2.3.2糖類和核糖 課件 高二下學期化學魯科版（2019）選擇性必修3

2.3.2

糖類和核酸第2章官能團與有機化學反應(yīng)

烴的衍生物1.從糖類的官能團微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點，了解糖類的分類，理解

糖類的化學性質(zhì)。2.了解糖類在人體供能、儲能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝

與人體健康之間的關(guān)系，科學合理地搭配飲食。素養(yǎng)目標聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑日常食用的蔗糖糧食中的淀粉植物莖葉中的纖維素人體血液中的葡萄糖葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素都是糖類，那么，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是怎樣的呢？糖類是人體所需的重要營養(yǎng)物質(zhì)之一，糖類與生命活動有什么關(guān)系呢？一、糖類糖類定義：分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。其組成大多可用通式

____________表示C6H12O6Cn(H2O)m碳水化合物一、糖類糖類分類單糖低聚糖多糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖不能水解為更小糖分子的糖類1mol糖水解后能產(chǎn)生大于10mol單糖葡萄糖和果糖蔗糖和麥芽糖

淀粉和纖維素

糖類不一定有甜味雙糖：1mol雙糖水解生成2mol單糖一、糖類1.單糖——葡萄糖和果糖分子式官能團關(guān)系葡萄糖C6H12O6果糖C6H12O6果糖自然界中甜度最高的單糖。思考：可用什么試劑區(qū)分葡萄糖和果糖溶液？溴水互為同分異構(gòu)體羥基、醛基羥基、羰基CH2OH(CHOH)4CHO溴水能氧化醛基但不能氧化羥基(1)凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類(

)(2)糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及能水解產(chǎn)生它們的物質(zhì)(

)(3)葡萄糖是單糖的主要原因是其分子結(jié)構(gòu)中只有一個醛基(

)(4)果糖雖然也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它分子中沒有醛基(

)(5)糖類都屬于高分子化合物(

)×正誤判斷√×√×1.依據(jù)糖類的現(xiàn)代定義分析，下列物質(zhì)不屬于糖類的是______(填序號)。①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO②CH3—CH(OH)—CHO③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH②③深度思考一、葡萄糖的化學性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2OC6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1H2能使溴水褪色(1)葡萄糖中醛基的檢驗產(chǎn)生磚紅色沉淀產(chǎn)生光亮的銀鏡a.結(jié)論：葡萄糖中含有

。b.化學方程式：①CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

。②CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH

。醛基CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O拓展視野葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)

葡萄糖分子中的羥基和醛基相互作用形成氧環(huán)式結(jié)構(gòu)。葡萄糖分子由鏈式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為氧環(huán)式結(jié)構(gòu)的過程可表示為：在葡萄糖的水溶液中，存在著鏈式結(jié)構(gòu)與兩種氧環(huán)式結(jié)構(gòu)（α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖）的平衡。

α-D-葡萄糖分子中，1號和2號碳原子上的羥基在環(huán)的同一側(cè)；β-D-葡萄糖分子中，1號和2號碳原子上的羥基在環(huán)的兩側(cè)。

α-葡萄糖分子間脫水聚合形成淀粉分子，β-葡萄糖分子間脫水聚合形成纖維素分子。人體內(nèi)有能水解α-糖苷鍵的淀粉酶，而沒有草食性動物體內(nèi)存在的能水解β-糖苷鍵的纖維素酶。因此，人體能消化淀粉，難以消化纖維素。一、糖類2.雙糖——蔗糖和麥芽糖蔗糖麥芽糖分子式分子結(jié)構(gòu)化學性質(zhì)鑒別方法C12H22O11C12H22O11分子中無醛基分子中有醛基互為同分異構(gòu)體水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制氫氧化銅懸濁液來鑒別)無磚紅色沉淀產(chǎn)生磚紅色沉淀產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀還原性糖：有醛基麥芽糖溶液+稀硫酸蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性C12H22O11＋H2O

C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O

2C6H12O6麥芽糖葡萄糖非還原性糖，無醛基鑒別(1)純凈的麥芽糖是白色晶體，易溶于水，有甜味(

)(2)蔗糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(

)(3)1mol麥芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖(

)(4)麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體(

)(5)麥芽糖和蔗糖化學式相同，它們水解產(chǎn)物的化學式不相同(

)(6)用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖(

)√正誤判斷××√×√某同學向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請分析該同學失誤之處：___________________________________________________________________________________。深度思考

銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸檢驗蔗糖和麥芽糖特別提醒水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實驗會失敗。返回一、糖類蔗糖實驗內(nèi)容實驗操作實驗現(xiàn)象解釋或結(jié)論蔗糖的水解（1）取兩支試管，分別加入1mL蔗糖溶液（2）向一份蔗糖溶液中加入2~3滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，再加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性（3）向兩支試管中分別加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象加入新制氫氧化銅懸濁液的試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀蔗糖溶液的水解產(chǎn)物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)物含有還原性糖。實驗原理：水解液可以產(chǎn)生銀鏡嗎？一、糖類3.多糖——淀粉和纖維素淀粉纖維素分子式關(guān)系化學性質(zhì)存在用途(C6H10O5)n(C6H10O5)n均為天然高分子化合物不互為同分異構(gòu)體（n不同，纖維素一般較大）①無還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍（檢驗淀粉）①無還原性②能水解生成葡萄糖（較困難）植物細胞壁的主要成分植物種子或塊根里制備葡萄糖和酒精，人體的能源之一紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等C6H12O6

2CH3CH2OH+2CO2↑[C6H7O2(OH)3]n1個葡萄糖單元(C6H10O5)中含3個醇羥基一、糖類淀粉的性質(zhì)實驗內(nèi)容實驗操作實驗現(xiàn)象解釋或結(jié)論淀粉的水解（1）取兩支試管，分別加入1mL淀粉溶液（2）向一份淀粉溶液中加入2~3滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，取出試管冷卻至室溫（3）從兩支試管中分別取出少量溶液，滴加碘水觀察現(xiàn)象（4）將兩支試管中的溶液分別用NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象加入2～3滴稀硫酸的試管滴加碘水后，試管中未出現(xiàn)藍色；加入新制氫氧化銅懸濁液后，試管出現(xiàn)磚紅色沉淀淀粉在酸催化和加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物具有還原性。反應(yīng)原理:一、糖類纖維素的性質(zhì)實驗內(nèi)容實驗操作實驗現(xiàn)象解釋或結(jié)論纖維素的水解（1）將一團脫脂棉放入干凈試管中，加入幾滴90%硫酸，用玻璃棒將脫脂棉攪成糊狀。小火微熱（注意不要使溶液濺出），得到亮棕色溶液，再加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性（2）在上述溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，觀察實驗現(xiàn)象試管出現(xiàn)磚紅色沉淀纖維素在濃硫酸作用下發(fā)生了水解反應(yīng)，生成了具有還原性的物質(zhì)。反應(yīng)原理：一、糖類如何檢驗淀粉水解程度？現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解思考在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的實驗中,加入NaOH溶液的目的是什么?提示

中和水解液中的稀硫酸,調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性,確保后面的實驗順利進行。1.淀粉和纖維素的水解實驗(1)淀粉的水解實驗三、多糖操作

現(xiàn)象產(chǎn)生___________結(jié)論及解釋淀粉水解的最終產(chǎn)物為

；化學方程式：(C6H10O5)n＋nH2O

nC6H12O6磚紅色沉淀葡萄糖操作

現(xiàn)象試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的______結(jié)論及解釋纖維素水解的最終產(chǎn)物為_______化學方程式：(C6H10O5)n＋nH2O

nC6H12O6(2)纖維素的水解實驗銀鏡葡萄糖

淀粉纖維素通式__________關(guān)系①不是同分異構(gòu)體(n值不等)，也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n個CH2原子團)；②都是天然有機高分子化合物結(jié)構(gòu)特征分子中含有數(shù)百個到數(shù)千個葡萄糖單元分子中含有數(shù)千個葡萄糖單元2.淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較(C6H10O5)n物理性質(zhì)白色、無味、固態(tài)粉末，不溶于冷水，在熱水中發(fā)生糊化作用白色、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體，一般不溶于水和有機溶劑化學性質(zhì)①無還原性②能水解生成_______③遇

變藍①無還原性②能水解生成

(難)③能發(fā)生

反應(yīng)存在植物光合作用的產(chǎn)物構(gòu)成細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)用途制葡萄糖和酒精，人體的能源之一紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等葡萄糖碘單質(zhì)葡萄糖酯化一、糖類還原糖有？二、五碳醛糖和核酸DNA——不朽的雙螺旋核酸的定義、分類定義：因最早在細胞核中發(fā)現(xiàn)，并具有酸性，故名核酸。核酸是生物體遺傳信息的攜帶者，絕大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是DNA。核酸在生物體的生長、繁殖、遺傳和變異等生命現(xiàn)象中起著重要的作用。分類：天然的核酸根據(jù)其組成中所含戊糖的不同，

分為脫氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）。DNA分子結(jié)構(gòu)模型二、五碳醛糖和核酸核糖（C5H10O5）脫氧核糖（C5H10O4）核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分。鏈式核糖鏈式脫氧核糖五碳醛糖與核酸核糖（C5H10O5）脫氧核糖（C5H10O4）核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分。五碳醛糖與核酸核酸核酸——核糖核酸和脫氧核糖核酸統(tǒng)稱核糖核酸脫氧核糖核