《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型》參考課件

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1．能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)。2．根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。能根據(jù)化學(xué)反應(yīng)原理預(yù)測物質(zhì)轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、加成反應(yīng)1．定義加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的___________兩端的兩個原子與___________________結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。不飽和鍵其他原子或原子團(tuán)2．常見反應(yīng)CH3—CH2OH2－氯丙烷4．加成反應(yīng)的應(yīng)用原子或原子團(tuán)A1—B2

A2—B1

CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2—NH2＋HCl

CH3CH2CN＋NaBr

α－C

α－H

β－C

β－H

取代＋HCl4．取代反應(yīng)的應(yīng)用取代反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的作用，因為人們可以通過取代反應(yīng)來實現(xiàn)官能團(tuán)間的衍變等。(1)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：通過烴的取代反應(yīng)可以在分子中引入鹵素原子，進(jìn)而通過鹵代烴的取代反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)。由此可見，可以通過鹵代烴作為“橋梁”來實現(xiàn)“烴→烴的含氧、含氮衍生物”的轉(zhuǎn)變。(2)增長碳鏈：通過鹵代烴(R—X)與NaCN的取代反應(yīng)實現(xiàn)碳鏈的增長等。三、消去反應(yīng)1．定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去_________物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有_____________的化合物的反應(yīng)。2．常見反應(yīng)小分子雙鍵或三鍵[注意]

“—C≡C—”與氫氣、氯氣等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時，反應(yīng)物用量不同，其加成產(chǎn)物也不同。判斷有機(jī)反應(yīng)類型時，一定要熟記反應(yīng)試劑和條件。3．消去反應(yīng)的實質(zhì)及特點(1)實質(zhì)：脫去官能團(tuán)和與官能團(tuán)相連的碳原子的鄰位碳上的氫原子，生成雙鍵或三鍵。(2)特點：分子內(nèi)脫去小分子；產(chǎn)物中含有不飽和鍵。四、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．氧化反應(yīng)分析下列反應(yīng)：(1)上述反應(yīng)從分子中氫氧原子數(shù)目變化分析，都出現(xiàn)了氧原子的_______或氫原子的_______，這類反應(yīng)常稱為氧化反應(yīng)。(2)常見氧化劑：氧氣、KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。增加減少2．還原反應(yīng)分析下列反應(yīng)：(1)上述反應(yīng)中，有機(jī)化合物分子中出現(xiàn)了氫原子數(shù)目的_______或氧原子數(shù)目的_______，這類反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)常見還原劑：氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。增加減少1．巧判斷(對的打“√”，錯的打“×”)(1)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物一定含不飽和鍵(

)(2)丙烯與氯氣只能發(fā)生加成反應(yīng)(

)(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能發(fā)生消去反應(yīng)(

)(4)將乙醇與濃硫酸共熱即可得到乙烯(

)√

×

√

×

答案A—①③④B—②C—②④D—③④⑤E—④⑤答案①取代反應(yīng)②取代反應(yīng)③取代反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)學(xué)習(xí)任務(wù)一從官能團(tuán)和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識反應(yīng)類型1．鹵素單質(zhì)具有很強(qiáng)的氧化性，乙烯與Br2反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)嗎？課堂探究案提示①②④屬于氧化反應(yīng)；③屬于還原反應(yīng)。官能團(tuán)反應(yīng)試劑反應(yīng)特點取代反應(yīng)羥基、鹵素原子、羧基、酯基乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)；鹵代烴在NaOH溶液條件下的水解反應(yīng)；酯的水解反應(yīng)；苯和溴單質(zhì)的溴代反應(yīng)有進(jìn)有出加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基乙烯加成H2、H2O、HBr等；醛基加成H2；苯環(huán)加成H2只進(jìn)不出官能團(tuán)反應(yīng)試劑反應(yīng)特點消去反應(yīng)羥基、鹵素原子鹵代烴：NaOH醇溶液加熱；醇：濃硫酸，加熱；結(jié)構(gòu)：有β－H只出不進(jìn)氧化反應(yīng)碳碳雙鍵、醛基烯烴被KMnO4溶液氧化；有機(jī)物的燃燒反應(yīng)得氧或去氫還原反應(yīng)碳碳雙鍵、醛基、酮羰基有機(jī)物加成氫氣的反應(yīng)得氫或去氧1．(雙選)一定條件下，欲實現(xiàn)下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化，所選試劑不正確的是()答案AD解析C2H5Br可以和NaOH的醇溶液反應(yīng)(加熱)生成CH2===CH2，故A錯誤；C2H5OH可以被K2Cr2O7酸性溶液氧化為CH3COOH(測酒駕原理)，故B正確；苯可以和濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C正確；CH2===CH—CH3和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成CH2Br—CHBr—CH3，—CH3上H被取代需溴蒸氣、高溫，故D錯誤。2．鹵代烴的取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反應(yīng)的化學(xué)方程式不正確的是()A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBrB．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaIC．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONaD．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl答案C解析根據(jù)提示可知，A、B、D正確，由于鹵代烴的取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子，C答案應(yīng)該是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。學(xué)習(xí)任務(wù)二乙烯的實驗室制法1．濃硫酸在實驗室制取乙烯反應(yīng)中的作用是什么？提示濃硫酸在該反應(yīng)中起催化劑和脫水劑的作用。2．實驗時加入碎瓷片或者沸石的作用是什么？提示由于反應(yīng)物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受熱沸騰時劇烈跳動(即防暴沸)。1．實驗?zāi)康模豪靡掖嫉南シ磻?yīng)制備乙烯2．實驗原理4．實驗過程檢查氣密性→裝藥品和碎瓷片→加熱→收集氣體→撤導(dǎo)氣管→停止加熱→拆卸裝置→洗刷整理。1．關(guān)于實驗室制取乙烯的說法不正確的是()A．溫度計插入到反應(yīng)物液面以下B．加熱時要注意使溫度緩慢上升到170℃C．反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑D．生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體答案B解析A項，溫度計插入反應(yīng)液中用于測量反應(yīng)液溫度；B項，加熱時要使溫度迅速上升至170

℃，以防止副產(chǎn)物乙醚的產(chǎn)生；C項，部分乙醇被濃硫酸脫水炭化從而使反應(yīng)液變黑；D項，生成的乙烯中因混有雜質(zhì)SO2而具有刺激性氣味。2．如圖是一套實驗室制取乙烯并驗證乙烯具有還原性的實驗裝置。請回答：(1)實驗步驟①_____________________________________________________________。②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；③________________；實驗時，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是__________________________；裝置甲的作用是______________________。若無甲裝置，是否也能檢驗乙烯具有還原性，簡述其理由________________________________________________________。解析

(1)①制取氣體的裝置氣密性必須良好，實驗前需要檢驗裝置的氣密性。③實驗室制乙烯時應(yīng)使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170℃，以減少乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑酸性KMnO4溶液褪色來判斷的。由于SO2也會使酸性KMnO4溶液褪色，會干擾驗證乙烯的還原性，所以檢驗乙烯的還原性前必須除凈SO2。答案

(1)①組裝儀器，檢驗裝置的氣密性③加熱，使溫度迅速升到170℃(2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體不能，SO2具有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色[易錯警示]實驗室制取乙烯的兩個關(guān)鍵(1)無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至170℃。(2)溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。1．