高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三節(jié) 烴的含氧衍生物學(xué)案 新人教版-新人教版高三全冊(cè)化學(xué)學(xué)案

第三節(jié)烴的含氧衍生物最新考綱：1.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.掌握醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.掌握醛、羧酸、酯與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。4.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。核心素養(yǎng)：1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)烴的衍生物的多樣性，并能從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。知識(shí)點(diǎn)一醇和酚1.醇的結(jié)構(gòu)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元脂肪醇的通式為CnH2n＋1OH。如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)：2.醇的分類3.醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律4.醇的化學(xué)性質(zhì)5.醇的兩大反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、都不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。6.幾種常見的醇7.苯酚的物理性質(zhì)8.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。(1)羥基中氫原子的反應(yīng)①弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。②與活潑金屬的反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up17(加入NaOH溶液))液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up17(加入鹽酸))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為。④寫出苯酚和碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。⑤已知H2CO3的電離常數(shù)Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的電離常數(shù)Ka＝1.0×10－10。寫出在溶液中通入少量CO2的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為。反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用產(chǎn)生紫色溶液，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up17(催化劑))＋(n－1)H2O。9.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)1.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)2.含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似(×)提示：羥基與苯環(huán)連接時(shí)，羥基更活潑。3.乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(√)4.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點(diǎn)是分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基(√)5.向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液變渾濁，證明苯酚的酸性比碳酸弱(√)6.向溶液中通入少量CO2的離子方程式為(×)提示：不論二氧化碳是過量還是少量均生成的是HCOeq\o\al(－,3)。7.苯中含有苯酚雜質(zhì)，可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后過濾除去(×)提示：沒有三溴苯酚沉淀出現(xiàn)，生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中，不易分離。1.不是同類物質(zhì)，故不是同系物。2.醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。但兩類物質(zhì)消去反應(yīng)的反應(yīng)規(guī)律是相同的。3.醇類中不存在4.因?yàn)镵a1(H2CO3)>K(苯酚)>Ka2(H2CO3)，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3。1.(2020·泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是(A)A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)解析：分子式應(yīng)為C10H18O，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。2.苯中可能混有少量的苯酚，通過下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?C)①取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。②取樣品，加入NaOH溶液，振蕩，觀察樣品是否分層。③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無本酚。A.③④ B．①③④C.①④ D．全部解析：①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故正確。3.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(D)A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B.1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)解析：芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰、對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。4.下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是(D)A.①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析：①屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；②屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1mol③中的物質(zhì)最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；④中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應(yīng)。5.醇類化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：下列說法中正確的是(D)A.可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵B.②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛C.④和⑤互為同系物，不可用核磁共振氫譜檢驗(yàn)D.等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同解析：①中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；②和③是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯(cuò)誤；④和⑤可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤。6.茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(D)①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA.①② B．②③C.③④ D．①④解析：兒茶素A的分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，1mol兒茶素A最多可與6molH2加成；分子中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa。酚羥基鄰對(duì)位上的H原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1mol兒茶素A最多可消耗4molBr2。7.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有①②③④。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是①③。(3)能被氧化成酮的是②。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是②。解析：(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2；(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“CHOH”，②符合題意；(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。