有機(jī)合成中藥物中間體的制備方法考核試卷

有機(jī)合成中藥物中間體的制備方法考核試卷考生姓名：__________答題日期：_______年__月__日得分：_________判卷人：_________

一、單項(xiàng)選擇題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.關(guān)于藥物中間體制備，以下哪種方法通常用于合成芳香族化合物？（）

A.Friedel-Crafts反應(yīng)

B.Grignard反應(yīng)

C.Clemmensen還原

D.Cannizzaro反應(yīng)

2.以下哪種催化劑常用于氫化反應(yīng)中的藥物中間體制備？（）

A.氯化鈀

B.氫氧化鈉

C.硫酸

D.溴化氫

3.在制備藥物中間體時(shí)，哪種方法通常用于氧化醇到醛？（）

A.Swern氧化

B.Jones氧化

C.Oppenauer氧化

D.Wacker氧化

4.以下哪種化合物通常不作為保護(hù)基團(tuán)使用？（）

A.苯基

B.三甲基硅基

C.苯甲?；?/p>

D.乙酰基

5.在藥物中間體的合成中，下列哪個(gè)反應(yīng)通常用于制備酰胺？（）

A.?；磻?yīng)

B.羥胺反應(yīng)

C.縮酮反應(yīng)

D.Baylis-Hillman反應(yīng)

6.關(guān)于Ugi反應(yīng)，以下哪個(gè)描述是正確的？（）

A.用于合成脒類(lèi)化合物

B.是一種交叉偶聯(lián)反應(yīng)

C.用于合成肽類(lèi)化合物

D.是一種醛與胺的縮合反應(yīng)

7.以下哪種方法常用于消除反應(yīng)中羥基的保護(hù)？（）

A.Swern氧化

B.Mitsunobu反應(yīng)

C.Trifluoroacetic酸脫水

D.硫酸催化脫水

8.在不對(duì)稱合成中，以下哪個(gè)手性助劑常被用于氫化反應(yīng)？（）

A.手性磷酸

B.手性醇

C.手性胺

D.手性酮

9.關(guān)于Wittig反應(yīng)，以下哪個(gè)描述是錯(cuò)誤的？（）

A.用于合成烯烴

B.需要使用三苯基膦

C.通常需要堿性條件

D.適用于所有類(lèi)型的醛和酮

10.以下哪種反應(yīng)可用于合成β-羥基酸？（）

A.Michael加成

B.Claisen酯縮合

C.Diels-Alder反應(yīng)

D.Baylis-Hillman反應(yīng)

11.在藥物中間體合成中，以下哪個(gè)方法通常用于引入鹵素原子？（）

A.Grignard反應(yīng)

B.Willgerodt反應(yīng)

C.Sandmeyer反應(yīng)

D.Stille反應(yīng)

12.關(guān)于藥物中間體的合成，以下哪種方法通常用于制備環(huán)狀化合物？（）

A.Diels-Alder反應(yīng)

B.Claisen酯縮合

C.Dieckmann縮合

D.Allene合成

13.以下哪個(gè)化合物不是通過(guò)Williamson合成法制備的？（）

A.乙烯基溴化物

B.乙烯基氯化物

C.乙烯基碘化物

D.乙烯基三氟甲磺酸酯

14.關(guān)于Finkelstein反應(yīng)，以下哪個(gè)描述是正確的？（）

A.用于合成硫醇

B.是一種取代反應(yīng)

C.用于合成酮

D.是一種消去反應(yīng)

15.以下哪種方法常用于羧酸的還原？（）

A.Blaise反應(yīng)

B.Wolf-Kishner反應(yīng)

C.Clemmensen還原

D.hydroboration

16.在藥物中間體合成中，以下哪個(gè)反應(yīng)通常用于制備炔烴？（)

A.dehydrohalogenation

B.hydrohalogenation

C.reductiveelimination

D.oxidativeaddition

17.以下哪種化合物通常用作親電芳香取代反應(yīng)的催化劑？（）

A.三氯化鋁

B.氯化鈀

C.硫酸銅

D.硫酸鐵

18.關(guān)于Stille反應(yīng)，以下哪個(gè)描述是正確的？（）

A.用于合成炔烴

B.是一種自由基取代反應(yīng)

C.用于合成烷烴

D.是一種交叉偶聯(lián)反應(yīng)

19.以下哪種方法常用于合成雜環(huán)化合物？（）

A.Friedel-Crafts反應(yīng)

B.Paal-Knorr合成

C.Diels-Alder反應(yīng)

