3.1鹵代烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修36

第一節(jié)鹵代烴第三章

烴的衍生物1.概念：一、鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物

可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)2.官能團：CX碳鹵鍵

/鹵素原子

-X3.分類：（1）按分子中鹵素原子個數(shù)分類：單鹵代烴多鹵代烴（2）按所含鹵素原子種類分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴（3）按烴基是否飽和分類：飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl不飽和鹵代烴，（4）按環(huán)的種類分類：脂環(huán)鹵代烴芳香鹵代烴，如

4.物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm－3)沸點/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108狀態(tài)沸點密度溶解性常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。熔沸點大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高

碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低）。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑。4.物理性質(zhì)5.化學(xué)性質(zhì)以溴乙烷為例學(xué)習(xí)：分子式：_______C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br官能團：_____________碳溴鍵溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型溴乙烷核磁共振氫譜物理性質(zhì)：無色液體，密度大于水，沸點：38.4℃，不溶于水，易溶于有機溶劑5.化學(xué)性質(zhì)以溴乙烷為例學(xué)習(xí)：思考1：畫出溴乙烷的電子式和結(jié)構(gòu)簡式思考2：判斷溴乙烷分子中的共價鍵的種類，并從鍵長和鍵能的角度進行對比分析哪些鍵容易發(fā)生斷裂？為什么？化學(xué)鍵C——HC——CC——Br鍵長/pm110154194鍵能/kJ.mol-1414.2347.3284.5元素HCBr電負(fù)性2.12.52.8由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(－Br)的作用下，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)【實驗3-1】取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象：分層界面逐漸下移，滴入硝酸銀后，有淺黃色沉淀生成防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，干擾HBr的檢驗中和HBr；提供更多的OH-促進水解平衡正移，提高乙醇產(chǎn)率防止未反應(yīng)完的溴乙烷，干擾HBr的檢驗加熱的作用：提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。原理：注意：書寫鹵代烴的水解反應(yīng)方程式時，一律書寫總反應(yīng)方程式如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2CH2↑＋NaBr＋H2OHBr1.消去反應(yīng)：有機化合物在一定的條件下，才能夠一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。(1)從反應(yīng)機理看：消去反應(yīng)是從相鄰的兩個碳原子上脫去一個小分子，相鄰的兩個碳原子各斷一個化學(xué)鍵(2)從產(chǎn)物看：消去反應(yīng)的產(chǎn)物中一定有含不飽和鍵的產(chǎn)物和一個或幾個小分子2.特點3.規(guī)律（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)（2）鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)（3）有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產(chǎn)物（4）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴【例1】下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCHCl2CHBr2大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究ClCH2BrCH2Br大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究BrCH3CH?CH2CH3【練習(xí)】下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時產(chǎn)物有幾種？KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH33種(主產(chǎn)物)1種札依采夫規(guī)則：消除的H主要來自含H較少的相鄰碳原子上。氫少消氫【練習(xí)】寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式【探究】【問題】用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？【討論與實驗】向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜BrHCH3CH2CHCH2＋NaOH乙醇CH3CH2CH2CH2↑＋NaBr＋H2O實驗現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2==CH2、NaBr、H2O【比較與分析】取代反應(yīng)和消去反應(yīng)【討論】1.為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