知識(shí)點(diǎn)二醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醛的概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R—CHO，官能團(tuán)為—CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2.常見醛的物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up17(氧化),\s\do15(還原))醛eq\o(→,\s\up17(氧化))羧酸。4.含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)5.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。6.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式①酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為；②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)＋H2eq\o(→,\s\up17(Ni),\s\do15(高溫、高壓))(仲醇)(3)丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物。判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)1.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)提示：乙醛分子含有—CH3，不可能所有原子共面。2.醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(√)3.乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能使酸性KMnO4溶液褪色(√)4.1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng)，可析出2molAg(×)提示：1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng)，析出4molAg。5.做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁有一層銀，可以用稀硝酸清洗(√)6.實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)將2%的硝酸銀溶液滴入2mL2%的氨水中(×)提示：實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)將氨水滴入硝酸銀溶液中，順序不能顛倒。7.在居室中種植蘆薈、吊蘭等植物可以減少甲醛的污染(√)1.醛基與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。2.通常狀況下，甲醛是烴的含氧衍生物中唯一的氣體物質(zhì)。3.相當(dāng)于二元醛，1mol與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，可生成4molAg。4.醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。5.含有醛基的常見物質(zhì)有：醛類、甲酸、甲酸鹽和甲酸酯。1.下列操作不合適的是(D)A.銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B.用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)C.在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中，制Cu(OH)2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過量，可直接加熱D.配制銀氨溶液時(shí)，將AgNO3溶液滴入氨水中解析：銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱，A正確；乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，因此用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)，B正確；在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中，應(yīng)保持NaOH過量，可直接加熱，C正確；配制銀氨溶液時(shí)，將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯(cuò)誤。2.若檢驗(yàn)甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正確的是(C)A.加入新制的Cu(OH)2懸濁液后加熱，若有磚紅色沉淀產(chǎn)生，則證明甲醛一定存在B.若能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則證明甲醛一定存在C.與足量NaOH溶液混合，若其加熱蒸出的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲醛一定存在D.先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡生成，則甲醛一定存在解析：加入新制的Cu(OH)2懸濁液后加熱，若有磚紅色沉淀產(chǎn)生，不能排除甲酸的干擾，A錯(cuò)誤；甲酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；與足量NaOH溶液混合后，HCOOH反應(yīng)生成HCOONa，被蒸出的是HCHO，C正確；甲酸酯和HCHO均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。3.自然界中的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作為植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛，杏仁含苯甲醛，下列說法錯(cuò)誤的是(A)A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物B.肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.可用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)解析：肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中不含碳碳雙鍵，因此兩者不互為同系物，故A說法錯(cuò)誤；肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和醛基能發(fā)生加聚反應(yīng)，故B說法正確；兩者含氧官能團(tuán)是醛基，醛基與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，故C說法正確；苯環(huán)空間構(gòu)型為平面正六邊形，醛基中碳原子是sp2雜化，屬于平面結(jié)構(gòu)，因此苯甲醛中所有原子可能共面，故D說法正確。4.向2.2克某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液，在一定條件下充分反應(yīng)后析出10.8克銀，該醛是(B)A.CH3CH2CH2CHO B．CH3CHOC.CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO解析：選項(xiàng)均為飽和一元醛，飽和一元醛n(醛)∶n(銀)＝1∶2，醛的物質(zhì)的量為0.05mol，醛的摩爾質(zhì)量為M＝eq\f(2.2g,0.05mol)＝44g·mol－1，即該飽和一元醛的相對(duì)分子質(zhì)量為44，飽和一元醛的通式為CnH2nO，則14n＋16＝44，解得：n＝2，為乙醛。5.(2020·江西五校聯(lián)考)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中正確的是(D)①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反應(yīng)③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A.①②③ B．①②③④C.①②③⑤ D．①②③④⑤解析：有機(jī)物A中含有—OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機(jī)物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機(jī)物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有—CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。6.分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)加以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題：(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：XCH3CH2COOH，Y，ZHCOOCH2CH3，WCH3COOCH3。(2)①寫出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))＋Cu2O↓＋3H2O。②寫出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))HCOONa＋CH3CH2OH。解析：根據(jù)題意X中含有—COOH，為CH3CH2COOH；Y中含—CHO，含—OH，不含—COOH，故Y為；Z中含—COOC—，含—CHO，無—OH，故Z為HCOOCH2CH3；W中含—COOC—，不含—OH和—CHO，故W為CH3COOCH3。知識(shí)點(diǎn)三羧酸和酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.