2.2.1烯烴課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第二章第二節(jié)烯烴、炔烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、烷烴的命名第二章第二節(jié)第一課時(shí)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)二、烯烴的命名三、烯烴的性質(zhì)它能用排水法收集；它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；它能使溴的四氯化碳溶液褪色；它的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平；1mol該物質(zhì)完全燃燒生成2molCO2和2molH2O，它的實(shí)驗(yàn)式是CH2。猜猜它是誰(shuí)？新課導(dǎo)入乙烯的球棍模型乙烯的空間填充模型最簡(jiǎn)單的烯烴------乙烯乙烯的分子結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C2H4CH2＝CH2不能寫成“CH2CH2”最簡(jiǎn)單的烯烴------乙烯乙烯的sp2雜化碳原子雜化方式共面原子數(shù)共價(jià)鍵組成鍵角sp2雜化6個(gè)5個(gè)鍵、1個(gè)鍵約為120°烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴：結(jié)構(gòu)特征：含有碳碳雙鍵的烴類有機(jī)物分類：分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為“單烯烴”，其通式一般表示為CnH2n(n2)；分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為“二烯烴”，如1,3-丁二烯；碳碳雙鍵1,3-丁二烯1-丁烯討論一：你是如何辨識(shí)陌生有機(jī)物是否為烯烴？烯烴的結(jié)構(gòu)烴類中含有“碳碳雙鍵”，一根是鍵，一根是鍵萘蒽菲芘1,3-環(huán)己二烯討論二：烯烴一定符合CnH2n通式嗎？通式滿足CnH2n一定是烯烴嗎？請(qǐng)寫出滿足單烯烴結(jié)構(gòu)特征，但通式不為CnH2n的烯烴；環(huán)烷烴的通式也是CnH2n環(huán)烯烴的通式不符合CnH2n烯烴的結(jié)構(gòu)討論三：判斷丙烯(CH3

CH=CH2)分子中碳原子的雜化方式，分子中所有原子都在同一平面上嗎？碳原子雜化方式：sp2和sp3雜化；由于存在sp3雜化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上！討論四：右圖結(jié)構(gòu)中最少多少個(gè)原子共面？最多呢？雙鍵碳原子均采取sp2雜化，至少6個(gè)原子共面，最多8個(gè)原子共面！烯烴的系統(tǒng)命名法命名規(guī)則：選主鏈：將含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；編號(hào)定位：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位；命名：取代基位置-取代基名稱-雙鍵位置-主鏈名稱碳碳雙鍵位置：只需標(biāo)記碳原子編號(hào)較小的數(shù)字；用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”等表示雙鍵的個(gè)數(shù)2-丁烯2-甲基-1-丁烯1,3-丁二烯烯烴的系統(tǒng)命名法烷烴與烯烴選主鏈的差異：烷烴：選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈；烯烴：將含有雙鍵的最長(zhǎng)碳原子作為主鏈；3-甲基戊烷2-乙基-1-丁烯烯烴的系統(tǒng)命名法烷烴與烯烴編號(hào)定位的差異：烷烴：從距離取代基最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)定位；；烯烴：距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)；2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯烯烴的系統(tǒng)命名法【注意一】編號(hào)定位時(shí)，如果兩端離碳碳雙鍵的距離相同，則從離取代基較近的一端開(kāi)始編號(hào)；CH3

CH

CH=CH

CH2

CH3CH32-甲基-3-己烯【注意二】用阿拉伯?dāng)?shù)字表明碳碳雙鍵的位置，用漢字?jǐn)?shù)字表示碳碳雙鍵的數(shù)目(只有1個(gè)碳碳雙鍵時(shí)不需要注明)；CH3

C=CH

C=CH

CH3CH3CH32,4-二甲基-2,4-己二烯烯烴的系統(tǒng)命名法【例1】用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名：3-乙基-2-己烯【例2】判斷下列命名是否正確？(1)2-丙烯；(2)2-乙基丙烯；(3)2-乙基-1-丁烯

1-丙烯2-甲基-1-丁烯烯烴的物理性質(zhì)討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及沸點(diǎn)、相對(duì)密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律？烯烴的物理性質(zhì)討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及沸點(diǎn)、相對(duì)密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律？溶解性：都難溶于水，可溶于苯等有機(jī)溶劑；相同點(diǎn)密度：隨碳原子個(gè)數(shù)遞增而增大，但都小于水；沸點(diǎn)：隨碳原子個(gè)數(shù)遞增而增大，常溫下碳數(shù)

4的烯烴為氣態(tài)；差異性甲烷為無(wú)色無(wú)味的氣體，而乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的氣體！烯烴的物理性質(zhì)天然的水果催熟劑：乙烯乙烯廣泛存在于植物的各種組織、器官中，是由蛋氨酸在供養(yǎng)充足的條件下轉(zhuǎn)化而成的。乙烯可以促進(jìn)RNA和蛋白質(zhì)的合成，在高等植物體內(nèi)，并使細(xì)胞膜的透性增加，加速呼吸作用。長(zhǎng)途運(yùn)輸水果，為什么會(huì)在水果旁邊噴有高錳酸鉀的硅藻土？乙烯是水果的催熟劑，乙烯與高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，則利用KMnO4溶液除去乙烯，可使水果緩慢成熟，以贏得長(zhǎng)途運(yùn)輸時(shí)間！烯烴的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定化學(xué)鍵鍵能/(kJ?mol-1)CC347.7C=C615碳碳雙鍵的鍵鍵能小于鍵，屬于反應(yīng)活性部位！易氧化能加成能加聚烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：?jiǎn)蜗N在氧氣中完全燃燒的通式：烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)常用于烯烴的檢驗(yàn)！

