高中化學 有機化學基礎學案材料 魯科版選修5

《選修5·有機化學基礎》（魯科版）學案胡征善第一章有機化合物的結構與性質烴第1節(jié)認識有機化學學習指導在初中化學中就接觸過石油產品（汽油、柴油等）、生活中常見的有機物（酒精、醋酸）以及對生命活動有重要意義的有機物（糖類、蛋白質、油脂、維生素等），尤其是在高中必修課程化學2模塊中較為系統(tǒng)地學習了這些常見有機化合物的性質，想必你對這些有機化合物有了初步的認識。現(xiàn)在《有機化學基礎》將引領你進入有機化學科學殿堂，去感受有機化合物的奧妙與神奇，去體驗研究有機化合物的無窮樂趣。不過攀登科學高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到達，讓我們不畏艱難，腳踏實地，去欣賞攀登過程中的一路風光，去收獲攀登過程中的無比感動。本節(jié)需要掌握的知識主要有：了解有機化學的發(fā)展簡史、研究有機化合物的基本方法、有機化學的用途等。二、有機化合物的分類人類目前發(fā)現(xiàn)和認識的有機化合物已達數(shù)千萬種，且每年還在以數(shù)百萬種的速度增加。對有機化合物進行科學的分類能使繁雜的有機化學知識系統(tǒng)化網(wǎng)絡化，能加深我們對有機化合物結構與性質之間關系的認識，有助于人們探索有機化合物轉化的條件及轉化所遵循的規(guī)律，使人類能夠獲得更多必需的有機化合物，控制或杜絕對人類有毒有害有機化合物的形成與產生。1、有機化合物的分類飽和鏈烴CnH2n+2（n≥1的整數(shù)）鏈烴烯烴不飽和鏈烴分子中含有1個或多個碳碳雙鍵的烴烴炔烴（按碳的骨架分）分子中含有1個或多個碳碳叁鍵的烴脂環(huán)烴：如環(huán)戊二烯、降冰片烷等環(huán)烴苯及其同系物CnH2n－6（n≥6的整數(shù)）芳香烴※聯(lián)苯如—（聯(lián)苯）等※稠環(huán)芳烴（詳見課本P38《資料卡片》）鹵代烴RCH2XCX4醇（酚）RCH2OH（—OH）含氧衍生物醛（酮）RCHO（RCOR）烴的衍生物羧酸RCOOH（按官能團分）酯RCOOR※含氮（硫、磷）衍生物含多官能團的有機化合物如CH2=CH—COOH、單糖、氨基酸等2、官能團①明確官能團的概念：比較活潑易發(fā)生反應且決定某類有機化合物特殊性質的原子或原子團。②官能團與基團的關系：官能團一定是基團，基團不一定是官能團。如烷基就不是官能團。O③了解一些常見的官能團：除課本P5表1—1中介紹的官能團外，常見的還有氨基—NH2、硝基—NO2、氰基—CN、巰基—SH、?；鵕—C—等。O請完成下列表格：氮氫原子團硫氫原子團碳氮原子團—NH2NH2——SHHS——CNCN—電子式存在形式（舉例）胺類（如RNH2）、氨基酸半胱氨酸（CYS）CH3—CH—COOHSH丙烯腈CH2=CH—CN三、有機化合物的命名有機化合物種類繁多數(shù)量巨大，命名十分重要。必須“一物一名，一名一物”，“式”有其名，名符其“式”。1、烴基：烴分子中失去一個或多個氫原子所剩余的原子團。有烷基—R、苯基—等，—CH2—為亞甲基，—CH—為次甲基。2、命名——這里主要是掌握烷烴的命名系統(tǒng)命名法習慣命名法用“正”、“異”、“新”來區(qū)別系統(tǒng)命名法習慣命名法請依次默寫出天干數(shù)字______________________________基本原則：選母體（含官能團，支鏈多，碳鏈長）、近編號（離支鏈或官能團最近處編號）、和要小（取代基的編號之和要小）、同合并（取代基或官能團相同合并）。①明確兩套數(shù)字“１、２、…”和“一、二、…”的意義，阿拉伯注意數(shù)字之間用“，”隔開②阿拉伯數(shù)字與漢字之間用“－”，阿拉伯數(shù)字后的“－”讀作“位”3、準確命名還能在給定分子式書寫同分異構體時判定是否多寫；在不產生誤會時，有些有機化合物命名的支鏈編號可省略，例如：CH2—COOH氨基乙酸（省去“2-”或“α-”）。NH2基礎檢測一、選擇題一、選擇題(每小題有1—2個選項符合題意)1、下列研究和發(fā)展方向主要不屬于有機化學范疇的是A、研發(fā)高性能的納米陶瓷B、能源研究應大力發(fā)展生物質能C、合成功能性有機高分子D、破譯并合成蛋白質，認識并改造遺傳分子，在分子層次上揭示生命的奧秘2、下列是關于有機化合物分類的敘述：①芳香化合物只能是芳香烴；②脂肪化合物一定是鏈狀有機化合物；③環(huán)狀有機化合物一定是芳香化合物；④芳香烴只能是苯及其衍生物；⑤葡萄糖是含有多官能團的脂肪鏈烴的衍生物。其中不正確的組合是A、只有①、②和③B、只有①、④和⑤C、只有①②③④D、①②③④⑤3、下列各組物質的分子中都含有羥基，但它不屬于有機化合物的是A、CH3CH2OHB、HO—C—OHC、H—C—OHD、H2O2OO4、某有機化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對分子質量小于150，若已知其中氧的質量分數(shù)為50%，則分子中碳原子數(shù)最多為A、4B、5C、6D、75、某烷烴的結構簡式為C2H5，則該烴主鏈上的碳原子數(shù)為CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3C2H5A、6個B、7個C、8個D、9個6、下列有機化合物一定屬于同系物的是A、—OH和—CH2OHB、CH3CH2OH和CH2=CH—CH2OHC、分子通式為CnH2n+2（n≥1的整數(shù)）的不同物質D、分子通式為CnH2n（n≥2的整數(shù)）的不同物質7、對三聯(lián)苯（——）的一氯取代物的同分異構體數(shù)目為A、3種B、4種C、5種D、6種8、昆蟲之間用以傳遞信息而分泌的化學物質稱作昆蟲激素。雌虎蛾為了吸引雄虎蛾分泌出的一種叫2-甲基十七烷的物質，為了捕殺害蟲，人們利用化學反應合成了這種物質，將這種物質放在誘集器內，就可以把雄虎蛾誘殺。則2-甲基十七烷的結構簡式為A、CH3CH（CH2）13CH3B、CH3（CH）14CH2CH3CH3CH3C、CH3（CH2）14CHCH3D、C18H38CH3二、選擇填空9、在下列12種物質中：A、CH3—CH=CH2B、CH3—C≡CHC、CH3OHD、CH3——OHE、CH4F、—COOHG、CH3COOCH3H、CH3COCH3I、HCHOJ、CH3CH2ClK、—CH=CH2L、—CH2OH①屬于脂肪化合物的是（填編號，下同）__________________。②屬于脂環(huán)化合物的是___________________________。③屬于鏈烴的是__________________________。④屬于芳香烴的是__________________________________。⑤屬于不飽和烴的是________________________________。