【高考化學(xué)】高考化學(xué)一輪訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

2023屆高考化學(xué)一輪專題訓(xùn)練：有機(jī)推斷題

學(xué)校:姓名：班級(jí)：考號(hào)：

一、有機(jī)推斷題

1.(2022?山東?模擬預(yù)測(cè))一種藥物中間體G的合成路線如下：

CHO

廣nDP0Q3/DMF廣zCH3NO2一

>?

N，2)NaOH/H2ONN&Ac-

lII

HHH

o

n

cH3

已知：DDMF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為He-N

cH3

LiA1H4

□-NO,>-NH2

(1)C中除氨基之外的官能團(tuán)名稱為,檢驗(yàn)c中含氧官能團(tuán)的試劑為。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E-F的反應(yīng)類型為oF-G的化學(xué)方程式為o

C)/

(3)由A可制備重要的藥物中間體對(duì)氨基苯甲醛([)),它的同分異構(gòu)體中，存在酚羥基且苯環(huán)上只有

NH2

兩個(gè)取代基的有種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2口2口2口2口1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)乙酰苯胺()是精細(xì)化工的重要中間體，寫(xiě)出由苯制備乙酰苯胺的合成路線(其它試劑任

NHCOCH3

選)：___________

2.(2022?湖南?湘潭一中三模)苯是重要的化工原料，可用來(lái)合成A和有機(jī)物高分子材料N,一種制取A

和N的流程如下圖所示。

反應(yīng)II

CH3coeI

A1C13

R，R，

\HCN/H20\/°H

已知：C=0----------jc

R/HR/、COOH

回答相關(guān)問(wèn)題：

(1)□反應(yīng)I的催化劑是。

口試劑C可以選用(選填字母編號(hào))。o

a.CH3coONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCCh溶液d.Na2cO3溶液

(2)D-E的反應(yīng)類型為,其中濃硫酸的作用是、。

(3)B中的含氧官能團(tuán)的名稱為0

(4)反應(yīng)ILIII的化學(xué)方程式為、o

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

A.與Fe3+溶液顯紫色B.屬于酯類C.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1：2：2：2：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出

其中任意一種)。

3.(2022?河南?模擬預(yù)測(cè))毗咤類化合物是醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型高分子材料、香料和染料等生產(chǎn)的重要中間

體。以物質(zhì)A為原料，合成一種新的2,5—取代的毗陡類藥物中間體的路線如圖。

SOC12

--------C

70℃

Et3N,CH2Cl2

HOH2C

NaBH

4D

CH3OH

E

已知：RCOOH+SOCh^RCOCl

R—COOCH3器>R—CH20H

回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(2)合成路線中涉及一種反應(yīng)類型，分別為—o

(3)物質(zhì)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

⑷寫(xiě)出C到D的反應(yīng)方程式o

(5)物質(zhì)B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—o

□苯環(huán)上有3個(gè)取代基

□能發(fā)生水解反應(yīng)

□能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且Imol物質(zhì)最多可產(chǎn)生4molAg

□核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為2口2口2口1

(6)參考上述合成路線，以乙醇和H-N^］為原料，設(shè)計(jì)合成CHS^-N二］的路線(其他試劑任

選)O

4.(2022?四川內(nèi)江?二模)有機(jī)物G是合成抗癌藥物黃酮醋酸的中間體，其合成路線如圖所示:

銀氨溶液/△

H2O1)soa,EC7H8O

C,H—^C^H.O--------=>CHOCI----------H

2>C2H4O223

AH+B2)H+

CD

0

II

o—c—CH3

(分子重排IH3c

一定條件’

o

IIOH

S

已知：O/\O①NaOH/高溫高壓

ClC1o

AA②H+

ROHRCl

(1)A的名稱為.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(2)C—D的反應(yīng)方程式為o

(3)E的官能團(tuán)名稱是,D+E—F的反應(yīng)類型為

(4)1molF與H2加成，最多消耗H2mob

(5)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體為(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

□屬于芳香酯；□有兩個(gè)與苯環(huán)直接相連的甲基；口核磁共振氫譜顯示有四組峰，其面積比為6：2：1：1

（6）根據(jù)上述線路合成的相關(guān)知識(shí)，用氯苯和乙酸（無(wú)機(jī)試劑自選）合成乙酸苯酚酯，寫(xiě)出合成線路

5.（2022?遼寧?一模）螺蟲(chóng)乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲(chóng)劑，制備其中間體H的一種合成路線如下：