點(diǎn)燃乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)規(guī)律烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物CO2、H2O用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵可以縮短碳鏈！烯烴的化學(xué)性質(zhì)【例3】烯烴被KMnO4氧化：已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：分子式為C10H20的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)：與鹵素單質(zhì)：與鹵化氫：與氫氣：與水：乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)常用于烯烴的檢驗(yàn)！烯烴與溴水、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)屬于無(wú)條件加成；與鹵化氫、水、氫氣的加成屬于有條件加成！烯烴的化學(xué)性質(zhì)討論六：寫出丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。(提示：丙烯與HCl、丙烯與水的反應(yīng)都可能有兩種產(chǎn)物。)1,2-二溴丙烷2-氯丙烷1-氯丙烷異丙醇正丙醇烯烴的化學(xué)性質(zhì)甲基的推電子作用示意圖馬氏規(guī)則馬爾科夫尼科夫(1837年-1904年)不對(duì)稱烯烴與含氫化合物(HX、H2O等)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子主要加到連有較多氫原子的雙鍵碳原子上。反馬氏規(guī)則：在光照或過(guò)氧化物存在下，氫原子主要加在連有較少氫原子的雙鍵碳原子上。烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成聚合(加聚)反應(yīng)：加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一，人們?nèi)粘Ｉ钪薪?jīng)常接觸到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料，以及一些重要新型材料如導(dǎo)電高聚物等都是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的。聚乙烯塑料合成橡膠【乙烯的加聚反應(yīng)】烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成聚合(加聚)反應(yīng)：?jiǎn)误w鏈節(jié)聚合度烯烴的化學(xué)性質(zhì)討論七：含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。請(qǐng)根據(jù)乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出氯乙烯、丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。烯烴的化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)：在一定條件下，烯烴分子中飽和碳原子上的C

H鍵可發(fā)生斷裂，與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)?！纠?】反應(yīng)類型的判斷：以下反應(yīng)屬于哪一類反應(yīng)？加成反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)討論八：如何鑒別乙烷和乙烯？酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色討論九：要除去乙烷中的乙烯，應(yīng)選擇何種試劑？酸性高錳酸鉀溶液氫氣溴的四氯化碳溶液濃溴水稀溴水烯烴的化學(xué)性質(zhì)討論八：如何鑒別乙烷和乙烯？酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色討論九：要除去乙烷中的乙烯，應(yīng)選擇何種試劑？酸性高錳酸鉀溶液(引入CO2)氫氣(無(wú)法保證用量)溴的四氯化碳溶液(會(huì)溶解乙烷)濃溴水(揮發(fā)出Br2)稀溴水

烯烴的立體異構(gòu)產(chǎn)生原因：形成雙鍵的兩個(gè)碳原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致與它們相連的原子或原子團(tuán)的空間排列方式不同，產(chǎn)生異構(gòu)現(xiàn)象；存在條件：有阻礙碳碳鍵旋轉(zhuǎn)的雙鍵；碳碳雙鍵兩端連接的原子或原子團(tuán)不同；【例5】判斷以下有機(jī)物是否互為同分異構(gòu)體？①②二者為同一種物質(zhì)二者互為順?lè)串悩?gòu)體烯烴的立體異構(gòu)討論十：丁烯有幾種鏈狀的同分異構(gòu)體？構(gòu)造異構(gòu)1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯立體異構(gòu)順-2-丁烯反-2-丁烯烯烴的立體異構(gòu)順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè)；反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的兩側(cè)；二者聯(lián)系：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異；結(jié)構(gòu)順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/(℃)-138.9-105.5沸點(diǎn)/(℃)3.70.9密度/(g?cm-3)0.6210.604烯烴的立體異構(gòu)【例5】順?lè)串悩?gòu)的判斷：以下物質(zhì)是否存在順?lè)串悩?gòu)？①CH3CH2CH3；②CH2=CH2；③CH2=CHCH3；④CH3CH=CHCH3【例6】烯烴的同分異構(gòu)：有機(jī)物A分子式為C5H10，與丙烯互為同系物，則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有多少種(含順?lè)串悩?gòu))？

6種第二章第二節(jié)第二課時(shí)二烯烴一、二烯烴加成二、二烯烴加聚三、二烯烴成環(huán)烯烴的氧化烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)規(guī)律烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物CO2、H2O烯烴的氧化【例1】已知某種烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后，在鋅存在下水解得到乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A.B.C.D.C二烯烴的加成討論一：1,3-丁二烯(CH2=CH

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？1,2-加成3,4-二溴-1-丁烯1,4-加成1,4-二溴-2-丁烯全加成1,2,3,4-四溴丁烷二烯烴的加成【例2】如下有機(jī)物與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二溴代物有()種(考慮順?lè)串悩?gòu))1種2種3種4種D二烯烴的加成討論二：1,4-戊二烯(CH2=CH

CH2

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？1,2-加成全加成二烯烴的加成討論三：一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮順?lè)串悩?gòu))，理論上最多有多少種？①②③④⑤⑥共四種：①②③④；①②⑤⑥；③④⑤⑥；①④⑤⑥；二烯烴的加成【例3】某烴的結(jié)構(gòu)如下圖所示，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1：1)所得產(chǎn)物有()種(不考慮立體異構(gòu))。3種4種5種6種C二烯烴的加聚若加聚產(chǎn)物中都是單鍵，則單體都是單烯烴(或鹵代單烯烴)：若加聚產(chǎn)物中出現(xiàn)了雙鍵，則單體可能有共軛二烯烴或炔烴：二烯烴加聚時(shí)，斷鍵，成新鍵(雙變單，單變雙)！二烯烴的加聚討論四：根據(jù)下列聚合物的