鹵代烴新課(部編)課件

教師：劉肅林鹵代烴【知識目標(biāo)】（1）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。（2）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化?！灸芰头椒繕?biāo)】（1）通過溴乙烷的水解實驗設(shè)計，培養(yǎng)學(xué)生的實驗設(shè)計能力；（2）通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng)的能力；（3）由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進行驗證的假說方法。【情感和價值觀目標(biāo)】（1）通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設(shè)計、實驗操作，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學(xué)態(tài)度。（2）從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴謹求實的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；【教學(xué)重點、難點】1．溴乙烷的水解實驗的設(shè)計和操作；2．試用化學(xué)平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng)。三維目標(biāo)有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯七氟丙烷

滅火器身邊的化學(xué)聚氯乙烯（PVC）

雨衣在激烈的體育比賽中，運動員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊員受輕傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。氯乙烷噴劑

(沸點12.27℃)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機物？鹵代烴一、鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。思考：寫出可以反應(yīng)生成鹵代烴的有關(guān)有機物及其化學(xué)方程式2.分類：（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴如溴苯如氯乙烯如溴乙烷3.通式：飽和一鹵代烴：CnH2n+1XR-X鹵代烴官能團：—X（包括Ｆ、Cl、Br、I）4.鹵代烴的物理性質(zhì)（1）顏色：純凈鹵代烴均無色。一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸汽有毒。（2）狀態(tài)：少數(shù)是氣體（一氯甲烷），大多為液體或固體。（3）溶解度：鹵代烴不溶于水，但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等有機溶劑。某些鹵代烴可用作有機溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對油污有很強的溶解能力，可用作干洗劑。（4）

熔沸點：①鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。②碳原子數(shù)相同的鹵代烷，沸點則是：RI>RBr>RCl>RF。③在異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點越低。由于碳鹵鍵有一定的極性，故鹵代烴的沸點比相應(yīng)的烴高。（5）密度：鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重）最重的多鹵代烷是CCl4。

典型物質(zhì)同類溴乙烷鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機物的一般思路中文名稱溴乙烷英文名稱bromoethane；ethylbromide別

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與性狀無色易揮發(fā)液體分子量108.98蒸汽壓53.32kPa/21℃

熔

點-119℃沸點：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑密

度相對密度(水=1)1.45；相對密度(空氣=1)3.67穩(wěn)定性危險標(biāo)記14(有毒品)主要用途用于有機合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（MSDS）1.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味，沸點38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機溶劑。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：二、溴乙烷2.分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式(2).電子式

(3).結(jié)構(gòu)式

(4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br思考與討論1：

分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團（－Br）對乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。

通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？

HH||H—C—C—Br||HH結(jié)構(gòu)分析由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵為強極性鍵，

C—Br鍵易斷裂；由于官能團（－Br）的作用，乙基可能被活化。

化學(xué)性質(zhì)思考與交流2：

(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？

(2)如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。

(3)請設(shè)計實驗證明該反應(yīng)是否發(fā)生了？αβ3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)⑴水解反應(yīng)——與NaOH(aq)共熱溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離，溴乙烷中不存在溴離子?！緦嶒?】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出?！緦嶒?】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。現(xiàn)象描述：有淺黃色沉淀析出CH3CH2Br

+HO—HCH3CH2OH+HBrNaOH△CH3CH2Br

+

NaOHCH3CH2OH

+

NaBr水△CH3CH2Br

+HO—HCH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr==NaBr+H2O反應(yīng)過程：CH3CH2Br

+

NaOHCH3CH2OH

+

NaBr水△方案I方案IICH3CH2Br↓NaOH(水)△AgNO3CH3CH2Br↓NaOH(水)△HNO3AgNO3取上層清液AgNO3+NaBr==AgBr↓+NaNO3NaOH+HNO3==NaNO3+H2OAg++OH-==AgOH（白色）↓2AgOH==Ag2O(褐色)+H2O鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH(水)加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色取上層清液CH2BrCH2Br