⑥屬于醇類的是________________________________________。⑦屬于烴的含氧衍生物的是______________________________________。10、下列有機化合物分子中都含有多個官能團A、CHOB、CH2OHC、D、OCH3E、O=CCH3OHCOOHCH3COOCH3CH3OHCOOHCOOHHO—CHCH3F、CH3—C—CH2OOH其中可以看作是酚類的是（填入字母的編號，下同）_____________________?？梢钥醋魇谴碱惖氖莀________________________。可以看作是酮類的是_________________________?？梢钥醋魇侨╊惖氖莀________________________?？梢钥醋魇囚人犷惖氖莀______________________。⑥C是解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林（APC）的主要成分，C中含有的官能團是_____________。三、填空題11、L—多巴是一種有機化合物，它被廣泛用于治療中樞神經系統(tǒng)的一種慢性病——帕金森綜合癥，多巴的結構簡式為HO——CH2—CH—COOHOHNH2這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎和獲得2001年諾貝爾化學獎的研究成果。請回答下列問題：⑴寫出分子中含氧官能團的名稱___________________，⑵已知有機化合物完全燃燒分子中的氮元素轉化為氮氣，則1mol多巴完全燃燒消耗氧氣_______mol。12、請指出下列有機化合物是屬于芳香化合物還是屬于脂肪化合物，寫出所含官能團的名稱，并按官能團的不同進行分類。屬于芳香化合物還是脂肪化合物官能團的名稱類別①—Br____________________________，_____________，___________。②CH3—CH—CH=CH2CH3____________________________，_____________，___________。③CH3—O—CH3____________________________，_____________，___________。CH3O④—CH—C—OH____________________________，_____________，___________。⑤CH2—CH—CH2OHOHOH____________________________，_____________，___________。⑥CH3—C≡C—CH2—CH3____________________________，_____________，_________。⑦CH3CH2COOCH2CH3____________________________，_____________，_________。⑧CH3——OH____________________________，______________，_________。⑨—OH______________________________，____________，__________。O⑩—C—CH3____________________________，___________，___________。13、人在劇烈運動時，肌肉感到酸疼是葡萄糖在無氧條件下分解生成乳酸的緣故；很多碳酸飲料中含有檸檬酸（檸檬酸存在于許多水果中，未成熟的檸檬中含量高達6%）。乳酸和檸檬酸的結構簡式如下：CH3—CH—COOHCH2COOHOHHO—C—COOHCH2COOH乳酸檸檬酸⑴乳酸和檸檬酸分子中含有的官能團是____________________________。⑵葡萄糖在無氧條件下分解為乳酸的化學方程式是________________________________________。⑶乳酸與碳酸氫鈉溶液反應的化學方程式是_______________________________________________。⑷19.2g檸檬酸與碳酸氫鈉溶液完全反應標準狀況下放出二氧化碳____________________L。四、簡答題14、關于下列有機化合物的命名是否正確？不正確的請說明原因，對能存在的物質請寫出正確的名稱。原因正確的名稱①2-乙基戊烷____________________________________，________________________。②3，5-二甲基己烷_______________________________，___________________________。③3，3-甲基戊烷_________________________________，___________________________。④2，2-二甲基-1-丁烯_____________________________，_________________________。⑤2-甲基-1-戊炔_________________________________，_________________________。⑥1，3，4-三甲苯________________________________，___________________________。15、下列結構簡式名稱是否正確？不正確的請寫出正確的名稱。①—CH31-甲基環(huán)己烯_________________________________。②CH3CH2—O—CHO醛基乙醚____________________________。CH3—C≡C—CH—CH32-甲基-3-戊炔_____________________________。CH3CH3④CH3—C—OH2，2-二甲基乙醇_______________________________。CH3⑤CH2=CH—C—CH2CH33-亞甲基-1-戊烯______________________________。CH216、分別寫出相對分子質量為44和46的所有烴和含氧衍生物的結構簡式，并加以命名。17、寫出分子式分別為C6H14、C5H10的所有同分異構體（不考慮立體異構），并用系統(tǒng)命名法命名。