳雙鍵之間的

特殊的鍵

匚立體構(gòu)型:平面正六邊形，所有原

子在同一平面上

結(jié)構(gòu)式

提醒：證明苯不是單、雙鍵交替排列的依據(jù)：①不能使濱水、KMnO4(H+)溶液褪色；②鄰

二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

(2)物理性質(zhì)：苯是無(wú)色有特殊氣味的液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其密度比水的小，

熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)801℃,易揮發(fā)，苯用冰冷卻可凝結(jié)成無(wú)色的晶體，苯有毒。

(3)化學(xué)性質(zhì)

I.取代反應(yīng)

a.硝化反應(yīng)：/\+HNO3?/-^y~NO2+H20

b.鹵代反應(yīng)：。+Br2—>比+1間

n.加成反應(yīng)：O+3H2里等。

in.難氧化，可燃燒，不能使高鎰酸鉀溶液褪色。

4.苯的同系物

①概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為C〃H2〃_6(nN6)。

②苯的同系物的同分異構(gòu)體

寫(xiě)出分子式為CgHio,屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱(chēng)：

CH3

CH3

nrCHd)-CH3

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2H53中

CH3

名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

③苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)

氧化苯環(huán)對(duì)甲,

反應(yīng)基的影響'可燃燒、易氧化、使酸性高銃酸鉀溶液褪色

+3H0

七、鹵代蜂

1.鹵代堤：煌分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為一X,飽和一元鹵代蜂的

通式為CnH2n+lXo

2.鹵代燒的物理性質(zhì)

/,大J通常狀況下，除CH3CI、CH3cH2d、CH=CHC1

\狀,2"等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體2

7^-\/比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要」i一

胃0K同系物沸點(diǎn)，隨碳原子數(shù)增加而升高

色蓬A(yù)鹵代燃難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

~r~

（gfjg）------氟代煌、一氯代空密度比水4、，其余比水一

3.化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)：

①反應(yīng)條件為強(qiáng)堿（如NaOH）的水溶液、加熱。

②CH3cH2cH2Br在堿性條件（NaOH溶液）下水解的反應(yīng)式為

CH3cH2cH2Br+NaOH哭CH3cH2cH2OH+NaBr。

（2）消去反應(yīng)：

①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HBr等）,

而生成含不飽和鍵（如雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件為強(qiáng)堿（如NaOH）的乙醇溶液、加熱。

③1-漠丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3cH2cH2Br+NaOH氣"CH3CH-CH2f+NaBr+H2O。

4.鹵代煌中鹵素原子的檢驗(yàn)

H

①實(shí)驗(yàn)原理：R—X+H2O-^-R—OH+HX；HX+NaOH===NaX+H2O；

HNO3+NaOH===NaNO3+H2O；AgNO3+NaX===AgX|+NaNO3

根據(jù)AgX沉淀的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素原子種類(lèi)（氯、澳、碘）。

②實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代燒；加入NaOH溶液；加熱，反應(yīng)一段時(shí)間；冷卻；加入過(guò)量稀

硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。

③實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：加入過(guò)量稀硝酸酸化的目的:一是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3

反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響（生成不穩(wěn)定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解為暗褐色的Ag2。沉淀）；二

是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

八、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.醇的概念和分類(lèi)

①醇是羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH或

CnH2n+2O（n>l）o

L脂肪醇，如乙醇、

一按燒基類(lèi)別T

「苣查醇，如苯甲醇

②分類(lèi)醉類(lèi)…f一元醇，如甲醇、乙

-按羥基數(shù)目一-*二元醇，如乙二醇

f多元醇，如丙三醇

2.醇的物理性質(zhì)

物理性

遞變規(guī)律

質(zhì)

密度一元脂肪醇的密度一般小于lg-cm-3

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而增大

沸點(diǎn)②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇

的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷煌

低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的

水溶性

遞增而逐漸減小

3.醇的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

①乙醇的組成、結(jié)構(gòu)

名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

HH

11

乙醇C2H6。H-C—C—O-HCH3cH20H—0H

11

HH

②乙醇的物理性質(zhì)

酒精無(wú)色液體特殊氣味比水小與水任意

比例互溶

③乙醇的化學(xué)性質(zhì)

H

HL

-

-——

-?葉

H丁H

-C-

--C——②①

?-H

H

斷鍵位

條件反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式

置

2cH3cH20H+2Na——>2CH3CH2ONa+

Na①置換

H2T

取代

濃HBr②CH3CH2OH+HBr-->CH3CH2Br+H20

2cH3cH2OH+O22CH3CHO+

①③氧化

O2(Cu),△

2H2O

濃硫酸，

②④消去CH3cH20H鬻E>CH2==CH2t+H2O

170℃

濃硫酸，2CH3CH2OH鬻8>C2H5—0—C2H5+

①或②取代

140℃

H20

取代（酯CH3cH20H+CH3COOH濃如)

CH3COOH（

①

濃硫酸）化）CH3COOC2H5+H2O

九、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.酚的概念：酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。