D.Wacker氧化

20.在藥物中間體合成中，以下哪種方法通常用于脫羰基反應(yīng)？（）

A.Wolff重排

B.Curtius重排

C.Hofmann重排

D.所有以上方法

（請(qǐng)?jiān)诖丝瞻滋幚^續(xù)填寫(xiě)解答其他題型）

二、多選題（本題共20小題，每小題1.5分，共30分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.以下哪些方法可以用于合成β-羥基酸？（）

A.Michael加成

B.Claisen酯縮合

C.Diels-Alder反應(yīng)

D.Baylis-Hillman反應(yīng)

2.關(guān)于不對(duì)稱氫化反應(yīng)，以下哪些手性催化劑常被使用？（）

A.手性磷酸

B.手性醇

C.手性胺

D.手性銠復(fù)合物

3.以下哪些反應(yīng)可以用于制備酰胺？（）

A.?；磻?yīng)

B.羥胺反應(yīng)

C.縮酮反應(yīng)

D.DCC偶聯(lián)反應(yīng)

4.在藥物中間體合成中，以下哪些方法可以用于引入鹵素原子？（）

A.Grignard反應(yīng)

B.Sandmeyer反應(yīng)

C.Stille反應(yīng)

D.Finkelstein反應(yīng)

5.以下哪些化合物通常用作親電芳香取代反應(yīng)的催化劑？（）

A.三氯化鋁

B.氯化鈀

C.硫酸銅

D.三氟化硼

6.關(guān)于氧化反應(yīng)，以下哪些方法可用于將醇氧化為醛或酮？（）

A.Swern氧化

B.Jones氧化

C.Oppenauer氧化

D.Wacker氧化

7.以下哪些反應(yīng)屬于交叉偶聯(lián)反應(yīng)？（）

A.Suzuki反應(yīng)

B.Stille反應(yīng)

C.Heck反應(yīng)

D.Michael加成

8.在有機(jī)合成中，以下哪些方法可以用于保護(hù)羥基？（）

A.三甲基硅基保護(hù)

B.乙酰保護(hù)

C.苯甲酰保護(hù)

D.硅烷化保護(hù)

9.以下哪些化合物是常用的藥物合成中間體？（）

A.苯甲酸

B.苯乙酮

C.丙烯酸

D.吡啶

10.以下哪些反應(yīng)可用于合成雜環(huán)化合物？（）

A.Paal-Knorr合成

B.Diels-Alder反應(yīng)

C.Friedel-Crafts反應(yīng)

D.Michael加成

11.在有機(jī)合成中，以下哪些方法可以用于還原羰基化合物？（）

A.Blaise反應(yīng)

B.Wolf-Kishner反應(yīng)

C.Clemmensen還原

D.Hydroboration

12.以下哪些方法可用于合成芳香族化合物？（）

A.Friedel-Crafts反應(yīng)

B.Grignard反應(yīng)

C.Clemmensen還原

D.Cannizzaro反應(yīng)

13.以下哪些化合物通常用作消除反應(yīng)的催化劑？（）

A.硫酸

B.氫氧化鈉

C.硫酸銅

D.氯化鋁

14.關(guān)于Wittig反應(yīng)，以下哪些描述是正確的？（）

A.用于合成烯烴

B.需要使用三苯基膦

C.通常需要堿性條件

D.只適用于醛和酮

15.以下哪些方法可用于合成環(huán)狀化合物？（）

A.Diels-Alder反應(yīng)

B.Claisen酯縮合

C.Dieckmann縮合

D.Allene合成

16.在藥物中間體合成中，以下哪些方法通常用于制備炔烴？（）

A.dehydrohalogenation

B.hydrohalogenation

C.reductiveelimination

D.oxidativeaddition

17.以下哪些方法可用于合成脒類(lèi)化合物？（）

A.Ugi反應(yīng)

B.Curtius重排

C.Hofmann重排

D.Wolff重排

18.以下哪些化合物可以通過(guò)Williamson合成法制備？（）

A.乙烯基溴化物

B.乙烯基氯化物

C.乙烯基碘化物

D.乙烯基三氟甲磺酸酯

19.以下哪些反應(yīng)可以用于脫羰基反應(yīng)？（）

A.Wolff重排

B.Curtius重排

C.Hofmann重排

D.所有以上方法

20.在藥物中間體合成中，以下哪些方法通常用于消除反應(yīng)中羥基的保護(hù)？（）

A.Swern氧化

B.Mitsunobu反應(yīng)

