魯教版高中化學選修5第2講：有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(學生版)

有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.了解測定有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機化合物中碳的成鍵特征，了解有機化合物中的常見官能團，能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)。3.認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。4.了解烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)，認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關系。一、有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點1．各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烷烴烯烴炔烴苯及同系物代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H鍵角分子形狀主要化學性質(zhì)2．烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學性質(zhì)鹵代烴R—X—XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合醇R—OH—OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合酚—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連醛有極性和不飽和性羧酸受羧基影響，O—H能電離出H+酯分子中RCO—和—OR′之間的C—O鍵易斷裂二、有機物的組成和結(jié)構(gòu)的測定與表示方法1．有機物的組成和結(jié)構(gòu)的測定：李比希法核磁共振氫譜質(zhì)譜紅外光譜等2．有機物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法分子式最簡式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式三、同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷（一）有機化合物中碳原子的成鍵特點（以甲烷為例）電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖球棍模型比例模型（二）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1．烷烴：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復，要寫全。2．具有官能團的有機物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。（三）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。(2)丙基、丁烷有兩種；戊烷、二甲苯有三種。2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4種，則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種(均指同類有機物)。3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。4．判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。四、有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關系圖知識點一：有機物結(jié)構(gòu)的判斷例1．對于分子式為C5H8的有機物結(jié)構(gòu)的說法中不正確的是()A．分子中只有一個雙鍵的鏈烴B．分子中可能有兩個雙鍵C．分子中可能只含有一個叁鍵D．分子中含有一個雙鍵的環(huán)烴例2．下列關于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()A．6個碳原子有可能都在一條直線上B．6個碳原子不可能都在一條直線上C．6個碳原子一定都在同一平面上D．6個碳原子不可能都在同一平面上知識點二：有機物的化學鍵類型例3．如圖是一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖所代表的分子含有的原子對應的元素可能是()A．C、H、O B．C、H、O、ClC．C、H、O、N D．C、H、O、Na例4（2014東城區(qū)高二期中測試題）有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化，如：寫出下列物質(zhì)的分子式：【基礎演練】1．乙炔的空間構(gòu)型是()A．正四面體 B．平面C．直線形 D．三角錐2．下列物質(zhì)的分子中，所有的原子都在同一平面上的是()A．NH3 B．C2H6C．甲烷 D．乙烯3．下列敘述中，錯誤的是()A．只有成鍵兩原子相同才有可能形成非極性鍵B．極性鍵中吸引電子能力強的原子帶部分正電荷C．鍵的極性除了受成鍵原子吸引電子能力強弱的影響，還受鄰近原子團的影響D．不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同4．用部分正電荷(δ＋)和部分負電荷(δ－)描述下列化合物中指定化學鍵的極性，不正確的是()5．已知下列反應：①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl②CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br③CH≡CH＋2HCl→CH3—CHCl2④H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(光照))2HCl有極性鍵斷裂的反應是()A．①② B．①②③C．①②③④ D．①③6．（2015東直門中學高二期中測試）甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的4個氫原子都被苯基取代，則可得到的分子如圖所示。(1)寫出其分子式________。(2)碳碳鍵之間的鍵角有________種。