2.苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C6H6?！禫-OH、〈O)-OH或GHsOH

\=/\__/

3.苯酚的物理性質(zhì)

①純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。

②苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。

③苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。

4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

NaOH

C6H5OH+NaOH——+C6H5ONa+H2O

OH

濃濱水

眇一一+3HBr

QTT

H一O°H

2?+3H2假幽

OH戊…

HCHOH+

打U十幾HLHU_]|20

吧匕)苯酚遇FeCk溶液顯紫色，常用FeCl,檢驗(yàn)

酚羥基的存在一

【注意】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HC6H5—CH20HC6H5—0H

官能團(tuán)—OH—OH—OH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與不含苯環(huán)—OH與苯環(huán)側(cè)—OH與苯環(huán)直接相

的煌基直接相連鏈相連連

主要化學(xué)(1)與活潑金屬反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)(1)弱酸性;(2)取代反

消去反應(yīng)(少數(shù)醇不可以);(4)氧化反應(yīng)；

性質(zhì)

應(yīng)

(3)顯色反應(yīng);(4)氧化

反應(yīng)

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生

遇FeCl3溶液顯紫色

成醛或酮)(少數(shù)醇不可以)

十、醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

L醛的概念及常見(jiàn)的醛

①煌基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHOo甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通

式為CnH2nO。

②甲醛、乙醛

物質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(HCHO)無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛

無(wú)色液體刺激性氣味與H2。、C2H50H互溶

(CH3CHO)

2.醛的化學(xué)性質(zhì)（乙醛為例）

還原反應(yīng)（加氫）催化劑

CH3CHO+H2△CH3cH20H

燃燒r占瞅

2cH3cH0+502因~?4CO2MH2。

乙

醛.銀鏡反應(yīng)

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH&

CHCOONH4+3NH3+2Agi+HO

氧化堿性條件32

反應(yīng)下的新制

CU(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^

(含NaOH)

CH3COONa+Cu2O；+3H2O

催化氧化r催化劑

2CH3CHO+O2△2cH3coOH

3.用途

①35%?40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)福爾馬林，具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸

制生物標(biāo)本）。

②劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。

③醛是重要的化工原料，廣泛用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

4.酮的性質(zhì)

0

①概念：默基與兩個(gè)煌基相連的化合物稱(chēng)為酮。如：M/"Ao

＜）

CH3-C—CH3、=0

②分子通式：一元酮的分子通式為￥,飽和一元脂肪酮的通式為CnH2no（nN3,n@N）。

R—C—R,

酮類(lèi)物質(zhì)的官能團(tuán)是默基（力）o

—C—

③主要性質(zhì)：酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)

（之一點(diǎn)與醛類(lèi)性質(zhì)相似），酮不能被銀氨溶液、新制的Cu（0H）2氧化（這一點(diǎn)與醛類(lèi)性質(zhì)不

同)，據(jù)此可用銀氨溶液和新制的Cu(0H)2來(lái)區(qū)分醛和酮。

5.丙酮

丙酮(CH3COCH3)是組成最簡(jiǎn)單的酮，常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有

令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。

0

II

CH3—C—CH3

【注意】檢驗(yàn)醛基的兩種方法

銀鏡反應(yīng)與新制CU(OH)2的反應(yīng)

反RCHO+2Cu(OH)+NaOH

RCHO+2Ag(NH3)2OHJ^MjtCOONH4+3NH3+2Ag；+H2O2

應(yīng)

^RCOONa+Cu2O；+3H2O

原

理

反產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

應(yīng)

現(xiàn)

象

定RCH0~2AgRCHO~2CU(OH)2~CU2O

量HCH0~4AgHCHO~4CU(OH)2~2CU2O

關(guān)

系

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；⑴新制Cu(0H)2要隨用隨

注

(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；配，不可久置；

思

(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁

事

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量

項(xiàng)

(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

十一、油脂

1.組成、結(jié)構(gòu)和分類(lèi)

①組成：油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、。三種元素組成。

RiCOOCH?

②結(jié)構(gòu)：R.COOCH

R3COOCH2

根據(jù)狀態(tài)靜油（含較多不飽和脂肪酸成分）

畫(huà)重脂肪（含較多飽和脂肪酸成分）

③分類(lèi)：油脂T

-------->單甘油酯

據(jù)竣酸中

煌基種類(lèi)始基不同市".批

--------^昆甘油酯

2.化學(xué)性質(zhì)

①油脂的氫化（油脂的硬化）

屬于加成反應(yīng)，經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱(chēng)硬化油。

JHsCOOCH,C^HBIXXXHJ

CnH,.ClXKU??3Ht：CnH,,COOCH

JHQCOOCH,C^H^COOCH,

油酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）

②油脂的水解反應(yīng)

a.酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

C,,Hv,COOCH；CH,01(

1

ii'：1'><【,<'-1?'3cl7H35co0H

C,,H-COOCH,CH,—Oli

b.堿性條件下（即皂化反應(yīng)），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程

式為：

CuHnODOCH,'CH,OH

G,U”COOCHA3ct