新教材2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入分層作業(yè)魯科版選擇性必修3

第3章分層作業(yè)18有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入A級(jí)必備學(xué)問(wèn)基礎(chǔ)練1.由有機(jī)化合物合成的合成路途中,不涉及的反應(yīng)類(lèi)型是()A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng) D.氧化反應(yīng)2.現(xiàn)有轉(zhuǎn)化過(guò)程:有機(jī)化合物XABAg。若有機(jī)化合物X與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4,則該有機(jī)化合物X可能是()A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl3.在有機(jī)合成中,有時(shí)須要通過(guò)縮短碳鏈的方式來(lái)實(shí)現(xiàn)由原料到目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化,某同學(xué)設(shè)計(jì)的下列反應(yīng)中,可縮短碳鏈的是()A.乙烯的聚合反應(yīng)B.烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng)4.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,應(yīng)用這一反應(yīng)類(lèi)型,下列所給化合物中可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷的是()A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中,能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是 ()A.烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B.鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C.醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D.羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)6.[2024河南高二期中]Z是一種抗休克藥,合成反應(yīng)如圖所示:+Y+H2O下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.Z在酸性或堿性溶液中易變質(zhì)C.可用NaHCO3溶液區(qū)分X和ZD.X、Y、Z均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)7.按以下步驟可由合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去):請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,B中全部碳原子(填“可能”或“不行能”)共面。

(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是,屬于取代反應(yīng)的是。

(3)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為,C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

B級(jí)關(guān)鍵實(shí)力提升練以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。8.增長(zhǎng)碳鏈在有機(jī)合成中具有重要意義,它是實(shí)現(xiàn)由小分子有機(jī)化合物向較大分子有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下4種反應(yīng),其中可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長(zhǎng)的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照9.香豆素類(lèi)化合物具有抗病毒、抗癌等多種用途,香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。下列說(shuō)法正確的是()A.水楊醛分子中全部原子可能處于同一平面上B.香豆素-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.中間體X易溶于水D.水楊醛的不飽和度是410.[2024山東萊蕪一中檢測(cè)]我國(guó)自主研發(fā)了對(duì)二甲苯綠色合成項(xiàng)目,合成過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.異戊二烯最多有11個(gè)原子共平面B.可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯C.該反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有間二甲苯D.對(duì)二甲苯有6種二氯代物11.有下列三種有機(jī)化合物,實(shí)現(xiàn)它們之間相互轉(zhuǎn)化所選試劑(均足量)正確的是()選項(xiàng)a轉(zhuǎn)化為ba轉(zhuǎn)化為cc轉(zhuǎn)化為bANaOHNaCO2BNa2CO3NaOHHClCNaHCO3NaOHCO2DNaHCO3NaClHCl12.我國(guó)科研團(tuán)隊(duì)發(fā)覺(jué)苯乙烯與開(kāi)鏈醚可實(shí)現(xiàn)如下的轉(zhuǎn)化反應(yīng),關(guān)于該反應(yīng),下列說(shuō)法不正確的是()A.M屬于芳香烴B.N的同分異構(gòu)中可能有醛類(lèi)化合物C.P分子中只含有三種含氧官能團(tuán)D.若R1、R2均為甲基,則P的分子式為C12H16O213.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯:,下列反應(yīng)①~⑥是其合成過(guò)程,其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。A回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

。

(3)試劑X是,反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(5)合成路途中設(shè)計(jì)③⑤兩步反應(yīng)的目的是

。

14.醇酸樹(shù)脂是一種成膜性很好的樹(shù)脂,下面是一種醇酸樹(shù)脂的合成路途:已知:RCH2CHCH2(1)①的反應(yīng)類(lèi)型是;B中含碳官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(2)D的化學(xué)名稱(chēng)是;③的反應(yīng)條件為。

(3)寫(xiě)出E與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)⑤的反應(yīng)方程式為。

