烯烴高二下學(xué)期化學(xué)人教版2019選擇性必修3

第二章烴第二節(jié)

烯烴炔烴2.2.1烯烴新課引入新冠疫情爆發(fā)之初，口罩一度成為暢銷品，甚至脫銷，而丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。丙烯具有哪些性質(zhì)呢？一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：回顧舊知1、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)

乙烯分子式電子式球棍模型填充模型結(jié)構(gòu)式

C2H4CCHHHH??????????

??CH2CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2

CCHHHH一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：回顧舊知乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵鍵能C-H413.4C-C347.7C=C615分子中碳原子采取_____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(____個(gè)σ鍵，____個(gè)π鍵)，鍵角約為_____，分子中所有原子都處于______________。sp2單鍵雙鍵1120°1同一平面內(nèi)一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)二：模型認(rèn)知，探知結(jié)構(gòu)

根據(jù)所給的幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型，完成下列表格：烯烴丙烯1-丁烯1-戊烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子雜化類型共價(jià)鍵類型CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3sp2、sp3sp2、sp3sp2、sp3σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵C3H6C4H8C5H10一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)二：模型認(rèn)知，探知結(jié)構(gòu)2、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)（1）定義:分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。（2）官能團(tuán):碳碳雙鍵

C=C（4）通式:鏈狀單烯烴CnH2n(n≥2)雙鍵碳原子采取sp2雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子一定在同一平面。單烯烴二烯烴多烯烴CH2=CH2

CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯乙烯（3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn):（5）分類:①累積二烯烴②共軛二烯烴③孤立二烯烴C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C性質(zhì)同單烯烴穩(wěn)定不穩(wěn)定二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)一：觀察思考，類比歸納根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，你能預(yù)測(cè)其他烯烴的相關(guān)物理性質(zhì)嗎？為什么會(huì)出現(xiàn)這樣的遞變規(guī)律呢？名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2＝CH2-103.70.566丙烯CH2＝CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2＝CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2＝CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2＝CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2＝CH(CH2)4CH393.60.6970無(wú)色物質(zhì)，均難溶于水熔沸點(diǎn)：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高；同碳時(shí)，

支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。狀態(tài)：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下的狀態(tài)由

氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)。密度：隨碳原子數(shù)增多，相對(duì)密度逐漸增大,但密度均比水小。與烷烴相似純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣小。1、物理性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)——乙烯①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)——烯烴①可燃性O(shè)2nCO2+nH2OCnH2n+①有機(jī)物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃；②隨著C數(shù)↑：?jiǎn)蜗N含碳量相同，烷烴的含碳量增大，炔烴的含碳量降低。

②使酸性KMnO4溶液褪色【思考與討論】書寫丙烯燃燒的方程式●能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是由于碳碳雙鍵的存在?！窨捎盟嵝愿咤i酸鉀溶液鑒別甲烷（烷烴）和乙烯（烯烴）?！癫荒苤挥盟嵝愿咤i酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯。二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律：烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOHCH2＝CHRKMnO4[O]/O＝OCO2＋RCOOHC＝CHRR1R2KMnO4[O]/O＝OC＝O＋RCOOHR1R2二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)③臭氧氧化烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。如

和二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)④乙烯的催化氧化有機(jī)反應(yīng)中：得O失H的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；

得H失O的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。二、烯烴的性質(zhì)環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)2、化學(xué)性質(zhì)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br無(wú)色液體，密度比水大，難溶于水。1，2-二溴乙烷（2）加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子(雙鍵或三鍵等)與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。常與Br2、H2、HX、H2O只進(jìn)不出二、烯烴的性質(zhì)乙烯制乙烷乙烯制乙醇乙烯制氯乙烷當(dāng)分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的試劑發(fā)生加成時(shí)，加成方向應(yīng)如何決定?如丙烯與溴化氫反應(yīng)后，會(huì)生成什么產(chǎn)物呢？①乙烯（對(duì)稱單烯烴）與H2、HX、H2O的加成反應(yīng)：次主催化劑2、化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)②不對(duì)稱烯烴H加H多不對(duì)稱烯烴和HX、H2O加成時(shí)，氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上，這就是馬氏規(guī)則。思考：請(qǐng)同學(xué)們分析Br2、HCl、H2O分別與丙烯加成反應(yīng)后產(chǎn)物的種類。H3C－CH＝CH2＋

HCl或H3C－CH＝CH2＋H2O或CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br拓展延伸●區(qū)別乙烷和乙烯方法：可用酸性高錳酸鉀溶液或者溴水或者溴的四氯化碳溶液。①可用溴水●除去乙烷中的乙烯方法：不可以用溴的四氯化碳溶液混合氣體酸性KMnO4溶液NaOH溶液堿石灰或濃硫酸②乙烷可以溶于四氯化碳課堂練習(xí)例1:丙烯在一定條件下能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________;生成B的化學(xué)方程式為:_________________________________。CH2=CHCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br課堂練習(xí)2.烷烴

是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物,則R可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()

A.4種B.5種C.6種D.7種

C二、烯烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)③共軛二烯烴的加成反應(yīng)(a)1,3-丁二烯與氯氣1：1發(fā)生加成反應(yīng)有以下兩種方式：1,2-加成1,4-加成溫度較高溫度較低競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)(b)1,3-丁二烯與溴1：2全加成二、烯烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)二烯烴的加成反應(yīng)④Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成）

含活潑雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為Diels-Alder反應(yīng)，也稱雙烯合成二、烯烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)課堂練習(xí)例3、已知：，如果要合成A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔B.1，3－戊二烯和2－丁炔C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是（）＋一定條件A、D二、烯烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚，寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。nCH2==CHCH3PP聚丙烯聚異丁烯二、烯烴的性質(zhì)練一練n

CH3CH=CHCH2CH3一定條件下nCH2=CCOOCH3CH3一定條件下三、烯烴的立體異構(gòu)

通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。形成順反異構(gòu)的條件：