C.Trifluoroacetic酸脫水

D.硫酸催化脫水

（請(qǐng)?jiān)诖丝瞻滋幚^續(xù)填寫(xiě)解答其他題型）

三、填空題（本題共10小題，每小題2分，共20分，請(qǐng)將正確答案填到題目空白處）

1.在有機(jī)合成中，Swern氧化通常用于將醇氧化為_(kāi)_________。

答案：__________

2.藥物中間體中，常用的羰基化合物還原反應(yīng)是__________反應(yīng)。

答案：__________

3.在不對(duì)稱氫化反應(yīng)中，手性__________是常用的手性催化劑。

答案：__________

4.通過(guò)__________反應(yīng)可以合成β-羥基酸。

答案：__________

5.在藥物合成中，F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)常用于引入__________基團(tuán)。

答案：__________

6.__________是制備酰胺的常用方法。

答案：__________

7.在有機(jī)合成中，__________是常用的羥基保護(hù)基團(tuán)。

答案：__________

8.__________反應(yīng)可以用于制備炔烴。

答案：__________

9.__________反應(yīng)是用于合成雜環(huán)化合物的經(jīng)典方法。

答案：__________

10.在藥物中間體的合成中，__________是用于消除反應(yīng)的常用方法。

答案：__________

四、判斷題（本題共10小題，每題1分，共10分，正確的請(qǐng)?jiān)诖痤}括號(hào)中畫(huà)√，錯(cuò)誤的畫(huà)×）

1.Grignard反應(yīng)常用于引入鹵素原子到有機(jī)分子中。（）

答案：__________

2.Wittig反應(yīng)可以用于合成所有類(lèi)型的醛和酮。（）

答案：__________

3.在藥物中間體的合成中，Clemmensen還原通常用于還原酮到伯醇。（）

答案：__________

4.Sandmeyer反應(yīng)是用于合成芳香族化合物的鹵代衍生物的方法。（）

答案：__________

5.Paal-Knorr合成是用于制備雜環(huán)化合物的有效方法。（）

答案：__________

6.所有類(lèi)型的羰基化合物都適用于Wacker氧化。（）

答案：__________

7.Baylis-Hillman反應(yīng)是用于合成β-羥基酸的方法之一。（）

答案：__________

8.在不對(duì)稱合成中，手性酮可以用作氫化反應(yīng)的催化劑。（）

答案：__________

9.Cannizzaro反應(yīng)是用于合成芳香族化合物的方法。（）

答案：__________

10.Michael加成反應(yīng)通常用于在藥物合成中引入立體中心的碳原子。（）

答案：__________

五、主觀題（本題共4小題，每題10分，共40分）

1.請(qǐng)描述使用Grignard反應(yīng)和Stille反應(yīng)引入鹵素原子的機(jī)理，并比較兩種方法在藥物中間體合成中的應(yīng)用優(yōu)缺點(diǎn)。

答案：__________

2.在藥物中間體的合成中，為什么經(jīng)常需要保護(hù)羥基？請(qǐng)列舉至少三種常用的羥基保護(hù)基團(tuán)，并簡(jiǎn)述它們的保護(hù)與脫保護(hù)條件。

答案：__________

3.請(qǐng)解釋W(xué)ittig反應(yīng)在合成藥物中間體中的應(yīng)用，并討論影響Wittig反應(yīng)選擇性的因素。

答案：__________

4.在不對(duì)稱氫化反應(yīng)中，手性催化劑的選擇對(duì)反應(yīng)的立體選擇性有何影響？請(qǐng)舉例說(shuō)明不同類(lèi)型的手性催化劑在藥物中間體合成中的應(yīng)用。

答案：__________

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.A

2.A

3.A

4.A

5.A

6.D

7.B

8.A

9.D

10.A

11.C

12.A

13.D

14.B

15.C

16.A

17.A

18.D

19.B

20.D

二、多選題

1.A

2.AD

3.AD

4.BC

5.A

6.ABC

7.ABC

8.ABCD

9.ABCD

10.AB

11.ABCD

12.AB

13.AD

14.ABC

15.ABC

16.AC

17.A

18.ABCD

19.ABCD

20.BC

三、填空題

1.醛或酮

2.Clemmensen還原

3.手性銠復(fù)合物

4.Michael加成

5.芳香取代基

6.?；磻?yīng)

7.三甲基硅基

8.dehydrohalogenation

9.Paal-Knorr合成

10.Mitsunobu反應(yīng)

四、判斷題

1.√

2.×

3.√

4.√

5.√

6.×

7.×

8.√

9.×

10.√

五、主觀題（參考）

1.Grignard反應(yīng)通過(guò)親核加成引入鹵素原子，適用于伯、仲鹵代烷的合成；Still