羧酸(1)概念由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為羧基(—COOH)，飽和一元羧酸通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(按烴基,不同分)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸C6H5COOH)),\a\vs4\al(按羧基,數(shù)目分)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如油酸C17H33COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,又名草酸,多元羧酸))))(3)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式：②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。2.酯類(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR′。(2)官能團(tuán)：。(3)物理性質(zhì)：低級(jí)酯的物理性質(zhì)(4)酯的水解反應(yīng)原理①酸性條件下的水解②堿性條件下的水解③皂化反應(yīng)：油脂與氫氧化鈉溶液或氫氧化鉀溶液混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉(鉀)鹽和甘油的反應(yīng)。④水解酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能與NaOH反應(yīng)，因此1mol該酯在堿性條件下水解會(huì)消耗2molNaOH。3.乙酸乙酯的制取判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)1.分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(√)2.甲酸與乙二酸互為同系物(×)提示：官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物。3.乙醛、乙酸、乙酸乙酯均為非電解質(zhì)(×)提示：乙酸是電解質(zhì)。4.甲酸與新制氫氧化銅既能發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)(√)5.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(×)提示：NaOH溶液會(huì)促進(jìn)乙酸乙酯的水解，應(yīng)用碳酸鈉溶液。6.羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成(×)提示：羧基和酯基中的碳氧雙鍵均不能與H2加成。7.制備乙酸乙酯時(shí)，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸(×)提示：按“醇硫酸”順序加藥品：先加乙醇，再加硫酸，最后加醋酸。8.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)提示：CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2Heq\o\al(18,5)OH。1.醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧雙鍵，醛、酮分子中的碳氧雙鍵可與氫氣加成，但羧酸、酯分子中的碳氧雙鍵不能與H2加成。2.由于酚可與NaOH反應(yīng)，因此1mol酚酯(酚和羧酸形成的酯)基水解可消耗2molNaOH，反應(yīng)生成1molH2O。3.甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOO—)分別屬于羧酸、酯，但含有醛基，能與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液反應(yīng)。1.水楊酸、冬青油、阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法不正確的是(D)A.由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸C.冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸解析：水楊酸與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成冬青油，選項(xiàng)A正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸和乙酸，選項(xiàng)B正確；冬青油苯環(huán)上有四種不同環(huán)境的氫，其一氯取代物有4種，選項(xiàng)C正確；冬青油和水楊酸都能與NaOH溶液反應(yīng)。2.(2020·安徽“江淮十?！甭?lián)考)熒光素因顯亮綠色的熒光常用作吸附指示劑。它是用鄰苯二甲酸酐和間苯二酚，在無水氯化鋅作用下合成的，下列說法正確的是(D)A.上述三種有機(jī)物均屬于芳香烴B.鄰苯二甲酸酐苯環(huán)上二氯代物共有3種C.1mol間苯二酚與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗6molBr2D.常溫下1mol熒光素與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH解析：烴只含有碳、氫元素，上述三種有機(jī)物因?yàn)楹踉囟粚儆诜枷銦N，A錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸酐苯環(huán)上有兩種氫原子，其二氯代物共有4種，B錯(cuò)誤；酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可與溴水反應(yīng)，所以1mol間苯二酚與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2，C錯(cuò)誤；熒光素分子含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以常溫下1mol熒光素與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH，D正確。3.有機(jī)羧酸酯A的分子式為C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，該羧酸的分子式為(C)A.C18H18O5 B．C18H24O4C.C18H26O5 D．C18H28O5解析：某羧酸酯的分子式為C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，這說明分子中含有2個(gè)酯基，因此有2分子水參加反應(yīng)，即C22H34O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，則根據(jù)原子守恒可知該羧酸的分子式中碳原子個(gè)數(shù)是22－2×2＝18，氫原子個(gè)數(shù)是34＋4－2×6＝26，氧原子個(gè)數(shù)是5＋2－2×1＝5，即分子式為C18H26O5，答案選C。4.(2020·湖南五市十校聯(lián)考)乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的下列敘述中正確的是(B)①分子式為C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種⑤1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOH⑥1mol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng)，共消耗H23molA.①②③ B．①②⑤C.①②⑤⑥ D．①②④⑤解析：從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)看乙酸橙花酯含12個(gè)碳原子，有3個(gè)雙鍵，故氫原子數(shù)目為12×2＋2－6＝20，故分子式為C12H20O2，①正確；分子中碳碳雙鍵能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②正確；乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應(yīng)以及分子中含有若干個(gè)飽和碳原子，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，③錯(cuò)誤；從碳、氫原子數(shù)差異看，不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)(氫原子數(shù)至少比烷烴少8個(gè)氫原子)，④錯(cuò)誤；分子中只有一個(gè)酯基可以消耗NaOH，⑤正確；酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多消耗2molH2，⑥錯(cuò)誤。5.(2020·遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是(D)A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。6.(2020·河北邯鄲一模)新澤茉莉醛是一種名貴的香料，其合成路線如下：已知：①RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))(1)已知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30，甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。E中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、醛基。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：＋HBr。(4)芳香族化合物G與E互為同分異構(gòu)體，1molG能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體，且G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則G的結(jié)構(gòu)有3種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種，且被氧化后能與C反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)結(jié)合已知①，設(shè)計(jì)以乙醇和苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)：。