(5)下列說(shuō)法正確的是。

A.B存在順?lè)串悩?gòu)B.1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2molAgC.F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2D.⑤的反應(yīng)類(lèi)型是縮聚反應(yīng)(6)化合物X是的同分異構(gòu)體,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1molX最多與1molNa發(fā)生反應(yīng),滿意上述條件的X共有種。其中滿意核磁共振氫譜具有五組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。

C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練15.A(C6H6O)是一種重要的化工原料,廣泛用于制造樹(shù)脂、醫(yī)藥等。以A、B為原料合成有機(jī)化合物F的路途如下。(1)A的名稱(chēng)是;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)C()中①~③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的依次是。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)1molF最多可以與molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán),則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。

參考答案分層作業(yè)18有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1.C解析若利用合成,則須要先將與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成,將與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成,將在Ag或Cu的催化下與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,在合成過(guò)程中并沒(méi)有發(fā)生消去反應(yīng),故答案選C。2.A解析選項(xiàng)中各物質(zhì)均為一元鹵代烴,X在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成一元醇A,A催化氧化得到一元醛B,B與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成銀,若該有機(jī)化合物X與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4,則B為二元醛或甲醛,則A項(xiàng)符合題意。3.B4.B解析依據(jù)題給信息可知,CH3Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成的是CH3CH3,故A錯(cuò)誤;CH2BrCH2CH2CH2Br與金屬鈉反應(yīng)后可生成環(huán)丁烷或環(huán)辛烷,故B正確;CH2BrCH2CH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)可以生成環(huán)丙烷或環(huán)己烷,故C錯(cuò)誤;由題干信息可知,CH3CH2CH2CH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成的是正辛烷,故D錯(cuò)誤。5.C解析烷烴在光照條件下生成鹵代烴,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),A不符合題意;鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),B不符合題意;醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)生成醇,過(guò)程中可以引入羥基官能團(tuán),C符合題意;羧酸和醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),D不符合題意。6.D解析對(duì)比X和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推知Y是,A正確;Z含有酯基,在酸性或堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì),B正確;X含有羧基、Z不含羧基,可用NaHCO3溶液區(qū)分X和Z,C正確;X含有羧基、Z含酯基,均可與NaOH溶液反應(yīng),Y只含醇羥基,不能與NaOH溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。7.答案(1)不行能(2)②④⑦(3)+H2O+2NaOH+2NaBr+2H2O解析與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A,則A為,A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B,則B為,B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C,則C為,C在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,D為,D與溴發(fā)生1,4-加成生成E,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為,F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B為,B分子中全部碳原子不行能共面。(2)反應(yīng)①③⑤⑥屬于加成反應(yīng),反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng),反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)。(3)A→B為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O;C→D是在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成、溴化鈉和水,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。8.A解析A項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2CH2CH2CN,碳鏈增長(zhǎng);B項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2CHCH2,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng);C項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2OH,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng);D項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是溴代丙烷,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng)。