手性Brønsted酸催化不對(duì)稱去芳構(gòu)化螺環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
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文檔簡介

手性spiro[4.5]decan-6-ones骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的合成轉(zhuǎn)化策略。受到炔基硫醚參與不對(duì)稱反應(yīng)(Schemes1a-1b)

以及催化不對(duì)稱去芳構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的手性Br?nsted酸(手性膦酸)催化炔基硫醚的不對(duì)稱去芳構(gòu)化螺環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用炔基硫醚衍生物1a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用A7作為催化劑，在DCE反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為10

oC，最終獲得93%收率的產(chǎn)物2a

(96:4

e.r.)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列1-金剛烷基炔基硫醚底物(Table2)以及其它的炔基硫醚底物(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme2)。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的不對(duì)稱去芳構(gòu)化螺環(huán)化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme3)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的手性Br?nsted酸催化炔基硫醚的不對(duì)稱去芳構(gòu)化螺環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性合成轉(zhuǎn)化

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