魯教版高中化學(xué)選修5第2講：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(教師版)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物中的常見官能團(tuán)，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。3.認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4.了解烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)1．各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烷烴烯烴炔烴苯及同系物代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H鍵角分子形狀主要化學(xué)性質(zhì)2．烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R—X—XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合醇R—OH—OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合酚—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連醛有極性和不飽和性羧酸受羧基影響，O—H能電離出H+酯分子中RCO—和—OR′之間的C—O鍵易斷裂二、有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的測(cè)定與表示方法1．有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的測(cè)定：李比希法核磁共振氫譜質(zhì)譜紅外光譜等2．有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法分子式最簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式三、同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷（一）有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)（以甲烷為例）電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖球棍模型比例模型（二）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1．烷烴：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。2．具有官能團(tuán)的有機(jī)物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。（三）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。(2)丙基、丁烷有兩種；戊烷、二甲苯有三種。2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4種，則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種(均指同類有機(jī)物)。3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。4．判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)來得出結(jié)論。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。四、有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷例1．對(duì)于分子式為C5H8的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法中不正確的是()A．分子中只有一個(gè)雙鍵的鏈烴B．分子中可能有兩個(gè)雙鍵C．分子中可能只含有一個(gè)叁鍵D．分子中含有一個(gè)雙鍵的環(huán)烴解析：含5個(gè)碳原子的飽和烴含有12個(gè)氫原子，C5H8較之少了12－8＝4個(gè)氫原子，每減少2個(gè)氫原子就增加一個(gè)碳碳鍵或形成一個(gè)環(huán)，所以該分子組成有三種可能：①兩個(gè)雙鍵，②一個(gè)叁鍵，③一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)。A選項(xiàng)不合理。答案：A例2．下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C．6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析：根據(jù)乙烯分子中的6個(gè)原子共平面，鍵角120°，乙炔分子中的4個(gè)原子共直線，鍵角180°，可推知題給有機(jī)物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)如下：由上面的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)很容易看出：題給有機(jī)物分子中的6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上。答案：BC知識(shí)點(diǎn)二：有機(jī)物的化學(xué)鍵類型例3．如圖是一個(gè)分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖所代表的分子含有的原子對(duì)應(yīng)的元素可能是()A．C、H、O B．C、H、O、ClC．C、H、O、N D．C、H、O、Na解析：觀察模型可知各色球所連原子情況是：綠球藍(lán)球紅球白球鏈接球數(shù)4或332或11推測(cè)元素CNOH答案：C例4（2014東城區(qū)高二期中測(cè)試題）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化，如：寫出下列物質(zhì)的分子式：解析：在鍵線式中每個(gè)折點(diǎn)和端點(diǎn)處為1個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子可以形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足4個(gè)的用氫原子補(bǔ)足。答案：(1)C6H14(2)C5H10(3)C7H12(4)C10H8【基礎(chǔ)演練】1．乙炔的空間構(gòu)型是()A．正四面體 B．平面C．直線形 D．三角錐答案：C2．下列物質(zhì)的分子中，所有的原子都在同一平面上的是()A．NH3 B．C2H6C．甲烷 D．乙烯答案：D3．下列敘述中，錯(cuò)誤的是()A．只有成鍵兩原子相同才有可能形成非極性鍵B．極性鍵中吸引電子能力強(qiáng)的原子帶部分正電荷C．鍵的極性除了受成鍵原子吸引電子能力強(qiáng)弱的影響，還受鄰近原子團(tuán)的影響D．不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核對(duì)外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度就不同答案：B4．用部分正電荷(δ＋)和部分負(fù)電荷(δ－)描述下列化合物中指定化學(xué)鍵的極性，不正確的是()答案：D5．已知下列反應(yīng)：①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl②CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br③CH≡CH＋2HCl→CH3—CHCl2④H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(光照))2HCl有極性鍵斷裂的反應(yīng)是()A．①② B．①②③C．①②③④ D．①③答案：D6．（2015東直門中學(xué)高二期中測(cè)試）甲烷分子中的4個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代，則可得到的分子如圖所示。