3.3.2醛類和酮高二化學(xué)教學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

●鹵代烴●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有機(jī)合成

烴分子中的氫原子被不同官能團(tuán)所取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機(jī)化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。這些有機(jī)化合物，從結(jié)構(gòu)的角度都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。烴的行生物具有與烴不同的性質(zhì)，這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定?；诠倌軋F(tuán)和化學(xué)鍵的特點及有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，可以推測有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，并利用其性質(zhì)實現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化，進(jìn)行有機(jī)合成。有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量和促進(jìn)社會發(fā)展方面發(fā)揮著重要作用。乙醛和其它醛類化合物甲醛乙醛丙醛苯甲醛肉桂醛醛類在分子結(jié)構(gòu)中都有醛基（），它們的化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似嗎？碳氧鍵碳?xì)滏Iδ＋δ－①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)不飽和性與H2加成（還原為醇）與HCN加成（延長碳鏈）燃燒弱氧化劑氧化催化氧化強(qiáng)氧化劑氧化得O第三節(jié)醛酮（第2課時醛類

酮）第二章烴1．能結(jié)合分子結(jié)構(gòu)特點，運(yùn)用類比遷移的方法預(yù)項測其他醛類物質(zhì)的主要性質(zhì)。2．能根據(jù)官能團(tuán)的特點和性質(zhì)區(qū)別醛和酮，以丙酮為例認(rèn)識酮的主要化學(xué)性質(zhì)。3．能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應(yīng)用，分析和探討這些物質(zhì)對人類健康和社會發(fā)展可能帶來的雙重影響。二、醛類1．最簡單的醛——甲醛（又稱蟻醛）無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味氣體，易溶于水和有機(jī)溶劑，有毒。常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態(tài)物質(zhì)（2）物理性質(zhì)：分子式：CH2O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHO空間構(gòu)型：平面三角形(4個原子共面)（1）分子結(jié)構(gòu)：H?C?HO沸點：-19.5℃福爾馬林：質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和殺菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有機(jī)合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹脂。①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標(biāo)本福爾馬林浸泡的魚標(biāo)本為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會休克和致癌。新裝修的房子，甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病

室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿袖珍椰子白掌蘆薈

甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當(dāng)會對人體健康造成傷害。如何除甲醛呢？（5）化學(xué)性質(zhì):

具有醛的通性特殊點：

甲醛中相當(dāng)于有2個―CHO可被氧化。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)加成反應(yīng)H―C―HO=H―C―O―HO=[O][H2CO3]甲醛的化學(xué)性質(zhì)③能起銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)①能被還原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色H―O―C―O―HO=[O]甲酸甲醛HCHO＋2Ag(NH3)2OH

HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O△HCHO＋4Ag(NH3)2OH

(NH3)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O△1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時最多可生成4molAg。④甲醛與新制氫氧化銅反應(yīng)HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2O③甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)＋H─H催化劑△CH3─OH①甲醛發(fā)生加氫還原反應(yīng)＋O2催化劑△碳酸CO2＋H2O②甲醛與氧氣反應(yīng)酚醛縮聚反應(yīng)n＋nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n―1)H2OOHCH2HOH酚醛樹脂⑤與苯酚反應(yīng)（第五章第二節(jié)具體講）＋HCHOOH再縮聚2．最簡單的芳香醛——苯甲醛（俗稱苦杏仁油）（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：C7H6O結(jié)構(gòu)簡式：（2）物理性質(zhì)：最簡單的芳香醛，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。（3）用途：苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。

（4）化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：與H2、HCN反應(yīng)；②氧化反應(yīng)：I、燃燒II、被高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化杏仁中含苯甲醛苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)結(jié)晶，這是為什么？2＋O22實驗室如何保存苯甲醛？密封，與氧化劑分開放置已知苯甲醛在強(qiáng)堿性條件下，發(fā)生自生氧化還原反應(yīng)，生成苯甲酸鈉和另一產(chǎn)物X，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。2NaOH溶液＋

教材P71----【思考與討論】

（1）由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？（2）苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么？CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH催化劑2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH催化劑△＋O2CHO2COOH2苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C―H鍵極性增強(qiáng)，易被空氣中的O2氧化為羧基。

②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，溴水褪色?！拘≡嚺５丁咳绾螜z驗肉桂醛（

）中醛基和碳碳雙鍵？―CH＝CH―CHO

①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成；-CH＝CH-COONH4＋2Ag(NH3)2OH→＋H2O＋2Ag↓＋3NH3-CH＝CH-CHO△-CH＝CH-COOH＋Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH＝CH-COONa＋2Cu(OH)2＋NaOH→＋Cu2O↓＋3H2O-CH＝CH-CHO△【小試牛刀】正誤判斷(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都含有―CHO；都屬于醛類。(