回

DCH2Br

已如0^^a

回答下列問(wèn)題:

（1）A的系統(tǒng)命名法名稱是；由B生成C的反應(yīng)類型為。

（2）E與F生成G的化學(xué)方程式為（合理即可）。

（3）H中含氧官能團(tuán)名稱為、（填兩種）。

（4）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。

□在NaOH溶液中能水解

口核磁共振氫譜中有4組峰

（5）參照以上信息、，設(shè)計(jì)以為起始原料制備2-口那朵酮（OQ=。）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任

選）O

6.（2022?廣東廣州?一模）化合物G是合成某強(qiáng)效鎮(zhèn)痛藥的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下:

o

武l)N一aOH/H2O,A

|(Cl0H8O3)|

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)A生成B的方程式可表示為：A+I=B+Z+H2。，化合物Z的化學(xué)式為o

(3)D生成E的反應(yīng)類型為o

(4)F生成G的離子反應(yīng)方程式依次是：,o

(5)化合物B的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下條件的有種。

條件：a.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積為1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

0H0

(6)根據(jù)以上信息，寫(xiě)出以及BrCH2coOC2H5為原料合成的路線

(其他試劑任選)。

7.(2022?山西?一模)某實(shí)驗(yàn)小組由物質(zhì)A合成一種新藥物I的路線如下：

CLl)H?O/NaOH,AQ-CH.C1

>/_____?CIJcin_______________________>「HC~~'________2?「14c

2光照98222)HAO」反應(yīng)③762KOH/DMF14122

反應(yīng)②。D反應(yīng)向E

反

應(yīng)

NaBH4⑤

l)NaOHNaCNSOCLO

CHCOOHCHNOCHCIOU

2'2)HC11513反應(yīng)⑦1413反應(yīng)⑥口

反應(yīng)⑧HGF

已知：I反應(yīng)□的另一種生成物為CH3coOH

OH

II-C-OH->-C=O

NaBH

IIIR^OR---------，4RfHR?(KR2為煌基或氫原子)

OH

IVRXNaCN>RCNl)NaOH?RCOOH(X為鹵素原子，R為煌基)

2)HC1

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為。

(2)lmolC和足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為moh

(3)D中所含官能團(tuán)的名稱是。

(4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)口的目的是o

(5)反應(yīng)□的化學(xué)反應(yīng)類型為o

(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(7)反應(yīng)□的化學(xué)方程式為。

(8)寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu))

□含有苯環(huán)；□遇FeCb溶液顯色；□能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；口核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為1：6：

2：1

8.(2022?江蘇?模擬預(yù)測(cè))據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示。

fY°>——

'0?5',CHNO,

C()H6O3CH?2a0----------co,87

X1堿凹反應(yīng)①H3cou反應(yīng)②"D

C

CHF2

CHF2

I-K/OH

H

HC—N，n

與--------------O——卜

反應(yīng)③一定條件，反應(yīng)④

已知：

。八./OH/OR0^)。2:；

回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)□的反應(yīng)類型為_(kāi)______。

(2)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______o

(3)M分子中氮原子采取______雜化

(4)寫(xiě)出化合物C滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

口含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解；

□能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng);

口分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

OH

(5)已知CH3cH2CN3cH2coOH。請(qǐng)以、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物

OH

0coOCH2cH3

丫，寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)

O'

9.(2022?上海交大附中模擬預(yù)測(cè))由A(芳香煌)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下:

C&

HOOCCOOH國(guó)。

△Cu/O2

KMnO4CH3OHCLiAlH4D

------->

GoHioOdC8HI0O2—]

催化劑.

i.KCNCOOH

C1CH2cH2cH2cH2cl

ii.HO+COOH

3I,

回回

已知：□酯能被LiAlH’還原為醇

OH

CHO旦°2o\

CHO0(

OH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F的官能團(tuán)名稱為。

(2)D生成H的反應(yīng)類型為,I生成J的反應(yīng)類型為o

(3)寫(xiě)出F+D-G的化學(xué)方程式：。

(4)寫(xiě)出檢驗(yàn)E中官能團(tuán)的方法：。

(5)芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求。

□能發(fā)生水解且加熱下與新制裝氧化銅懸濁液反應(yīng)