解析：(1)已知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30，甲為甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；根據(jù)信息②可知，有機(jī)物(D)與HCHO發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)狀醚醛(E)，所以該有機(jī)物含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、醛基。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)苯與溴/溴化鐵反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋(4)芳香族化合物G的分子式為C8H6O3,1molG能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1mol二氧化碳?xì)怏w，則含有1mol—COOH，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有1mol—CHO；因此該有機(jī)物共有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體共有3種；其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種，為對(duì)位取代，被氧化后生成對(duì)苯二甲酸，對(duì)苯二甲酸與C(鄰苯二酚)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(5)以乙醇和苯甲醛為原料，合成，先將乙醇氧化生成乙醛，乙醛再與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛，再將—CHO氧化為—COOH，最后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可。素養(yǎng)羥基(—OH)性質(zhì)和酯化反應(yīng)1.有機(jī)物中羥基—OH性質(zhì)有機(jī)物中羥基(—OH)上的氫電離難易程度：羧酸>酚>醇2.酯化反應(yīng)類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如HOOCCOOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如1.已知酸性：>H2CO3>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將完全轉(zhuǎn)化為的最佳方法是(B)A.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為(B)A.3∶3∶2 B．3∶2∶1C.1∶1∶1 D．3∶2∶2解析：此有機(jī)物中所含有的官能團(tuán)中，—OH、—COOH均能與Na反應(yīng)，—COOH與連在苯環(huán)上的—OH能與NaOH反應(yīng)，NaHCO3只能與—COOH發(fā)生反應(yīng)，故當(dāng)分別與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。3.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng)，可生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為羧基、醇羥基。(2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該高聚物可表示為。解析：根據(jù)乳酸的分子式，可求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90,9g乳酸為0.1mol,1.8gH2O為0.1mol。0.1mol乳酸與0.1mol乙醇反應(yīng)生成0.1mol乳酸乙酯，推知1mol乳酸中含有1mol羧基；又因?yàn)?.1mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1molH2，所以1mol乳酸分子中還含有1mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下氧化成推導(dǎo)出乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。4.以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含有的官能團(tuán)名稱是羧基和羥基。(2)寫出反應(yīng)③和⑤的化學(xué)方程式：(3)反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③⑤。(4)I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3。(5)1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃?9.6L(6)A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種(不包含A)。解析：已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的分子式為C9H8O2，結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A為；C與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成D，D為，D酸化生成E，E為，兩分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH，催化氧化生成G，G為CH3CHO；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量為4mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為4mol×22.4L·mol－1＝89.6L。(6)A為，其同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種[苯環(huán)上連接CH2＝CH—和—COOH，有鄰、間、對(duì)3種；苯環(huán)上連接—C(COOH)＝CH2，共4種]。知識(shí)點(diǎn)四官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化素養(yǎng)一官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵乙烯(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三鍵(—C≡C—)乙炔(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色－苯(1)取代反應(yīng)：①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)鹵原子溴乙烷(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中共熱生成不飽和烴羥基(—OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯(4)消去反應(yīng)：在濃H2SO4加熱條件下生成不飽和烴苯酚(1)弱酸性：能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)生成(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀(續(xù)表)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)醛基乙醛(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡②與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成乙醇羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基乙酸乙酯水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up17(稀H2SO4),\s\do15(△))C2H5OH＋CH3COOH②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇乙酸乙酯在堿性條件下水解方程式：CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONa＋C2H5OH氨基(—NH2)羧基(—COOH)氨基酸酸性：氨基酸分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH，具有酸性與NaOH溶液反應(yīng)化學(xué)方程式：與HCl反應(yīng)的化學(xué)方程式：2.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類型的關(guān)系基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)3.三種?？挤磻?yīng)類型的反應(yīng)特點(diǎn)(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)“斷一，加二，都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如酯化反應(yīng)中生成的水。(3)消去反應(yīng)的特點(diǎn)“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳雙鍵或碳碳三鍵的反應(yīng)。4.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的方法(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷取代反應(yīng)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴氧化反應(yīng)主要包括有機(jī)物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷①當(dāng)反應(yīng)條件是稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為醇的催化氧化。