光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
光誘導(dǎo)碘代烷烴的胺化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
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文檔簡介

正文一級胺骨架廣泛存在于各類農(nóng)用化學(xué)品以及藥物分子中(Scheme1a)。近年來，諸多研究團(tuán)隊已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建一級胺分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，利用烷基鹵合成一級胺分子的反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報道[2]。受到近年來烷基鹵參與自由基胺化反應(yīng)方法學(xué)]

(Scheme1b)、可見光誘導(dǎo)的自由基反應(yīng)方法學(xué)以及O-苯甲酰肟作為雙官能團(tuán)化試劑通過光誘導(dǎo)的能量轉(zhuǎn)移生成芳基和亞胺基自由基反應(yīng)方法學(xué)[5]相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的光誘導(dǎo)烷基碘與O-苯甲酰肟的胺化以及水解反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列一級與二級烷基胺分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用4-碘四氫吡喃1u與O-苯甲酰肟衍生物2作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用2-iPrTX

(2-iPr-thioxanthone)作為光催化劑，390nmLEDs(10W)作為光源，在EtOAc反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得73%收率的產(chǎn)物3u。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列烷基碘底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的研究進(jìn)一步表明，這一全新的胺化策略具有潛在的合成應(yīng)用價值(Scheme3)。接下來，作者對上述胺化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Schemes4a-4c)?；谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P(guān)的文獻(xiàn)報道[5]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4d)?？偨Y(jié)課題組報道一種全新的光誘導(dǎo)烷基碘與O-苯甲酰肟的胺化以及水解反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列一級與二級烷基胺分子的構(gòu)建。這一全新

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