1.1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法（第2課時(shí)-有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵）-2024-2025學(xué)年高中化學(xué)選擇性必修3教學(xué)課件

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵回想?質(zhì)疑問(wèn)題導(dǎo)入甲烷的結(jié)構(gòu)式乙烯的結(jié)構(gòu)式1.甲烷和乙烯中的的共價(jià)鍵是否相同？2.乙烯中的兩個(gè)非極性共價(jià)鍵相同嗎？不同不同由乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)可證明新知?探究

甲烷分子中C原子的1個(gè)___軌道與3個(gè)___軌道形成__個(gè)相同的___雜化軌道(夾角為_______)，分別與4個(gè)氫原子的__軌道沿兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“______”的形式相互重疊，形成___________，呈________形。2s2p4sp3109°28′1s頭碰頭4個(gè)σ鍵正四面體1、甲烷分子中的共價(jià)鍵新知?探究2、乙烯分子中的共價(jià)鍵

CH2=CH2分子中兩個(gè)C原子均發(fā)生雜化共形成___個(gè)___雜化軌道，兩個(gè)C原子中各有1個(gè)雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外4個(gè)雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成4個(gè)______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成___個(gè)_____鍵。乙烯分子呈_______結(jié)構(gòu)。6sp2頭碰頭σσ肩并肩π平面1新知?探究3、乙炔分子中的共價(jià)鍵

CH≡CH分子中兩個(gè)C原子均發(fā)生雜化共形成___個(gè)___雜化軌道，兩個(gè)C原子中各有1個(gè)雜化軌道“______”重疊形成________鍵，另外2個(gè)雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成2個(gè)______鍵，未參與雜化的2p軌道以“______”形式從側(cè)面重疊形成形成___個(gè)_____鍵。乙炔分子呈____結(jié)構(gòu)。4sp頭碰頭σσ肩并肩直線π2新知?探究“頭碰頭”共價(jià)鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對(duì)稱，強(qiáng)度較大，組成的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵“肩并肩”π鍵按原子軌道重疊方式特征：鏡面對(duì)稱，不如σ鍵牢固易斷裂，

不能旋轉(zhuǎn)。新知?探究按原子軌道重疊方式σ

鍵π

鍵s-sσ鍵s-pσ鍵p-pσ鍵“頭碰頭”“頭碰頭”“肩并肩”“頭碰頭”新知?探究鍵類型σ鍵π鍵常見類型原子軌道重疊方式鍵的特征原子軌道重疊程度鍵強(qiáng)度及穩(wěn)定性s-s、s-p、p-pp-p“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊軸對(duì)稱，可旋轉(zhuǎn)鏡面對(duì)稱，不可旋轉(zhuǎn)大小σ

鍵強(qiáng)度較大，較穩(wěn)定σ

鍵與π鍵的比較新知?探究碳原子的雜化方式可參與雜化的碳原子軌道：未參與雜化的p軌道用于形成π鍵sp3雜化sp2雜化sp雜化CH4CH2=CH2CH≡CH109°28′新知?探究有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型—σ鍵和π鍵雙鍵：一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵單鍵：σ鍵三鍵：一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵小技巧：任意兩個(gè)成鍵原子之間有且只有一個(gè)σ鍵。新知?探究

苯中不存在單鍵和雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，形成大π鍵。不是思考交流有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵只能是典型的σ鍵和π鍵嗎?新知?探究乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，易斷裂，能發(fā)生加成反應(yīng)σ鍵，可能發(fā)生取代反應(yīng)；含有π鍵，可能發(fā)生加成反應(yīng)。1共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系1活動(dòng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照甲烷的取代反應(yīng):乙烯的加成反應(yīng):甲烷分子中只含有C—Hσ鍵，較穩(wěn)定，能發(fā)生取代反應(yīng)新知?探究2共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響2活動(dòng)C—C—O—HHHHHH①②③④⑤乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，可斷裂不同的化學(xué)鍵：由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。已知電負(fù)性：H—2.1，C—2.5，O—3.5，則乙醇中共價(jià)鍵的極性由強(qiáng)到弱順序?yàn)椋篐—O>C—O>C—H新知?探究2共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響2活動(dòng)實(shí)驗(yàn)1-1：向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入

同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象新知?探究2共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響2活動(dòng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式與鈉反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)方程式及現(xiàn)象分析水乙醇“浮、游、熔、響”反應(yīng)劇烈“沉、氣、靜”反應(yīng)平穩(wěn)2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑？水中的O—H極性較強(qiáng)新知?探究1、乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，為什么斷開O-H？乙醇分子中的O-H極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。2、同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？受推電子基團(tuán)乙基的影響，乙醇分子中O-H的極性比水分子O-H的極性弱。想想一新知?探究2共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響2活動(dòng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式與鈉反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)方程式及現(xiàn)象分析水乙醇“浮、游、熔、響”反應(yīng)劇烈水中的O—H極性較強(qiáng)“沉、氣、靜”反應(yīng)平穩(wěn)2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑受乙基的影響，乙醇中的O—H極性比水中的O—H弱新知?探究基團(tuán)之間相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。＋H—Br

＋H2O

由于—OH中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂?！具w移分析】依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應(yīng)新知?應(yīng)用練練一1、下列關(guān)于有機(jī)化合物中化學(xué)鍵的說(shuō)法不正確的是（）A.烷烴中的化學(xué)鍵均為σ鍵B.CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵D.1個(gè)丙炔分子中含有5個(gè)σ鍵和3個(gè)π鍵2、(雙選)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.有機(jī)物分子中均有σ鍵和π鍵。B.含有π鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。C.甲烷分子中只有C