+HO—HCH2OHCH2OH+HBrNaOH△CH2BrCH2Br

+

NaOHCH2OHCH2OH

+

NaBr水△H2O△+2NaOH+NaCl+HCl==+H2O⑵消去反應(yīng)——與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實驗3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色?，F(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱。(1)溴乙烷分子是如何斷鍵的？(2)上述驗證生成氣體的方法是否恰當(dāng)，有哪些干擾，你會如何改進？思考與交流3？除HBr，CH3CH2OH蒸汽

HH||H—C—C—Br||HHαβCH2CH2

|

|

HBrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2ONaOH+HBr==NaBr+H2O有機化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。不屬于有機化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。①消去反應(yīng)條件含有β—H原子

水解反應(yīng)有無這要求？無αββααβ當(dāng)有不同的消除取向時，氫從含氫較少的碳上消除，生成取代較多的穩(wěn)定烯烴②扎依采夫規(guī)則

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不飽和烴小分子CH2CH2

||

Cl

Cl

小分子CH2CH2||HOH濃H2SO4170℃CH2=CH2↑+H2O不飽和烴CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△不飽和烴CH2=CH2↑+HBr小分子鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH(水)加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色取上層清液NaOH(醇)前提：含有β—H原子如何判斷下不同的NaOH溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)還是取代反應(yīng)，(1)能否用檢驗鹵素原子的方法來檢驗？(2)能否用滴加酸性高錳酸鉀溶液或溴水檢驗？都不能，（1）中兩種類型的反應(yīng)都會產(chǎn)生NaX，都可形成沉淀；（2）中若是消去反應(yīng)，溶液中含有NaOH、醇、烯烴，可以溴水和高錳酸鉀褪色，若是取代反應(yīng)，溶液含有NaOH、醇，也可使溴水和高錳酸鉀溶液褪色。正確方法：(1)核磁共振氫譜圖或紅外光譜圖(2)先加稀硝酸酸化，然后加溴水《有機化學(xué)基礎(chǔ)》45分鐘練習(xí)，P31T3取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)無醇成醇，有醇成烯①含連接-X的C原子的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②從離-X原子最近的一端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。4、鹵代烴的命名2-溴丙烷2,3-二甲基-2-溴丁烷1，2-二溴丁烷CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2Br|CH34-溴-1-丁烯3-甲基-4-溴-1-丁烯①含連接–X的C原子的最長不飽和碳鏈為主鏈，命名“某烯”②從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴（1）飽和鏈狀鹵代烴（2）不飽和鏈狀鹵代烴（1）一鹵代烴同分異構(gòu)體

①

碳鏈異構(gòu)②官能團位置異構(gòu)“等效氫”（對稱性）5、鹵代烴的同分異構(gòu)體

C4H9Cl（2）二鹵代烴同分異構(gòu)體定一移一C4H8Cl2C4H7ClC4H6Cl26、鹵代烴的用途與危害溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯PVC①、噴霧推進器使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化②、冷凍劑氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻③、起泡劑使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡（1）氟氯烴（氟利昂）（CF2Cl2

等）氟利昂的危害氟利昂（freon），無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·環(huán)保制冷劑R600a----異丁烷2O33O2紫外光(2)塑料王聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被美譽為“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯人們還對聚四氟乙烯進行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳氫樹脂的總稱，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。它帶來的便利，最常見的應(yīng)用就是不粘鍋，其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。

杜邦“特富龍”卷入致癌風(fēng)波源于去年7月。①聚四氟乙烯不粘鍋但聚四氟乙烯加熱至415℃后開始緩慢分解，分解生成的氣體有毒，所以在使用不粘鍋時不能干燒，溫度必須保持在250℃以下才是安全的。②乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？

聚乙烯聚氯乙烯燃燒法遇火易燃，火焰呈黃色，燃燒時有石蠟狀油滴落，無味或稍有蠟燭燃燒時的氣味。不易燃燒，離火即熄滅，同時刺激性氣味的氣體生成，且有毒浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底(3)聚乙烯和聚氯乙烯1、食品保鮮膜按材質(zhì)