)(2)1

mol

HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)；最多生成2

mol

Ag。(

)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。(

)(4)欲檢驗CH2＝CHCHO分子中的碳碳雙鍵；可直接加入溴水；觀察是否褪色。(

)××√×

【再來一刀】有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)物A的說法不正確的是（

）A．屬于醛類，其分子式為C10H16OB．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)C．催化加氫時，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可檢驗A中含有的碳碳雙鍵D

【再來一刀】某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6gAg，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，則該醛可能是（

）A．

乙醛（CH3CHO）

B．丙烯醛（CH2＝CH―CHO）

C．丙醛（CH3CH2CHO）

D．丁烯醛（CH2＝CHCH2CHO）D【知識小結(jié)】含醛基類化合物的重要反應(yīng)規(guī)律：（1）醛的氧化與還原規(guī)律：R-CH2OHR-CHOR-CHOOH催化氧化(O2)氧化還原(H2)伯醇（2）相關(guān)定量計算：

一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時，量的關(guān)系如下:醛羧酸LiAlH4(強(qiáng)還原劑)三、酮1．最簡單的酮——丙酮分子式用途沸點結(jié)構(gòu)簡式顏色狀態(tài)揮發(fā)性溶解性C3H6O無色透明液體56.2℃易揮發(fā)CH3CCH3O能與水乙醇等互溶化學(xué)纖維、鋼瓶中儲存乙炔的溶劑生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等空間充填模型

球棍模型三、酮丙酮的化學(xué)性質(zhì)CH3―C―CH3＋H2CH3―CH―CH3O

＝OH催化劑△CH3―C―CH3＋H―CN→CH3―CH―CNOOH②氧化反應(yīng)：a．在空氣中燃燒；b．酮中的羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，因此酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。①加成反應(yīng)：CH3―C―CH3Oδ+δ-結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)C―C鍵不易斷裂。不飽和加成反應(yīng)還原反應(yīng)

教材P71-----思考與討論：丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎？它們有哪些性質(zhì)差異？可采用哪些方法鑒別它們？丙酮與丙醛分子式均為C3H6O，兩者互為同分異構(gòu)體。①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法?！拘≡嚺５丁糠肿邮綖镃5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機(jī)物共有（

）

A．4種

B．5種

C．6種

D．7種DO=―C―醛類：C4H9―CHO酮類：CH3COC3H7

C2H5COC2H5方法一：基元法CnH2nO→

官能團(tuán)異構(gòu)（飽和一元醛、酮）C4H9―有4種C3H7―有2種方法二：插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH【小試牛刀】分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結(jié)構(gòu)有哪些醛類：酮類：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

鄰、間、對3種-CH3

-CHO鄰、間、對3種醛與酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚互為同分異構(gòu)體

O-C-CH3

-CH2-CHO

醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式

聯(lián)

系鑒別醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系：醛基：酮羰基：碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)(R為烴基或H原子)(R、R′均為烴基)碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法。醛酮官能團(tuán)

醛基：―CHO酮羰基：―CO―官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式RCHO(R為烴基或氫原子)RCOR′

(R、R′均為烴基)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)均可與H2、HCN加成氧化反應(yīng)能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體

【小試牛刀】(課本P729題)：桂皮中含有的肉桂醛（

）是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備：-CH＝CH―CHO-CHO＋CH3CHONaOH溶液

△-CH＝CH-CHO＋H2O上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。-C-H=O＋CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO＋H2O【拓展延伸】1．羥醛縮合反應(yīng)：

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH＝CHCHO

在稀堿或稀酸的催化作用下，有a-H的醛或酮能與另一分子醛或酮發(fā)生加成反應(yīng)，即一分子醛的α-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羥基醛。生成的β-羥基醛易脫水，發(fā)生脫水的消去反應(yīng)。由于加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。上述反應(yīng)增長碳鏈，在有機(jī)合成中應(yīng)用比較廣泛。應(yīng)用：CH3CHOCH3CHCHOCH3CH3CHCHOCH3例如：乙醛自身發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)CH3CHO＋H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOHΔ-H2O稀OH-

CH3CH＝CHCHOCH3CHO＋或【小試牛刀】分別寫出乙醛與2-甲基丙醛混合發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物？

稀OH-

＋稀OH-

Δ-H2OCH3CH-C-CHOOHCH3CH3CH3CHCH-CH2CHOCH3OHCH3CHCH＝CHCHOCH3如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類有（）A．3種

B．4種

C．5種

D