參考答案第一章有機化合物的結構與性質烴第1節(jié)認識有機化學一、1、A2、C3、BD4、B5、D6、C7、B8、C二、9、①ABCEFGHIJ②F③ABE④K⑤ABK⑥CL⑦CDFGHIL10、①AB②EF③EF④A⑤BCD⑥羧基酯基三、11、⑴羧基羥基⑵9.7512、①芳香化合物溴原子鹵代烴②脂肪化合物碳碳雙鍵烯烴③脂肪化合物醚鍵醚類④芳香化合物羧基羧酸⑤脂肪化合物（醇）羥基醇類⑥脂肪化合物碳碳三鍵炔烴⑦脂肪化合物酯基酯類⑧芳香化合物（酚）羥基酚類⑨脂肪化合物（醇）羥基醇類⑩芳香化合物羰基酮類無氧13、⑴—OH（羥基）、—COOH（羧基）⑵CH2（CH）4CHO2CH3—CH—COOHOHOHOH⑶CH3—CH—COOH+NaHCO3======CH3—CH—COONa+CO2↑+H2O⑷6.72OHOH四、14、①選錯主鏈3-甲基己烷②沒有在靠近支鏈一端編號2，4-二甲基己烷③相同取代基合并時，阿拉伯數(shù)字的個數(shù)之和應等于取代基的數(shù)目3，3-二甲基戊烷④⑤都是2號碳原子共用了五對電子，這兩種物質都不存在⑥取代基編號的代數(shù)和不是最小1，2，4-三甲苯15、①3-甲基環(huán)己烯②甲酸乙酯③4-甲基-2-戊炔④2-甲基-2-丙醇⑤2-乙基-1，3-丁二烯16、相對分子質量為44的有：CH3CH2CH3（丙烷）CH3CHO（乙醛）[CH2—CH2（環(huán)氧乙烷）]O相對分子質量為46的有：HCOOH（甲酸）CH3CH2OH（乙醇）CH3OCH3（二甲醚）17、分子式為C6H12的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3己烷CH3CHCH2CH2CH32-甲基戊烷CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH33-甲基戊烷CH3CH—CH—CH32，3-二甲基丁烷CH3CH3—C—CH2CH32，2-甲基丁烷CH3分子式為C5H10的所有同分異構體有：①烯烴的同分異構體：CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-戊烯CH2=CCH2CH32-甲基-1-丁烯CH2=CHCHCH33-甲基-1-丁烯CH3CH3CH3C=CHCH32-甲基-2-丁烯CH3②環(huán)烷烴的同分異構體（鍵線式）：環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷乙基環(huán)丙烷1，1-二甲基環(huán)丙烷1，2-二甲基環(huán)丙烷拓展閱讀有機化學與諾貝爾化學獎自1901年諾貝爾(Nabel)獎設立以來，60%以上的諾貝爾化學獎授予了在有機化學研究方面有突出貢獻的科學家，尤其是近年來諾貝爾化學獎都是無一例外地表彰了在有機合成方面和揭示生物大分子微觀行為與探索生物大分子反應機理等方面做出重大貢獻的科學家。2001年——手性催化開創(chuàng)藥物和材料合成的新領域2001年諾貝爾化學獎授予在“手性催化氫化反應”領域做出貢獻的美國科學家威廉·諾爾斯（William.S.Knowles）與日本科學家野依良治（Ryoji.Noyori）和在“手性催化氧化反應”領域做出貢獻的美國科學家巴里·夏普萊斯（K.Barry.Sharpless）。3位化學家對手性分子方面的研究不僅為新藥和新材料的開發(fā)和合成做出了巨大的貢獻，而且?guī)椭藗兩钊胩剿鞣肿邮澜绲奈粗I域，促使化學、材料科學、生物學和藥學的快速發(fā)展。目前人們已根據(jù)他們的研究成果研制出了抗生素、消炎藥以及治療心臟藥和帕金森綜合癥等許多藥物，此項技術也用于生產調味劑、甜味劑和殺蟲劑及其它生物活性物質。（手性分子詳見課本P81的《科學視野》）2002年——“看清”DNA、蛋白質等生物大分子的真面目2002年諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰·芬恩（John.B.Fenn）日本科學家田中耕一（Koichi.Tanaka）和瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里斯（Kurt.Wuthrich）,以表彰他們發(fā)明了識別和分析生物大分子結構的方法。約翰·芬恩“發(fā)明了對生物大分子的質譜分析法”，通過測出蛋白質離子飛過指定距離所用的時間，確定蛋白質的質量；田中耕一發(fā)明了用激光使生物大分子集合體分離并生成離子的技術把樣品擊成許多小塊，迫使分子釋放出來。田中耕一對化學的貢獻類似于約翰·芬恩，所以約翰·芬恩和田中耕一兩人分獲本年度諾貝爾化學獎1/4的獎金。庫爾特·維特里斯發(fā)明“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”而獲得本年度諾貝爾化學獎的一半獎金?！吧锎蠓肿拥馁|譜分析法”不僅可以準確測定生物大分子的分子量，而且可以進一步揭示各種蛋白質分子內氨基酸的構成和DNA分子內核糖核酸的構成及其序列結構，這對人類疾病治療方面具有重大意義。隨著人類基因組圖譜、水稻基因組草圖以及其它一些生物基因組圖譜破譯成功，生命科學和生物技術進入后基因組時代，“對生物大分子進行確認和結構分析的方法”將發(fā)揮重要作用。2003年——揭示細胞膜的水與離子通道2003年諾貝爾化學獎獎給兩位美國科學家，一位是阿格雷（PeterAgre），表彰他最先發(fā)現(xiàn)并表征了細胞膜上的水通道蛋白，另一位是麥金農（RoderichMackinnon），表彰他闡明了細胞膜上離子通道的結構、作用機理和基本功能。由于他們的努力，使我們走近細胞的化學，得以從分子水平上了解水和離子是怎樣在細胞膜上移動的，同時也看到化學知識在人類揭示生命奧秘過程中起著多么重要的作用。2004年——細胞內蛋白質是怎樣被分解的2004年諾貝爾化學獎分別獎給兩位以色列科學家阿龍·切哈諾夫（Aaron.Cichanover）、阿夫拉姆·赫什科（Avram.Hershko）和美國科學家歐文·羅斯（Irwin.Rose）。表彰他們發(fā)現(xiàn)并在分子水平上認識細胞是怎樣調控細胞內某些蛋白質作為靶分子，在特定時間和特定場所被分解的。他們的工作使人們了解細胞是怎樣控制著許多極其重要的生物化學過程，其中如：細胞周期、DNA修復、基因轉錄、新蛋白質的質量控制以及免疫應答等。如果系統(tǒng)中的蛋白水解功能出現(xiàn)缺損，將給人帶來包括癌癥在內的多種疾病。2005年——烯烴的復分解反應2005年諾貝爾化學獎分別獎給法國石油研究所的伊夫·肖萬（Yves.Chauvin），美國加州理工學院的理查德·施羅克（Richard.R.Schrock）和美國麻省理工學院的羅伯特·格拉布（RobertH.Grubbs），表彰他們對有機合成中復分解方法的重大發(fā)展。他們的工作不但深深地影響著有機合成理論的研究，而且對開發(fā)新的藥物、新的合成材料以及生物活性物質等有極其重要作用，當應用這種方法進行工業(yè)生產時，將會使產品的成本更低廉，對環(huán)境更友好。應用催化劑進行烯烴復分解反應，既可縮短合成路線，又能獲得高收率的產品，這樣就給我們提供一個新的開發(fā)有機分子的途徑，并貢獻于“綠色”化學。科研人員正是基于這種理念，正在把烯烴的催化復分解反應用于開發(fā)對抗人類疾病（其中有包括愛滋病在內的各種傳染病、唐氏綜合癥等遺傳病以及骨質疏松、關節(jié)炎等病癥）的新藥，應用于合成食品添加劑、昆蟲引誘劑、除草劑以及具有特殊性能和特殊用途高分子的材料。