1.1.2有機化合物中的共價鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2課時有機化合物中的共價鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機化合物的同分異構(gòu)體

(重、難點)。新知導(dǎo)入結(jié)合共價鍵和雜化軌道理論，試分析為什么空間結(jié)構(gòu)甲烷-正四面體、乙烯-平面形、乙炔-直線形？σ鍵π鍵一、有機化合物中的共價鍵1．有機化合物中共價鍵的類型(1)σ鍵和π鍵——根據(jù)原子軌道的重疊方式原子軌道重疊方式原子軌道重疊程度鍵的強度能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)σ鍵π鍵

沿鍵軸“頭碰頭”“肩并肩”大小較大較小能否(以p-pσ鍵、p-pπ鍵為例)化學(xué)鍵不會斷裂(2)單鍵、雙鍵、三鍵——根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目與σ鍵和π鍵的關(guān)系CH2=CH2CH≡CH單鍵只含σ鍵雙鍵：含一個σ鍵和一個π鍵三鍵：含一個σ鍵和兩個π鍵(3)與反應(yīng)類型關(guān)系乙烯、乙炔使溴水褪色易斷π鍵→能發(fā)生加成反應(yīng)σ鍵→能發(fā)生取代反應(yīng)不易斷一、有機化合物中的共價鍵σ鍵π鍵(1)乙醇、H2O與Na反應(yīng)共價鍵極性越強，反應(yīng)越易發(fā)生。實驗結(jié)論：O—H極性：CH3CH2—OH<H—OHNa與H2O浮在水面Na與乙醇沉在底部反應(yīng)緩慢反應(yīng)劇烈2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑一、有機化合物中的共價鍵2．共價鍵的極性與有機反應(yīng)＋H2↑―→一、有機化合物中的共價鍵(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)

—OH中O電負(fù)性較大，乙醇分子中的C—O極性較強，可斷裂。一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物較復(fù)雜(斷鍵位置多種可能)。3．有機反應(yīng)的特點1.正誤判斷(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負(fù)性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環(huán)境(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團(tuán)之間的相互影響×√√√√一、有機化合物中的共價鍵思考交流2.某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為

，該分子中有____個σ鍵，____個π鍵，

______(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生______反應(yīng)和______反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度____。原因是_________________________________________________________________________________________________________。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂一、有機化合物中的共價鍵思考交流(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象；

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)特點：碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。相同點與不同點：分子式相同；結(jié)構(gòu)不同。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)不同順反異構(gòu)對映異構(gòu)CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型異構(gòu)類別實例碳架異構(gòu)C4H10：位置異構(gòu)C4H8：C6H4Cl2：官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷1-丁烯CH2==CHCH2CH3

2-丁烯CH3CH==CHCH3CH3CH2OH乙醇CH3OCH3二甲醚?CH3CH3CHCH3二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯對映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構(gòu)。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識拓展思考交流二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.正誤判斷(1)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(2)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(3)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(4)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團(tuán)異構(gòu)(5)

與

互為同分異構(gòu)體，屬于立體異構(gòu)×××√×2.已知下列有機化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3④

和

⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)屬于同分異構(gòu)體的是___________(填序號，下同)。(2)屬于碳架異構(gòu)的是________。(3)屬于位置異構(gòu)的是______。(4)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是______。(5)屬于同一種物質(zhì)的是____。①②③⑤⑥①②⑤③⑥④思考交流二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)sp3σ鍵四面體形sp2σ鍵、π鍵平面形—C≡C—spσ鍵、π鍵直線形飽和碳原子飽和烴(烷烴):全部飽和碳原子不飽和碳原子不飽和烴：烯烴、炔烴、芳香烴1．有機物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系三、有機物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法CH2==CH2結(jié)構(gòu)簡式最簡式(實驗式)CH2球棍模型空間填充模型分子式C2H4知識拓展鍵線式將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點或終點均表示一個C原子。電子式結(jié)構(gòu)式2．表示方法(乙烯為例)

三、有機物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法如丙烯可表示為

，乙醇可表示為

。有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①

②

③CH3CH3

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨

⑩思考交流三、有機物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為_____(填序號，下同)，屬于鍵線式的為_________，屬于空間填充模型的為_____，屬于球棍模型的為_____。(2)寫出物質(zhì)⑨的分子式：_________。(3)寫出物質(zhì)⑩中官能團(tuán)的電子式：__________、_________。(4)物質(zhì)②的分子式為________。(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。⑩①②⑥⑨⑤⑧C11H18O2C6H12不能思考交流三、有機物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法1.下列敘述錯誤的是A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B.CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D.

和

屬于同一種物質(zhì)√位置異構(gòu)自我測試2.下列化學(xué)用語表示錯誤的是A.醛基的碳氧雙鍵有極性：B.乙酸的最簡式：CH2OC.異戊烷的鍵線式：D.正丁烷的球棍模型：√該圖為異丁烷自我測試本節(jié)內(nèi)容結(jié)束1.有機化合物中共價鍵的類型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。

σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“頭碰頭”的形式相互重疊以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊原子軌道重疊程度大小鍵的強度較大較小能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能，化學(xué)鍵不會斷裂否目標(biāo)一答案(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目可分為單鍵、雙鍵、三鍵，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：有機化合物的共價鍵(3)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系單鍵只含σ鍵雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵目標(biāo)一答案2.共價鍵的極性與有機反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。目標(biāo)一答案實例分析(教材實驗1-1)(1)水、無水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比