大單元五　第十三章　第62講　烴　化石燃料-2025年高中化學大一輪復習講義人教版

第62講烴化石燃料[復習目標]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。2.能正確書寫相關反應的化學方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c一脂肪烴的結構與性質1．脂肪烴的物理性質性質變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有______個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數的增加，逐漸過渡到______、______沸點隨著碳原子數的增加，沸點逐漸______；同分異構體之間，支鏈越多，沸點______相對密度隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸______，密度均比水____水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學性質(1)取代反應①概念：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。②烷烴的鹵代反應(2)加成反應①概念：有機物分子中的________________與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。②烯烴、炔烴的加成反應(寫出下列有關反應的化學方程式)(3)加聚反應①丙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式為________________________________________。②乙炔發(fā)生加聚反應的化學方程式為________________________________________。(4)二烯烴的加成反應和加聚反應①加成反應②加聚反應：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))_______________。(5)烯烴、炔烴的氧化反應烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產物依據結構而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(酸性),\s\do5(KMnO4))CO2(主要產物)3．脂肪烴的氧化反應比較烴類烷烴烯烴炔烴燃燒現象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙通入酸性KMnO4溶液注意烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發(fā)生了加成反應。4．乙烯的實驗室制法(1)實驗原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(2)實驗裝置思考(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時要使溫度迅速升至170℃，為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)實驗室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？____________________________________________________________________________(4)驗證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的化學性質時，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進行洗氣，再做性質實驗，試簡述原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________5．乙炔的實驗室制法(1)實驗原理CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2(2)實驗裝置思考(1)實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？____________________________________________________________________________(2)檢驗乙炔時通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進行檢驗，為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種()2．烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高()3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()4．聚乙炔可發(fā)生加成反應()5．1,3-丁二烯與溴單質的加成產物有2種()6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上()一、烯烴順反異構的判斷1．下列物質中都有碳碳雙鍵，它們的分子結構中能形成順反異構體的是()A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯C．2-戊烯 D．1-丁烯2．完成下列方程式。(1)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))________(順式聚合物)。(2)eq\o(→,\s\up7(催化劑))________(反式聚合物)。(1)烯烴產生順反異構的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團。(2)順反異構體的物理性質有一定的差異，但其化學性質基本相同。二、烯烴和炔烴的加成規(guī)律應用3．1mol某氣態(tài)烴能與2molHCl加成，所得的加成產物又能與8molCl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯4．某烴結構用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)()A．3種B．6種C．5種D．4種5．(2023·河北邢臺模擬)Diels-Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。下列說法錯誤的是()A．上述反應屬于加成反應B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C．Z分子中六元環(huán)上有4個手性碳原子D．X可能與炔烴互為同分異構體6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經下列途徑制備：已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應。如：試回答下列問題：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面。(3)B的鍵線式為__________________________________________________________。(4)可由A(環(huán)戊二烯)和E經Diels-Alder反應制得。①E的結構簡式為________________________________________________________。②寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：____________。生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和條件分別為____________、____________。三、烯烴氧化規(guī)律應用7．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫出該烴的結構簡式：_______________________________________________________________________________________________________________。8．已知烯烴能發(fā)生如下反應：eq\o(→,\s\up7(O3))eq\o(→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO請寫出經上述條件反應后產物的結構簡式：_________________________________。取代反應、加成反應中的定量關系(1)取代反應中，每取代1mol氫原子，需要1molX2(Cl2、Br2等)。(2)加成反應中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2(H2、Cl2、Br2等)或1molHX(HBr、HCl等)。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2molX2(H2、Cl2、Br2等)或2molHX(HBr、HCl等)。考點二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個或多個______的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵,特征反應：能取代，不易加成，側鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環(huán)直接相連的C上含H)),其他芳香烴：苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的結構和物理性質(1)苯的組成和結構分子式結構簡式空間填充模型空間結構碳原子成鍵特點C6H6或均采取______雜化(2)苯的物理性質顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性比水____不溶于水，有機溶劑中______沸點比較____，____揮發(fā)3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學性質對比反應類型苯甲苯取代反應①苯的鹵代＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))_____________________________(苯與氯氣反應，催化劑是FeCl3)②苯的硝化＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))___________＋H2O③苯的磺化＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))____________________＋H2O＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))________________________________________________________________________加成反應＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))氧化反應苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發(fā)生加成反應()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應()6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()一、苯及其同系物的性質1．甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)如圖所示，下列有關敘述正確的是()A．反應①為取代反應，其產物可能是B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應③為取代反應，反應條件是加熱D．反應④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應2．下列關于苯和苯的同系物的性質的描述正確的是()A．由于甲基對苯環(huán)的影響，甲苯的性質比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸3．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸苯環(huán)上的定位效應(1)鄰、對位取代定位基當苯環(huán)上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。(2)間位取代定位基當苯環(huán)上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。二、溴苯和硝基苯的制取實驗4．實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作或敘述錯誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實驗裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯5．實驗室制備硝基苯的原理是在50～60℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O，實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點是使反應物受熱均勻，容易控制溫度B．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中三、多環(huán)芳香烴的結構6．下列關于芳香烴的說法錯誤的是()A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應、硝化反應B．化合物是苯的同系物C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有2種7．(2023·武漢聯考)已知芳香烴甲、乙的結構模型如圖所示，相關敘述正確的是()A．甲的結構簡式為，其一氯代物有2種B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵C．甲和乙都能發(fā)生取代反應、加成反應，不能發(fā)生氧化反應D．與乙互為同類別物質的同分異構體共有2種考點三煤石油天然氣1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成：______以及少量的O、S、N等。②物質組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)主要成分是______，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為_____________________________________。1．煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3．天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料()4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()煤、石油、天然氣的綜合應用1．下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是()A．石油是由各種碳氫化合物組成的混合物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油2．下列關于煤和石油的說法正確的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯C．石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色3．如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：(1)寫出圖中儀器名稱：a_____