(3)極性鍵有________個，非極性鍵有________個。(4)處于同一平面上的碳原子最少有________個，最多有________個?！眷柟烫岣摺?．下列說法錯誤的是()A．C4H8分子中，既存在碳碳單鍵，又存在碳氫鍵B．分子式為C3H6的有機物，可能呈鏈狀，也可能呈環(huán)狀C．分子式為C3H6O的有機物，分子內(nèi)一定存在碳碳雙鍵D．在有機物分子中，只要存在連接4個單鍵的碳原子，則一定存在四面體結(jié)構(gòu)片斷8．(2015·東營高二質(zhì)檢)具有解熱鎮(zhèn)痛作用及抗炎用途的藥物“芬必得”的主要成分為：下列有關它的敘述正確的是()A．分子中不存在非極性共價鍵B．屬于芳香烴的衍生物C．分子中存在不飽和碳原子D．屬于酯類9．試分析下圖的分子結(jié)構(gòu)：(1)在同一條直線上最多有________個原子。(2)能肯定在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個原子。(3)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個原子。10．某有機化合物結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并完成下列問題：(1)分子式為________。(2)其中含有________個不飽和碳原子，分子中有________種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有________(寫出兩種即可)。(4)分子中的飽和碳原子有________個；一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有________個。(5)分子中C—C==O鍵角約為________，C≡C—H鍵角為________。1．下列說法中，正確的是()A．相對分子質(zhì)量相同的有機物一定互為同分異構(gòu)體B．氫的質(zhì)量分數(shù)相同的兩種有機物不一定是同分異構(gòu)體C．實驗式相同的兩種有機物一定互為同分異構(gòu)體D．互為同系物的兩種有機物一定互為同分異構(gòu)體2．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C．CHCl3不存在同分異構(gòu)體D．CCl4是非極性分子3．下列有機物屬于同分異構(gòu)體的是()A．①② B．①③C．③④ D．①④4．下列式子是某學生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式①CH3CH2CH2CH2CH3這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復的是()A．①和② B．④和⑤C．②③④ D．均不重復5．下列關于同分異構(gòu)體的分類，錯誤的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬碳鏈異構(gòu)B．CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH—CH2—CH3屬官能團異構(gòu)C．CH≡C—C2H5與CH3—C≡C—CH3屬官能團位置異構(gòu)D．CH2=CH—CH=CH2與CH3—C≡C—CH3官能團異構(gòu)11．有下列幾組物質(zhì)：①苯和乙苯②CH3COOH和HCOOCH3(1)屬于同系物的是________(填序號，下同)；(2)屬于同一物質(zhì)的是________；(3)由于碳骨架不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體是________；(4)由于官能團的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體是________；(5)具有不同官能團的同分異構(gòu)體是________。12．觀察下面列出的幾種物質(zhì)的化學式或者結(jié)構(gòu)簡式，然后解題。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3⑨CH3CH2CH2CH3⑩紅磷其中：(1)屬于互為同素異形體的是________。(2)互為同分異構(gòu)體的是________。(3)互為同系物的是________。(4)屬于同種物質(zhì)的是________。__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列物質(zhì)與CH3CH2CH2CH2OH互為官能團類型異構(gòu)的是()2．（2015朝陽高二期中測試）下列各組有機物的結(jié)構(gòu)表達式中，互為同分異構(gòu)體的是()3．下列各項事實不能說明有機化合物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)不同的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色B．乙醇中乙基對羥基的影響，使羥基的活性變?nèi)酰婋xH＋的能力不及H2OC．甲苯能與氫氣發(fā)生加成反應說明甲基與苯環(huán)之間存在著相互影響D．乙酸(CH3COOH)的酸性比丙酸(CH3CH2COOH)的酸性強4．苯在催化劑存在下與液溴反應，而苯酚與溴水反應不用加熱也不需催化劑，原因是()A．苯酚的熔沸點比苯高B．苯酚具有弱酸性C．羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了D．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了5．分子式為C7H16的烷烴中，含有三個甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A．2種 B．3種C．4種 D．5種6.（2015東城高二化學聯(lián)考測試）“立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示。(1)“立方烷”的分子式為________。(2)鍵角是________(填度數(shù))(3)下列結(jié)構(gòu)的有機物屬于立方烷的同分異構(gòu)體的是________(填字母代號)。(4)該立方烷的二氯代物具有同分異構(gòu)體的數(shù)目是________。7．苯環(huán)上有取代基對苯環(huán)上再導入另外的取代基的位置有一定的影響。其規(guī)律是：(1)苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)。(2)可以把原