穿心蓮內(nèi)酯課件

穿心蓮內(nèi)酯C20H30O5結(jié)構(gòu)式爵床科植物穿心蓮的全草或葉中提取得到的二萜內(nèi)酯類化合物，是穿心蓮的主要有效成分之一，具有清熱解毒、涼血消腫等功能。穿心蓮內(nèi)酯植物來源:分子式理化性質(zhì)物理性質(zhì):白色方棱形或片狀結(jié)晶（乙醇或甲醇），無臭，味苦。在沸乙醇中溶解，在甲醇或乙醇中略溶，極微溶于氯仿，在水或乙醚中幾乎不溶。熔點(diǎn)230～231℃?；瘜W(xué)性質(zhì):與堿性2%3,5－二硝基苯甲酸試劑，顯紫紅色，異羥肟酸鐵反應(yīng)呈陽性。穿心蓮內(nèi)酯的提取分離穿心蓮內(nèi)酯結(jié)構(gòu)復(fù)雜，人工合成困難，因此國內(nèi)均從植物中提取得到。提取穿心蓮內(nèi)酯的方法很多，常用方法有水提法、醇提法。近年來不少新技術(shù)和工藝應(yīng)用于穿心蓮內(nèi)酯的提取過程中。醇提法:(王艷紅)①粉碎：取穿心蓮葉，粉碎機(jī)上安裝孔徑為8mm的篩網(wǎng)粉碎成粗粉。②提?。捍┬纳彺址塾?倍量95%乙醇回流提取兩次，第一次2小時(shí)，第二次1.5小時(shí)。合并回流液，濾過，回收乙醇濃縮至每1ml含2g藥材，冷卻10-20℃，靜止12小時(shí)析出結(jié)晶，濾取結(jié)晶物。③重結(jié)晶：結(jié)晶物加入10-15℃倍量的95%乙醇（以結(jié)晶物重量計(jì)），攪拌溶解，加0.5%活性炭（以結(jié)晶物重量計(jì)）加熱回流30分鐘，過濾，濾液回收乙醇，靜止12小時(shí)以上，濾取結(jié)晶物。④干燥：結(jié)晶物在50-70℃減壓干燥6-8小時(shí)。⑤粉碎：干燥物經(jīng)100目篩粉成細(xì)粉。⑥檢測水份，含量合格后包裝入庫。穿心蓮內(nèi)酯的藥理作用抗菌抗腫瘤保肝利膽抗心血管疾病解熱抗炎免疫調(diào)節(jié)1.抗菌作用

穿心蓮內(nèi)酯對枯草孢桿菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、綠農(nóng)桿菌、甲型和乙型鏈球菌等具有較強(qiáng)的抑菌2.

抗腫瘤作用

蓮必治注射液（穿心蓮內(nèi)酯與亞硫酸氫鈉加成反應(yīng)制成）能提高腫瘤患者的免疫功能，其自然殺傷細(xì)胞活性、T淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)移率明顯上升，可溶性白細(xì)胞介素受體明顯下降，改善癥狀，減輕瘤負(fù)荷。體外研究中，穿心蓮內(nèi)酯對乳腺癌MCF-7細(xì)胞、食管癌Ec9760細(xì)胞、結(jié)腸癌HTC-8細(xì)胞、前列腺癌PC-3等腫瘤細(xì)胞，均有抗腫瘤活性。3.利膽保肝作用

給小鼠注射穿心蓮內(nèi)酯可對抗四氯化碳、叔丁基過氧化氫引起的肝毒性，顯著抑制丙二醛形成。穿心蓮內(nèi)酯能增加實(shí)驗(yàn)大鼠的膽汁流量、膽鹽、膽酸和去氧膽酸量，能逆轉(zhuǎn)由于撲熱息痛引起的膽汁、膽酸等分泌物的減少，改善戛納功能。4.抗心血管疾病作用穿心蓮內(nèi)酯具有抗心肌缺血和抗缺血-再灌注損傷、保護(hù)血管內(nèi)皮細(xì)胞、調(diào)脂、降血壓、抗動脈粥硬化和預(yù)防血管形成術(shù)后在狹窄以及改善血液流變性等作用。結(jié)構(gòu)修飾穿心蓮內(nèi)酯的水溶性較差，影響其制劑的發(fā)展；而且和大多數(shù)中藥活性成分一樣，藥效廣但活性較差，需要進(jìn)行結(jié)果改造，增強(qiáng)活性，已提高治療的專屬性。從20世紀(jì)79年代至今，研究者對穿心蓮內(nèi)酯的修飾與改造做了大量工作，主要有α，β-不飽和內(nèi)酯雙鍵的Michael加成、3個(gè)羥基的選擇性酯化、氧化和取代反應(yīng)，雙鍵的氧化還原以及分子內(nèi)環(huán)化、內(nèi)酯環(huán)替換等反應(yīng)。Michael加成反應(yīng)機(jī)理活潑亞甲基有活潑亞甲基化合物形成的碳負(fù)離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成穿心蓮別稱：春蓮秋柳、一見喜、欖核蓮、苦膽草等一年生草本植物，高50～100cm，全株味極苦。莖直立，多分枝，具四棱，節(jié)稍膨大。葉對生，卵狀矩圓形至矩圓形披針形，長2～11cm，寬0.5～2.5cm，先端漸尖，基部楔形，全緣或淺波狀，上面深綠色，下面灰綠色，側(cè)脈3～4對；葉柄短或近無柄。圓錐花序頂生或腋生；花萼5深裂，外被腺毛；花冠淡紫白色，唇形，上唇外彎，2齒裂，下唇直立，3淺裂，雄蕊2，藥室一大一小，大的被髯毛，花絲一側(cè)有柔毛；子房2室。蒴果長橢圓形，長約1.5cm，兩側(cè)呈壓扁狀，中央具一縱溝。穿心蓮功效與作用具有清熱解毒，涼血消腫的功效。主治急性菌痢，胃腸炎，感冒，流腦，氣管炎，肺炎，百日咳，肺結(jié)核，肺膿瘍，膽囊炎，高血壓，鼻衄