2006年——描述真核細胞的轉錄2006年諾貝爾化學獎授予美國斯坦福大學的生物學家羅杰·科恩伯格（Roger.David.Kornberg）博士，以表彰他對真核細胞DNA轉錄在分子結構上的突破性研究和取得的重要貢獻。他是繼其父阿瑟·科恩伯格1959年在DNA研究方面的貢獻而獲得諾貝爾醫(yī)學獎的又一對父子諾貝爾獎獲得者（自從諾貝爾獎于1901年設立以來，有6對父子、4對夫婦獲諾貝爾獎，其中最著名的莫過于居里夫婦和他們的女兒女婿共獲得5次諾貝爾獎）。羅杰·科恩伯格的研究從分子水平上揭示了真核生物體內的細胞如何利用基因內存儲的信息生產蛋白質，這一點在醫(yī)學上具有“基礎性”的作用，因為人類的多種疾病如癌癥、心臟病等都與這一過程發(fā)生紊亂有關。理解這一過程有助于人們尋找治療上述疾病的方法。真核生物是細胞核的生物，相比起細菌更為復雜，動物和植物都是真核生物。此外，理解轉錄過程也有助于人們理解干細胞如何發(fā)展成不同的特定細胞，能分化成不同種類的體細胞?？茖W家相信，將來可以利用人類胚胎干細胞修補人體受損的組織和器官，治療多種疾病。2008年——發(fā)現(xiàn)和改進綠色熒光蛋白2008年諾貝爾化學獎授予日籍科學家下村修（OsamuShimomura）、美國科學家馬丁·沙爾菲（MartinChalfie）和美籍華裔錢永鍵（RogerY.Tsien，錢學森堂侄）。三位科學家的貢獻分別是：下村修在上世紀60年代首先從一種名為Aequoreavictoria的水母中分離出一種在紫外線下會發(fā)出明亮綠光的蛋白質——綠色熒光蛋白（Greenfluorescenceprotein，GFP）。沙爾菲率先將GFP移植于一種線蟲體內，利用GFP的發(fā)光性能對線蟲體進行遺傳標記。錢永鍵的主要貢獻在于闡明了GFP產生熒光的化學機制，并通過改變GFP的化學結構，拓展出能產生不同顏色的熒光蛋白，使科學家能夠對各種蛋白質及其所在的細胞施以不同的色彩。在這些熒光蛋白的幫助下，可以通過跟蹤某些特定分子，觀測生物過程是如何進行的。2009年——破解蛋白質合成之謎以色列女科學家阿達·約納特(AdaYonath，她是諾貝爾化學獎史上第4個女性獲獎者)對核糖體結構的進行了開創(chuàng)性研究；美國科學家托馬斯·施泰茨（ThomasSteitz）用X光結晶學和分子生物學摸清蛋白質及核酸的構造和運行機制，有助于人們理解基因表達、復制和重組；英籍印度科學家文卡特拉曼·拉馬克里希南（VenkatramanRamakrishnan）用所造的“尺子”令核糖體研究得以精確測量一些數(shù)據(jù)，從而突破先前的局限。三位科學家以各自對“核糖體的結構和功能”的研究而獲得2009年度諾貝爾化學獎。三位科學家構筑了三維模型來顯示不同的抗生素是如何抑制核糖體功能的，“這些模型已被用于研發(fā)新的抗生素，直接幫助減輕人類的疾病，拯救生命”。通過閱讀，想必你對學習有機化學的重要性有了初步認識了吧！對學習有機化學產生興趣了嗎？興趣可是志向的內驅動力哦！第二節(jié)有機化合物的結構與性質學習指導一、碳原子的成鍵方式1、碳原子成鍵能力強碳碳單鍵自身共用電子對（形成非極性鍵）鏈狀碳碳雙鍵自身共用電子對（形成非極性鍵）碳原子的結構特點碳碳叁鍵碳原子的結構特點易形成4個單電環(huán)狀碳環(huán)與其它原子H、X、O、S、N、P等原子共用電子對（形成極性鍵）子，共用4對電子與其它原子H、X、O、S、N、P等原子共用電子對（形成極性鍵）成鍵能力強鏈狀在ⅣA元素中（形成共價鍵）原子半徑最小雜環(huán)二、同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象是有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一，是學習有機化學中一個很重要的概念，也是教學中的重點和難點，因此在學習中應不斷加深理解并靈活運用。概念剖析“同分”：相同的分子式，而不是相同的分子量?！爱悩嫛保罕仨毦邆淇臻g想象能力——明確單鍵碳原子與四個原子連接后所形成的空間構型是四面體結構；明確單鍵連接的兩個原子沿鍵軸可以自由旋轉，而碳碳雙鍵的兩個碳原子（或環(huán)狀結構）不能旋轉。同分異構體的類型碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同而產生的異構現(xiàn)象結構異構位置異構：由于官能團位置不同而產生的異構現(xiàn)象（因分子中原子或原子團官能團異構：由于官能團不同而產生的異構現(xiàn)象，亦稱類型異構連接方式不同所造成）順反異構：由于碳碳雙鍵（或環(huán)狀）不能旋轉而產生的異構現(xiàn)象※立體異構（因原子或原子團在空間對映異構：由于單鍵碳原子連接的四個原子或原子團不同而形成互為排列方式不同所造成）實物與鏡像的異構現(xiàn)象三、表示分子組成或結構的式子：分子式、實驗式（最簡式）、電子式、結構式、結構簡式、鍵線式（省略結構式中的碳氫原子，但其它原子及官能團不可省略）、空間構型式、球棍模型（不同大小或不同顏色的球代表不同的原子，棍代表共價鍵）、比例模型（表示原子的相對大小和原子間的軌道重疊）。四、結構與性質的關系決定在學習有機化學時要緊緊抓住“結構性質”這條主線，主要要掌握官能團的特性，同時考慮官能反映團與相鄰基團的相互影響。基礎檢測一、選擇題(每小題有1—2個選項符合題意)1、硅原子與碳原子一樣，也能形成與烷烴相似的硅烷，但硅烷很不穩(wěn)定，目前只制得6、7種。下列關于硅烷的說法錯誤的是A、硅烷不穩(wěn)定的主要原因是硅原子半徑大，硅原子間及與氫原子間形成共價鍵的鍵能小B、硅烷完全燃燒后生成二氧化硅和水C、硅烷的分子通式可表示為SinH2n+2D、同溫同壓下甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷2、下列分子的空間構型是正四面體的是A、乙烷B、二氯甲烷C、四氟化碳D、甲烷3、下列物質的分子中，含有正四面體空間構型的是A、正戊烷B、新戊烷C、異戊烷D、一氯甲烷4、下列各組物質的分子互為同分異構體的是A、O2和O3B、CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3C、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH2—CH3FFCH3D、CH3—C—CH3和CH3—C—FFCH35、下列鍵線式表示的分子結構不是苯的同分異構體的是A、B、C、D、雙環(huán)二烯棱晶烷盆烯6、下列分子式表示的物質一定是純凈物的是A、CH4OB、C2H4O2C、C2H4Cl2D、C2H67、分子式為C8H18主鏈上只有5個碳原子的同分異構體（不考慮立體異構）數(shù)目有A、1種B、2種C、3種D、4種CH38、已知甲苯（）苯環(huán)上的二氯取代物有6種，則甲苯苯環(huán)上的三氯取代物的種數(shù)為A、4種B、5種C、6種D、7種二、填空題9、一氯代物和二氯代物都只有一種的烴是_______________。