1.2研究有機(jī)化合物的一般方法第二課時(shí)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法（第二課時(shí)）2019人教版第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)得主——屠呦呦20世紀(jì)70年代初，我國(guó)屠呦呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜法分離得到抗瘧有效成分青蒿素，隨后展開(kāi)了對(duì)青蒿素分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定和相關(guān)醫(yī)學(xué)研究。中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所和中國(guó)中醫(yī)研究院中藥研究所等單位的科學(xué)家們通過(guò)元素分析和質(zhì)譜法分析，確定青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過(guò)氧基（-O-O-）。1975年底，我國(guó)科學(xué)家通過(guò)X射線衍射最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。資料卡片（課本p21)試歸納青蒿素結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)的一般過(guò)程有機(jī)物（純凈）確定

分子式定性分析燃燒法一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，N→N2……定量分析？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素確定一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)？碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代化的元素分析儀有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無(wú)水CaCl2吸收計(jì)算例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。相對(duì)分子質(zhì)量若已知其相對(duì)分子質(zhì)量為1160.3molCO20.3molH2O58n=116n=2∴分子式C6H12O2例：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。（1）計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%（2）計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：N(C):N(H)：N(O)==2:6:1同樣，若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量若已知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則其為？？乙醇的質(zhì)譜圖100%060%20%503020質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量46質(zhì)譜圖：橫坐標(biāo)表示碎片的質(zhì)荷比，縱坐標(biāo)表示碎片的相對(duì)豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對(duì)質(zhì)量。分子離子的相對(duì)質(zhì)量越大，質(zhì)荷比就越大，到達(dá)檢測(cè)器需要的時(shí)間就越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對(duì)分子質(zhì)量。有機(jī)物（純凈）確定

分子式確定

分子結(jié)構(gòu)能否直接確定？×李比希法、質(zhì)譜法(1)原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜(2)作用：確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類(lèi)型。-未知有機(jī)物A（C2H6O）羥基[例2]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物屬于哪類(lèi)物質(zhì)？C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3酯[例3]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C—O—C對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH3C-O-C醚鍵C-O-C酯基O||C酯基C-H甲基(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。核磁共振氫譜(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目多少。未知物A（C2H6O）的核磁共振氫譜圖為左圖[例4]下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3-O-CH3D.CH3CHO[例5]丙醇有兩種屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OHCH3-CH-CH31-丙醇2-丙醇右圖是其中一種物質(zhì)的核磁共振氫譜，則與該譜圖對(duì)應(yīng)的物質(zhì)的名稱(chēng)是

OH|X射線是一種波長(zhǎng)很短（約10-10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。X射線衍射(2)作用：測(cè)定有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)課堂小結(jié)

[例6]某有機(jī)化合物是汽車(chē)防凍液的成分之一，經(jīng)元素分析測(cè)定，該有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳38.7%，氫9.7%，氧51.6%。(p22)（1）該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為

（2）用相對(duì)密度法測(cè)得該有機(jī)化合物的密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該物質(zhì)的相對(duì)分子量為

（3）根據(jù)該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，推斷其分子式。

（4）該有機(jī)化合物的紅外光譜中有羥基O-H和烴基C-H的吸收峰，試寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。課后練習(xí)CH3O62C2H6O2[例7]青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示，它可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取。(p26)使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)