□根據(jù)共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(6)參照上述合成路線，寫(xiě)出用的合成路線(其他試劑任

選)O

10.(2020?廣東?五華縣教育教學(xué)研究室一模)對(duì)羥基苯乙酸是合成藥物的中間體，其制備路線如下(A為

芳香煌)：

已知：nR-CN>R-COOH

n

NH2

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是o

(2)B—C的反應(yīng)試劑是,C—D的反應(yīng)類型是-

(3)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為0

(5)lmolG與足量NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗molNaOHo

(6)H是G的同系物，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

□H相對(duì)分子質(zhì)量比G大14口苯環(huán)上含兩個(gè)取代基

其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

11.(2022?陜西?一模)我國(guó)科學(xué)家合成一種抗擊新冠病毒潛在藥物，合成路線如圖所示：

RNHNEtgH2cU/

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是。

(2)G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是。

(3)D中官能團(tuán)的名稱是,檢驗(yàn)E、F的試劑可以是o

(4)C的同分異構(gòu)體有很多，其中含有苯環(huán)且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有種。

NHOCCH,

人

(5)已知：RNO2」^URNH2,寫(xiě)出以甲苯和乙酸為原料制備乙酰對(duì)甲苯胺(&J)的合成路線

CH3

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。

12.(2022?天津?模擬預(yù)測(cè))光刻膠是芯片制造中必不可少的一種光敏材料，以下是以芳香煌A和乙烘為

「H用

原料合成某光刻膠J(-1-|C—CJ--n)的一種路線圖。

OOCCH=CHY》

C7H6c12NaOHJc7HQ|CH3CHQICgHQI021CqHQ,]

A光照’

BH2O,△|COH-AIDI催化劑|E

OH

I

已知：DR-C-OH必。>RCHO

I

H

RCH=CCHO

□RCHO+R1CH2CHO°f>I（R、Ri為炫基或氫原子）

R1

回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱是，A-B的反應(yīng)類型是.

(2)E中官能團(tuán)的名稱是,J的分子式是

(3)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(4)G是不飽和酯，生成G時(shí)C2H2發(fā)生了加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(5)符合下列條件D的同分異構(gòu)體共有種。

□遇FeCb溶液顯紫色；

口分子中有5個(gè)碳原子在一條直線上。

(6)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備1-丁醇的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

13.(2022?廣東梅州?一模)由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組，發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊新型冠

狀病毒的潛在用藥，其合成路線如圖：

B

CH2CH2Br

,RlxHCN,H，,"/OH

已知：□.C=0

Z

R2/R2、COOH

O

H

C

/\/

N

R1I

H

(l)A-B的反應(yīng)類型為—；E中含氧官能團(tuán)名稱為—o

(2)H的分子式為—。

(3)B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是—o

(4)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

(5)M是E的同系物，且比E多一個(gè)碳原子，符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有一種，寫(xiě)出其中一種能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：―。

a.能水解，水解產(chǎn)物遇到FeCb溶液顯紫色

b.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫

⑹已知：RNO2Tg-RNH2,參照口的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺

)的合成路線：—。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

14.(2022?遼寧大連?模擬預(yù)測(cè))伊伐布雷定(H)用于治療心臟左下部分收縮不好所致長(zhǎng)期心力衰竭或不能

耐受的慢性穩(wěn)定性心絞痛，其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱為；D的分子式為o

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為0

(3)由D生成E反應(yīng)類型為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)F與足量NaOH溶液混合加熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成的鈉鹽是。

(6)芳香化合物X的分子式比E少3個(gè)CH2,則滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有種(不考慮

立體異構(gòu)體)。

□只有一種含氧官能團(tuán)且均與苯環(huán)直接相連；

□與FeCb溶液作用顯紫色；

口苯環(huán)上有3個(gè)取代基，除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

其中核磁共振氫譜峰面積比2:2:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出其中任意一種)。

15.(2022?廣東?模擬預(yù)測(cè))化合物J是工業(yè)合成中重要的有機(jī)合成中間體，實(shí)驗(yàn)室由芳香煌D和丙烯制

備J的一種合成路線如下：

Br(g).Mg

----2----?B----------?—

國(guó)500七口無(wú)水乙醛回

□□

已知：Mgi)R，、R，R'、/R"