10、下列各組有機化合物分子都是同分異構體，請將同分異構體的類型填在各組物質后面的括號內。A、H2N—CH2—COOH和CH3CH2NO2（硝基乙烷）（）B、CH3CH2CHCl2和CH3CCl2CH3（）C、CH3CH2CHO和CH3COCH3（）D、CH3CH2CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH2CH3（）CH311、某有機化合物分子式為C5H11Cl，經分析可知分子中含有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個—CH—和一個—Cl，請寫出它可能的結構簡式：__________________________________________________________________________________________________________________________________。12、寫出—C4H9的且苯環(huán)上只有一個側鏈的可能的結構簡式：_________________________________________________________________。13、寫出分子式為C2H4O2的同分異構體：________________________________________________________________________________________________________________________。三、實踐活動14、用橡皮泥（或黏土泥團）和火柴桿（或牙簽、細木棒）搭建一個乙烷分子模型。并固定某一個碳原子，將另一個碳原子沿鍵軸旋轉，觀察分子中的6個氫原子相對位置的變化。已知分子中帶同種電荷的原子相距越遠，排斥作用越小，分子的能量越低（即分子所處的狀態(tài)越穩(wěn)定）。請用上述自制的分子模型，判斷乙烷分子能量最低時的空間構型，并畫出乙烷的這種空間構型（使兩個碳原子投影重疊并以一個圓圈表示）。第二節(jié)有機化合物的結構與性質一、1、D2、CD3、C4、C5、D6、A7、D8、C二、9、CH410、A官能團異構B位置異構C官能團異構D碳鏈異構11、CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3ClClCH3—CH—CH2—CH2—ClCH3—CH2—CH—CH2—ClCH3CH3CH312、—CH2CH2CH2CH3—CHCH2CH3—CH2CHCH3—CCH3CH3CH3CH3CH213、CH3COOHHCOOCH3CH2CHOOO等OHCH2HHHHH三、14、HHH第三節(jié)烴學習指導一、開鏈脂肪烴（一）脂肪烴的分子組成和結構烷烴：分子通式CnH2n+2（n≥1的整數(shù)）。分子中所有碳原子都是單鍵，當選定某被考察的碳原子，該碳原子及與之直接相連的四個原子（或原子團中的原子）在空間呈四面體構型，如果相連的四個原子（或原子團）相同，則在空間呈正四面體構型。烯烴：烯烴有單烯烴和多烯烴（如二烯烴），單烯烴的分子通式為CnH2n（n≥2的整數(shù)）；二烯烴的分子通式為CnH2n－2（n≥3的整數(shù)）。當選定某被考察的碳碳雙鍵（且每個碳原子只有一個碳碳雙鍵）時，該雙鍵的兩碳原子及與之相連的四個原子（或原子團中的原子）共平面。炔烴：炔烴有單炔烴和多炔烴，單炔烴的分子通式為CnH2n－2（n≥2的整數(shù)）。碳碳三鍵的兩碳原子及與之相連的兩個原子（或原子團中的原子）共直線。（二）烯烴與炔烴的同分異構現(xiàn)象碳鏈異構官能團異構烯烴類位置異構⑴烯烴順反異構環(huán)烷烴類——也可能存在順反異構碳鏈異構官能團異構炔烴類⑵炔烴位置異構二烯烴類——可能存在順反異構環(huán)烯烴類——可能存在順反異構⑶順反異構aa(f)凡具有C==C結構的烯烴（或環(huán)狀結構的分子），其中a、b、(d)、(e)、（f）為不同的原子或原子b(d)b(e)團，因碳碳雙鍵（或環(huán)狀結構）不能旋轉所產生的同分異構體。（三）脂肪烴的物理通性所有烴均難溶于水，且同溫同壓下密度都小于水；所有烴均可溶于苯等有機溶劑。直鏈烷烴或不飽和鍵都在“1-”的直鏈單烯烴和單炔烴，沸點隨碳原子數(shù)增大而升高，熔點基本也是如此。因此，n≤4的直鏈烴在常溫常壓下都呈氣態(tài)。常溫常壓下，直鏈烷烴或不飽和鍵都在“1-”的直鏈單烯烴和單炔烴，其相對密度隨碳原子數(shù)增大而增大，最終接近0.8。（四）脂肪烴的主要化學性質烷烴：⑴取代反應在光照條件下，可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生鹵代反應。⑵對熱不穩(wěn)定受熱易分解（裂解）。烯烴與炔烴：⑴加成反應在一定條件下，能與氯氣、溴、氫氣等單質；與鹵化氫、水等化合物發(fā)生加成反應。⑵氧化反應能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化（酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去）。⑶加聚反應如乙烯或乙炔在一定條件下都可發(fā)生加聚反應生成聚乙烯或聚乙炔。所有烴類都可以燃燒，完全燃燒只生成二氧化碳和水。(五)乙烷、乙烯和乙炔的分子結構與化學性質的比較（請認真填寫好下表）乙烷乙烯乙炔分子結構分子結構分子式結構式結構式電子式電子式分子的結構特點化學性質化學性質取代反應取代反應加成反應加成反應加聚反應加聚反應氧化反應氧化反應二、苯及其同系物芳香族化合物芳香族化合物苯及其同系物CnH2n—6（n≥6的整數(shù)）芳香族化合物單環(huán)芳烴含碳碳雙鍵最簡單的是—CH=CH2側鏈含不飽和鍵含碳碳叁鍵最簡單的是—C≡CH多苯代脂肪烴如：—CH2—、—CH=CH—多環(huán)芳烴聯(lián)苯（苯環(huán)間單鍵相連）如：聯(lián)苯、對三聯(lián)苯（——）稠環(huán)芳烴（苯環(huán)并合）如：（萘）（蒽）芳烴衍生物如—X、—NO2、—OH、—COOH等及其將苯基換作其它芳烴基的衍生物（二）苯的分子結構苯為平面分子，6個碳原子構成一個正六邊形，6個碳碳鍵完全相等（鍵長為0.140nm），介于碳碳單鍵（鍵長為0.154nm）和碳碳雙鍵（鍵長為0.134nm）之間的獨特的化學鍵（大π鍵）。（三）芳烴的化學性質⑴苯——比烷烴易發(fā)生取代反應（易取代），比不飽和鏈烴難發(fā)生加成反應（難加成）。