9.AB解析水楊醛分子中含有苯環(huán),與苯環(huán)干脆相連的原子在同一個(gè)平面上,含有醛基,醛基中全部原子在同一個(gè)平面上,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則水楊醛分子中全部原子可能處于同一平面,選項(xiàng)A正確;香豆素-3-羧酸分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,選項(xiàng)B正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知中間體X屬于酯類(lèi)物質(zhì),難溶于水,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;水楊醛分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醛基,不飽和度是5,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。10.D解析一個(gè)異戊二烯分子最多有11個(gè)原子共平面,A正確;M能使溴水褪色,對(duì)二甲苯不能使溴水褪色,可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯,B正確;過(guò)程Ⅰ是碳碳雙鍵與共軛二烯烴的加成反應(yīng),產(chǎn)物中的甲基與醛基可能位于六元環(huán)的間位,該產(chǎn)物經(jīng)過(guò)過(guò)程Ⅱ可得到間二甲苯,C正確;對(duì)二甲苯有7種二氯代物,D不正確。11.C解析向a的溶液中加入NaOH,NaOH既能與—COOH反應(yīng),又能與酚羥基反應(yīng),a干脆轉(zhuǎn)化為c,A不合題意。向a的溶液中加入Na2CO3,既能與—COOH反應(yīng),又能與酚羥基反應(yīng),a干脆轉(zhuǎn)化為c,B不合題意。NaHCO3只能與—COOH反應(yīng),向a的溶液中加入NaHCO3可實(shí)現(xiàn)a→b的轉(zhuǎn)化;NaOH與—COOH、酚羥基反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)a→c的轉(zhuǎn)化;向c的溶液通入CO2,只能與—ONa反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)c→b的轉(zhuǎn)化,C符合題意。向a的溶液中加入NaCl,不能實(shí)現(xiàn)a→c的轉(zhuǎn)化,D不合題意。12.BC解析M的結(jié)構(gòu)由苯環(huán)和碳碳雙鍵組成,屬于芳香烴,故A正確;N的分子結(jié)構(gòu)中R1、R2代表烷基,則N分子是飽和分子,則其同分異構(gòu)體中不行能有醛類(lèi)化合物,故B錯(cuò)誤;依據(jù)圖示,P分子中含有羰基、醚鍵兩種含氧官能團(tuán),故C錯(cuò)誤;若R1、R2均為甲基,由P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,P的分子式為C12H16O2,故D正確。13.答案(1)(2)+NaOH+NaCl(3)酸性KMnO4溶液(合理即可)酯化(或取代)(4)+HI+CH3I(5)愛(ài)護(hù)酚羥基,使之不被氧化解析依據(jù)反應(yīng)②的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A為,反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng);由于反應(yīng)④中將—CH3氧化為—COOH,所以試劑X可以是酸性KMnO4溶液,反應(yīng)③是將—OH進(jìn)行轉(zhuǎn)化,反應(yīng)⑤為重新生成—OH;反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。14.答案(1)消去反應(yīng)碳碳雙鍵(2)丙三醇NaOH水溶液、加熱(3)+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O(4)n+nCH2OHCHOHCH2OH+(2n-1)H2O(5)CD(6)16或解析1-溴丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A,則A是丙烯,丙烯與NBS反應(yīng),依據(jù)已知信息可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2Br。B接著與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHBrCH2Br。C在氫氧化鈉溶液中水解生成D,則D是丙三醇。E能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化,說(shuō)明E含有醛基,則反應(yīng)④是羥基的催化氧化,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F與丙三醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。(1)1-溴丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯(A)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2Br,含碳官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵。(2)由分析可知,C在氫氧化鈉溶液中水解生成D,則D是丙三醇(甘油)。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHBrCH2Br、D是丙三醇,③的反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。(3)E與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O。(4)反應(yīng)⑤是與CH2OHCHOHCH2OH的縮聚反應(yīng),反應(yīng)方程式為n+nCH2OHCHOHCH2OH+(2n-1)H2O。(5)B為CH2CHCH2Br,第一個(gè)不飽和碳原子連了2個(gè)氫原子,不存在順?lè)串悩?gòu),故A錯(cuò)誤;E為鄰苯二甲醛,1mol醛基與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成2molAg,1molE中有2mol醛基,所以1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg,故B錯(cuò)誤;F為鄰苯二甲酸,有羧基,羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸,所以F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故C正確;⑤是鄰苯二甲酸和丙三醇發(fā)生的縮聚反應(yīng),故D正確。(6)化合物X是的同分異構(gòu)體,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故X含有酚羥基,且1molX最多與1molNa發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明只有1個(gè)酚羥基。若苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,可以是一個(gè)酚羥基和一個(gè)—CH2OCH3,也可以是一個(gè)酚羥基和—OCH2CH3,每種狀況都有鄰、間、對(duì)三種,共有6種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,則是一個(gè)酚羥基、一個(gè)—OCH3和一個(gè)甲基,共有10種不同位置關(guān)系,合計(jì)16種;其中滿意核磁共振氫譜具有五組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。15.答案(1)苯酚OHC—COOH(2)③>①>②(3)(4)