(1)寫出其分子式________。(2)碳碳鍵之間的鍵角有________種。(3)極性鍵有________個(gè)，非極性鍵有________個(gè)。(4)處于同一平面上的碳原子最少有________個(gè)，最多有________個(gè)。答案：(1)C25H20(2)2(3)2028(4)713【鞏固提高】7．下列說法錯(cuò)誤的是()A．C4H8分子中，既存在碳碳單鍵，又存在碳?xì)滏IB．分子式為C3H6的有機(jī)物，可能呈鏈狀，也可能呈環(huán)狀C．分子式為C3H6O的有機(jī)物，分子內(nèi)一定存在碳碳雙鍵D．在有機(jī)物分子中，只要存在連接4個(gè)單鍵的碳原子，則一定存在四面體結(jié)構(gòu)片斷答案：C8．(2015·東營(yíng)高二質(zhì)檢)具有解熱鎮(zhèn)痛作用及抗炎用途的藥物“芬必得”的主要成分為：下列有關(guān)它的敘述正確的是()A．分子中不存在非極性共價(jià)鍵B．屬于芳香烴的衍生物C．分子中存在不飽和碳原子D．屬于酯類答案：BC9．試分析下圖的分子結(jié)構(gòu)：(1)在同一條直線上最多有________個(gè)原子。(2)能肯定在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個(gè)原子。(3)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個(gè)原子。答案：(1)4(2)12(3)1710．某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并完成下列問題：(1)分子式為________。(2)其中含有________個(gè)不飽和碳原子，分子中有________種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有________(寫出兩種即可)。(4)分子中的飽和碳原子有________個(gè)；一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有________個(gè)。(5)分子中C—C==O鍵角約為________，C≡C—H鍵角為________。答案：(1)C16H16O5(2)122(3)碳氧鍵、碳?xì)滏I(或氧氫鍵)(4)44(5)120°180°1．下列說法中，正確的是()A．相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體B．氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的兩種有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體C．實(shí)驗(yàn)式相同的兩種有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體D．互為同系物的兩種有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體答案：B2．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C．CHCl3不存在同分異構(gòu)體D．CCl4是非極性分子答案：B3．下列有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是()A．①② B．①③C．③④ D．①④答案：D4．下列式子是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①CH3CH2CH2CH2CH3這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是()A．①和② B．④和⑤C．②③④ D．均不重復(fù)答案：C5．下列關(guān)于同分異構(gòu)體的分類，錯(cuò)誤的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬碳鏈異構(gòu)B．CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH—CH2—CH3屬官能團(tuán)異構(gòu)C．CH≡C—C2H5與CH3—C≡C—CH3屬官能團(tuán)位置異構(gòu)D．CH2=CH—CH=CH2與CH3—C≡C—CH3官能團(tuán)異構(gòu)答案：B11．有下列幾組物質(zhì)：①苯和乙苯②CH3COOH和HCOOCH3(1)屬于同系物的是________(填序號(hào)，下同)；(2)屬于同一物質(zhì)的是________；(3)由于碳骨架不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體是________；(4)由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體是________；(5)具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體是________。答案：(1)①(2)③(3)⑤(4)④(5)②12．觀察下面列出的幾種物質(zhì)的化學(xué)式或者結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后解題。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3⑨CH3CH2CH2CH3⑩紅磷其中：(1)屬于互為同素異形體的是________。(2)互為同分異構(gòu)體的是________。(3)互為同系物的是________。(4)屬于同種物質(zhì)的是________。答案：(1)④和⑩(2)①和②，⑤和⑥(或⑤和⑧)，⑦和⑨(3)③⑤(或⑥或⑧)⑦(或⑨)(4)⑥和⑧__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列物質(zhì)與CH3CH2CH2CH2OH互為官能團(tuán)類型異構(gòu)的是()答案：C2．（2015朝陽(yáng)高二期中測(cè)試）下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，互為同分異構(gòu)體的是()答案：B3．下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明有機(jī)化合物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不同的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色B．乙醇中乙基對(duì)羥基的影響，使羥基的活性變?nèi)?，電離H＋的能力不及H2OC．甲苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說明甲基與苯環(huán)之間存在著相互影響D．乙酸(CH3COOH)的酸性比丙酸(CH3CH2COOH)的酸性強(qiáng)答案：C4．苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因是()A．苯酚的熔沸點(diǎn)比苯高B．苯酚具有弱酸性C．羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了D．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了答案：C5．分子式為C7H16的烷烴中，含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案：B6.（2015東城高二化學(xué)聯(lián)考測(cè)試）“立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示。(1)“立方烷”的分子式為________。(2)鍵角是________(填度數(shù))(3)下列結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于立方烷的同分異構(gòu)體的是________(填字母代號(hào))。(4)該立方烷的二氯代物具有同分異構(gòu)體的數(shù)目是________。答案：(1)C8H8(2)90°(3)BCD(4)37．苯環(huán)上有取代基對(duì)苯環(huán)上再導(dǎo)入另外的取代基的位置有一定的影響。其規(guī)律是：(1)