⑵甲苯——甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對甲基的影響，使得甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。CH2XCHX2CX3光照側鏈上的取代、、光照無水FeX3X苯環(huán)上的取代取代—CH3、X——CH3苯環(huán)上的取代O2N——CH3CH3濃HNO3和濃H2SOO2N——CH3NO2加成（催化加氫）（甲基環(huán)己烷）MO4—/H+氧化—COOHMO4—/H+（凡具有—CH—結構—COOH）基礎檢測開鏈脂肪烴一、選擇題(每小題有1—2個選項符合題意)1、有機反應與無機反應相比有其特點，下列敘述不反映有機反應特點的是A、多數(shù)有機反應屬于分子間的反應，反應緩慢B、多數(shù)反應，其產物復雜，往往伴有多種副產物C、多數(shù)反應常在有機溶劑中進行D、有機化合物熔沸點低，多數(shù)都可燃燒2、下列關于甲烷的敘述錯誤的是A、點燃甲烷前必須進行驗純B、甲烷燃燒放出大量的熱，所以甲烷是一種很好的氣體燃料C、煤礦井下要注意通風和嚴禁煙火，以防爆炸事故的發(fā)生D、在空氣中將甲烷加熱到1000℃3、甲烷是以碳原子為中心的正四面體結構而不是正方形的平面結構，其理由是A、甲烷是分子晶體B、二氯甲烷只有一種結構C、甲烷中的四個碳氫鍵的鍵長、鍵角都相等D、三氯甲烷只有一種結構4、下列各類烴隨著分子中碳原子數(shù)的增多，碳元素的質量分數(shù)增大的是A、烷烴B、烯烴C、炔烴D、芳香烴5、等物質的量的甲烷和氯氣在光照條件下充分反應，得到的產物中物質的量最多的物質是A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl6、使1mol甲烷完全與氯氣發(fā)生取代反應，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的物質的量之比為1:2:3:4，則需氯氣的物質的量為A、10molB、5molC、3molD、2mol7、脂肪烴的主要來源是石油、天然氣和煤。煤經過下列處理主要是為了獲得脂肪烴的是A、干餾后分離煤焦油B、將煤進行液化處理C、將煤進行氣化處理D、脫硫處理8、烷烴廣泛存在于自然界中，例如蘋果和元白菜葉子表面的蠟狀物質分別是二十七烷和二十九烷。這兩種烷烴不具有的性質是A、不可能發(fā)生氧化反應B、常溫時是難溶于水的固體C、可與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應D、受熱能裂解9、下列物質有望成為血液代替品（人造血液）的是A、烷烴B、烯烴C、氟利昂D、多氟碳化物CH3CH310、某不飽和烴經催化加氫后得到CH3—C—CH2—CH2—C—CH3，則該烴可能有CH3CH3A、1種B、2種C、3種D、4種11、關于烴的下列敘述正確的是A、分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴B、分子通式CnH2n的烴一定是烯烴C、分子式為C4H6的烴一定是炔烴D、相對分子質量為128的烴一定是烷烴12、某氣態(tài)烴0.5mol與1molHCl完全加成，加成后的產物再與Cl2發(fā)生取代反應，若生成全氯代烷，必消耗3molCl2，則此氣態(tài)烴是A、CH≡CHB、CH2=CH2C、CH≡C—CH3D、CH3—CH=CH—CH13、據(jù)報道，近年來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔，其結構式為：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。對該物質的判斷正確的是A、晶體的硬度與金剛石相當B、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、不能發(fā)生加成反應D、可由乙炔和含氮化合物加聚制得14、如果定義有機化合物的同系列是一系列結構式符合A[W]nB（其中n==0，1，2，3）的化合物。式中A、B是任意一種基團（或氫原子），W為2價的有機基團，又稱為該同系列的系差。同系列化合物性質往往呈現(xiàn)規(guī)律性變化。下列四組有機化合物中，不可能為同系列的是A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B、CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHOC、CH2CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2ClCH3D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3二、填空題15、科學家致力于二氧化碳的“組合轉化”技術研究，把過多的二氧化碳轉化為有益于人類的物質。如將二氧化碳和氫氣以1:4的比例混合，通入反應器，在適當?shù)臈l件下反應，可獲得一種重要的能源。請完成以下化學方程式：CO2+4H2（）+2H2O若將二氧化碳與氫氣混合，在一定條件下以1:3的比例發(fā)生反應，生成某種重要的化工原料和水。該化工原料可能是_____________。A、烷烴B、烯烴C、炔烴D、芳香烴16、在烷烴分子中的基團：—CH3、—CH2—、—CH—、—C—中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如分子中，n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。試根據(jù)不同烷烴的組成結構，分析烷烴（除甲烷外）中各原子的關系。⑴烷烴分子中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關系n0==_______________________或n0==_____________________________________。⑵四種碳原子數(shù)之間的關系為n1==______________________________________________________________。⑶若某烷烴分子中n2=n3=n4=1，則該分子的結構簡式可能為________________________________________________________________________________。17、對于結構簡式為CH3—CH=CH—C≡C—CF3的分子，一定在一條直線上的碳原子數(shù)最多有________個，一定在同一平面上的碳原子數(shù)最多有__________個。在不改變分子中各原子的連接方式和化學鍵的類型時，這種分子有________種同分異構體。