③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。④當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。⑥當(dāng)反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，加熱時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。5.常見官能團(tuán)的定量關(guān)系(1)1mol下列官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)的“量”的關(guān)系：(2)消耗H2量∶H2＝1∶1、—C≡C—∶H2＝1∶2、∶H2＝1∶3∶H2＝1∶1、∶H2＝1∶1—COOH、與H2不反應(yīng)(3)消耗Br2量：∶Br2＝1∶1、—C≡C—∶Br2＝1∶2、∶Br2＝1∶31.(2020·安徽六校聯(lián)考)某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，則下列有關(guān)說法中正確的是(D)A.X的分子式為C12H16O3B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C.在Ni作催化劑的條件下，1molX最多只能與1molH2加成D.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X解析：通過結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式是C12H14O3，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；與—OH所在C相鄰的C原子上沒有H，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；在Ni作催化劑的條件下，1molX最多能與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，而X含有碳碳雙鍵和醇羥基能使酸性高錳酸鉀褪色，故D項(xiàng)正確。2.(2019·江蘇化學(xué))(雙選)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(CD)A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。X中含有的酯基和羧基都能與NaOH反應(yīng)，由于X中酯基是由酚羥基與羧基形成的，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y中含有羥基，與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)可生成X，Y與乙醇反應(yīng)不能得到X，B錯(cuò)誤；X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，C正確；室溫下X和Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中都含有3個(gè)手性碳原子，D正確。3.(2020·湖南長沙一中月考)有機(jī)物Z是合成某藥物的中間體，其合成“片段”如圖所示。下列說法不正確的是(C)A.Y分子中一定有7個(gè)碳原子共面B.X、Y、Z分別與過量NaOH溶液反應(yīng)，均生成2種產(chǎn)物C.與Z具有相同官能團(tuán)的Z的同分異構(gòu)體有10種D.有機(jī)物X能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重于考查原子共面、有機(jī)反應(yīng)類型判斷等。Y分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和酯基中的碳原子共7個(gè)碳原子一定共面，故A正確；X中羧基和酚羥基都和NaOH溶液反應(yīng)，生成對(duì)應(yīng)鈉鹽和水，Y、Z分別與過量NaOH溶液反應(yīng)，都是酯基水解，生成羧酸鈉和甲醇，故B正確；Z中有三種官能團(tuán)：氨基(—NH2)、酯基和醚鍵，酯基可能的結(jié)構(gòu)有：—COOCH3、—CH2OOCH、—OOCCH3等，三個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式就有10種，則同分異構(gòu)體數(shù)目大于10種，故C錯(cuò)誤；有機(jī)物X含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和酚羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，X能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，故D正確。4.(2020·安徽六安一中模擬)某草酸二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法正確的是(D)A.該草酸二酯的分子式為C26H22Cl6O8B.1mol該草酸二酯與氫氧化鈉稀溶液反應(yīng)時(shí)(苯環(huán)上的鹵素原子不水解)，最多消耗4molNaOHC.該草酸二酯能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、還原、取代、加成、聚合、酯化D.該草酸二酯在酸性條件下充分水解可以得到三種有機(jī)物解析：本題通過某草酸二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式考查其分子式的書寫、水解反應(yīng)以及能夠發(fā)生的反應(yīng)類型。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該草酸二酯的分子式為C26H24Cl6O8，A錯(cuò)誤；1個(gè)該草酸二酯分子中含有4個(gè)酯基，水解生成4個(gè)—COOH和2個(gè)酚羥基，故1mol該草酸二酯在題給條件下最多消耗6molNaOH，B錯(cuò)誤；該草酸二酯可燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)，分子中含有酯基和苯環(huán)，能發(fā)生水解(即取代)反應(yīng)、加成反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，但其不能發(fā)生聚合反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該草酸二酯在酸性條件下水解時(shí)生成、CH3(CH2)4OH和乙二酸三種有機(jī)物，D正確。5.(2020·甘肅天水一中模擬)一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是(B)A.分子式為C17H17N2O6B.能發(fā)生水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)、取代反應(yīng)C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D.分子中含有三種不同的官能團(tuán)解析：本題考查含硝基、酯基、亞氨基和碳碳雙鍵的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。從題給結(jié)構(gòu)可知其分子式為C17H18N2O6，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有酯基，能夠發(fā)生水解、取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，既能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，又能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有酯基、硝基、碳碳雙鍵、亞氨基四種官能團(tuán)，D錯(cuò)誤。素養(yǎng)二有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1.(2019·全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為間苯二酚(1,3-苯二酚)。(2)中的官能團(tuán)名稱是羧基、碳碳雙鍵。(3)反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng)，W的分子式為C14H12O4。(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了不同堿和不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究不同催化劑(或溫度等)等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，合成路線如下：。解析：從W的合成路線來看，所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式都指明了，不需要推斷，前4問看問題就能直接寫答案；第(5)問解題的關(guān)鍵是寫出D的分子式，判斷不飽和度，根據(jù)H原子的種類和數(shù)目找對(duì)稱結(jié)構(gòu)；第(6)問合成路線需要采用逆向合成分析法。本題以氧化白藜蘆醇W(具有抗病毒功效)的合成為背景考查有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型、分子式、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線等。(1)根據(jù)習(xí)慣命名法，A為間苯二酚；根據(jù)系統(tǒng)命名法，A為1,3-苯二酚。(2)中的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和羧基。(3)由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，反應(yīng)③為取代反應(yīng)；根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出W分子中含有14個(gè)C原子、4個(gè)O原