R-Br----------?RMgBr-----------?C

無(wú)水乙醛2)H/H2OR，、OH

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物J的分子式為,J中官能團(tuán)的名稱為。

(2)由A-B的反應(yīng)類型為0

(3)F-G的反應(yīng)方程式為0

(4)化合物H的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，若其中一

種遇FeCb溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

條件：a.含有碳碳雙鍵b.核磁共振氫譜的峰面積之比為6：2：2：1：1

(5)1的分子結(jié)構(gòu)中，手性碳原子數(shù)為

oO

(6)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出由和為原料合成心0的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

16.(2022?陜西寶雞?一模)苯是重要的化工原料,可用來(lái)合成A和有機(jī)物高分子材料N,一種制取A和

N的流程如下圖所示。

一定條件試齊UC

A

COCH3反應(yīng)II

CH3coe1

A1C13

HCN/H2QR，、/OH

已知:C

H+R/'COOH

回答相關(guān)問(wèn)題：

(1)□反應(yīng)I的反應(yīng)條件是O

口試劑C可以選用(選填字母編號(hào))。

a.CH3coONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCCh溶液d.Na2co3溶液

(2)D生成E的過(guò)程中，濃硫酸的作用是=

(3)B中的含氧官能團(tuán)的名稱為0

(4)反應(yīng)ILIII的化學(xué)方程式為、0

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

A.與Fe3+溶液顯紫色；B.屬于酯類；C.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

COOH

(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以苯為原料制備另一種高分子化合物十出的合成路線

17.(2022?鄭州?模擬預(yù)測(cè))氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物，實(shí)驗(yàn)室由芳香經(jīng)A制備G的合成路

線如圖(部分反應(yīng)條件省略):

COOHCOOH

l)NaOH.

NO2曙H0

回S

鹽酸

⑤

已知:

□.苯環(huán)上連有烷基時(shí)，在引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰、對(duì)位；而當(dāng)苯環(huán)上連有竣基時(shí)，則取代

在間位。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱?

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱,F到G的反應(yīng)類型—

(3)B到C的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(4)下列關(guān)于上述合成路線說(shuō)法正確的是o

a.C到D反應(yīng)條件為光照b.A到B是氧化反應(yīng)

c.步驟□與□順序可以互換d.G的分子式為C11H12O4N

COOH

⑸以A為原料可以合成)，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有__________種，其中核

^^NH2

磁共振氫譜上有四組峰，峰面積比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

□—NH2直接連在苯環(huán)上；□能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

COOH

(6)參照以上合成路線及信息，寫(xiě)出以A為原料制備的合成路線.(其他無(wú)機(jī)試劑

任選)。

18.(2022?江蘇?模擬預(yù)測(cè))在新冠肺炎阻擊戰(zhàn)中，昔類化合物發(fā)揮了重要作用。苯丙素甘類化合物是一

類天然糖甘，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種生物活性。

合成苯丙素昔的一種重要中間體，J的合成路線如圖所示:

OHOCH3OCH3

1CHjBr>ifSA

meB「24Mg.小L4?

VOH'V

EtaO/THF中2,H2O

BrBrMgBrCH2cH20H

ABCDE

J

o

已知：一OAc的結(jié)構(gòu)為II

—O-O-CHj

(1)B的名稱為；G中所含官能團(tuán)名稱為

(2)B-C的反應(yīng)類型為反應(yīng)。

(3)F的分子式為0

(4)FTG的反應(yīng)方程式為。

(5)B寫(xiě)出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體

i.lmol該物質(zhì)最多可與ImolNaHCO3反應(yīng)，也可與4molNa反應(yīng)

ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)

iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為6：3：2：1

-+CH—

(6)B參考上述流程，以澳苯()為主要原料合成聚苯乙烯(

Br

19.(2022?麗江?模擬預(yù)測(cè))A(C汨8)是煤干儲(chǔ)產(chǎn)物之一，可用來(lái)合成一種藥物中間體

F(COOCOOH)其合成路線如下:

COOC2H5

COOHCOOH

溶液一~試劑

r—ijOlr—IJOJII-NaO△H**回?~HI

-瞥件》H

③

BrOH

CE

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C的官能團(tuán)名稱為

(2)試劑I為，E—F的反應(yīng)類型為

(3)E與足量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)與0HCOOC2H5分子式相同，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其苯環(huán)上一氯代物

有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

□能與NaHCCh溶液反應(yīng)

□有3個(gè)取代基的芳香族化合物

(5)設(shè)計(jì)以對(duì)硝基甲苯和乙醇為原料，合成麻醉藥物苯佐卡因(H,NCOOC2H5)的路線為:

(已知：^^NOFe、HC1

2NH2)O

20.(2022?北京?模擬預(yù)測(cè))某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替咤M。

已知:—RNHCH2cH20H

ii.RX+H—C—CN—即-H—>R一C—CN-------挈——>R—C—COOH

(DM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其分子中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)A-B的化學(xué)方程式是—o

(3)D的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，D-E的化學(xué)方程式是一。

(4)G中含有兩個(gè)六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—。

(5)1和H反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替咤M的反應(yīng)類型是—o

⑹以C(C8H7N)為原料可以合成重要的醫(yī)藥中間體對(duì)氨基苯乙酸，合成路線如圖所示:

濃HNO,Fe

CXYCH2coOH

濃H2so心

□合成路線中反應(yīng)條件Fe/HCl的作用是—o

口寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—。

(7)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—(寫(xiě)出一種即可)。

口分子中有苯環(huán)且是苯的鄰位二取代物；

口核磁共振氫譜表明分子中有6種氫原子；紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)

參考答案：

I.(1)醛基、碳碳雙鍵銀氨溶液或者新制氫氧化銅懸濁液

NO2NH2

還原反應(yīng)+(CH3co)2。一CH3coOH+

(3)6HO^^-CH2-NH2

2.(1)FeBr3bd

(2)消去反應(yīng)催化劑脫水劑

(3)羥基、竣基

或

HO^^HCH2coOCH3HOCH2OOCCH3

HjCOOC

3.(1)

答案第18頁(yè)，共9頁(yè)

(2)2取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

(3)羥基、酰胺基

+HC1

(6)CH3cH20H___幽Q_>CH3COOH,藍(lán)>CH3COC1

Et3N.cn2c12

4.(1)乙烘CH3CHO

(2)2CH3COOH+SOCb——>2||+SO2T+HQ(或CH3coOH+SOCb

CH3C-CICH3C-CI

+SO2T+HCIT)

(3)(酚)羥基取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

(4)3

答案第19頁(yè)，共9頁(yè)

(4)6種

6.(1)2-氯乙醛

(2)HC1

(3)消去反應(yīng)

7.(1)對(duì)甲基苯酚

⑵4

⑶(酚)羥基醛基

(4)保護(hù)酚羥基

(5)取代反應(yīng)

(6)CH2O—CH2OH

答案第20頁(yè)，共9頁(yè)

H2

CCH2CN+NaCl

8.(1)取代反應(yīng)

⑵H,CO?O>

(3)sp2sp3

(2)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)

CH20HZ^OOH

+2H2O

CH2OHl^COOH

(4)取a適量的E于試管中，加熱足量NaOH,加熱，充分反應(yīng)后加硝酸酸化，再加硝酸銀溶

液，若出現(xiàn)白色沉淀，說(shuō)明E含有C1原子

答案第21頁(yè)，共9頁(yè)

10.(1)甲苯

(2)濃硫酸、濃硝酸或濃H2s04、濃HNO3取代反應(yīng)

-CHCN+NaCl

⑶O2NCH2Cl+NaCN->O2N2

(4)竣基、硝基

(5)2

(6)6HO《^CH2cH2coOH

—CH2cH20H

H.(1)消去反應(yīng)

-S、+HBr

-NH2

(3)羥基和痰基碳酸氫鈉或NaHC03

(4)3

Q

-----NHOCCHj

(5)kL

啊,CH2c12

?！?/p>

SOClzCH3

CHjCOOH-----------------CH3coe1—

12.(1)甲苯取代反應(yīng)

(2)碳碳雙鍵、竣基(CuH10O2)n或CunHioQ2n

(3)2CH=c，HCH()+2

Qr°—外〉2[j^]-CH=CHCOOH