18、一定條件下，苯與重氫氣（D2）按物質的量之比為1:1發(fā)生加成反應，生成的產物有（寫結構簡式）_____________________________________________________________。19、1mol甲烷與適量氧氣混合，燃燒后無甲烷和氧氣剩余，生成的產物總質量為72g20、相同條件下，相同體積的兩種烴的蒸氣分別完全燃燒生成的CO2的體積比為1:2，生成H2O的體積比為2:3，則這兩種可能的組合是（填分子式）：①_________和________；②__________和___________；③_____________和________________。21、降冰片烯的分子結構可表示為：⑴降冰片烯屬于____________。a.環(huán)烴b.不飽和烴c.烷烴d.芳香烴⑵降冰片烯的分子式____________________。⑶降冰片烯的一種同分異構體(含有一個六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結構簡式___________________。⑷降冰片烯不具有的性質______________________。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應c.能發(fā)生加成反應d.常溫常壓下為氣體三、簡答題22、寫出分子式為C4H8的烯烴類的同分異構體并加以命名。23、請寫出下列轉化的化學方程式⑴丙炔與溴的四氯化碳溶液反應⑵2-丁烯在有催化劑并加熱加壓條件下與水反應⑶1，3-丁二烯在較高溫度時的極性溶劑中與溴單質（物質的量之比為1:1）主要發(fā)生1，4-加成⑷1，3-丁二烯在低溫時的非極性溶劑中與溴單質（物質的量之比為1:1）主要發(fā)生1，2-加成⑸1，3-丁二烯在一定條件下發(fā)生加聚反應（類似于1，4-加成）⑹乙炔在引發(fā)劑的作用下發(fā)生加聚反應⑺烯烴在空氣中完全燃燒的化學方程式R′R″R″⑻已知C=CMnO4—/H+R′—C=O+O=C，則（只要求寫出產物的結構簡式）HROHRMnO4—/H+四、實驗題24、為了探究乙炔與溴的加成反應，甲同學設計并進行了如下實驗：先取一定量工業(yè)用的電石與水反應，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴發(fā)生了加成反應。乙同學發(fā)現(xiàn)，在甲同學的實驗中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測在制得的乙炔中還含有少量還原性的雜質氣體，由此他提出必須先除去，再與溴水反應。請你回答下列問題：⑴寫出甲同學實驗中兩個主要的化學方程式________________________________________________。⑵甲同學設計的實驗（填“能”或“不能”）驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應，其理由是（多選扣分）________。A、使溴水褪色的反應，未必是加成反應B、使溴水褪色的反應，就是加成反應C、使溴水褪色的物質，未必是乙炔D、使溴水褪色的物質，就是乙炔⑶乙同學推測此乙炔中必定含有的一種雜質氣體是___________________，它與溴水反應的化學方程式是___________________________________；在驗證過程中必須全部除去。⑷請你選用下列四個裝置（可重復使用）來實現(xiàn)乙同學的實驗方案，將它們的編號填入方框中，并寫出裝置內所放的化學藥品。（a）（b）（c）（d）(電石、水)()()(溴水)⑸為了驗證這一反應是加成而不是取代，丙同學提出可用PH試紙來測試反應后溶液的酸性，理由是_________________________________________________________________。五、計算題25、“煤制油”有直接方法和間接方法，間接方法是先將煤制得CO和H2，然后通過催化劑將CO和H2轉化為液態(tài)油。在443K—473K溫度下，用鈷作催化劑，可以反應制得碳原子數(shù)為5—8的烷烴（人工合成汽油）。⑴請寫出用CnH2n+2表示的人工合成汽油的化學方程式。⑵如果向密閉的合成塔中通入剛好完全反應的CO和H2，當完全反應后，合成塔內溫度不變，而壓強降至原來的2/5。通過計算說明這時有無汽油生成。⑶要達到上述合成汽油的要求，CO和H2的體積比的取值范圍是多少？26、400K、101.3kPa時，2L某烴的蒸氣能在aL氧氣中完全燃燒，體積增大至（a+⑴該烴在組成上必須滿足的基本條件是______________________________________。⑵當a==15L時，該烴可能的分子式為______________________________________。⑶當該烴的分子式為C7H8時，a的取值范圍為_________________________________。苯及其同系物一、選擇題(每小題有1—2個選項符合題意)1、下列說法正確的是A、芳香族化合物就是指苯及其同系物B、芳香烴的分子通式是CnH2n—6（n≥6的整數(shù)）C、芳香族化合物的分子中只能含有一個苯環(huán)D、芳香族化合物是分子中含有1個或多個苯環(huán)的化合物2、下列敘述正確的是A、分子中含一個苯環(huán)且苯環(huán)上有側鏈的烴一定是苯的同系物B、含有多個苯環(huán)的烴一定是稠環(huán)芳香烴C、芳香烴一定不能使溴的四氯化碳溶液褪色D、苯是其同系物中含碳質量分數(shù)最大的3、下列有機化合物常溫下為液態(tài)且密度比水小的是A、甲苯B、苯C、溴苯D、硝基苯4、在①苯②乙炔③乙烷④乙烯分子中碳碳化學鍵的鍵長值從大到小的排序正確的是A、②④①③B、③①②④C、①②④③D、③①④②5、只用一種試劑就能區(qū)別甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、淀粉碘化鉀溶液、亞硫酸六種無色液體，這種試劑是A、酸性高錳酸鉀溶液B、溴水C、碘水D、硝酸銀溶液6、能證明苯分子結構不是凱庫勒（F.A.Kekule）式結構的事實是A、分子中所有碳碳化學鍵的鍵長都相等B、鄰二甲苯沒有同分異構體C、間二甲苯沒有同分異構體D、對二甲苯沒有同分異構體7、綠色化學對于化學反應提出了“原子經濟性”（原子節(jié)約）的新概念及要求。理想的原子經濟性反應是原料分子中的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物，實現(xiàn)零排放。下列幾種生產乙苯的方法中，原子經濟性最好的是（反應均在一定條件下進行）A、+C2H5Cl—C2H5+HClB、+C2H5OH—C2H5+H2OC、+CH2=CH2—C2H5D、—CH—CH3—CH=CH2+HBrBr—CH=CH2+H2—C2H58、具有埃及和美國雙重國籍的科學家艾哈邁德·澤維爾（Ahmed.H.Zewail）因運用激光技術使“觀測化學反應時分子中原子的運動成為可能”（飛秒技術）而獲得1999年諾貝爾化學獎。澤維爾證實了光可誘發(fā)下列變化：光HC=CC=CHHHXY這一事實可用于人眼的夜視功能和葉綠素在光合反應中極高的光能利用率，下列說法錯誤的是A、X和Y互為同分異構體B、X和Y中的所有原子可能在一個平面上C、上述變化是一個物理過程D、X和Y在一定條件下都可發(fā)生加聚反應9、=N和=C—H屬于等電體，用1個或2個=N代換苯分子中的=C—H所得的物質為雜環(huán)化合物，它們的分子結構和化學性質與苯相似，例如吡啶（氮苯）和嘧啶（1，3-二氮苯）等。則嘧啶的相對分子質量為A、78B、7910、某芳香族有機化合物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其它環(huán)）中不可能有A、兩個羥基B、一個醛基C、兩個醛基D、一個羧基11、苯分子中的三個氫原子被三個不同的取代基—X、—Y、—Z同時代換，則所得的物質有A、6種B、8種C、10種D、12種12、下列化合物分別跟溴單質在無水三溴化鐵的催化作用下，苯環(huán)上有一個氫原子被取代，所得一溴代物有兩種的是CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A、B、C、D、CH3CH3CH3CH3CH313、涂改液中通常含有三氯甲烷（氯仿）、三氯乙烷和苯及其同系物等物質，有的還含有鉛、鋇等重金屬化合物，長期使用這種涂改液對人體有較嚴重的危害，因此要不用或盡量少用這種涂改液。下列有關說法不正確的是A、三氯甲烷分子構型是四面體型B、三氯甲烷、三氯乙烷和苯及其同系物在涂改液中是易揮發(fā)的有機溶劑C、鉛、鋇等重金屬離子對人體有毒D、符合分子通式CnH2n—6（n≥6的整數(shù)）的不同物質一定是苯及其同系物14、1939年瑞士科學家米勒（P.H.Muller）發(fā)現(xiàn)了一種應用范圍很廣殺蟲效果很好的含氯殺蟲劑DDT(“二氯二苯基三氯乙烷”的英文名稱的縮寫)，因此而獲得1948年諾貝爾生理學和醫(yī)學獎。但后來人們證實DDT的使用給環(huán)境造成嚴重的污染。DDT可通過食物鏈在人（或動物）體內富集，引起慢性中毒，影響人體的正常代謝，可能有致癌作用，自1971年開始，世界許多國家宣布禁用DDT。DDT的結構簡式如下：Cl——CH——ClCCl3下列有關DDT的說法不正確的是A、DDT是一種化學性質穩(wěn)定的鹵代烴B、DDT的分子式為C14H9Cl5C、DDT易溶于水D、DDT是一種脂溶性（溶于脂肪的）物質二、填空題15、下列各指定的粒子中，互為同系物的是___________（填編號，下同）；互為同素異形體的是__________；互為同位素的是______________；互為同分異構體的是__________________________；屬于同種物質的是___________________。⑴金剛石、石墨、球碳和管碳⑵O4、O3和O2⑶D2O、HTO和D2SO4中的1H、D、T⑷新戊烷和2，2-二甲基丙烷⑸（CH3）2CH2和C（CH3）4⑹—CH2OH和—OHFF⑺⑻XYFFCl—C—Cl和Cl—C—FY和XFCl16、烷基取代苯—R可以被酸性高錳酸鉀氧化生成—COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到—COOH?，F(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性高錳酸鉀氧化生成—COOH，它的異構體共有7種，其中的3種是—CH2CH2CH2CH2CH3、—CHCH2CH2CH3、—CH2CHCH2CH3。請寫出其它4種的結構CH3CH3簡式_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。17、隨著人們對有機化學研究的進一步深入，可以定向合成有確定結構的大分子化合物。1993年合成了兩種大分子烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，A和B結構相似，但B比A分子中多了若干個——C≡C—的結構單元，則B比A多________個上述結構單元。18、某烴碳的質量分數(shù)為90%，其蒸氣密度為空氣的4.14倍。則：⑴該烴的分子式為______________________。⑵若該烴經硝化時，一硝基取代物只有一種，則該烴的結構簡式為_____________。⑶若該烴經硝化時，一硝基取代物有兩種，則該烴的結構簡式為________________。⑷若該烴經硝化時，一硝基取代物有三種，則這三種一硝基取代物的結構簡式為___________________________________________________________________________。19、⑴今有A、B、C3種二甲苯，將它們分別進行一硝化反應，得到的產物分子式都是C8H9NO2，但A得到2種產物，B得到3種產物，C只得到1種產物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一種結構，請將字母填入結構簡式后面的括號中CH3CH3CH3CHCH3CH3CH33（）（）（）CH33CH3⑵請寫出一個化合物的結構簡式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產物。請任寫一種：__________________________。20、二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有6種同分異構體，這些一溴代物與生成它的對應二甲苯的熔點分別是一溴代二甲苯/℃234206213．8204214．5205對應的二甲苯/℃13－47X－47－25－47由上述數(shù)據(jù)可推斷：熔點為13℃和234___________________________________；X為___________℃,其對應有機化合物的結構簡式和名稱為___________________________。三、實驗題21、某學生在如圖所示的裝置中用苯和液溴制取溴苯，請根據(jù)下列實驗步驟回答有關問題。⑴第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均勻，此時觀察到溴溶于苯，不反應，溶液呈深棕紅色。第二步，打開分液漏斗活塞，將苯和溴的混合溶液按一定速度逐滴加入玻璃管甲中的鐵絲上，觀察到的現(xiàn)象是__________________________________